Advances of synthesis and structure modification and bioactivity of azadirachtin

Chinese Journal of Organic Chemistry

Volumn 29, Issue 1, 2009, Pages 20-33

  Huidana, Fan ^a   Conghaia, Zhang ^a   Shengjiaoa, Yan ^a   Jun, Lin ^a,b  

^a BEIJING UNIVERSITY OF POSTS AND TELECOMMUNICATIONS   (China)

^b NANKAI UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Azadirachtin; Bioactivity; Structure modification; Total synthesis

Indexed keywords

EID: 66249098088     PISSN: 02532786     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (92)

1. Zhang, Z. X.; Cheng, D. M; Xu, H. H. Plant Protect 2007, 33, 80 (in Chinese).
2. Schmutterer, H. Annu. Rev. Entomol. 1990, 35, 271.
3. Zhang, Z. X.; Cheng, D. M; Xu, H. H.; Wu, Y. L.; Yin, B. L.; Yang, X. Y. J. South Chin. Agri. Univ. 2005, 26, 111 (in Chinese).
4. Govidachari, T. R.; Narasimhan, N. S.; Suresh, G. J. Chem. Ecol. 1995, 21, 1585.
5. Mordue, A. J.; Blackwell, A. J. Insect Physiol. 1993, 40, 4387.
6. Feng, S. K.; Zhao, Y. F. Forest Inventory Planning 2007, 32, 79 (in Chinese).
7. Buterworth, J. H.; Morgan, E. D. J. Chem. Soc, Chem. Commun. 1968, 23.
8. Rembold, H.; Forster, H.; Sonnenbichler, Z. Z. Naturforsch., C 1987, 42, 4.
9. Rembold, H. Isomeric Azadirachtins and Their Mode of Action in 1988 Focus on Phytochemical Pesticides, Vol. 1, The Neem Tree, Ed.: Jacobson J., CRC Press Inc., Boca Raton, 1989, p. 47.
10. Ramji, N.; Venkatakrìshnan, K.; Madyastha, K. M. Phyto-chemistry 1996, 42, 561.
11. Govindachari, T. R.; Gopalakrishnan, G.; Malathi, R.; Singh, N. D. P. Nat. Prod. Lett. 1999, 13, 157.
12. Govindachari, T. R.; Sandhya, G.; Ganeshraj, S. P. Chro-matography 1991, 31, 303.
13. Govindachari, T. R.; Sandhya, G.; Ganeshraj, S. P. Indian J. Chem., Sect. B 1992, 31, 295.
14. Kalinowski, H. O.; Ermel, K.; Schmutterer, H. Liebigs Ann. Chem. 1993, 1033.
15. Kalinowski, H. O.; Krack, C.; Ermel, K.; Chriathamjaree, C. Z. Naturforsch. B: Chem. Sci. 1997, 52, 1413.
16. Kanokmedhakul, S.; Kanokmedhakul, K.; Prajuabsuk, T.; Panichajakul, S.; Panyamee, P.; Prabpai, S.; Kongsaeree, P. J. Nat. Prod. 2005, 68, 1047.
17. Watanabe, H.; Mori, N.; Itoh, D.; Kitahara, T.; Mori, K. Angew. Chem. 2007, 119, 1534.
18. Veitch, G. E.; Beckmann, E.; Burke, B, J.; Boyer, A.; Maslen, S. L.; Ley, S. V. Angew. Chem. 2007, 46, 7629.
19. Kraus, W.; Bokel, M.; Klenk, A.; Poehnl, H. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 6435.
20. Koot, W. J.; Ley, S. V. Tetrahedron 1995, 51, 2077.
21. Kolb, H. C.; Ley, S. V.; Sheppard, R. N.; Slawin, A. M. Z.; Smith, S. C.; Williams, D. J.; Wood, A. J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1 1992, 2763.
22. Brasca, M. G.; Broughton, H. B.; Craig, D.; Ley, S. V.; Somovilla, A. A.; Toogood, P. L. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1853.
23. Kolb, H. C.; Ley, S. V. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6187.
24. Durand-Reville, T.; Gobbi, L. B.; Gray, B. L.; Ley, S. V.; Scott, J. S. Org. Lett. 2002, 4, 3847.
25. Ishihara, J.; Yamamoto, Y.; Kanoh, N.; Murai, A. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4387.
26. Kanoh, N.; Ishihara, J.; Murai, A. Synlett 1997, 737.
27. Kanoh, N.; Ishihara, J.; Yamamoto, Y.; Murai, A. Synthesis 2000, 1878.
28. Yamamoto, Y.; Ishihara, J.; Kanoh, N.; Murai, A. Synthesis 2000, 1894.
