Conjugated polyelectrolyte with pendant carboxylate groups: synthesis, photophysics, and pH responses in the presence of surfactants

Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry

Volumn 47, Issue 12, 2009, Pages 3056-3065

  Zhang, Tao ^a,b   Fan, Hongliang ^a,b   Zhou, Jianguang ^b   Jin, Qinhan ^a,b  

^a ZHEJIANG UNIVERSITY   (China)

^b STATE KEY LABORATORY OF INDUSTRIAL CONTROL TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

Carboxylate; Conjugated polymers; Poly(phenylene ethynylene); Polyelectrolyte; Surfactants

Indexed keywords

AQUEOUS MEDIA; CARBOXYLATE; CARBOXYLATE GROUPS; CONJUGATED POLYELECTROLYTES; COVALENT LINKAGE; EMISSION SPECTRUMS; FLUORESCENT SENSING; IT SUBJECT; PENDANT GROUPS; PH RESPONSE; PH VARIATION; PHOTOPHYSICS; POLY(PHENYLENE ETHYNYLENE); SURFACTANT-STABILIZED; SURFACTANTS; SYNTHETIC ROUTES;

ALKALINITY; AROMATIC COMPOUNDS; BENZENE; CARBOXYLATION; CONJUGATED POLYMERS; EMISSION SPECTROSCOPY; FLUORESCENCE; OPTICAL BURST SWITCHING; OPTICAL PROPERTIES; OPTICAL SWITCHES; PH SENSORS; POLYELECTROLYTES; POLYMERS; STABILIZATION; SURFACE ACTIVE AGENTS;

ORGANIC POLYMERS;

EID: 67549086291     PISSN: 0887624X     EISSN: 10990518     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/pola.23387     Document Type: Article

References (70)

