Highly enantioselective catalytic alkyl propiolate addition to aliphatic aldehydes

Organic Letters

Volumn 11, Issue 11, 2009, Pages 2441-2444

  Turlington, Mark ^a   DeBerardinis, Albert M ^a   Pu, Lin ^a  

^a UNIVERSITY OF VIRGINIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 66149188135     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol900667g     Document Type: Article

References (23)

1. For examples, see: (a) Noyori, R.; Yamada, T.; Nishizawa, M. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6717-6725.
2. Molander, G. A.; St. Jean, D. J. J. Org. Chem. 2002, 67, 3861-3865.
3. Trost, B. M.; Ball, Z. T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13942-12944.
4. Albert, B. J.; Sivaramakrishnan, A.; Naka, T.; Koide, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2792-2793.
5. Midland, M. M.; Tramontano, A.; Cable, J. R. J. Org. Chem. 1980, 45, 28-29.
6. (a) Frantz, D. E.; Fässler, R.; Tomooka, C. S.; Carreira, E. M. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 373-381.
7. Pu, L. Tetrahedron 2003, 59, 9873- 9886.
8. Lu, G.; Li, Y.-M.; Li, X.-S.; Chan, A. S. C. Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 1736-1744.
9. Gao, G; Xie, R.-G.; Pu, L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 5417-5420.
10. (a) Gao, G.; Wang, Q.; Yu, X.-Q.; Xie, R.-G.; Pu, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 122-125.
11. Rajaram, A. R.; Pu, L. Org. Lett. 2006, 8, 2019-2021.
12. (a) Moore, D.; Pu, L. Org. Lett. 2002, 4, 1855-1857.
13. Gao, G.; Moore, D.; Xie, R.-G.; Pu, L. Org. Lett. 2002, 4, 4143-4146.
14. Trost, B. M.; Weiss, A. H.; von Wangelin, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8-9.
15. Lin, L.; Jiang, X.; Liu, W.; Qui, L.; Xu, Z.; Xu, J.; Chan, A. S. C.; Wang, R. Org. Lett. 2007, 9, 2329-2332.
16. Yang, F.; Xi, P.; Yang, L.; Lan, J.; Xie, R.; You, J. J. Org. Chem. 2007, 72, 5457-5460.
17. Zhong, J.-C.; Hou, S.-C.; Bian, Q.-H.; Yin, M.-M.; Na, R.-S.; Zheng, B.; Li, Z.-Y.; Liu, S.-Z.; Wang, M. Chem.sEur. J. 2009, 15, 3069- 3071.
18. Trost, B. M.; O'Boyle, B. M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16190- 16192.
19. Qin, Y.-C.; Liu, L.; Sabat, M.; Pu, L. Tetrahedron 2006, 62, 9335- 9348.
20. Moore, D.; Huang,W.-S.; Xu, M.-H; Pu, L. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 8831-8834.
21. For a review on H8BINOL, see: Au-Yeung, T.T.-L.; Chan, S.-S.; Chan., A. S. C. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 537-555.
22. Bartoszek, M.; Beller, M.; Deutsch, J.; Klawonn, M.; Kockritz, A.; Nemati, N.; Pews-Davtyan, A. Tetrahedron 2008, 64, 1316-1322.
23. Johansson, M.; Kopcke, B.; Anke, H.; Sterner, O. Tetrahedron 2002, 58, 2523-2528.