2,3,7,8,12,13,17,18-Octafluoro-5,10,15,20-tetraphenylporphyrin: First synthesis and X-ray crystal structure of the Zn(II) complex

Chemistry - A European Journal

Volumn 3, Issue 11, 1997, Pages 1890-1893

  Leroy, Jacques ^a   Bondon, Arnaud ^b   Toupet, Loïc ^b   Rolando, Christian ^a  

^a ECOLE NORMALE SUPÉRIEURE   (France)

^b UNIVERSITÉ DE RENNES 1   (France)

Author keywords

Fluorine porphyrinoids; Heterocycles; Zinc

Indexed keywords

EID: 0030733823     PISSN: 09476539     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.19970031122     Document Type: Article

References (56)

1. For recent reviews on metalloporphyrin catalysis, see: a) B. Meunier, Chem. Rev. 1992, 92, 1411-1456; b) D. Mansuy, Coord. Chem. Rev. 1993, 125, 129-141.
2. For recent reviews on metalloporphyrin catalysis, see: a) B. Meunier, Chem. Rev. 1992, 92, 1411-1456; b) D. Mansuy, Coord. Chem. Rev. 1993, 125, 129-141.
3. Miscellaneous articles on β-haloporphyrms: a) H. J. Callot, Bull. Soc. Chim. Fr. 1974, 1492-1496; b) T. G. Traylor, S. Tsuchiya, Inorg. Chem. 1987, 26, 1338-1339; c) P. Hoffman, G. Labat, A. Robert, B. Meunier, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1991-1994; d) A. M. d'A. Rocha Gonsalves, R. A. W. Johnstone, M. M. Pereira, J. Shaw, A. J. F.d. N. Sobral, ibid. 1991, 32, 1355-1358; e) P. Hoffmann, A. Robert, B. Meunier, Bull. Soc. Chim. Fr. 1992, 129, 85-97; f) P. Bhyrappa, V. Krisnan, Inorg. Chem. 1991, 30, 239-245; g) T. Wijesekera, A. Matsumoto, D. Dolphin, D. Lexa, Angew. Chem. 1990, 102, 1073-1074; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1990, 29, 1028-1030; h) H. Ali, J. E. van Lier, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5015-5018; i) J. E. Lyons. P. E. Ellis, Jr., Catal. Lett. 1991, 8, 45-52; j) J. F. Bartoli, O. Brigaud, P. Battioni, D. Mansuy, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1991, 440-442; k) D. Mandon, P. Ochsenbein, J. Fischer, R. Weiss, K. Jayaraj, R. N. Austin, A. Gold, P.S. White, O. Brigaud, P. Battioni, D. Mansuy, Inorg. Chem. 1992, 31, 2044-2049; l) S. Campestrini, B. Meunier, Inorg. Chem. 1992, 31, 1999-2006; m) P. Ochsenbein D. Mandon, J. Fischer, R. Weiss, R. Austin, K. Jayaraj, A. Gold, J. Terner, E. Bill, M. Müther, A. X. Trautwein. Angew. Chem. 1993, 105, 1504-1505; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1437-1439; n) P. Ochsenbein, K. Ayougou, D. Mandon, J. Fischer, R. Weiss, R. N. Austin, K. Jayaraj, A. Gold, J. Terner, J. Fajer, ibid. 1994, 106, 355-357 and 1994, 33, 348-350; o) M. O. Senee; T. P. Forsyth, L. T. Nguyen, K. M. Smith, ibid. 1994, 106, 2554-2557 and 1994, 33, 2485-2487; p) V. Karunaratne, D. Dolphin, Tetrahedron Lett. 1996, 17, 603-604; q) M. S. Chorghade, D. Dolphin, D. Dupré, D. R. Hill, E. C. Lee, T. P. Wijesekera, Synthesis 1996, 1320-1324.
4. Miscellaneous articles on β-haloporphyrms: a) H. J. Callot, Bull. Soc. Chim. Fr. 1974, 1492-1496; b) T. G. Traylor, S. Tsuchiya, Inorg. Chem. 1987, 26, 1338-1339; c) P. Hoffman, G. Labat, A. Robert, B. Meunier, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1991-1994; d) A. M. d'A. Rocha Gonsalves, R. A. W. Johnstone, M. M. Pereira, J. Shaw, A. J. F.d. N. Sobral, ibid. 1991, 32, 1355-1358; e) P. Hoffmann, A. Robert, B. Meunier, Bull. Soc. Chim. Fr. 1992, 129, 85-97; f) P. Bhyrappa, V. Krisnan, Inorg. Chem. 1991, 30, 239-245; g) T. Wijesekera, A. Matsumoto, D. Dolphin, D. Lexa, Angew. Chem. 1990, 102, 1073-1074; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1990, 29, 1028-1030; h) H. Ali, J. E. van Lier, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5015-5018; i) J. E. Lyons. P. E. Ellis, Jr., Catal. Lett. 1991, 8, 45-52; j) J. F. Bartoli, O. Brigaud, P. Battioni, D. Mansuy, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1991, 440-442; k) D. Mandon, P. Ochsenbein, J. Fischer, R. Weiss, K. Jayaraj, R. N. Austin, A. Gold, P.S. White, O. Brigaud, P. Battioni, D. Mansuy, Inorg. Chem. 1992, 31, 2044-2049; l) S. Campestrini, B. Meunier, Inorg. Chem. 1992, 31, 1999-2006; m) P. Ochsenbein D. Mandon, J. Fischer, R. Weiss, R. Austin, K. Jayaraj, A. Gold, J. Terner, E. Bill, M. Müther, A. X. Trautwein. Angew. Chem. 1993, 105, 1504-1505; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1437-1439; n) P. Ochsenbein, K. Ayougou, D. Mandon, J. Fischer, R. Weiss, R. N. Austin, K. Jayaraj, A. Gold, J. Terner, J. Fajer, ibid. 1994, 106, 355-357 and 1994, 33, 348-350; o) M. O. Senee; T. P. Forsyth, L. T. Nguyen, K. M. Smith, ibid. 1994, 106, 2554-2557 and 1994, 33, 2485-2487; p) V. Karunaratne, D. Dolphin, Tetrahedron Lett. 1996, 17, 603-604; q) M. S. Chorghade, D. Dolphin, D. Dupré, D. R. Hill, E. C. Lee, T. P. Wijesekera, Synthesis 1996, 1320-1324.
