O-Acyl isopeptide method: Efficient synthesis of isopeptide segment and application to racemization-free segment condensation

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 7, Issue 14, 2009, Pages 2894-2904

  Yoshiya, Taku ^a   Kawashima, Hiroyuki ^a   Sohma, Youhei ^a   Kimura, Tooru ^a   Kiso, Yoshiaki ^a  

^a KYOTO PHARMACEUTICAL UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINO GROUP; CHEMICAL PROTEIN SYNTHESIS; EFFICIENT SYNTHESIS; EPIMERIZATION; SIDE REACTIONS; SOLUTION PHASE;

AMINES; CONDENSATION; RESINS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

CONDENSATION REACTIONS;

AMINE; HUMANIN; INFLUENZA MATRIX PEPTIDE (58 66); INFLUENZA MATRIX PEPTIDE (58-66); MATRIX PROTEIN; NEUROPEPTIDE; OREXINS; PEPTIDE; PEPTIDE FRAGMENT; SIGNAL PEPTIDE; URETHAN;

AMINO ACID SEQUENCE; ARTICLE; CHEMISTRY; MOLECULAR GENETICS; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

AMINES; AMINO ACID SEQUENCE; INTRACELLULAR SIGNALING PEPTIDES AND PROTEINS; MOLECULAR SEQUENCE DATA; NEUROPEPTIDES; PEPTIDE FRAGMENTS; PEPTIDES; STEREOISOMERISM; URETHANE; VIRAL MATRIX PROTEINS;

EID: 67650424482     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b903624e     Document Type: Article

References (76)

