A simple and facile synthesis of amidoalkyl naphthols catalyzed by Yb(OTf)3 in ionic liquids

Canadian Journal of Chemistry

Volumn 87, Issue 6, 2009, Pages 714-719

  Kumar, Anil ^a   Rao, M Sudershan ^a   Ahmad, Israr ^a   Khungar, Bharti ^a  

^a BIRLA INSTITUTE OF TECHNOLOGY AND SCIENCE   (India)

Author keywords

naphthol; Amidoalkyl naphthols; Ionic liquid; Three component condensation; Ytterbium triflate

Indexed keywords

AMIDOALKYL NAPHTHOLS; AROMATIC ALDEHYDE; ECO-FRIENDLY; FACILE SYNTHESIS; HIGH YIELD; LEWIS ACID CATALYSTS; NON-CORROSIVE; ONE-POT CONDENSATION REACTION; THREE-COMPONENT; THREE-COMPONENT CONDENSATION; YTTERBIUM TRIFLATE;

ALDEHYDES; AMIDES; CATALYSIS; CATALYSTS; CONDENSATION; CONDENSATION REACTIONS; CORROSION PROTECTION; IONIZATION OF LIQUIDS; IONS; PHENOLS; SUGAR (SUCROSE); SYNTHESIS (CHEMICAL); YTTERBIUM;

IONIC LIQUIDS;

EID: 67650527557     PISSN: 00084042     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1139/V09-049     Document Type: Article

References (64)