5. Miscellaneous articles on β-haloporphyrms: a) H. J. Callot, Bull. Soc. Chim. Fr. 1974, 1492-1496; b) T. G. Traylor, S. Tsuchiya, Inorg. Chem. 1987, 26, 1338-1339; c) P. Hoffman, G. Labat, A. Robert, B. Meunier, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1991-1994; d) A. M. d'A. Rocha Gonsalves, R. A. W. Johnstone, M. M. Pereira, J. Shaw, A. J. F.d. N. Sobral, ibid. 1991, 32, 1355-1358; e) P. Hoffmann, A. Robert, B. Meunier, Bull. Soc. Chim. Fr. 1992, 129, 85-97; f) P. Bhyrappa, V. Krisnan, Inorg. Chem. 1991, 30, 239-245; g) T. Wijesekera, A. Matsumoto, D. Dolphin, D. Lexa, Angew. Chem. 1990, 102, 1073-1074; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1990, 29, 1028-1030; h) H. Ali, J. E. van Lier, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5015-5018; i) J. E. Lyons. P. E. Ellis, Jr., Catal. Lett. 1991, 8, 45-52; j) J. F. Bartoli, O. Brigaud, P. Battioni, D. Mansuy, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1991, 440-442; k) D. Mandon, P. Ochsenbein, J. Fischer, R. Weiss, K. Jayaraj, R. N. Austin, A. Gold, P.S. White, O. Brigaud, P. Battioni, D. Mansuy, Inorg. Chem. 1992, 31, 2044-2049; l) S. Campestrini, B. Meunier, Inorg. Chem. 1992, 31, 1999-2006; m) P. Ochsenbein D. Mandon, J. Fischer, R. Weiss, R. Austin, K. Jayaraj, A. Gold, J. Terner, E. Bill, M. Müther, A. X. Trautwein. Angew. Chem. 1993, 105, 1504-1505; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1437-1439; n) P. Ochsenbein, K. Ayougou, D. Mandon, J. Fischer, R. Weiss, R. N. Austin, K. Jayaraj, A. Gold, J. Terner, J. Fajer, ibid. 1994, 106, 355-357 and 1994, 33, 348-350; o) M. O. Senee; T. P. Forsyth, L. T. Nguyen, K. M. Smith, ibid. 1994, 106, 2554-2557 and 1994, 33, 2485-2487; p) V. Karunaratne, D. Dolphin, Tetrahedron Lett. 1996, 17, 603-604; q) M. S. Chorghade, D. Dolphin, D. Dupré, D. R. Hill, E. C. Lee, T. P. Wijesekera, Synthesis 1996, 1320-1324.