1. J. C. Hendrix K. J. Halverson P. T. Lansbury, Jr. J. Am. Chem. Soc. 1992 114 7930 7931
2. H. Benz Synthesis 1994 337 358
3. Y. Kiso and H. Yajima, PEPTIDES: Synthesis, Structures, and Applications, ed., B. Gutte, Academic Press, Inc., San Diego, 1995, pp. 39-91
4. K. Akaji Y. Tamai Y. Kiso Tetrahedron 1997 53 567 584
5. J. Habermann H. Kunz Tetrahedron Lett. 1998 39 4797 4800
6. Y. Hamuro M. A. Scialdone W. F. DeGrado J. Am. Chem. Soc. 1999 121 1636 1644
7. K. Barlos D. Gatos Biopolymers 1999 51 266 278
8. T. Inui J. Bódi H. Nishio Y. Nishiuchi T. Kimura Lett. Pept.Sci. 2002 8 319 330
9. Y. Nishiuchi, H. Nishio, M. Ishimaru, and T. Kimura, Peptide Science 2004, ed., Y. Shimohigashi, 2005, pp. 131-134
10. L. A. Carpino A. A. Abdel-Maksoud E. M. E. Mansour M. A. Zewail Tetrahedron Lett. 2007 48 7404 7407
11. A. R. Katritzky M. Yoshioka T. Narindoshvili A. Chung N. M. Khashab Chem. Biol. Drug Des. 2008 72 182 188
12. K. Kitagawa C. Aida H. Fujiwara T. Yagami S. Futaki Chem. Pharm. Bull. 2001 49 958 963
13. T. Makino M. Matsumoto Y. Suzuki Y. Kitajima K. Yamamoto M. Kuramoto Y. Minamitake K. Kangawa M. Yabuta Biopolymers 2005 79 238 247
14. B. Dörner, R. Steinauer, S. Barthélémy, and P. D. White, Peptide Science 2004, ed., Y. Shimohigashi, 2005, pp. 51-54
15. S. Goulas D. Gatos K. Barlos J. Pept. Sci. 2006 12 116 123
16. P. E. Dawson T. W. Muir I. Clark-Lewis S. B. H. Kent Science 1994 266 776 779
17. J. P. Tam Y. Lu C. Liu J. Shao Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1995 92 12485 12489
18. T. Kawakami K. Hasegawa K. Teruya K. Akaji M. Horiuchi F. Inagaki Y. Kurihara S. Uesugi S. Aimoto J. Pept. Sci. 2001 7 474 487
19. V. Muralidharan T. W. Muir Nat. Methods 2006 3 429
20. Y. Ohta S. Itoh A. Shigenaga S. Shintaku N. Fujii A. Otaka Org. Lett. 2006 8 467 470
21. T. Kawakami S. Aimoto Chem. Lett. 2007 36 76 77
22. Y. Sohma B. L. Pentelute J. Whittaker Q. Hua L. J. Whittaker M. A. Weiss S. B. H. Kent Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 1102 1106
23. Y. Sohma M. Sasaki Y. Hayashi T. Kimura Y. Kiso Chem. Commun. 2004 124 125
24. Y. Sohma T. Yoshiya A. Taniguchi T. Kimura Y. Hayashi Y. Kiso Biopolymers 2007 88 253
25. Y. Sohma M. Sasaki Y. Hayashi T. Kimura Y. Kiso Tetrahedron Lett. 2004 45 5965 5968
26. Y. Sohma Y. Hayashi M. Skwarczynski Y. Hamada M. Sasaki T. Kimura Y. Kiso Biopolymers 2004 76 344
27. Y. Sohma Y. Hayashi M. Kimura Y. Chiyomori A. Taniguchi M. Sasaki T. Kimura Y. Kiso J. Pept. Sci. 2005 11 441 451
28. Y. Sohma Y. Chiyomori M. Kimura F. Fukao A. Taniguchi Y. Hayashi T. Kimura Y. Kiso Bioorg. Med. Chem. 2005 13 6167 6174
29. A. Taniguchi Y. Sohma M. Kimura T. Okada K. Ikeda Y. Hayashi T. Kimura S. Hirota K. Matsuzaki Y. Kiso J. Am. Chem. Soc. 2006 128 696 697
30. Y. Sohma Y. Kiso ChemBioChem 2006 7 1549 1557
31. A. Taniguchi M. Skwarczynski Y. Sohma T. Okada K. Ikeda H. Prakash H. Mukai Y. Hayashi T. Kimura S. Hirota K. Matsuzaki Y. Kiso ChemBioChem 2008 9 3055 3065
32. A. Taniguchi Y. Sohma Y. Hirayama H. Mukai T. Kimura Y. Hayashi K. Matsuzaki Y. Kiso ChemBioChem 2009 10 710 715
33. Y. Sohma A. Taniguchi M. Skwarczynski T. Yoshiya F. Fukao T. Kimura Y. Hayashi Y. Kiso Tetrahedron Lett. 2006 47 3013 3017
34. T. Yoshiya A. Taniguchi Y. Sohma F. Fukao S. Nakamura N. Abe N. Ito M. Skwarczynski T. Kimura Y. Hayashi Y. Kiso Org. Biomol. Chem. 2007 5 1720 1730
35. A. Taniguchi T. Yoshiya N. Abe F. Fukao Y. Sohma T. Kimura Y. Hayashi Y. Kiso J. Pept. Sci. 2007 13 868 874
36. M. Mutter A. Chandravarkar C. Boyat J. Lopez S. D. Santos B. Mandal R. Mimna K. Murat L. Patiny L. Saucède G. Tuchscherer Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 4172 4178
37. S. D. Santos A. Chandravarkar B. Mandal R. Mimna K. Murat L. Saucède P. Tella G. Tuchscherer M. Mutter J. Am. Chem. Soc. 2005 127 11888 11889
