Phosphinidene addition to conjugated allenes

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 351, Issue 7-8, 2009, Pages 1132-1138

  Bertini, Federica ^a   Wit, Jan B M ^a   Ünal, Murat ^a   De Kanter, Franciscus J J ^a   Schakel, Marius ^a   Slootweg, J Chris ^a   Ehlers, Andreas W ^a   Nijbacker, Tom ^a   Komen, Corine M D ^a   Lutz, Martin ^b   Spek, Anthony L ^b   Lammertsma, Koop ^a  

^a VU UNIVERSITY AMSTERDAM   (Netherlands)

^b UTRECHT UNIVERSITY   (Netherlands)

Author keywords

Cycloaddition; Diallenes; Phosphinidenes; Reaction mechanisms; Rearrangement

Indexed keywords

EID: 66149150914     PISSN: 16154150     EISSN: 15213897     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.200900005     Document Type: Article

References (47)

1. a) J. C. Slootweg, K. Lammertsma, in: Science of Synthesis Vol. 42, (Eds.: B. M. Trost, F. Mathey), Georg Thieme Verlag: Stuttgart, 2009, pp 15-36;
2. b) K. Lammertsma, Top. Curr. Chem. 2003, 229, 95-119;
3. c) K. Lammertsma, M. J. M. Vlaar, Eur. J. Org. Chem. 2002, 1127-1138;
4. d) F. Mathey, N. H. T. Huy, A. Marinetti, Helv. Chim. Acta 2001, 84, 2938-2957;
5. e) F. Mathey, Dalton Trans. 2007, 1861-1868.
6. a) A. Marinetti, F. Mathey, J. Fischer, A. Mitschler, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4484-4485;
7. b) A. Marinetti, F. Mathey, J. Fischer, A. Mitschler, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1982, 667-668;
8. c) A. Marinetti, F. Mathey, Organometallics 1982, 1, 1488-1492.
9. a) M. L. G. Borst, R. E. Bulo, C. W Winkel, D. J. Gibney, A. W. Ehlers, M. Schakel, M. Lutz, A. L. Spek, K. Lammertsma, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5800-5801;
10. b) M. L. G. Borst, R. E. Bulo, D. J. Gibney, Y. Alem, F. J. J. de Kanter, A. W. Ehlers, M. Schakel, M. Lutz, A. L. Spek, K. Lammertsma, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16985-16999.
11. a) K. Lammertsma, A. W. Ehlers, M. L. McKee, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14750-14759;
12. b) J. C. Slootweg, S. Krill, F. J. J. de Kanter, M. Schakel, A. W. Ehlers, M. Lutz, A. L. Spek, K. Lammertsma, Angew. Chem. 2005, 117, 6737-6740;
13. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 6579-6582.
14. a) J. C. Slootweg, M. Schakel, F. J. J. de Kanter, A. W. Ehlers, S. I. Kozhushkov, A. de Meijere, M. Lutz, A. L. Spek, K. Lammertsma, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3050;
15. b) J.C. Slootweg, F. J. J. de Kanter, M. Schakel, M. Lutz, A. L. Spek, S. I. Kozhushkov, A. de Meijere, K. Lammertsma, Chem. Eur. J. 2005, 11, 6982-6993.
16. K. Lammerstma, J. T. Hung, P. Chand, G. M. Gray, J. Org. Chem. 1992, 57, 6557-6560.
17. M. J. van Eis, C. M. D. Komen, F. J. J. de Kanter, W. H. de Wolf, K. Lammertsma, F. Bickelhaupt, M. Lutz, A. L. Spek, Angew. Chem. 1998, 110, 1656-1658;
18. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1547-1550.
19. M. J. van Eis, F. J. J. de Kanter, W. H. de Wolf, K. Lammertsma, F. Bickelhaupt, M. Lutz, A. L. Spek, Tetrahedron 2000, 56, 129-136.
20. J. B. M. Wit, Bottled Phosphinidene Complexes. A Study on their Synthesis and Reactivity, PhD thesis, Vrije Universiteit Amsterdam, 2001,
21. J.B.M. Wit, G.T. van Eijkel, F.J.J. de Kanter, M. Schakel, A. W Ehlers, M. Lutz, A. L. Spek, K. Lammertsma, Angew. Chem. 1999, 111, 2716-2719;
22. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2596-2599.
23. a) W.J. Richter, Chem. Ber. 1983, 116, 3293-3300;
24. b) WJ. Richter, Chem. Ber. 1985, 118, 1575-1579;
25. c) B. Wang, C. H. Lake, K. Lammertsma, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1690-1695;
26. d) M. J. van Eis, T. Nijback-er, F. J. J. de Kanter, W H. de Wolf, K. Lammertsma, F. Bickelhaupt, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3033-3036;
27. e) R. E. Bulo, A. W Ehlers, S. Grimme, K. Lammertsma, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13903-13910.
28. L. Skattebol, S. Solomon, J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 4506-4513.
29. a) D.J. Pasto, S. H. Yang, J. Org. Chem. 1989, 54, 3544-3549;
30. b) D. J. Pasto, W. Kong, J. Org. Chem. 1989, 54, 4028-4033;
31. c) D. J. Pasto, N. Z. Huang, J. Org. Chem. 1985, 50, 4465-4467.
32. F. Toda, K. Tanaka, T. Tamashima, M. Kato, Angew. Chem. 1998, 110, 2852-2855;
33. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2724-2727.
34. a) G R. Shelton, D. A. Hrovat, W. T. Borden, J. Org. Chem. 2006, 71, 2982-2986;
35. b) B. K. Carpenter, Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 103-109.
36. a) G te Velde, F. M. Bickelhaupt, S. J. A. van Gisber-gen, C. Fonseca Guerra, E. J. Baerends, J. G. Snijders, T. Ziegler, 'Chemistry with ADF', J. Comput. Chem. 2001, 22, 931-967;
37. b) C. Fonseca Guerra, J. G. Snijders, G te Velde, E. J. Baerends, Theor. Chem. Acc. 1998, 99, 391-403;
38. c) ADF2007.01, SCM, Theoretical Chemistry, Vrije Universiteit, Amsterdam, The Netherlands, http://www.scm.com.
39. a) R. Ahlrichs, M. Bär, M. Häser, H. Horn, C. Kölmel, TURBOMOLE V5-3, Chem. Phys. Lett. 1989, 162, 165-169;
40. b) O. Treutler, R. Ahlrichs, J. Chem. Phys. 1995, 102, 346-354;
41. c) S. Grimme, M. Waletzke, J. Chem. Phys. 1999, 111, 5645-5655.
42. M. S. Sigman, B. E. Eaton, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11783-11788.
43. D. J. Pasto, D. K. Mitra, J. Org. Chem. 1982, 47, 1381-1382.
44. A. J. M. Duisenberg, L. M. J. Kroon-Batenburg, A. M. M. Schreurs, J. Appl. Crystallogr. 2003, 36, 220-229.
45. G M. Sheldrick, SADABS: Area-Detector Absorption Correction, v2.10, Universität Göttingen, Germany, 1999,
46. G M. Sheldrick, Acta Crystallogr. 2008, A64, 112-122.
47. A. L. Spek, J. Appl. Crystallogr. 2003, 36, 7-13.