Gram-scale preparation of a p-(C-glucopyranosyl)-L-phenylalanine derivative by a negishi cross-coupling reaction

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 5, 2006, Pages 1216-1221

  Ousmer, Malika ^a   Boucard, Valérie ^a   Lubin Germain, Nadège ^a   Uziel, Jacques ^a   Augé, Jacques ^a  

^a Allée du Réseau Jean Marie Buckmaster   (France)

Author keywords

Amino acids; C Glycosides; Cross coupling; Palladium; Zinc

Indexed keywords

EID: 33644777601     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200500690     Document Type: Article

References (23)

1. a) A. Varki, Glycobiology 1993, 3, 97-130 ;
2. b) R. A. Dwek, Chem. Rev. 1996, 96, 683-720;
3. c) C. M. Taylor, Tetrahedron 1998, 54, 11317-11362.
4. D. H. Dube, C. R. Bertozzi, Nat. Rev. Drug Disc. 2005, 4, 477-488.
5. a) S. A. Ahmad, T. L. Hopkins, K. J. Kramer, Insect Biochem. Mol. Biol. 1996, 26, 49-57;
6. b) A. M. Jansson, K. Jensen, M. Meldal, J. Lomako, W. M. Lomako, C. E. Olsen, K. Bock, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996, 1001-1006.
7. a) H. He, R. T. Williamson, B. Shen, E. I. Graziani, H. Y. Yang, S. M. Sakya, P. J. Petersen, G. T. Carter, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9729-9736;
8. b) M. H. D. Postema, Tetrahedron 1992, 48, 8545-8599.
9. A. Dondoni, A. Marra, Chem. Rev. 2000, 100, 4395-4421.
10. a) A. J. Pearce, S. Ramaya, S. N. Thorn, G. B. Bloomberg, D. S. Walter, T. Gallagher, J. Org. Chem. 1999, 64, 5453-5462;
11. b) E. Brenna, C. Fuganti, P. Grasselli, S. Serra, S. Zambotti, Chem. Eur. J. 2002, 8, 1872-1878.
12. X. Xu, G. Fakha, D. Sinou, Tetrahedron 2002, 58, 7539-7544.
13. a) V. Jeanneret, L. Meerpoel, P. Vogel, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 543-546;
14. b) J. O. Hoberg, Carbohydr. Res. 1997, 300, 365-367.
15. a) P. Lesimple, J.-M. Beau, G. Jaurand, P. Sinaÿ, Tetrahedron Lett. 1986, 27, 6201-6204;
16. b) R. Friesen, R. W. Loo, J. Org. Chem. 1991, 56, 4821-4823.
17. B. K. Shull, Z. Wu, M. Koreeda, J. Carbohydr. Chem. 1996, 15, 955-964.
18. K. A. Parker, A. T. Georges, Org. Lett. 2000, 2, 497-499.
19. H. Lei, M. S. Stoakes, K. P. B. Herath, J. Lee, A. W. Schwabacher, J. Org. Chem. 1994, 59, 4206-4210.
20. P. Braun, H. Waldmann, W. Vogt, H. Kunz, Liebigs Ann. Chem. 1991, 165-170.
21. V. Boucard, K. Larrieu, N. Lubin-Germain, J. Uziel, J. Augé, Synlett 2003, 12, 1834-1837.
22. M. H. D. Postema, J. L. Piper, R. L. Betta, J. Org. Chem. 2005, 70, 829-836.
23. M. H. D. Postema, D. Calimente, L. Liu, T. L. Behrmann, J. Org. Chem. 2000, 65, 6061-6068.