1. Ugi, I.; Dömling, A.; Hörl, W. Endeavour 1994, 18, 115 doi:10.1016/S0160-9327(05)80086-9.
2. Ugi, I. Pure Appl. Chem. 2001, 73, 187 doi:10.1351/pac200173010187.
3. Armstrong, R. W.; Combs, A. P.; Tempest, P. A.; Brown, S. D.; Keating, T. A. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 123 doi:10.1021/ar9502083.
4. Ugi, I.; Dömling, A.; Werner, B. J. Heterocyclic Chem. 2000, 37, 647
5. Orru, R. V. A.; de Greef, M. Synthesis 2003, 1471 doi:10.1055/s-2003- 40507.
6. Zhu, J.; Bienaymé, H.; Eds. Multicomponent reactions. Wiley-VCH, Weinheim. 2005.
7. Weber, L. Drug Discov. Today 2002, 7, 143 PMID: 11790626.
8. Dömling, A. Curr. Opin. Chem. Biol. 2002, 6, 306 doi:10.1016/S1367-5931(02)00328-9. PMID: 12023110.
9. Tietze, L. F.; Modi, A. Med. Res. Rev. 2000, 20, 304. doi:10.1002/1098-1128(200007)20:4<304::AIDMED3> 3.0.CO;2-8. PMID:10861729.
10. Knapp, S. Chem. Rev. 1995, 95, 1859 doi:10.1021/cr00038a006.
11. Seebach, D.; Matthews, J. L. Chem. Commun. 1997, 2015. doi:10.1039/a704933a.
12. Shaterian, H. R.; Yarahmadi, H. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 1297 doi:10.1016/j.tetlet.2007.12.093.
13. Shaterian, H. R.; Hosseinian, A.; Yarahmadi, H.; Ghashang, M. Lett. Org. Chem. 2008, 5, 290. doi:10.2174/157017808784049524.
14. Nagawade, R. N.; Shinde, D. B. Acta Chim. Slov. 2007, 54, 642
15. Nagawade, R. N.; Shinde, D. B. Chin. J. Chem. 2007, 25, 1710 doi:10.1002/cjoc.200790316.
16. Su, W.; Tang, W.; Li, J. J. Chem. Res. 2008, 123.
17. Srihari, G.; Nagaraju, M.; Murthy, M. M. Helv. Chim. Acta 2007, 90, 1497 doi:10.1002/hlca.200790156.
18. Patil, S. B.; Singh, P. R.; Surpur, M. P.; Samant, S. D. Synth. Commun. 2007, 37, 1659 doi:10.1080/00397910701263858.
19. Kantevari, S.; Vuppalapati, S. V. N.; Nagarapu, L. Catal. Commun. 2007, 8, 1857. doi:10.1016/j.catcom.2007.02.022.
20. Khosropour, A. R.; Khodaei, M. M.; Moghanian, H. Synlett 2006, 916
21. Das, B.; Laxminarayana, K.; Ravikanth, B.; Rao, B. R. J. Mol. Catal. Chem. (Kyoto) 2007, 261, 180 doi:10.1016/j.molcata.2006.07.077.
22. Patil, S. B.; Singh, P. R.; Surpur, M. P.; Samant, S. D. Ultrason. Sonochem. 2007, 14, 515 doi:10.1016/j.ultsonch.2006.09.006. PMID: 17145194.
23. Selvam, N. P.; Perumal, P. T. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 7481
24. Das, B.; Laxminarayana, K.; Thirupathi,P.; Rao, B. R. Synlett 2007, 3103. doi:10.1016/j.tetlet.2006.08.038.
25. Kobayashi, S. Synlett 1994, 413
26. Kobayashi, S.; Sugiura, M.; Kitagawa, H.; Lam, W. W. L. Chem. Rev. 2002, 102, 2227 doi:10.1021/cr010289i. PMID:12059268.
27. Kishida, T.; Yamauchi, T.; Kubota, Y.; Sugi, Y. Green Chem. 2004, 6, 57. doi:10.1039/b308227j.
28. Forsberg, J. H.; Balasuramanian, T. M.; Spaziano, V. T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1976, 1060b doi:10.1039/c3976001060b.
29. Forsberg, J. H.; Spaziano, V. T.; Balasubramanian, T. M.; Liu, G. K.; Kinsley, S. A.; Duckworth, C. A.; Poteruca, J. J.; Brown, P. S.; Miller, J. L. J. Org. Chem. 1987, 52, 1017. doi:10.1021/jo00382a009.
30. Sharma, G. V. M.; Ilangovan, A. Synlett. 1999, 1963. doi:10.1055/s-1999- 2975.
31. Lu, R. J.; Liu, D.; Giese, R. W. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 2817 doi:10.1016/S0040-4039(00)00270-7.
32. Kotsuki, H.; Ohishi, T.; Araki, T.; Arimura, K. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4869. doi:10.1016/S0040-4039(98)00950-2.
33. Kobayashi, S.; Hachiya, I.; Takahori, T.; Araki, M.; Ishitani, H. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6815 doi:10.1016/S0040-4039(00)61783-5.
