The alkylation of isatin-derived oximes: Spectroscopic and X-ray crystallographic structural characterization of oxime and nitrone products

Journal of Heterocyclic Chemistry

Volumn 46, Issue 3, 2009, Pages 432-442

  Sin, Ny ^a   Venables, Brian L ^a   Liu, Xiaohong ^a   Huang, Stella ^a   Gao, Qi ^a   Ng, Alicia ^a   Dalterio, Richard ^a   Rajamani, Ramkumar ^a   Meanwell, Nicholas A ^a  

^a BRISTOL MYERS SQUIBB   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ELECTROPHILE; ISATIN DERIVATIVE; NITRONE; OXIME;

ALKYLATION; ARTICLE; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL BOND; CHEMICAL STRUCTURE; CONTROLLED STUDY; LIQUID CHROMATOGRAPHY; MASS SPECTROMETRY; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

EID: 66349098095     PISSN: 0022152X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jhet.84     Document Type: Article

References (39)

1. (a) Freeman, J. P. Chem Rev 1973, 73, 283;
2. (b) Pasha, M. A.; Nanjundaswamy, H. M. Synth Commun 2004, 34, 3827; and references cited there in.
3. (a) Combrink, K. D.; Gulgeze, H. B.; Thuring, J. W.; Yu, K.-L.; Civiello, R. L.; Zhang, Y.; Pearce, B. C.; Yin, Z.; Langley, D. R.; Kadow, K. F.; Cianci, C. W.; Li, Z.; Clarke, J.; Genovesi, E. V.; Medina, I.; Lamb, L.; Yang, Z.; Zadjura, L.; Krystal, M.; Meanwell, N. A. Bioorg Med Chem Lett 2007, 17, 4784;
4. (b) Wang, X. A.; Cianci, C. W.; Yu, K.-L.; Combrink, K. D.; Thuring, J. W.; Zhang, Y.; Civiello, R. L.; Kadow, K. F.; Roach, J.; Li, Z.; Lanley, D. R.; Krystal, M.; Meanwell, N. A. Bioorg Med Chem Lett 2007, 17, 4592;
5. (c) Yu, K.-L.; Sin, N.; Civiello, R. L.; Wang, X. A.; Combrink, K. D.; Gulgeze, H. B.; Venables, B. L.; Wright, J. J. K.; Dalterio, R. A.; Zadjura, L.; Marino, A.; Dando, S.; D'Arienzo, C.; Kadow, K. F.; Cianci, C W.; Li, Z.; Clarke, J.; Genovesi, E. V.; Medina, I.; Lamb, L.; Colonno, R. J.; Yang, Z.; Krystal, M.; Meanwell, N. A. Bioorg Med Chem Lett 2007, 17, 895;
6. (d) Yu, K.-L.; Wang, X. A.; Civiello, R. L.; Trehan, A. K.; Pearce, B. C.; Yin, Z.; Combrink, K. D.; Gulgeze, H. B.; Zhang, Y.; Kadow, K. F.; Cianci, C. W.; Clarke, J.; Genovesi, E. V.; Medina, I.; Lamb, L.; Wyde, P. R.; Krystal, M.; Meanwell, N. A. Bioorg Med Chem Lett 2006, 16, 1115;
7. (e) Yu, K.-L.; Zhang, Y.; Civiello, R. L.; Trehan, A. K.; Pearce, B. C.; Yin, Z.; Combrink, K. D.; Gulgeze, H. B.; Wang, X. A.; Kadow, K. F.; Cianci, C.; Krystal, M.; Meanwell, N. A. Bioorg Med Chem Lett 2004, 14, 1133;
8. (f) Cianci, C.; Yu, K.-L.; Combrink, K.; Sin, N.; Pearce, B.; Wang, A.; Civiello, R.; Voss, S.; Luo, G.; Kadow, K.; Genovesi, E. V.; Venables, B.; Gulgeze, H.; Trehan, A.; James, J.; Lamb, L.; Medina, I.; Roach, J.; Yang, Z.; Zadjura, L.; Colonno, R.; Meanwell, N.; Krystal, M. Antimicrob Agents Chemother 2004, 48, 413;
9. (g) Cianci, C.; Genovesi, E. V.; Lamb, L.; Medina, I.; Yang, Z.; Zadjura, L.; Yang, H.; D'Arienzo, C.; Sin, N.; Yu, K.-L.; Combrink, K.; Li, Z.; Colonno, R.; Meanwell, N.; Clark, J.; Krystal, M. Antimicrob Agents Chemother 2004, 48, 2448.
