Conformational free energy surface of α-iv-acetylneuraminic acid: An interplay between hydrogen bonding and solvation

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 113, Issue 28, 2009, Pages 9589-9594

  Spiwok, Vojtêch ^a,b   Tvaroška, Igor ^a  

^a INSTITUTE OF CHEMISTRY   (Slovakia)

^b INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY   (Czech Republic)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACIDS; AMIDES; CARBOXYLIC ACIDS; CONFORMATIONS; ENZYMES; HYDROGEN; HYDROGEN BONDS; IONIZATION OF LIQUIDS; VACUUM;

BOAT CONFORMATIONS; CARBOXYLIC GROUP; CHAIR CONFORMATIONS; CONFORMATIONAL CHANGE; CONFORMATIONAL FREE ENERGY; EXPLICIT SOLVENTS; FORCE FIELDS; FREE ENERGY SURFACE; H-BONDS; HYDROGEN BONDING AND SOLVATION; IN-VACUUM; IONIC HYDROGEN BOND; METADYNAMICS; N-ACETYLNEURAMINIC ACID; NEURAMINIDASE; RING-PUCKERING; SIALIC ACIDS; WATER ENVIRONMENTS;

FREE ENERGY;

EID: 67650308272     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp8113495     Document Type: Article

References (57)

