Rational design of conjugated polymer supramolecules with tunable colorimetric responses

Advanced Functional Materials

Volumn 19, Issue 10, 2009, Pages 1483-1496

  Ahn, Dong June ^a   Lee, Sumi ^a   Kim, Jong Man ^b  

^a Hanyang University   (South Korea)

^b Korea University   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMO-SENSORS; CHROMISM; COLOR CHANGES; DIAGNOSTIC METHODS; FUTURE CHALLENGES; POLYDIACETYLENES; RATIONAL DESIGN; RECENT PROGRESS; SELF-ASSEMBLE; SIDE CHAINS; SUPRAMOLECULES;

ACETYLENE; COLOR; COLORIMETRY; PERSONAL DIGITAL ASSISTANTS;

CONJUGATED POLYMERS;

EID: 66449112574     PISSN: 1616301X     EISSN: 16163028     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adfm.200801074     Document Type: Article

References (102)

1. F. J. M. Hoeben, P. Jonkheijm, E. W. Meijer, A. P. H. J. Schenning, Chem. Rev. 2005, 705, 1491.
2. S. Cünes, H. Neugebauer, N. S. Sariáftá, Chem. Rev. 2007, 707, 1324.
3. F. Hide, M. A. Díaz-Carcía, B. J. Schwartz, A. J. Heeger, AGO. Chem. Res. 1997, 30, 430.
4. A. Kraft, A. C. Crimsdale, A. B. Holmes, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 402.
5. P. F. Barbara, A. J. Cesquiere, S.-J. Park, Y.J. Lee, Ace. Chem. Res. 2005, 38, 602.
6. S. W. Thomas III, C. D. Joly, T. M. Swager, Chem. Rev. 2007, 707, 1339.
7. H.-A. Ho, A. Najari, M. Leclerc, Ace. Chem. Res. 2008, 47, 168.
8. L M. Coldenberg, M. R. Bryce, M. C. Petty, J. Mater. Chem. 1999, 9, 1957.
9. B. Liu, C. C. Bazan, Chem. Mater. 2004, 76, 4467.
10. A. Herland, O. Inganäs, Macromol. Rapid Commun. 2007, 28, 1703.
11. A. Rose.Z.Zhu, C. F. Madigan.T. M. Swager, V. Bulovié, Nature 2005, 434, 876.
12. C. Fan, K. W. Plaxco, A. J. Heeger, J. Am. Chem. Soc. 2002, 724, 5642.
13. B. Liu, C. C. Bazan, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1188.
14. l.-B. Kim, U. H. F. BunzJ. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2818.
15. C. Tan, E. Atas, J. C. Müller, M. R. Pinto, V. D. Kleiman, K. S. Schanze, J. Am. Chem. Soc. 2004, 726, 13685.
16. J. K. Lee, T S. Lee, J. Polym. Sci. Part A 2005, 43, 1397.
17. C.-C. Pun, K. Lee, H.-J. Kim, J. Kim, Macromolecules 2006, 39, 7461.
18. D. J. Ahn, J.-M. Kim, Ace. Chem. Res. 2008, 47, 805.
19. R. W. Carpick, D. Y. Sasaki, M. S. Marcus, M. A. Eriksson, A. R. Burns, J. Phys. Condens. Matter 2004, 76, R679.
20. A. Mueller, D. F. O'Brien, Chem. Rev. 2002, 702, 727.
21. R. Jelinek, S. Kolusheva, Biotechnol. Adv. 2001, 19, 109.
22. H. Ringsdorf, B. Schlarb, J. Venzmer, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1988, 27, 113.
23. S. Okada, S. Peng, W. Spevak, D. Charych, Ace. Chem. Res. 1998, 31, 229.
24. W. Zhou, Y. Li, D. Zhu, Chem. Asian J. 2007, 2, 222.
25. C. Wegner, Makromol. Chem. 1972, 754, 35.
26. D. Day, H. Ringsdorf, J. Polym. Sci. Polym. Lett. Ed. 1978, 76, 205.
27. A. Sun, J. W. Lauher, N. S. Co raff, Science 2006, 372, 1030.
28. Y. Lu, Y. Yang, A. Sellinger, M. Lu, J. Huang, H. Fan, R. Haddad, C. Lopez, A. R. Burns, D. Y. Sasaki, J. Shelnutt, C. J. Brinker, Nature 2001, 470, 913.
29. Y. Okawa, M. Aono, Nature 2001, 409, 683.
30. T Kim, K. C. Chan, R. M. Crooks,J. Am. Chem. Soc. 1997, 779, 189.