6. Miscellaneous articles on β-haloporphyrms: a) H. J. Callot, Bull. Soc. Chim. Fr. 1974, 1492-1496; b) T. G. Traylor, S. Tsuchiya, Inorg. Chem. 1987, 26, 1338-1339; c) P. Hoffman, G. Labat, A. Robert, B. Meunier, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1991-1994; d) A. M. d'A. Rocha Gonsalves, R. A. W. Johnstone, M. M. Pereira, J. Shaw, A. J. F.d. N. Sobral, ibid. 1991, 32, 1355-1358; e) P. Hoffmann, A. Robert, B. Meunier, Bull. Soc. Chim. Fr. 1992, 129, 85-97; f) P. Bhyrappa, V. Krisnan, Inorg. Chem. 1991, 30, 239-245; g) T. Wijesekera, A. Matsumoto, D. Dolphin, D. Lexa, Angew. Chem. 1990, 102, 1073-1074; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1990, 29, 1028-1030; h) H. Ali, J. E. van Lier, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5015-5018; i) J. E. Lyons. P. E. Ellis, Jr., Catal. Lett. 1991, 8, 45-52; j) J. F. Bartoli, O. Brigaud, P. Battioni, D. Mansuy, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1991, 440-442; k) D. Mandon, P. Ochsenbein, J. Fischer, R. Weiss, K. Jayaraj, R. N. Austin, A. Gold, P.S. White, O. Brigaud, P. Battioni, D. Mansuy, Inorg. Chem. 1992, 31, 2044-2049; l) S. Campestrini, B. Meunier, Inorg. Chem. 1992, 31, 1999-2006; m) P. Ochsenbein D. Mandon, J. Fischer, R. Weiss, R. Austin, K. Jayaraj, A. Gold, J. Terner, E. Bill, M. Müther, A. X. Trautwein. Angew. Chem. 1993, 105, 1504-1505; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1437-1439; n) P. Ochsenbein, K. Ayougou, D. Mandon, J. Fischer, R. Weiss, R. N. Austin, K. Jayaraj, A. Gold, J. Terner, J. Fajer, ibid. 1994, 106, 355-357 and 1994, 33, 348-350; o) M. O. Senee; T. P. Forsyth, L. T. Nguyen, K. M. Smith, ibid. 1994, 106, 2554-2557 and 1994, 33, 2485-2487; p) V. Karunaratne, D. Dolphin, Tetrahedron Lett. 1996, 17, 603-604; q) M. S. Chorghade, D. Dolphin, D. Dupré, D. R. Hill, E. C. Lee, T. P. Wijesekera, Synthesis 1996, 1320-1324.
7. Miscellaneous articles on β-haloporphyrms: a) H. J. Callot, Bull. Soc. Chim. Fr. 1974, 1492-1496; b) T. G. Traylor, S. Tsuchiya, Inorg. Chem. 1987, 26, 1338-1339; c) P. Hoffman, G. Labat, A. Robert, B. Meunier, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1991-1994; d) A. M. d'A. Rocha Gonsalves, R. A. W. Johnstone, M. M. Pereira, J. Shaw, A. J. F.d. N. Sobral, ibid. 1991, 32, 1355-1358; e) P. Hoffmann, A. Robert, B. Meunier, Bull. Soc. Chim. Fr. 1992, 129, 85-97; f) P. Bhyrappa, V. Krisnan, Inorg. Chem. 1991, 30, 239-245; g) T. Wijesekera, A. Matsumoto, D. Dolphin, D. Lexa, Angew. Chem. 1990, 102, 1073-1074; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1990, 29, 1028-1030; h) H. Ali, J. E. van Lier, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5015-5018; i) J. E. Lyons. P. E. Ellis, Jr., Catal. Lett. 1991, 8, 45-52; j) J. F. Bartoli, O. Brigaud, P. Battioni, D. Mansuy, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1991, 440-442; k) D. Mandon, P. Ochsenbein, J. Fischer, R. Weiss, K. Jayaraj, R. N. Austin, A. Gold, P.S. White, O. Brigaud, P. Battioni, D. Mansuy, Inorg. Chem. 1992, 31, 2044-2049; l) S. Campestrini, B. Meunier, Inorg. Chem. 1992, 31, 1999-2006; m) P. Ochsenbein D. Mandon, J. Fischer, R. Weiss, R. Austin, K. Jayaraj, A. Gold, J. Terner, E. Bill, M. Müther, A. X. Trautwein. Angew. Chem. 1993, 105, 1504-1505; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1437-1439; n) P. Ochsenbein, K. Ayougou, D. Mandon, J. Fischer, R. Weiss, R. N. Austin, K. Jayaraj, A. Gold, J. Terner, J. Fajer, ibid. 1994, 106, 355-357 and 1994, 33, 348-350; o) M. O. Senee; T. P. Forsyth, L. T. Nguyen, K. M. Smith, ibid. 1994, 106, 2554-2557 and 1994, 33, 2485-2487; p) V. Karunaratne, D. Dolphin, Tetrahedron Lett. 1996, 17, 603-604; q) M. S. Chorghade, D. Dolphin, D. Dupré, D. R. Hill, E. C. Lee, T. P. Wijesekera, Synthesis 1996, 1320-1324.
