Understanding the puzzling chemistry of bicyclo[2.1.0]pentane

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 2, Issue 1, 2004, Pages 103-109

  Carpenter, Barry K ^a  

^a Department of Obstetrics Gynecology   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ADDITION REACTIONS; CALCULATIONS; ELECTRONIC STRUCTURE; ISOMERIZATION; MOLECULAR STRUCTURE; STEREOCHEMISTRY; THERMAL EFFECTS;

BICYCLOPENTANE; CYCLOADDITION;

ORGANIC COMPOUNDS;

EID: 1642561730     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b310676d     Document Type: Article

References (39)

1. R. Criegee and A. Rimmelin, Chem. Ber., 1957, 90, 414.
2. M. L. Halberstadt and J. P. Chesick, J. Am. Chem. Soc., 1962, 84, 2688.
3. C. Steel, R. Zand, P. Hurwitz and S. G. Cohen, J. Am. Chem. Soc., 1964, 86, 679.
4. J. P. Chesick, J. Am. Chem. Soc., 1962, 84, 3250.
5. J. E. Baldwin and J. Ollerenshaw, J. Org. Chem., 1981, 46, 2116.
6. E. W. Schlag and B. S. Rabinovitch, J. Am. Chem. Soc., 1960, 82, 5996.
7. E. V. Waage and B. S. Rabinovitch, J. Phys. Chem., 1972, 76, 1695.
8. J. E. Baldwin and G. D. Andrews, J. Org. Chem., 1973, 38, 1063.
9. J. A. Berson, W. Bauer and M. M. Campbell, J. Am. Chem. Soc., 1970, 92, 7515.
10. J. S. Chickos, J. Org. Chem., 1979, 44, 780.
11. J. S. Chickos, A. Annamalai and T. A. Keiderling, J. Am. Chem. Soc., 1986, 108, 4398.
12. M. J. Goldstein, M. J. Cannarsa, T. Kinoshita and R. F. Koniz, Stud. Org. Chem. (Amsterdam), 1987, 31, 121.
13. C. Doubleday Jr., J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 11968.
14. C. D. Sherrill, E. T. Seidl and H. F. Schaefer III, J. Phys. Chem., 1992, 96, 3712.
15. R. Hoffmann, J. Am. Chem. Soc., 1968, 90, 1475.
16. A. H. Goldberg and D. A. Dougherty, J. Am. Chem. Soc., 1983, 105, 284.
17. M. P. Conrad, R. M. Pitzer and H. F. Schaefer III, J. Am. Chem. Soc., 1979, 101, 2245.
18. P. G. Gassman, K. T. Mansfield and T. J. Murphy, J. Am. Chem. Soc., 1968, 90, 4746.
19. K. Redmond and B. K. Carpenter, J. Org. Chem., 1997, 62, 5668.
20. W. R. Roth and M. Martin, Justus Liebigs Ann. Chem., 1967, 702, 1.
21. B. A. Lyons, J. Pfeifer, T. H. Peterson and B. K. Carpenter, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 2427.
22. W. R. Roth and M. Martin, Tetrahedron Lett., 1967, 4695.
23. M. B. Reyes and B. K. Carpenter, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 10163.
24. P. G. Gassman and K. T. Mansfield, J. Am. Chem. Soc., 1968, 90, 1517.
25. K. Andersson, M. Barysz, A. Bernhardsson, M. R. A. Blomberg, D. L. Cooper, M. P. Fülscher, C. de Graaf, B. A. Hess, G. Karlström, R. Lindh, P.-Å. Malmqvist, T. Nakajima, P. Neogrády, J. Olsen, B. O. Roos, B. Schimmelpfennig, M. Schütz, L. Seijo, L. Serrano-Andrés, P. E. M. Siegbahn, J. Stålring, T. Thorsteinsson, V. Veryazov and P.-O. Widmark, MOLCAS, Version 5.4, Lund University, Sweden, 2002.
26. K. Andersson, Theor. Chim. Acta, 1995, 91, 31.
27. S. J. Getty, E. R. Davidson and W. T. Borden, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 2085.
28. C. Doubleday Jr., J. Phys. Chem., 1996, 100, 3520.
29. M. J. Goldstein and M. S. Benzon, J. Am. Chem. Soc., 1972, 94, 5119.
30. D. A. Hrovat and W. T. Borden, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 4069.
31. P. Valtazanos and K. Ruedenberg, Theor. Chim. Acta, 1986, 69, 281.
32. M. J. Goldstein and M. S. Benzon, J. Am. Chem. Soc., 1972, 94, 7147.
33. R. Hoffmann and R. B. Woodward, J. Am. Chem. Soc., 1965, 87, 4389.
34. P. S. Engel, R. A. Melaugh, M. Mansson, J. W. Timberlake, A. W. Garner and F. D. Rossini, J. Chem. Thermodyn., 1976, 8, 607.
35. R. B. Turner, P. Goebel, B. J. Mallon, W. v. E. Doering, J. F. Coburn Jr. and M. Pomerantz, J. Am. Chem. Soc., 1968, 90, 4315.
36. M. S. Herman and J. L. Goodman, J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 2681.
37. Y. Shao, M. Head-Gordon and A. I. Krylov, J. Chem. Phys., 2003, 118, 4807.
38. P. S. Engel, J. L. Wood, J. A. Sweet and J. L. Margrave, J. Am. Chem. Soc., 1974, 96, 2381.
39. J. H. Incremona and C. J. Upton, J. Am. Chem. Soc., 1972, 94, 301.