Insights into the mechanism of methionine oxidation catalyzed by metal (Cu 2+, Zn 2+, and Fe 3+) - Amyloid beta (Aβ) peptide complexes: A computational study

Journal of Computational Chemistry

Volumn 30, Issue 9, 2009, Pages 1405-1413

  Barman, Arghya ^a   Taves, Woody ^a   Prabhakar, Rajeev ^a  

^a Department of Biology   (United States)

Author keywords

Amyloid beta (A ) peptide; Met oxidation; Metal A complex; Reaction mechanism; Reactive oxygen species

Indexed keywords

AMINO ACID RESIDUES; B3LYP CALCULATIONS; COMPUTATIONAL STUDIES; CONCERTED MECHANISM; DFT STUDY; DIFFERENT MECHANISMS; EFFICIENT CATALYSTS; MET OXIDATION; METHIONINE OXIDATION; PEPTIDE COMPLEX; REACTION MECHANISM; REACTIVE OXYGEN SPECIES;

AMINO ACIDS; GLYCOPROTEINS; METALS; ORGANIC ACIDS; OXIDATION; OXYGEN; ZINC;

AMINES;

AMYLOID BETA PROTEIN; COPPER; IRON; METHIONINE; ORGANOMETALLIC COMPOUND; ZINC;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL MODEL; CHEMISTRY; COMPUTER SIMULATION; OXIDATION REDUCTION REACTION;

AMYLOID BETA-PROTEIN; CATALYSIS; COMPUTER SIMULATION; COPPER; IRON; METHIONINE; MODELS, CHEMICAL; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; OXIDATION-REDUCTION; ZINC;

EID: 67650113074     PISSN: 01928651     EISSN: 1096987X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jcc.21167     Document Type: Article

References (48)