8. Miscellaneous articles on β-haloporphyrms: a) H. J. Callot, Bull. Soc. Chim. Fr. 1974, 1492-1496; b) T. G. Traylor, S. Tsuchiya, Inorg. Chem. 1987, 26, 1338-1339; c) P. Hoffman, G. Labat, A. Robert, B. Meunier, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1991-1994; d) A. M. d'A. Rocha Gonsalves, R. A. W. Johnstone, M. M. Pereira, J. Shaw, A. J. F.d. N. Sobral, ibid. 1991, 32, 1355-1358; e) P. Hoffmann, A. Robert, B. Meunier, Bull. Soc. Chim. Fr. 1992, 129, 85-97; f) P. Bhyrappa, V. Krisnan, Inorg. Chem. 1991, 30, 239-245; g) T. Wijesekera, A. Matsumoto, D. Dolphin, D. Lexa, Angew. Chem. 1990, 102, 1073-1074; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1990, 29, 1028-1030; h) H. Ali, J. E. van Lier, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5015-5018; i) J. E. Lyons. P. E. Ellis, Jr., Catal. Lett. 1991, 8, 45-52; j) J. F. Bartoli, O. Brigaud, P. Battioni, D. Mansuy, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1991, 440-442; k) D. Mandon, P. Ochsenbein, J. Fischer, R. Weiss, K. Jayaraj, R. N. Austin, A. Gold, P.S. White, O. Brigaud, P. Battioni, D. Mansuy, Inorg. Chem. 1992, 31, 2044-2049; l) S. Campestrini, B. Meunier, Inorg. Chem. 1992, 31, 1999-2006; m) P. Ochsenbein D. Mandon, J. Fischer, R. Weiss, R. Austin, K. Jayaraj, A. Gold, J. Terner, E. Bill, M. Müther, A. X. Trautwein. Angew. Chem. 1993, 105, 1504-1505; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1437-1439; n) P. Ochsenbein, K. Ayougou, D. Mandon, J. Fischer, R. Weiss, R. N. Austin, K. Jayaraj, A. Gold, J. Terner, J. Fajer, ibid. 1994, 106, 355-357 and 1994, 33, 348-350; o) M. O. Senee; T. P. Forsyth, L. T. Nguyen, K. M. Smith, ibid. 1994, 106, 2554-2557 and 1994, 33, 2485-2487; p) V. Karunaratne, D. Dolphin, Tetrahedron Lett. 1996, 17, 603-604; q) M. S. Chorghade, D. Dolphin, D. Dupré, D. R. Hill, E. C. Lee, T. P. Wijesekera, Synthesis 1996, 1320-1324.
9. Miscellaneous articles on β-haloporphyrms: a) H. J. Callot, Bull. Soc. Chim. Fr. 1974, 1492-1496; b) T. G. Traylor, S. Tsuchiya, Inorg. Chem. 1987, 26, 1338-1339; c) P. Hoffman, G. Labat, A. Robert, B. Meunier, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1991-1994; d) A. M. d'A. Rocha Gonsalves, R. A. W. Johnstone, M. M. Pereira, J. Shaw, A. J. F.d. N. Sobral, ibid. 1991, 32, 1355-1358; e) P. Hoffmann, A. Robert, B. Meunier, Bull. Soc. Chim. Fr. 1992, 129, 85-97; f) P. Bhyrappa, V. Krisnan, Inorg. Chem. 1991, 30, 239-245; g) T. Wijesekera, A. Matsumoto, D. Dolphin, D. Lexa, Angew. Chem. 1990, 102, 1073-1074; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1990, 29, 1028-1030; h) H. Ali, J. E. van Lier, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5015-5018; i) J. E. Lyons. P. E. Ellis, Jr., Catal. Lett. 1991, 8, 45-52; j) J. F. Bartoli, O. Brigaud, P. Battioni, D. Mansuy, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1991, 440-442; k) D. Mandon, P. Ochsenbein, J. Fischer, R. Weiss, K. Jayaraj, R. N. Austin, A. Gold, P.S. White, O. Brigaud, P. Battioni, D. Mansuy, Inorg. Chem. 1992, 31, 2044-2049; l) S. Campestrini, B. Meunier, Inorg. Chem. 1992, 31, 1999-2006; m) P. Ochsenbein D. Mandon, J. Fischer, R. Weiss, R. Austin, K. Jayaraj, A. Gold, J. Terner, E. Bill, M. Müther, A. X. Trautwein. Angew. Chem. 1993, 105, 1504-1505; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1437-1439; n) P. Ochsenbein, K. Ayougou, D. Mandon, J. Fischer, R. Weiss, R. N. Austin, K. Jayaraj, A. Gold, J. Terner, J. Fajer, ibid. 1994, 106, 355-357 and 1994, 33, 348-350; o) M. O. Senee; T. P. Forsyth, L. T. Nguyen, K. M. Smith, ibid. 1994, 106, 2554-2557 and 1994, 33, 2485-2487; p) V. Karunaratne, D. Dolphin, Tetrahedron Lett. 1996, 17, 603-604; q) M. S. Chorghade, D. Dolphin, D. Dupré, D. R. Hill, E. C. Lee, T. P. Wijesekera, Synthesis 1996, 1320-1324.