1. (a) Swager, T. M. Acc Chem Res 1998, 31, 201207;
2. (b) McQuade, D. T.; Pullen, A. E.; Swager, T. M. Chem Rev 2000, 100, 2537-2574;
3. (c) Thomas, S. W.; JoIy, G. D.; Swager, T. M. Chem Rev 2007, 107, 1339-1386.
4. (a) Bunz, U. H. F. Chem Rev 2000, 100, 16051644;
5. (b) Pinto, M. R.; Schanze, K. S. Synthesis (Stuttg) 2002, 9, 1293-1309.
6. (a) Liu, B.; Bazan, G. C. Chem Mater 2004, 16, 4467-4476;
7. (b) Ho, H. A.; Najari, A.; Leclerc, M. Ace Chem Res 2008, 41, 168-178.
8. (a) Kim, J.; McQuade, D. T.; McHugh, S. K; Swager, T. M. Angew Chem Int Ed Engl 2000, 39, 3868-3872;
9. (b) He, F; Tang, Y. L.; Wang, S.; Li, Y L.; Zhu, D. B. J Am Chem Soc 2005, 127, 1234312346.
10. Kim, I. B.; Erdogan, B.; Wilson, J. N.; Bunz, U. H. F. Chem Eur J 2004, 10, 6247-6254.
11. (a) Yang, J. S.; Swager, T. M. J Am Chem Soc 1998, 120, 11864-11873;
12. (b) Levitsky, I. A.; Euler, W. B.; Tokranova, N.; Rose, A. Appl Phys Lett 2007, 90, 041904-1.
13. (a) DiCesare, N.; Pinto, M. R.; Schanze, K. S.; Lakowicz, J. R. Langmuir 2002, 18, 7785-7787;
14. (b) He, F.; Tang, Y. L.; Yu, M. H.; Wang, S.; Li, Y.L.; Zhu, D. B. Adv Funct Mater 2006, 16, 91-94;
15. (c) Zhang, T.; Fan, H. L.; Liu, G. L.; Jiang, J.; Zhou, J. G.; Jin, Q. H. Chem Commun 2008, 5414-5416.
16. (a) Chen, L. H.; McBranch, D. W.; Wang, H. L.; Helgeson, R.; Wudl, F.; Whitten, D. G. Proc Natl Acad Sei USA 1999, 96, 12287-12292;
17. (b) Wang, D. L.; Gong, X.; Heeger, P. S.; Rininsland, F.; Bazan, G. C; Heeger, A. J. Proc Natl Acad Sci USA 2002, 99, 49-53.
18. (a) Kim, I. B.; Wilson, J. N.; Bunz, U. H. F. Chem Commun 2005, 10, 1273-1275;
19. (b) Aberem, M. B.; Najari, A.; Ho, H. A.; Gravel, J. F.; Nobert, P.; Boudreau, D.; Leclerc, M. Adv Mater 2006, 18, 2703-2707.
20. (a) Miranda, O. R.; You, C. C.; Phillips, R.; Kim, I. B.; Ghosh, P. S.; Bunz, U. H. F.; Rotello, V. M. J Am Chem Soc 2007, 129, 9856-9857;
21. (b) You, C. C.; Miranda, O. R.; Gider, B.; Ghosh, P. S.; Kim, I. B.; Erdogan, B.; Krovi, S. A.; Bunz, U. H. F.; Rotello, V. M. Nat Nanotechnol 2007, 2, 318-323;
22. (c) Phillips, R. L.; Kim, I. B.; Tolbert, L. M.; Bunz, U. H. F. J Am Chem Soc 2008, 130, 6952-6954.
23. (a) Kumaraswamy, S.; Bergstedt, T; Shi, X. B.; Rininsland, R; Kushon, S.; Xia, W S.; Ley, K.; Achyuthan, K.; McBranch, D.; Whitten, D. Proc Natl Acad Sci USA 2004, 101, 7511-7515;
24. (b) Pinto, M. R.; Schanze, K. S. Proc Natl Acad Sci USA 2004, 101, 7505-7510;
25. (c) Liu, Y.; Ogawa, K.; Schanze, K. S. Anal Chem 2008, 80, 150-158.
26. (a) Rininsland, F.; Xia, W S.; Wittenburg, S.; Shi, X. B.; Stankewicz, C; Achyuthan, K.; McBranch, D.; Whitten, D. Proc Natl Acad Sci USA 2004, 101, 15295-15300;
27. (b) Feng, F. D.; Tang, Y. L.; Wang, S.; Li, Y. L.; Zhu, D. B. Angew Chem Int Ed Engl 2007, 46, 7882-7886.
28. (a) Gaylord, B. S.; Heeger, A. J.; Bazan, G. C. Proc Natl Acad Sci USA 2002,99,10954-10957;
29. (b) Gaylord, B. S.; Heeger, A. J.; Bazan, G. C. J Am Chem Soc 2003, 125, 896-900;
30. (c) Liu, B.; Bazan, G. C. J Am Chem Soc 2004,126,1942-1943.
31. (a) Wang, S.; Gaylord, B. S.; Bazan, G. C. J Am Chem Soc 2004, 126, 5446-5451;
32. (b) Gaylord, B. S.; Massie, M. R.; Feinstein, S. C; Bazan, G. C. Proc Natl Acad Sci USA 2005, 102, 34-39;
33. (c) Baker, E. S.; Hong, J. W; Gaylord, B. S.; Bazan, G. C; Bowers, M. T. J Am Chem Soc 2006, 128, 8484-8492.
34. (a) Ho, H. A.; Boissinot, M.; Bergeron, M. G.; Corbeil, G.; Dore, K.; Boudreau, D.; Leclerc, M. Angew Chem Int Ed Engl 2002,41,1548-1551;
35. (b) Nilsson, K. P. R.; Inganas, O. Nat Mater 2003, 2, 419-424;
36. (c) Ho, H. A.; Dore, K.; Boissinot, M.; Bergeron, M. G.; Tanguay, R. M.; Boudreau, D.; Leclerc, M. J Am Chem Soc 2005,127,12673-12676.