38. L. Saucède S. D. Santos A. Chandravarkar B. Mandal R. Mimna K. Murat M.-S. Camus J. Bérard E. Grouzmann M. Adrian J. Dubochet J. Lopez H. Lashuel G. Tuchscherer M. Mutter Chimia 2006 60 199 202
39. G. Tuchscherer A. Chandravarkar M.-S. Camus J. Bérard K. Murat A. Schmid R. Mimna H. A. Lashuel M. Mutter Biopolymers 2007 88 239
40. R. Mimna M.-S. Camus A. Schmid G. Tuchscherer H. A. Lashuel M. Mutter Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 2681 2684
41. M.-S. Camus S. D. Santos A. Chandravarkar B. Mandal A. W. Schmid G. Tuchscherer M. Mutter H. A. Lashuel ChemBioChem 2008 9 2104 2112
42. L. A. Carpino E. Krause C. D. Sferdean M. Schümann H. Fabian M. Bienert M. Beyermann Tetrahedron Lett. 2004 45 7519 7523
43. I. Coin R. Dölling E. Krause M. Bienert M. Beyermann C. D. Sferdean L. A. Carpino J. Org. Chem. 2006 71 6171 6177
44. I. Coin M. Beyermann M. Bienert Nat. Protoc. 2007 2 3247
45. P. D. White S. Barthélémy J. Beythien B. Dörner Biopolymers 2007 88 584
46. J. Hentschel E. Krause H. G. Börner J. Am. Chem. Soc. 2006 128 7722 7723
47. J. Hentschel H. G. Börner J. Am. Chem. Soc. 2006 128 14142 14149
48. H. G. Börner Macromol. Chem. Phys. 2007 208 124 130
49. H. G. Börner H. Schlaad Soft Matter 2007 3 394 408
50. J. Hentschel M. G. J. ten-Cate H. G. Börner Macromolecules 2007 40 9224 9232
51. A. Shigenaga D. Tsuji N. Nishioka S. Tsuda K. Itoh A. Otaka ChemBioChem 2007 8 1929 1931
52. J. Lécaillon P. Gilles G. Subra J. Martinez M. Amblard Tetrahedron Lett. 2008 49 4674 4676
53. N. Nepomniaschiy V. Grimminger A. Cohen S. DiGiovanni H. A. Lashuel A. Brik Org. Lett. 2008 10 5243 5246
54. M. Vila-Perell Y. Hori M. Ribó T. W. Muir Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 7764 7767
55. T. Yoshiya N. Ito T. Kimura Y. Kiso J. Pept. Sci. 2008 14 1203 1208
56. T. Yoshiya Y. Sohma T. Kimura Y. Hayashi Y. Kiso Tetrahedron Lett. 2006 47 7905 7909
57. I. Coin P. Schmieder M. Bienert M. Beyermann J. Pept. Sci. 2008 14 299 306
58. B. Schuler-Thurner E. S. Schultz T. G. Berger G. Weinlich S. Ebner P. Woerl A. Bender B. Feuerstein P. O. Fritsch N. Romani G. Schuler J. Exp. Med. 2002 195 1279 1288
59. J. Martinez M. Bodanszky Int. J. Pept. Protein Res. 1978 12 277 283
60. X. Li T. Kawakami S. Aimoto Tetrahedron Lett. 1998 39 8669 8672
61. K. Hasegawa Y. L. Sha J. K. Bang T. Kawakami K. Akaji S. Aimoto Lett. Pept. Sci. 2002 8 277 284
62. H. Hojo E. Haginoya Y. Matsumoto Y. Nakahara K. Nabeshima B. P. Toole Y. Watanabe Tetrahedron Lett. 2003 44 2961 2964
63. Y. Hashimoto Y. Ito T. Niikura Z. Shao M. Hata F. Oyama I. Nishimoto Biochem. Biophys. Res. Commun. 2001 283 460 468
64. Y. Hashimoto T. Niikura H. Tajima T. Yasukawa H. Sudo Y. Ito Y. Kita M. Kawasumi K. Kouyama M. Doyu G. Sobue T. Koide S. Tsuji J. Lang K. Kurokawai I. Nishimoto Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2001 98 6336 6341
65. A. Evangelou C. Zikos E. Livaniou G. P. Evangelatos J. Pept. Sci. 2004 10 631 635
66. S. Sakakibara Biopolymers 1999 51 271 296
67. T. Sakurai A. Amemiya M. Ishii I. Matsuzaki R. M. Chemelli H. Tanaka S. C. Williams J. A. Richardson G. P. Kozlowski S. Wilson J. R. S. Arch R. E. Buckingham A. C. Haynes S. A. Carr R. S. Annan D. E. McNulty W. Liu J. A. Terrett N. A. Elshourbagy D. J. Bergsma M. Yanagisawa Cell 1998 92 573 585
68. Y. Date Y. Ueta H. Yamashita H. Yamaguchi S. Matsukura K. Kangawa T. Sakurai M. Yanagisawa M. Nakazato Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1999 96 748 753
69. K. Ohno T. Sakurai Front. Neuroendocrinol. 2008 29 70
70. G. Toennies Science 1938 88 545 546
71. B. Iselin Helv. Chim. Acta 1961 44 61 78
72. D. Landini G. Modena F. Montanari G. Scorrano J. Am. Chem. Soc. 1970 92 7168
73. H. Yajima N. Fujii S. Funakoshi T. Watanabe E. Murayama A. Otaka Tetrahedron 1988 44 805 819
74. V. J. Harding R. M. MacLean J. Biol. Chem. 1915 20 217 230
75. W. Troll R. K. Cannan J. Biol. Chem. 1953 200 803 811
76. E. Kaiser R. L. Colescott C. D. Bossinger P. I. Cook Anal. Biochem. 1970 34 595 598