10. (a) Verma, M.; Pandeya, S. N.; Singh, K. N.; Stables, J. P. Acta Pharm 2004, 54, 49;
11. (b) Sarges, R.; Howard, H. R.; Koe, B. K.; Weissman, A. J Med Chem 1989, 32, 437.
12. Bramson, H. N.; Corona, J.; Davis, S. T.; Dickerson, S. H.; Edelstein, M.; Frye, S. V.; Gampe, R. T., Jr.; Harris, P. A.; Hassell, A.; Holmes, W. D.; Hunter, R. N.; Lackey, K. E.; Lovejoy, B.; Luzzio, M. J.; Montana, V.; Rocque, W. J.; Rusnak, D.; Shewchuk, L.; Veal, J. M.; Walker, D. H.; Kuyper, L. F. J Med Chem 2001, 44, 4339.
13. (a) Bauer, D. J.; Sheffield, F. W. Nature 1959, 184, 1496;
14. (b) Pirrung, M. C.; Pansare, S. V.; Sarma, K. D.; Keith, K. A.; Kern, E. R. J Med Chem 2005, 48, 3045.
15. Bauer, D. J.; Sadler, P. W. Nature 1961, 190, 1167.
16. Gladych, J. M. Z.; Hunt, J. H.; Jack, D.; Haff, R. F.; Boyle, J. J.; Stewart, R. C.; Ferlauto, R. J. Nature 1969, 221, 286.
17. Sriram, D.; Bal, T. R.; Yogeeswari, P. J Pharm Pharm Sci 2005, 8, 565.
18. Zhou, L.; Liu, Y.; Zhang, W.; Wei, P.; Huang, C.; Pei, J.; Yuan, Y.; Lai, L. J Med Chem 2006, 49, 3440.
19. Han, H. O.; Kim, S. H.; Kim, K.-H.; Hur, G.-C.; Yim, H. J.; Chung, H.-K.; Woo, S. H.; Koo, K. D.; Lee, C.-S.; Koh, J. S.; Kim, G. T. Bioorg Med Chem Lett 2007, 17, 937.
20. Huang, S.; Li, R.; Connolly, P. J.; Xu, G.; Gaul, M. D.; Emanuel, S. L.; LaMontagne, K. R.; Greenberger, L. M. Bioorg Med Chem Lett 2006, 16, 6063.
21. Poschenrieder, H.; Stachel, H.-D.; Hofner, G.; Mayer, P. Eur J Med Chem 2005, 40, 391.
22. Watjen, F.; Nielsen, E. O.; Drejer, J.; Jensen, L. H. Bioorg Med Chem Lett 1993, 3, 105.
23. (a) Knutsen, L. J. S.; Andersen, K. E.; Lau, J.; Lundt, B. F.; Henry, R. F.; Morton, H. E.; Naerum, L.; Petersen, H.; Stephensen, H.; Suzdak, P. D.; Swedberg, M. D. B.; Thomsen, C.; Sorensen, P. O. J Med Chem 1999, 42, 3447;
24. (b) N'Goka, V.; Stenbol, T. B.; Krogsgaard-Larsen, P.; Schlewer, G. Eur J Med Chem 2004, 39, 889.
25. Palani, A.; Shapiro, S.; Josien, H.; Bara, T.; Clader, J. W.; Greenlee, W. J.; Cox, K.; Strizki, J. M.; Baroudy, B. M. J Med Chem 2002, 45, 3143.
26. Smith, P. A. S.; Robertson, J. E. J Am Chem Soc 1962, 84, 1197.
27. Buehler, E.; Brown, G. B. J Org Chem 1967, 32, 265.
28. Kurtz, A. P.; D'Silva, T. D. J. J Pharm Sci 1987, 76, 599.
29. (a) Miyata, O.; Namba, M.; Ueda, M.; Naito, T. Org Biomol Chem 2004, 2, 1274;
30. (b) Poissonnet, G. Synth Commun 1997, 27, 3839;
31. (c) Mitsunobu, O. Synthesis 1981, 1, 1.
32. Spectral data for oxime ether (E)-6aa and nitrone (E)-7aa were not reported in this study due to the difficulties associated with their separation.
33. Rodina, L. L.; Kuruts, I.; Korobitsyna, I. K. Zhurnal Organicheskoi Khimii 1981, 17, 1916.
34. (a) Dunning, T. H., Jr. J Chem Phys 1989, 90, 1007;
35. (b) Kendall, R. A.; Dunning, T. H., Jr.; Harrison, R. J. J Chem Phys 1992, 96, 6796.
36. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
37. Still, C. W.; Kahn, M.; Mitra, A. J Org Chem 1978, 43, 2923.
38. Moriconi, E. J.; Murray, J. J. J Org Chem 1964, 29, 3577.
39. Stolle, R.; Bergdoll, R.; Luther, M.; Auerhahn, A.; Wacker, W. J Prakt Chem 1930, 128, 1.