29. Nicolaou, K. C.; Sasmal, P. K.; Roecker, A. J.; Sun, X. W.; Mandal, S.; Converso, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 3443.
30. Nicolaou, K. C.; Sasmal, P. K.; Koftis, T. V.; Converso, A.; Loizidou, E.; Kaiser, F.; Roecker, A. J.; Dellios, C. C.; Sun, X. W.; Petrovic, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 3447.
31. Nishikimi, Y.; Iimori, T.; Sodeoka, M.; Shibasaki, M. J. Org. Chem. 1989, 54, 3354.
32. Ishihara, J.; Fukuzaki, T.; Murai, A. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1907.
33. Ley, S. V.; Anderson, J. C.; Blaney, W. M.; Jones, P. S.; Lidert, Z.; Morgan, E. D.; Robinson, N. G.; Santafianos, D.; Simmonds, M. S. J.; Toogood, P. L. Tetrahedron 1989, 45, 5175.
34. Ley, S. V.; Santafianos, D.; Blaney, W. M.; Simmonds, M. S. J. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 221.
35. Ley, S. V. Pure Appl. Chem. 2005, 77, 1115.
36. Watanabe, H.; Watanabe, T.; Mori, K. Tetrahedron 1996, 52, 13939.
37. Henry, Jr., K. J.; Fraser-Reid, B. J. Org. Chem. 1994, 59, 5128.
38. Fukuzaki, T.; Kobayashi, S.; Hibi, T.; Ikuma, Y.; Ishihara, J.; Kanoh, N.; Murai, A. Org. Lett. 2002, 4, 2877.
39. Ishihara, J.; Ikuma, Y.; Hatakeyama, S.; Suzuki, T.; Murai, A. Tetrahedron 2003, 59, 10287.
40. Nicolaou, K. C.; Follmann, M.; Roecker, A. J.; Hunt, K. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2103.
41. Nicolaou, K. C.; Roecker, A. J.; Follmann, M.; Baati, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2107.
42. Nicolaou, K. C.; Roecker, A. J.; Monenschein, H.; Guntu-palli, P.; Follmann, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3637.
43. Watanabe, H.; Watanabe, T.; Mori, K.; Kitahara, T. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4429.
44. Gebbínck, E. A.; Bouwman, C. T.; Bourgois, M.; Jansen, B. J. M. Tetrahedron 1999, 55, 11051.
45. Fraser-Teid, B.; Chen, X. T.; Haag, D.; Henry, Jr. K. J.; Mcphail, A. T. Chirality 2000, 12, 488.
46. Sharma, V.; Walia, S.; Dhingra, S.; Kumar, J.; Parmar, B. S. Pest Manage. Sci. 2006, 62, 965.
47. Sharma, V.; Walia, S.; Kumar, J.; Nair, M. G.; Parmar, B. S. J. Agric. Food Chem. 2003, 57, 3966.
48. Jauch, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 34.
49. Ley, S. V.; Lovell, P. J.; Slawin, A. M. Z.; Smith, S. C.; Williams, D. J.; Wood, A. Tetrahedron 1993, 49, 1675.
50. Veitch, G. E.; Beckmann, E.; Burke, B. J.; Boyer, A.; Ayats, C.; Ley, S. V. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 7633.
51. Ley, S. V.; Denholm, A. A.; Wood, A. Nat. Prod. Rep. 1993, 109.
52. Mordue, A. J.; Simmonds, M. S. J.; Ley, S. V.; Blaney, W. M.; Mordue, W.; Nasiruddin, M.; Nisbet, A. Pestic. Sci. 1998, 54, 277.
53. Wang, L.; Lei, J. F.; Yang, L. J.; Huang, R.; Lin, J. Chin. J. Org. Chem. 2004, 24(Suppl.), 59 (in Chinese).
54. Baldoni, H. A.; Enriz, R. D.; Jáuregui, E. A.; Csizmadia, I. G. J. Mol. Struct. (Theochem) 1996, 363, 167.
55. Baldoni, H. A.; Enriz, R. D.; Jáuregui, E. A.; Csizmadia, I. G. J. Mol. Struct. (Theochem) 1997, 391, 27.
56. Rembold, H.; deSouza Garcia, E. J. Insect. Physiol. 1984, 30, 939.
57. Mordue, A. J.; Cottee, P. K.; Evans, K. A. Physiol. Entomol. 1985, 10, 431.
58. Morgan, E. D.; Butterworth, J. H.; Percy, G. R. J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1 1972, 2445.
59. Turner, C. J.; Tempesta, M. S.; Taylor, R. B.; Zagorski, M. G.; Termini, J. S.; Schroeder, D. R.; Nakanishi, K. Tetrahedron 1987, 43, 2789.