1. Stadman, E. R.; Moskovitz, J.; Berlett, B. S.; Levine, R. L. Mol Cell Biochem 2002, 234, 3.
2. Levine, R. L.; Mosoni, L.; Berlett, B. S.; Stadtman, E. R. Proc Natl Acad Sci USA 1996, 93, 15036.
3. Butterfield, D. A.; Boyd-Kimball, D. Biochim Biophys Acta 2005, 1703, 149.
4. Teh, L.-C.; Murphy, L. J.; Huq, N. L.; Surust, A. S.; Friesen, H. G.; Lazarus, L.; Chapman, G. E. J Biol Chem 1987, 262, 6472.
5. Vogt, W. Free Radic Biol Med 1995, 18, 93.
6. Butterfield, D. A.; Kanski, J. Peptides 2002, 23, 1299.
7. Varadarajan, S.; Yatin, S.; Aksenova, M.; Butterfield, D. A. J Struct Biol 2000, 130, 184.
8. Hou, L.; Shao, H.; Zhang, Y.; Li, H.; Menom, N. K.; Neuhaus, E. B.; Brewer, J. M.; Byeon, I.-J. L.; Ray, D. G.; Viket, M. P.; Iwashita, T.; Makula, R. A.; Przybyla, A. B.; Zagorski, M. G. J Am Chem Soc 2004, 126, 1992.
9. Iversen, L. L.; Mortishire-Smith, R. J.; Pollack, S. J.; Shearman, M. S. Biochem J 1995, 311, 1.
10. Hardy, J.; Selkoe, D. J. Science 2002, 297, 353.
11. Dong, J.; Atwood, C. S.; Anderson, V. E.; Siedlak, S. L.; Smith, M. A.; Perry, G.; Carey, P. Biochemistry 2003, 42, 2768.
12. Sipe, J. D., Ed. Amyloid Proteins. The Beta Sheet Conformation and Disease; Wiley-Vck: USA, 2005.
13. Huang, X.; Atwood, C. S.; Hartshorn, M. A.; Multhaup, G.; Goldstein, L. E.; Scarpa, R. C.; Cuajungco, M. P.; Gray, D. N.; Lim, J.; Moir, R. D.; Tanzi, R. E.; Bush, A. I. Biochemistry 1999, 38, 7609.
14. Smith, M. A.; Perry, G.; Richey, P. L.; Sayre, L. M.; Anderson, V. E.; Beal, M. F. Nature 1996, 382, 120.
15. Lovell, M. A.; Robertson, J. D.; Teesdale, W. J.; Campbell, J. L.; Markesbery, W. R. J Neurol Sci 1998, 158, 47.
16. Dahlgren, K. N.; Manelli, A. M.; Stine, W. B., Jr.; Baker, L. K.; Kraft, G. A.; LaDu, M. J. J Biol Chem 2002, 277, 32046.
17. Pillot, T.; Drouet, B.; Queille, S.; Labeur, C.; Vandekerckhove, J.; Rosseneu, M.; Pincon-Raymond, M.; Chambaz, J. J Neurochem 1999, 73, 1626.
18. Suo, Z. M.; Humphrey, J.; Kundtz, A.; Sethi, F.; Placzek, A.; Crawford, F.; Mullan, M. Neurosci Lett 1998, 257, 77.
19. Younkin, S. G. Ann Neurol 1995, 37, 287.
20. Bitan, G.; Tarus, B.; Vollers, S. S.; Lashuel, H. A.; Condron, M. M.; Straub, J. E.; Teplow, D. B. J Am Chem Soc 2003, 125, 15359.
21. Watson, A. A.; Fairlie, D. P.; Craik, D. J. Biochemistry 1998, 37, 12700.
22. Hou, L.; Kang, I.; Marchant, R. E.; Zagorski, M. G. J Biol Chem 2002, 277, 40173.
23. Johansson, A.-S.; Bergquist, J.; Volbracht, C.; Paivio, A.; Leist, M.; Lannfelt, L.; Westlind-Danielsson, A. Neuroreport 2007, 18, 559.
24. Triguero, L.; Singh, R.; Prabhakar, R. J Phys Chem B 2008, 112, 2159.
25. Palmblad, M.; Westling-Danielsson, A.; Bergquist, J. J Biol Chem 2002, 22, 19506.
26. Triguero, L.; Singh, R.; Prabhakar, R. J Phys Chem B 2008, 112, 7123.
27. Kanski, J.; Varadarajan, S.; Aksenova, M.; Butterfield, D. A. Biochim Biophys Acta 2002, 1586, 190.
28. Schoneich, C. Arch Biochem Biophys 2002, 397, 370.
29. Brunelle, P.; Rauk, A. J Phys Chem A 2004, 108, 11032.
30. Opazo, C.; Huang, X.; Cherny, R. A.; Moir, R. D.; Roher, A. E.; White, A. R.; Cappai, R.; Masters, C. L.; Tanzi, R. E.; Inestrosa, N. C.; Bush, A. I. J Biol Chem 2002, 277, 40302.
31. Sayre, L. M.; Perry, G.; Smith, M. A. Curr Opin Chem Biol 1999, 3, 220.
32. Huang, X.; Cuajangco, M. P.; Atwood, C. S.; Hartshorn, M. A.; Tyndall, J. D. A.; Hanson, G. R.; Stokes, K. C.; Leopold, M.; Multhaup, G.; Goldstein, L. E.; Scarpa, R. C.; Saunders, A. J.; Lim, J.; Moir, R. D.; Gable, C.; Browden, E. F.; Masters, C. L.; Fairlie, D. P.; Tanzi, R. E.; Bush, A. I. J Biol Chem 1999, 274, 37111.
33. Ciccotosto, G. D.; Tew, D.; Curtain, C. C.; Smith, D.; Carrigton, D.; Masters, C. L.; Bush, A. I.; Cherny, R. A.; Cappai, R.; Barnham, K. J. J Biol Chem 2004, 279, 42528.
34. Sayre, L. M.; Perry, G.; Harris, P. L. R.; Liu, Y.; Schubert, K. A.; Smith, M. A. J Neurochem 2000, 74, 270.
35. Varadarajan, S.; Kanski, J.; Aksenova, M.; Lauderback, C.; Buetterfield, D. A. J Am Chem Soc 2001, 123, 5625.
36. Curtain, C. C.; Ali, F.; Volitakis, I.; Cherny, R. A.; Norton, R. S.; Beyreuther, K.; Barrow, C. J.; Masters, C. L.; Bush, A. L.; Barnham, K. J. J Biol Chem 2001, 276, 20466.
37. Hou, I.; Zagorski, M. G. J Am Chem Soc 2006, 128, 9260.
38. Nishino, S.; Nishida, Y. Inorg Chem Commun 2001, 4, 86.
39. Prabhakar, R.; Morokuma, K.; Hill, C. L.; Musaev, D. G. Inorg Chem 2006, 45, 5703.
40. Prabhakar, R.; Siegbahn, P. E. M. J Am Chem Soc 2004, 107, 3944.
41. Denisov, I. G.; Makris, T. M.; Sligar, S. G.; Schlichting, I. Chem Rev 2005, 105, 2253.
42. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A.; Gaussian, Inc.: Wallingford CT, 2004.
43. Becke, A. D. Phys Rev A 1988, 38, 3098.
44. Becke, A. D. J Chem Phys 1993, 98, 5648.
45. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys Rev B 1988, 37, 785.
46. Cances, E.; Mennucci, B.; Tomasi, J. J Chem Phys 1997, 107, 3032.
47. Raman, B.; Ban, T.; Yamaguchi, K.; Sakai, M.; Kawai, T.; Naiki, H.; Goto, Y. J Biol Chem 2005, 280, 16157.
48. Balcells, D.; Maseras, F.; Lledos, A. J Org Chem 2003, 68, 4265.