37. (a) Duan, X. R.; Li, Z. P.; He, F.; Wang, S. J Am Chem Soc 2007, 129, 4154-4155;
38. (b) Lee, K; Rouillard, J. M.; Pham, T.; Gulari, E.; Kim, J. Angew Chem Int Ed Engl 2007, 46, 4667-4670;
39. (c) Wang, Y S.; Liu, B. Chem Commun 2007, 34, 3553-3555.
40. Liu, B.; Baudrey, S.; Jaeger, L.; Bazan, G. C. J Am Chem Soc 2004, 126, 4076-4077.
41. Wang, S.; Bazan, G. C. Adv Mater 2003, 15, 1425-1428.
42. (a) Tan, C.; Pinto, M. R.; Schanze, K. S. Chem Commun 2002, 446-447;
43. (b) Tan, C. Y. Alas, E.; Muller, J. G.; Pinto, M. R.; Kleiman, V. D.; Schanze, K. S. J Am Chem Soc 2004, 126, 1368513694.
44. Kushon, S. A.; Ley, K. D.; Bradford, K.; Jones, R. M.; McBranch, D.; Whitten, D. Langmuir 2002, 18, 7245-7249.
45. Pinto, M. R.; Kristal, B. M.; Schanze, K. S. Langmuir 2003, 19, 6523-6533.
46. (a) Zhao, X. Y.; Liu, Y.; Schanze, K. S. Chem Commun 2007, 28, 2914-2916;
47. (b) Haskins-Glusac, K; Pinto, M. R.; Tan, C. Y.; Schanze, K. S. J Am Chem Soc 2004, 126, 14964-14971.
48. (a) Kim, I. B.; Dunkhorst, A.; Gilbert, J.; Bunz, U. H. F. Macromolecules 2005, 38, 4560-4562;
49. (b) Kim, I. B.; Phillips, R.; Bunz, U. H. F.,Macromolecules 2007, 40, 814-817;
50. (c) Kim, I. B.; Phillips, R.; Bunz, U. H. F. Macromolecules 2007, 40, 5290-5293.
51. (a) Disney, M. D.; Zheng, J.; Swager, T. M.; Seeberger, P. H. J Am Chem Soc 2004, 126, 1334313346;
52. (b) Wosnick, J. H.; Mello, C. M.; Swager, T. M. J Am Chem Soc 2005, 127, 3400-3405.
53. Xu, Q. L.; An, L. L.; Yu, M. H.; Wang, S. Macromol Rapid Commun 2008, 29, 390-395.
54. (a) Harrison, B. S.; Ramey, M. B.; Reynolds, J. R.; Schanze, K. S. J Am Chem Soc 2000, 122, 85618562;
55. (b) Cheng, F.; Zhang, G. W; Lu, X. M.; Huang, Y. Q.; Chen, Y.; Zhou, Y.; Fan, Q. L.; Huang, W. Macromol Rapid Commun 2006, 27, 799-803.
56. Kim, I. B.; Dunkhorst, A.; Bunz, U. H. F. Langmuir 2005, 21, 7985-7989.
57. Xu, Q. H.; Gaylord, B. S.; Wang, S.; Bazan, G. C.; Moses, D.; Heeger, A. J. Proc Natl Acad Sei USA 2004, 101, 11634-11639.
58. Nilsson, K. P. R.; Rydberg, J.; Baltzer, L.; Inganas, O. Proc Natl Acad Sei USA 2003, 100, 10170-10174.
59. (a) Zhang, T.; Fan, H. L.; Zhou, J. G.; Liu, G. L.; Feng, G. D.; Jin, Q. H. Macromolecules 2006, 39, 7839-7843;
60. (b) Zhang, T; Fan, H. L.; Zhou, J. G.; Liu, G. L.; Feng, G. D.; Jin, Q. H. Chem J Chinese U 2006, 5, 853-855.
61. (a) Chen, L. H.; Xu, S.; McBranch, D.; Whitten, D. J Am Chem Soc 2000, 122, 9302-9303;
62. (b) Lavigne, J. J.; Broughton, D. L.; Wilson, J. N.; Erdogan, B.; Bunz, U. H. F. Macromolecules 2003, 36, 7409-7412;
63. (c) Al Attar, H. A.; Monkman, A. P. J Phys Chem B 2007, 111, 12418-12426.
64. (a) Wu, M. Y; Kaur, P.; Yue, H. J.; Clemmens, A. M.; Waldeck, D. H.; Xue, C. H.; Liu, H. Y J Phys Chem B 2008, 112, 3300-3310;
65. (b) Dou, W. C.; Wang, C.; Wang, G. N.; Ma, Q.; Su, X. G. J Phys Chem B 2008, 112, 12681-12685;
66. (c) Burrows, H. D.; Tapia, M. J.; Silva, C. L.; Pais, A. A. C. C.; Fonseca, S. M.; Pina, J.; de Melo, J. S.; Wang, Y. J.; Marques, E. F.; Knaapila, M.; Monkman, A. P.; Garamus, V. M.; Pradhan, S.; Scherf, U. J Phys Chem B 2007, 111, 4401-4410;
67. (d) Treger, J. S.; Ma, V. Y; Gao, Y.; Wang, C. C.; Wang, H. L.; Johal, M. S. J Phys Chem B 2008, 112, 760-763;
68. (e) Laurenti, M.; Rubio-Retama, J.; Garcia-Blanco, F.; Lopez-Cabarcos, E. Langmuir 2008, 24, 1332113327.
69. (a) Berggren, M.; Bergman, P.; Fagerstrom, J.; Inganas, O.; Andersson, M.; Weman, H.; Granstrom, M.; Stafstrom, S.; Wennerstrom, O.; Hjertberg, T. Chem Phys Lett 1999, 304, 84-90;
70. (b) Nilsson, K. P. R.; Andersson, M. R.; Inganas, O. J Phys Condens Matter 2002, 14, 10011-10020.