34. Keller, E.; Feringa, B. L. Synlett 1997, 842. doi:10.1055/s-1997-5761.
35. Curini, M.; Epifano, F.; Maltese, F.; Marcotullio, M. C. Eur. J. Org. Chem. 2003, 1631. doi:10.1002/ejoc.200300076.
36. Yamanaka, M.; Nishida, A.; Nakagawa, M. J. Org. Chem. 2003, 68, 3112 doi:10.1021/jo0268153. PMID: 12688780.
37. Yamanaka, M.; Nishida, A.; Nakagawa, M. Org. Lett. 2000, 2, 159. doi:10.1021/ol991260s. PMID: 10814271.
38. Janczuk, A.; Zhang, W.; Xie, W.; Lou, S.; Cheng, J.; Wang, P. G. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4271 doi:10.1016/S0040-4039(02)00736-0.
39. Jia, Q.; Xie, W.; Zhang, W.; Janczuk, A.; Lou, S.; Zhang, B.; Cheng, J. P.; Ksebati, M. B.; Wang, P. G. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2339. doi:10.1016/S0040-4039(02)00262-9.
40. Wang, L.; Xia, J.; Qin, F.; Qian, C.; Sun, J. Synthesis 2003, 1241 doi:10.1055/s-2003-39397.
41. Kiselyov, A. S.; Smith, L.; Armstrong, R. W. Tetrahedron 1998, 54, 5089 doi:10.1016/S0040-4020(98)00248-8.
42. Su, W.; Yang, D. Jin, C.; Zhang, B. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 3391. doi:10.1016/j.tetlet.2008.03.124.
43. Lee, Y. R.; Kweon, H. I.; Koh, W. S.; Min, K. R.; Kim, Y.; Lee, S. H. Synthesis 2001, 1851. doi:10.1055/s-2001-17516.
44. van Rantwijk, F.; Sheldon, R. A. Chem. Rev. 2007, 107, 2757 doi:10.1021/cr050946x. PMID:17564484.
45. Parvulescu, V. I.; Hardacre, C. Chem. Rev. 2007, 107, 2615 doi:10.1021/cr050948h. PMID:17518502
46. Jain, N.; Kumar, A.; Chauhan, S.; Chauhan, S. M. S. Tetrahedron 2005, 61, 1015 doi:10.1016/j.tet.2004.10.070.
47. Song, C. E. Chem. Commun. 2004, 1033 doi:10.1039/b309027b. PMID: 15116175.
48. Dupont, J.; DeSouza, R. F.; Suarez, P. A. Z. Chem. Rev. 2002, 102, 3667 doi:10.1021/cr010338r. PMID: 12371898.
49. Wasserscheid, P.; Keim, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3772 doi:10.1002/1521-3773(20001103) 39:21<3772::AID-ANIE3772>3.0.CO;2-5.
50. Welton, T. Chem. Rev. 1999, 99, 2071 doi:10.1021/cr980032t. PMID: 11849019.
51. Wasserscheid, P.; Welton, T. Ionic liquids in synthesis. 2nd ed. Wiley-VCH, Weinheim. 2007.
52. Binnemans, K. Chem. Rev. 2007, 107, 2592; and references cited therein. doi:10.1021/cr050979c. PMID:17518503.
53. Kumar, A.; Ahmad, I.; Rao, M. S. Can. J. Chem. 2008,86, 899 doi:10.1139/V08-121.
54. Kumar, A.; Ahmad, I.; Rao, M. S.; Patel, G.; Kumar, D. Indian J. Chem. 2009, 48B, 611
55. Kumar, A. Catal. Commun. 2007, 8, 913 doi:10.1016/j.catcom.2006.08.052.
56. Kumar, A.; Jain, N.; Chauhan, S. M. S. Synlett 2007, 0411 doi:10.1055/s-2007-967951.
57. Chauhan, S. M. S.; Kumar, A.; Srinivas, K. A. Chem. Commun. 2003, 2348 doi:10.1039/b305888c. PMID: 14518908.
58. Srinivas, K. A.; Kumar, A.; Chauhan, S. M. S. Chem. Commun. 2002, 2456 doi:10.1039/b207072n. PMID:12430488.
59. Kumar, A.; Jain, N.; Chauhan, S. M. S. Synth. Commun. 2004, 34, 2835 doi:10.1081/SCC-200026242.
60. Kumar, A.; Jain, N.; Rana, S.; Chauhan, S. M. S. Synlett 2004, 2785.
61. Anslyn, E. V.; Dougherty, D. A. In Modern physical organic chemistry. University Science Books, Sausalito, CA. 2006.
62. Kim, D. W.; Song, C. E.; Chi, D. Y. J. Org. Chem. 2003, 68, 4281 doi:10.1021/jo034109b. PMID:12762727.
63. Wheeler, C.; West, K. N.; Liotta, C. L. C.; Eckert, A. Chem. Commun. 2001, 887. doi:10.1039/b101202a.
64. Cox, R. A.; Druet, L. M.; Klausnert, A. E.; Modro, T. A.; Wan, P.; Yates, K. Can. J. Chem. 1981, 59, 1568. doi:10. 1139/v81-231.