60. Yamasaki, R. B.; Klocke, J. A. J. Agric. Food Chem. 1987, 35, 467.
61. Bilton, J. N.; Broughton, H. B.; Jones, P. S.; Ley, S. V.; Lidert, Z.; Morgan, E. D.; Rzepa, H. S.; Sheppard, R. N.; Slawin, A. M. Z.; Williams, D. J. Tetrahedron 1987, 43, 2805.
62. Kraus, W.; Bokel, M.; Bruhn, A.; Cramer, R.; Klaiber, I.; Klenk, A.; Nagl, G.; Pohnl, H.; Sadlo, H.; Vogler, B. Tetrahedron 1987, 43, 2817.
63. Bilton, J. N.; Jones, P. S.; Ley, S. V.; Robinson, N. G.; Sheppard. R. N. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1849.
64. Grossman, R. B.; Ley, S. V. Tetrahedron 1994, 50, 8871.
65. Anderson, J. C.; Ley, S. V.; Robinson, N. G.; Blaney, W. M.; Lidert, Z.; Morgan, E. D.; Simmonds, M. S. J. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 5433.
66. Ley, S. V.; Anderson, J. C.; Blaney, W. M.; Morgan, E. D.; Sheppard, R. N.; Simmonds, M. S. J.; Slawin, A. M. Z.; Smith, S. C.; Williams, D. J.; Wood, A. Tetrahedron 1991, 47, 9231.
67. Jarvis, P. A.; Johnson, S.; Morgan, E. D.; Simmonds, M. S. J.; Blaney, W. M. J. Chem. Ecol. 1997, 25, 2841.
68. Galema, S. A. Chem. Soc. Rev. 1997, 26, 233.
69. Zhang, Z. X.; Cheng, D. M.; Xu, H. H.; Wu, Y. L.; Yin, B. L.; Chen, L.; Yang, X. Y. Nat. Prod. Res. Dev. 2005, 17, 471 (in Chinese).
70. Gopalakrishnan, G.; Pradeep Singh, N. D.; Kasinath, V.; Siva Rama Krishnan, M.; Malathi, R.; Rajan, S. S. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6577.
71. Klenk, A.; Bokel, M.; Kraus, W. J. Chem. Soc, Chem. Commun. 1986, 523.
72. Madyastha, K. M.; Venkatakrishnan, K. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5243.
73. Zhang, Z. X.; Cheng, D. M.; Xu, H. H.; Tian, Y. Q.; Yang, X. Y. J. Huazhong Agric. Univ. 2004, 23, 515 (in Chinese).
74. Thoeming, G.; Draeger, G.; Poehling, H. M. Pest Manage. Sci. 2006, 62, 759.
75. Thöming, G.; Borgemeíster, C.; Setamou, M.; Poehling, H. M. J. Econ. Entomol. 2003, 96, 817.
76. Govindachari, T. R.; Gopalakrishnan, G. J. Indian Chem. Soc. 1998, 75, 655.
77. Tan, W. H.; Song, Z. Q. J. South China Univ. Trop. Agric. 2004, 10, 23 (in Chinese).
78. Mordue, A. J.; Blackwell, A. J. Insect Phys. 1993, 39, 903.
79. Khalid, S. A.; Duddeck, H.; Gnozalez, S. M. J. Nat. Prod. 1989, 52, 922.
80. Okpanyi, S. N.; Ezeukwu, G. C. Planta Med. 1981, 41, 34.
81. Ovindachari, T. R.; Suresh, G.; Masilamani, S. Phtopara-sitica 1999, 70, 417.
82. Talwar, G. P.; Upadhyay, S. N.; Dhawan, S. US 5501855, 1996 [Chem. Abstr. 1996, 724, 308536].
83. Rembold, H.; Foster, H.; Czoppelt, C. In: Schmuttever H.; Ascher, K. R. S. Proc. 3rd Neem Conf., Nairobi 1987, 149.
84. Simmonds, M. S. J.; Blaney, W. M; Ley, S. V. Entomol. Exp. Appl. 1995, 77, 69.
85. Blaney, W. M.; Simmonds, M. S. J.; Ley, S. V. Entomol. Exp. Appl. 1990, 55, 149.
86. Simmonds, M. S. J.; Blaney, W. M.; Ley, S. V. Entomol. Exp. Appl. 1990, 55, 169.
87. Rong, X. D.; Xu, H. H.; Zhao, S. H. J. Pestic. Sci. 2000, 2, 9 (in Chinese).
88. Prakash, G.; Srivastava, A. K. Biochem. Eng. J. 2006, 29, 62.
89. Prakash, G.; Bhojwani, S. S.; Srivastava, A. K. Biotechnol. Bioprocess Eng. 2002, 7, 185.
90. Raval, K. N.; Hellwing, S.; Prakash, G.; Plasencis, R. A.; Srivastava, A. K.; Buchs, J. J. Biosci. Bioeng. 2003, 96, 16.
91. Balaji, K.; Veeresham, C.; Srisilam, K.; Kokate, C. K. J. Plant Biotechnol. 2003, 5, 121.
92. Liu, Y.; Chen, G. S.; Chen, Y.; Lin, J. Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 4037.