10. Miscellaneous articles on β-haloporphyrms: a) H. J. Callot, Bull. Soc. Chim. Fr. 1974, 1492-1496; b) T. G. Traylor, S. Tsuchiya, Inorg. Chem. 1987, 26, 1338-1339; c) P. Hoffman, G. Labat, A. Robert, B. Meunier, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1991-1994; d) A. M. d'A. Rocha Gonsalves, R. A. W. Johnstone, M. M. Pereira, J. Shaw, A. J. F.d. N. Sobral, ibid. 1991, 32, 1355-1358; e) P. Hoffmann, A. Robert, B. Meunier, Bull. Soc. Chim. Fr. 1992, 129, 85-97; f) P. Bhyrappa, V. Krisnan, Inorg. Chem. 1991, 30, 239-245; g) T. Wijesekera, A. Matsumoto, D. Dolphin, D. Lexa, Angew. Chem. 1990, 102, 1073-1074; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1990, 29, 1028-1030; h) H. Ali, J. E. van Lier, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5015-5018; i) J. E. Lyons. P. E. Ellis, Jr., Catal. Lett. 1991, 8, 45-52; j) J. F. Bartoli, O. Brigaud, P. Battioni, D. Mansuy, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1991, 440-442; k) D. Mandon, P. Ochsenbein, J. Fischer, R. Weiss, K. Jayaraj, R. N. Austin, A. Gold, P.S. White, O. Brigaud, P. Battioni, D. Mansuy, Inorg. Chem. 1992, 31, 2044-2049; l) S. Campestrini, B. Meunier, Inorg. Chem. 1992, 31, 1999-2006; m) P. Ochsenbein D. Mandon, J. Fischer, R. Weiss, R. Austin, K. Jayaraj, A. Gold, J. Terner, E. Bill, M. Müther, A. X. Trautwein. Angew. Chem. 1993, 105, 1504-1505; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1437-1439; n) P. Ochsenbein, K. Ayougou, D. Mandon, J. Fischer, R. Weiss, R. N. Austin, K. Jayaraj, A. Gold, J. Terner, J. Fajer, ibid. 1994, 106, 355-357 and 1994, 33, 348-350; o) M. O. Senee; T. P. Forsyth, L. T. Nguyen, K. M. Smith, ibid. 1994, 106, 2554-2557 and 1994, 33, 2485-2487; p) V. Karunaratne, D. Dolphin, Tetrahedron Lett. 1996, 17, 603-604; q) M. S. Chorghade, D. Dolphin, D. Dupré, D. R. Hill, E. C. Lee, T. P. Wijesekera, Synthesis 1996, 1320-1324.
11. Miscellaneous articles on β-haloporphyrms: a) H. J. Callot, Bull. Soc. Chim. Fr. 1974, 1492-1496; b) T. G. Traylor, S. Tsuchiya, Inorg. Chem. 1987, 26, 1338-1339; c) P. Hoffman, G. Labat, A. Robert, B. Meunier, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1991-1994; d) A. M. d'A. Rocha Gonsalves, R. A. W. Johnstone, M. M. Pereira, J. Shaw, A. J. F.d. N. Sobral, ibid. 1991, 32, 1355-1358; e) P. Hoffmann, A. Robert, B. Meunier, Bull. Soc. Chim. Fr. 1992, 129, 85-97; f) P. Bhyrappa, V. Krisnan, Inorg. Chem. 1991, 30, 239-245; g) T. Wijesekera, A. Matsumoto, D. Dolphin, D. Lexa, Angew. Chem. 1990, 102, 1073-1074; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1990, 29, 1028-1030; h) H. Ali, J. E. van Lier, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5015-5018; i) J. E. Lyons. P. E. Ellis, Jr., Catal. Lett. 1991, 8, 45-52; j) J. F. Bartoli, O. Brigaud, P. Battioni, D. Mansuy, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1991, 440-442; k) D. Mandon, P. Ochsenbein, J. Fischer, R. Weiss, K. Jayaraj, R. N. Austin, A. Gold, P.S. White, O. Brigaud, P. Battioni, D. Mansuy, Inorg. Chem. 1992, 31, 2044-2049; l) S. Campestrini, B. Meunier, Inorg. Chem. 1992, 31, 1999-2006; m) P. Ochsenbein D. Mandon, J. Fischer, R. Weiss, R. Austin, K. Jayaraj, A. Gold, J. Terner, E. Bill, M. Müther, A. X. Trautwein. Angew. Chem. 1993, 105, 1504-1505; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1437-1439; n) P. Ochsenbein, K. Ayougou, D. Mandon, J. Fischer, R. Weiss, R. N. Austin, K. Jayaraj, A. Gold, J. Terner, J. Fajer, ibid. 1994, 106, 355-357 and 1994, 33, 348-350; o) M. O. Senee; T. P. Forsyth, L. T. Nguyen, K. M. Smith, ibid. 1994, 106, 2554-2557 and 1994, 33, 2485-2487; p) V. Karunaratne, D. Dolphin, Tetrahedron Lett. 1996, 17, 603-604; q) M. S. Chorghade, D. Dolphin, D. Dupré, D. R. Hill, E. C. Lee, T. P. Wijesekera, Synthesis 1996, 1320-1324.