1. Numao, S.; Kuntz, D. A.; Withers, S. G.; Rose, D. R. J. Biol. Chem. 2003, 278, 48074.
2. Tailford, L. E.; Offen, W. A.; Smith, N. L.; Dumon, C; Morland, C; Gratien, J.; Heck, M. P.; Stick, R. V.; Blériot, Y.; Vasella, A.; Gilbert, H. J.; Davies, G. J. Nat. Chem. Biol. 2008, 4, 306.
3. Biarnés, X.; Nieto, J.; Planas, A.; Rovira, C. J. Biol. Chem. 2006, 281, 1432.
4. Davies, G. J.; Ducros, V. M.; Varrot, A.; Zechel, D. L. Biochem. Soc. Trans. 2003, 31, 523.
5. Schauer, R. Glycoconjugate J. 2000, 17, 485.
6. Traving, C; Schauer, R. Cell. Mol. Life. Sci. 1998, 54, 1330.
7. Schauer, R. Adv. Carbohydr. Chem. Bio Chem. 1982, 40, 131.
8. Pegg, M. S.; von Itzstein, M. Biochem. Mol. Biol. Int. 1994, 32, 851.
9. von Itzstein, M. Nat. Rev. Drug Discovery 2007, 6, 967.
10. Varghese, J. N.; McKimm-Breschkin, J. L.; Caldwell, J. B.; Kortt, A. A.; Colman, P. M. Proteins 1992, 14, 327.
11. Burmeister, W. P.; Henrissat, B.; Bosso, C; Cusack, S.; Ruigrok, R. W. Structure 1993, 1, 19.
12. Varghese, J. N.; Colman, P. M.; van Donkelaar, A.; Blick, T. J.; Sahasrabudhe, A.; McKimm-Breschkin, J. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1997, 94, 11808.
13. Yuan, P.; Thompson, T. B.; Wurzburg, B. A.; Paterson, R. G.; Lamb, R. A.; Jardetzky, T. S. Structure 2005, 13, 803.
14. Haselhorst, T.; Wilson, J. C; Thomson, R. J.; McAtamney, S.; Menting, J. G.; Coppel, R. L.; von Itzstein, M. Proteins 2004, 56, 346.
15. Flippen, J. L. Acta Crystallogr., B 1973, 29, 1881.
16. O'Connell, A. M. Acta Crystallogr. B 1973, 29, 2320.
17. Brown, E. B.; Brey, W. S., Jr.; Weltner, W., Jr. Biochim. Biophys. Acta 1975, 399, 124.
18. Czarniecki, M. F.; Thornton, E. R. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 1023.
19. Kooijman, H.; Kroon-Batenburg, L. M. J.; Kroon, J.; Breg, J. N.; de Boer, J. L. Acta. Crystallogr., C 1990, 46, 407.
20. Vliegenthart, J. F. G.; Dorland, L.; van Halbeek, H.; Haverkamp, J. In Sialic Acids-Chemistry, Metabolism and Functions; Schauer, R., Ed.; Springer-Verlag: Wien, Austria, 1982; p 127.
21. Chong, A. K.; Pegg, M. S.; Taylor, N. R.; von Itzstein, M. Eur J. Bio Chem. 1992, 207, 335-343.
22. Taylor, N. R.; von Itzstein, M. J. Med. Chem. 1994, 37, 616-624.
23. Hricovini, M. Carbohydr. Res. 2006, 341, 2575.
24. Kurihara, Y.; Ueda, K. Carbohydr. Res. 2006, 341, 2565.
25. Momany, F. A.; Appell, M.; Willett, J. L.; Schnupf, U.; Bosma, W. B. Carbohydr. Res. 2006, 341, 525.
26. Weldon, A. J.; Vickrey, T. L.; Tschumper, G. S. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 11073.
27. Ionescu, A. R.; Berces, A.; Zgierski, M. Z.; Whitfield, D. M.; Nukada, T. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 8096.
28. Appell, M.; Willett, J. L.; Momany, F. A. Carbohydr. Res. 2005, 340, 459.
29. Hemmingsen, L.; Madsen, D. E.; Esbensen, A. L.; Olsen, L.; Engelsen, S. B. Carbohydr. Res. 2004, 339, 937.
30. Appell, M.; Strati, G.; Willett, J. L.; Momany, F. Carbohydr. Res. 2004, 339, 537.
31. Momany, F. A.; Appell, M.; Strati, G.; Willett, J. L. Carbohydr. Res. 2004, 339, 553.
32. Tvaroŝka, I.; Taravel, F. R.; Utille, J. P.; Carver, J. P. Carbohydr Res. 2002, 337, 353.
33. Tvaroŝka, I.; Carver, J. P. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 2992.
34. Tvaroŝka, I.; Carver, J. P. J. Phys. Chem. B 1996, 100, 11305.
35. Barrows, S. E.; Dulles, F. J.; Cramer, C. J.; French, A. D.; Truhlar, D. G. Carbohydr Res. 1995, 276, 219.
36. Kirschner, K. N.; Yongye, A. B.; Tschampel, S. M.; González- Outeiriño, J.; Daniels, C. R.; Foley, B. L.; Woods, R. J. J. Comput. Chem 2008, 29, 622.
37. Lins, R. D.; Hünenberger, P. H. J. Comput. Chem. 2005, 26, 1400.
38. Damm, W.; Frontera, A.; Tirado-Rives, J.; Jorgensen, W. L. J. Comput. Chem. 1998, 18, 1955.
39. Laio, A.; Parrinello, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2002, 99, 12562.
40. Iannuzzi, M.; Laio, A.; Parrinello, M. Phys. Rev. Lett. 2003, 90, 238302.
41. Laio, A.; Rodriguez-Fortea, A.; Gervasio, F. L.; Ceccarelli, M.; Parrinello, M. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 6714.
42. Oganov, A. R.; Marton̂ák, R.; Laio, A.; Raiteri, P.; Parrinello, M. Nature (London) 2005, 438, 1142.
43. Gervasio, F. L.; Laio, A.; Parrinello, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2600.
44. Spiwok, V.; Lipovová, P.; Králová, B. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 3073.
45. Biarnés, X.; Ardèvol, A.; Planas, A.; Rovira, C; Laio, A.; Parrinello, M. J. Am. Chem. Soc. i2007, 129, 10686.
46. Cremer, D.; Pople, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 1354.
47. Bonomi, M.; Gervasio, F. L.; Tiana, G; Provasi, D.; Broglia, R. A.; Parrinello, M. Biophys. J. 2007, 93, 2813.
48. Camilloni, C; Provasi, D.; Tiana, G.; Broglia, R. A. Proteins 2008, 71, 1647.
49. van der Spoel, D.; Lindahl, E.; Hess, B.; Groenhof, G.; Mark, A. E.; Berendsen, H. J. J. Comput. Chem. 2005, 26, 1701.
50. Anet, F. A. L.; Bourn, A. J. R. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 760.
51. Wang, J.; Wolf, R. M.; Caldwell, J. W.; Kollman, P. A.; Case, D. A. J. Comput. Chem. 2004, 25, 1157.
52. Car, R.; Parrinello, M. Phys. Rev. Lett. 1985, 55, 2471.
53. Lütteke, T.; Frank, M.; von der Lieth, C. W. Nucleic Acids Res. 2005, 33, D242-246.
54. Kirschner, K. N.; Woods, R. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2001, 98, 10541-10545.
55. Suzuki, T. Phys. Chem. Phys. 2008, 10, 96.
56. Screen, J.; Stanca-Kaposta, E. C; Gamblin, D. P.; Liu, B.; Macleod, N. A.; Snoek, L. C; Davis, B. G.; Simons, J. P. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 3644.
57. McKimm-Breschkin, J. L.; Sahasrabudhe, A.; Blick, T. J.; McDonald, M.; Colman, P. M.; Hart, G. J.; Bethell, R. C; Varghese, J. N. J. Virol. 1998, 72, 2456.