31. O. Endo, H. Ootsubo, N. Toda, M. Suhara, H. Ozaki, Y. MazakiJ. Am. Chem. Soc. 2004, 726, 9894.
32. K. Morigaki, T. Baumgart, A. Offenhäusser, W. Knoll, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 172.
33. S. H. Kang, B. M. Jung, J. Y. Chang, Adv. Mater. 2007, 79, 2780.
34. A. Sarkar, S. Okada, H. Nakanishi, H. Matsuda, Macromolecules 1998, 31, 9174.
35. J. M. Schnur, B. R. Ratna, J. V. Selinger, A. Singh, C. Jyothi, K. R. K. Easwaran, Science 1994, 264, 945.
36. C. Ma, A. M. Mûller, C. J. Bardeen, Q. Cheng, Adv. Mater. 2006, 18, 55.
37. J. Song, J. S. Cisar, C. R. BertozziJ. Am. Chem. Soc. 2004, 726, 8459.
38. M. Arai, S. Okada, Chem. Lett. 2006, 1012.
39. H. Can, H. Liu, Y. Li, Q. Zhao, Y. Li, S. Wang, T. Jiu, N. Wang, X. He, D. Yu, D. Zhu, J. Am. Chem. Soc. 2005, 727, 12452.
40. B. N. Thomas, R. C. Corcoran, C. L. Cotant, C. M. Lindemann, J. E. Kirsch, P. J. Persichini, J. Am. Chem. Soc. 1998, 720, 12178.
41. P. Yager, P. E. Schoen, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1984, 706, 371.
42. D. A. Frankel, D. F. O'Brien, J. Am. Chem. Soc. 1994, 7 76, 10057.
43. M. Masuda, T. Hanada, K. Yase, T. Shimizu, Macromolecules 1998, 31, 9403.
44. M. Shirakawa, N. Fujita, S. Shinkai, J. Am. Chem. Soc. 2005, 727, 4164.
45. S. B. Lee, R. Koepsel, D. B. Stolz, H. E. Warriner, A. J. Russell J. Am. Chem. Soc. 2004, 726, 13400.
46. R. R. Chance, R. H. Baughman, H. Müller, C. J. EckhardtJ. Chem. Phys. 1977, 67, 3616.
47. D.-C. Lee, S. K. Sahoo, A. L Cholli, D. J. Sandman, Macromolecules 2002, 35, 4347.
48. R. R. Chance, Macromolecules 1980, 73, 396.
49. J. Yoon, S. K. Chae, J.-M. Kim, J. Am. Chem. Soc. 2007, 729, 3038.
50. A. D. Nava, M. Thakur, A. E. Tonelli, Macromolecules 1990, 23, 3055.
51. C. A. Sandstedt, C.J. Eckhardt, M.J. Downey, D.J. Sandman, Chem. Mater. 1994, 6, 1346.
52. D. Bloor, Macromol. Chem. Phys. 2001, 202, 1410.
53. Y. Tomioka, N. Tanaka, S. Imazeki, Thin Solid Films 1989, 779, 27.
54. H. Müller, C. J. Eckhardt, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1978, 45, 313.
55. R. A. Nallicheri, M. F. Rubner, Macromolecules 1991, 24, 517.
56. R. W. Carpick, D. Y. Sasaki, A. R. Burns, Langmuir 2000, 76, 1270.
57. S. Lee, J.-M. Kim, Macromolecules 2007, 40, 9201.
58. D. H. Charych, J. O. Nagy, W. Spevak, M. D. Bednarski, Science 1993, 267, 585.
59. A. Reichert, J. O. Nagy, W. Spevak, D. Charych, J. Am. Chem. Soc. 1995, 7 77, 829.
60. J.J. Pan, D. Charych, Langmuir 1997, 73, 1365.
61. Z. Ma, J. Li, M. Liu, J. Cao, Z. Zou, J. Tu, L Jiang, J. Am. Chem. Soc. 1998, 720, 12678.
62. C. Wang, Z. Ma, Anal. Bioaanl. Chem. 2005, 382, 1708.
63. Y. K.Jung.TW. Kim.J. Kim, J.-M. Kim, H. K. Park, Adv. Fund. Mater. 2008, 18, 701.
64. Q. Cheng, R. C. Stevens, Adv. Mater. 1997, 9, 481.
65. S. Kolusheva, T Shahal, R. Jelinek, J. Am. Chem. Soc. 2000, 722, 776.
66. S. Y. Okada, R. Jelinek, D. Charych, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 655.
67. I. Gill, A. Ballesteros, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 3264.
68. S. Kolusheva, R. Kafri, M. Katz, R. Jelinek, J. Am. Chem. Soc. 2001, 723, 417.
69. S. W. Lee, C D. Kang, D. H. Yang, J.-S. Lee, J. M. Kim, D. J. Ahn, S. J. Sim, Adv. Fund. Mater. 2007, 77, 2038.