12. Miscellaneous articles on β-haloporphyrms: a) H. J. Callot, Bull. Soc. Chim. Fr. 1974, 1492-1496; b) T. G. Traylor, S. Tsuchiya, Inorg. Chem. 1987, 26, 1338-1339; c) P. Hoffman, G. Labat, A. Robert, B. Meunier, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1991-1994; d) A. M. d'A. Rocha Gonsalves, R. A. W. Johnstone, M. M. Pereira, J. Shaw, A. J. F.d. N. Sobral, ibid. 1991, 32, 1355-1358; e) P. Hoffmann, A. Robert, B. Meunier, Bull. Soc. Chim. Fr. 1992, 129, 85-97; f) P. Bhyrappa, V. Krisnan, Inorg. Chem. 1991, 30, 239-245; g) T. Wijesekera, A. Matsumoto, D. Dolphin, D. Lexa, Angew. Chem. 1990, 102, 1073-1074; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1990, 29, 1028-1030; h) H. Ali, J. E. van Lier, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5015-5018; i) J. E. Lyons. P. E. Ellis, Jr., Catal. Lett. 1991, 8, 45-52; j) J. F. Bartoli, O. Brigaud, P. Battioni, D. Mansuy, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1991, 440-442; k) D. Mandon, P. Ochsenbein, J. Fischer, R. Weiss, K. Jayaraj, R. N. Austin, A. Gold, P.S. White, O. Brigaud, P. Battioni, D. Mansuy, Inorg. Chem. 1992, 31, 2044-2049; l) S. Campestrini, B. Meunier, Inorg. Chem. 1992, 31, 1999-2006; m) P. Ochsenbein D. Mandon, J. Fischer, R. Weiss, R. Austin, K. Jayaraj, A. Gold, J. Terner, E. Bill, M. Müther, A. X. Trautwein. Angew. Chem. 1993, 105, 1504-1505; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1437-1439; n) P. Ochsenbein, K. Ayougou, D. Mandon, J. Fischer, R. Weiss, R. N. Austin, K. Jayaraj, A. Gold, J. Terner, J. Fajer, ibid. 1994, 106, 355-357 and 1994, 33, 348-350; o) M. O. Senee; T. P. Forsyth, L. T. Nguyen, K. M. Smith, ibid. 1994, 106, 2554-2557 and 1994, 33, 2485-2487; p) V. Karunaratne, D. Dolphin, Tetrahedron Lett. 1996, 17, 603-604; q) M. S. Chorghade, D. Dolphin, D. Dupré, D. R. Hill, E. C. Lee, T. P. Wijesekera, Synthesis 1996, 1320-1324.
13. Miscellaneous articles on β-haloporphyrms: a) H. J. Callot, Bull. Soc. Chim. Fr. 1974, 1492-1496; b) T. G. Traylor, S. Tsuchiya, Inorg. Chem. 1987, 26, 1338-1339; c) P. Hoffman, G. Labat, A. Robert, B. Meunier, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1991-1994; d) A. M. d'A. Rocha Gonsalves, R. A. W. Johnstone, M. M. Pereira, J. Shaw, A. J. F.d. N. Sobral, ibid. 1991, 32, 1355-1358; e) P. Hoffmann, A. Robert, B. Meunier, Bull. Soc. Chim. Fr. 1992, 129, 85-97; f) P. Bhyrappa, V. Krisnan, Inorg. Chem. 1991, 30, 239-245; g) T. Wijesekera, A. Matsumoto, D. Dolphin, D. Lexa, Angew. Chem. 1990, 102, 1073-1074; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1990, 29, 1028-1030; h) H. Ali, J. E. van Lier, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5015-5018; i) J. E. Lyons. P. E. Ellis, Jr., Catal. Lett. 1991, 8, 45-52; j) J. F. Bartoli, O. Brigaud, P. Battioni, D. Mansuy, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1991, 440-442; k) D. Mandon, P. Ochsenbein, J. Fischer, R. Weiss, K. Jayaraj, R. N. Austin, A. Gold, P.S. White, O. Brigaud, P. Battioni, D. Mansuy, Inorg. Chem. 1992, 31, 2044-2049; l) S. Campestrini, B. Meunier, Inorg. Chem. 1992, 31, 1999-2006; m) P. Ochsenbein D. Mandon, J. Fischer, R. Weiss, R. Austin, K. Jayaraj, A. Gold, J. Terner, E. Bill, M. Müther, A. X. Trautwein. Angew. Chem. 1993, 105, 1504-1505; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1437-1439; n) P. Ochsenbein, K. Ayougou, D. Mandon, J. Fischer, R. Weiss, R. N. Austin, K. Jayaraj, A. Gold, J. Terner, J. Fajer, ibid. 1994, 106, 355-357 and 1994, 33, 348-350; o) M. O. Senee; T. P. Forsyth, L. T. Nguyen, K. M. Smith, ibid. 1994, 106, 2554-2557 and 1994, 33, 2485-2487; p) V. Karunaratne, D. Dolphin, Tetrahedron Lett. 1996, 17, 603-604; q) M. S. Chorghade, D. Dolphin, D. Dupré, D. R. Hill, E. C. Lee, T. P. Wijesekera, Synthesis 1996, 1320-1324.
14. Miscellaneous articles on β-haloporphyrms: a) H. J. Callot, Bull. Soc. Chim. Fr. 1974, 1492-1496; b) T. G. Traylor, S. Tsuchiya, Inorg. Chem. 1987, 26, 1338-1339; c) P. Hoffman, G. Labat, A. Robert, B. Meunier, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1991-1994; d) A. M. d'A. Rocha Gonsalves, R. A. W. Johnstone, M. M. Pereira, J. Shaw, A. J. F.d. N. Sobral, ibid. 1991, 32, 1355-1358; e) P. Hoffmann, A. Robert, B. Meunier, Bull. Soc. Chim. Fr. 1992, 129, 85-97; f) P. Bhyrappa, V. Krisnan, Inorg. Chem. 1991, 30, 239-245; g) T. Wijesekera, A. Matsumoto, D. Dolphin, D. Lexa, Angew. Chem. 1990, 102, 1073-1074; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1990, 29, 1028-1030; h) H. Ali, J. E. van Lier, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5015-5018; i) J. E. Lyons. P. E. Ellis, Jr., Catal. Lett. 1991, 8, 45-52; j) J. F. Bartoli, O. Brigaud, P. Battioni, D. Mansuy, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1991, 440-442; k) D. Mandon, P. Ochsenbein, J. Fischer, R. Weiss, K. Jayaraj, R. N. Austin, A. Gold, P.S. White, O. Brigaud, P. Battioni, D. Mansuy, Inorg. Chem. 1992, 31, 2044-2049; l) S. Campestrini, B. Meunier, Inorg. Chem. 1992, 31, 1999-2006; m) P. Ochsenbein D. Mandon, J. Fischer, R. Weiss, R. Austin, K. Jayaraj, A. Gold, J. Terner, E. Bill, M. Müther, A. X. Trautwein. Angew. Chem. 1993, 105, 1504-1505; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1437-1439; n) P. Ochsenbein, K. Ayougou, D. Mandon, J. Fischer, R. Weiss, R. N. Austin, K. Jayaraj, A. Gold, J. Terner, J. Fajer, ibid. 1994, 106, 355-357 and 1994, 33, 348-350; o) M. O. Senee; T. P. Forsyth, L. T. Nguyen, K. M. Smith, ibid. 1994, 106, 2554-2557 and 1994, 33, 2485-2487; p) V. Karunaratne, D. Dolphin, Tetrahedron Lett. 1996, 17, 603-604; q) M. S. Chorghade, D. Dolphin, D. Dupré, D. R. Hill, E. C. Lee, T. P. Wijesekera, Synthesis 1996, 1320-1324.
15. Miscellaneous articles on β-haloporphyrms: a) H. J. Callot, Bull. Soc. Chim. Fr. 1974, 1492-1496; b) T. G. Traylor, S. Tsuchiya, Inorg. Chem. 1987, 26, 1338-1339; c) P. Hoffman, G. Labat, A. Robert, B. Meunier, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1991-1994; d) A. M. d'A. Rocha Gonsalves, R. A. W. Johnstone, M. M. Pereira, J. Shaw, A. J. F.d. N. Sobral, ibid. 1991, 32, 1355-1358; e) P. Hoffmann, A. Robert, B. Meunier, Bull. Soc. Chim. Fr. 1992, 129, 85-97; f) P. Bhyrappa, V. Krisnan, Inorg. Chem. 1991, 30, 239-245; g) T. Wijesekera, A. Matsumoto, D. Dolphin, D. Lexa, Angew. Chem. 1990, 102, 1073-1074; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1990, 29, 1028-1030; h) H. Ali, J. E. van Lier, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5015-5018; i) J. E. Lyons. P. E. Ellis, Jr., Catal. Lett. 1991, 8, 45-52; j) J. F. Bartoli, O. Brigaud, P. Battioni, D. Mansuy, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1991, 440-442; k) D. Mandon, P. Ochsenbein, J. Fischer, R. Weiss, K. Jayaraj, R. N. Austin, A. Gold, P.S. White, O. Brigaud, P. Battioni, D. Mansuy, Inorg. Chem. 1992, 31, 2044-2049; l) S. Campestrini, B. Meunier, Inorg. Chem. 1992, 31, 1999-2006; m) P. Ochsenbein D. Mandon, J. Fischer, R. Weiss, R. Austin, K. Jayaraj, A. Gold, J. Terner, E. Bill, M. Müther, A. X. Trautwein. Angew. Chem. 1993, 105, 1504-1505; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1437-1439; n) P. Ochsenbein, K. Ayougou, D. Mandon, J. Fischer, R. Weiss, R. N. Austin, K. Jayaraj, A. Gold, J. Terner, J. Fajer, ibid. 1994, 106, 355-357 and 1994, 33, 348-350; o) M. O. Senee; T. P. Forsyth, L. T. Nguyen, K. M. Smith, ibid. 1994, 106, 2554-2557 and 1994, 33, 2485-2487; p) V. Karunaratne, D. Dolphin, Tetrahedron Lett. 1996, 17, 603-604; q) M. S. Chorghade, D. Dolphin, D. Dupré, D. R. Hill, E. C. Lee, T. P. Wijesekera, Synthesis 1996, 1320-1324.