70. J.-M. Kim, J.-S. Lee, H.Choi, D. Sohn, D.J. Ahn, Macromolecules2005, 38, 9366.
71. D. J. Ahn, E.-H. Chae, C. S. Lee, H.-Y. Shim, T.-E. Chang, K.-D. Ahn, J.-M. KimJ. Am. Chem. Soc. 2003, 725, 8976.
72. H. Park, J.-S. Lee, H. Choi, D. J. Ahn, J.-M. Kim, Adv. Fund. Mater. 2007, 77, 3447.
73. H. O. Yoo, S. K. Chae, J.-M. Kim, D. J. Ahn, Macromol. Res. 2007, 75, 478.
74. M. F. Rubner, Macromolecules 1986, 79, 2129.
75. C. J. Exarhos, W. M. Risen, Jr, R. H. Baughman, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 481.
76. Q. Huo, K. C. Russel, R. M. Leblanc, Langmuir 1999, 75, 3972.
77. H. W. Beckham, M. F. Rubner, Macromolecules 1993, 26, 5198.
78. B. J. Orchard, S. K. Tripathy, Macromolecules 1986, 79, 1844.
79. S. H. W. Hankin, M. J. Downey, D. J. Sandman, Polymer 1992, 33, 5098.
80. M. K. Beyer, H. Clausen-Schaumann, Chem. Rev. 2005, 705, 2921.
81. R. H. Baughman, R. R. Chance, J. Polym. Sci. Polym. Phys. Ed. 1976, 74, 2037.
82. J. Olmsted III, M. Strand, J. Phys. Chem. 1983, 87, 4790.
83. J.-M. Kim, Y. B. Lee, D. H. Yang, J.-S. Lee, C. S. Lee, D. J. AhnJ. Am. Chem. Soc. 2005, 727, 17580.
84. A. Saito, Y. Urai, K. Itoh, Langmuir 1996, 72, 3938.
85. A. Lio, A. Reichert, D. J. Ann, J. O. Nagy, M. Salmeron, D. H. Charych, Langmuir 1997, 13, 6524.
86. H. Tanaka, M. A. Gomez, A. E. Tonelli, M. Thakur, Macromokcuks 1989, 22, 1208.
87. Z. Yuan, C.-W. Lee, S.-H. Lee, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 4197.
88. Y. Cu, W. Cao, L. Zhu, D. Chen, M. Jiang, Macromokcuks 2008, 41, 2299.
89. J. K. Urn, Y. Lee, K. Lee, M. Cong, S.-W. Joo, Chem. Lett. 2007, 1226.
90. H. Peng, J. Tang, J. Pang, D. Chen, L Yang, H. S. Ashbaugh, C. J. Brinker, Z. Yang, Y. Lu, J. Am. Chem. Soc. 2005, 727, 12782.
91. H. Peng, J. Tang, L.Yang, J. Pang, H. S. Ashbaugh, C.J. Brinker, Z.Yang, Y. Lu, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5304.
92. U. Jonas, K. Shah, S. Norvez, D. H. Charych J. Am. Chem. Soc. 1999, 727, 4580.
93. A. Singh, R. B. Thompson, J. M. SchnurJ. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2785.
94. One representative example of visible absorption spectra displaying an isosbestic point from colorimetrically irreversible PDAs can be found in our previous report. J.-M. Kim, Y. B. Lee, S. K. Chae, D. J. Ahn, Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 2103. See Figure 3A in the cited reference.
95. Several examples of gradual blue shift of absorption maxima from colorimetrically reversible PDAs are described in Figure 5 in ref. [70]. In addition, the results described in ref. [96] also support this observation.
96. C. H. Lee, J. S. Kim, S. Y. Park, D. J. Ahn, J.-M. Kim, Chem. Lett. 2007, 682.
97. Special issue on cyclodextrins, Chem. Rev. 1998, 98, issue 5, pp. 1743-2076.
98. A. Harada, Ace. Chem. Res. 2001, 34, 456.
99. J.-M. Kim, J.-S. Lee, J.-S. Lee, S.-Y. Woo, D. J. Ahn, Macromol. Chem. Phys. 2005, 206, 2299.
100. A. Berman, D. J. Ahn, A. Lio, M. Salmeron, A. Reichert, D. Charych, Science 1995, 269, 515.
101. M. Kogiso, S. Ohnishi, K. Yase, M. Masuda, T Shimizu, Langmuir 1998, 14, 4978.
102. E. S. Gil, S. M. Hudson, Prog. Polym. Sci. 2004, 29, 1173.