16. Miscellaneous articles on β-haloporphyrms: a) H. J. Callot, Bull. Soc. Chim. Fr. 1974, 1492-1496; b) T. G. Traylor, S. Tsuchiya, Inorg. Chem. 1987, 26, 1338-1339; c) P. Hoffman, G. Labat, A. Robert, B. Meunier, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1991-1994; d) A. M. d'A. Rocha Gonsalves, R. A. W. Johnstone, M. M. Pereira, J. Shaw, A. J. F.d. N. Sobral, ibid. 1991, 32, 1355-1358; e) P. Hoffmann, A. Robert, B. Meunier, Bull. Soc. Chim. Fr. 1992, 129, 85-97; f) P. Bhyrappa, V. Krisnan, Inorg. Chem. 1991, 30, 239-245; g) T. Wijesekera, A. Matsumoto, D. Dolphin, D. Lexa, Angew. Chem. 1990, 102, 1073-1074; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1990, 29, 1028-1030; h) H. Ali, J. E. van Lier, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5015-5018; i) J. E. Lyons. P. E. Ellis, Jr., Catal. Lett. 1991, 8, 45-52; j) J. F. Bartoli, O. Brigaud, P. Battioni, D. Mansuy, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1991, 440-442; k) D. Mandon, P. Ochsenbein, J. Fischer, R. Weiss, K. Jayaraj, R. N. Austin, A. Gold, P.S. White, O. Brigaud, P. Battioni, D. Mansuy, Inorg. Chem. 1992, 31, 2044-2049; l) S. Campestrini, B. Meunier, Inorg. Chem. 1992, 31, 1999-2006; m) P. Ochsenbein D. Mandon, J. Fischer, R. Weiss, R. Austin, K. Jayaraj, A. Gold, J. Terner, E. Bill, M. Müther, A. X. Trautwein. Angew. Chem. 1993, 105, 1504-1505; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1437-1439; n) P. Ochsenbein, K. Ayougou, D. Mandon, J. Fischer, R. Weiss, R. N. Austin, K. Jayaraj, A. Gold, J. Terner, J. Fajer, ibid. 1994, 106, 355-357 and 1994, 33, 348-350; o) M. O. Senee; T. P. Forsyth, L. T. Nguyen, K. M. Smith, ibid. 1994, 106, 2554-2557 and 1994, 33, 2485-2487; p) V. Karunaratne, D. Dolphin, Tetrahedron Lett. 1996, 17, 603-604; q) M. S. Chorghade, D. Dolphin, D. Dupré, D. R. Hill, E. C. Lee, T. P. Wijesekera, Synthesis 1996, 1320-1324.
17. Miscellaneous articles on β-haloporphyrms: a) H. J. Callot, Bull. Soc. Chim. Fr. 1974, 1492-1496; b) T. G. Traylor, S. Tsuchiya, Inorg. Chem. 1987, 26, 1338-1339; c) P. Hoffman, G. Labat, A. Robert, B. Meunier, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1991-1994; d) A. M. d'A. Rocha Gonsalves, R. A. W. Johnstone, M. M. Pereira, J. Shaw, A. J. F.d. N. Sobral, ibid. 1991, 32, 1355-1358; e) P. Hoffmann, A. Robert, B. Meunier, Bull. Soc. Chim. Fr. 1992, 129, 85-97; f) P. Bhyrappa, V. Krisnan, Inorg. Chem. 1991, 30, 239-245; g) T. Wijesekera, A. Matsumoto, D. Dolphin, D. Lexa, Angew. Chem. 1990, 102, 1073-1074; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1990, 29, 1028-1030; h) H. Ali, J. E. van Lier, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5015-5018; i) J. E. Lyons. P. E. Ellis, Jr., Catal. Lett. 1991, 8, 45-52; j) J. F. Bartoli, O. Brigaud, P. Battioni, D. Mansuy, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1991, 440-442; k) D. Mandon, P. Ochsenbein, J. Fischer, R. Weiss, K. Jayaraj, R. N. Austin, A. Gold, P.S. White, O. Brigaud, P. Battioni, D. Mansuy, Inorg. Chem. 1992, 31, 2044-2049; l) S. Campestrini, B. Meunier, Inorg. Chem. 1992, 31, 1999-2006; m) P. Ochsenbein D. Mandon, J. Fischer, R. Weiss, R. Austin, K. Jayaraj, A. Gold, J. Terner, E. Bill, M. Müther, A. X. Trautwein. Angew. Chem. 1993, 105, 1504-1505; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1437-1439; n) P. Ochsenbein, K. Ayougou, D. Mandon, J. Fischer, R. Weiss, R. N. Austin, K. Jayaraj, A. Gold, J. Terner, J. Fajer, ibid. 1994, 106, 355-357 and 1994, 33, 348-350; o) M. O. Senee; T. P. Forsyth, L. T. Nguyen, K. M. Smith, ibid. 1994, 106, 2554-2557 and 1994, 33, 2485-2487; p) V. Karunaratne, D. Dolphin, Tetrahedron Lett. 1996, 17, 603-604; q) M. S. Chorghade, D. Dolphin, D. Dupré, D. R. Hill, E. C. Lee, T. P. Wijesekera, Synthesis 1996, 1320-1324.
18. Miscellaneous articles on β-haloporphyrms: a) H. J. Callot, Bull. Soc. Chim. Fr. 1974, 1492-1496; b) T. G. Traylor, S. Tsuchiya, Inorg. Chem. 1987, 26, 1338-1339; c) P. Hoffman, G. Labat, A. Robert, B. Meunier, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1991-1994; d) A. M. d'A. Rocha Gonsalves, R. A. W. Johnstone, M. M. Pereira, J. Shaw, A. J. F.d. N. Sobral, ibid. 1991, 32, 1355-1358; e) P. Hoffmann, A. Robert, B. Meunier, Bull. Soc. Chim. Fr. 1992, 129, 85-97; f) P. Bhyrappa, V. Krisnan, Inorg. Chem. 1991, 30, 239-245; g) T. Wijesekera, A. Matsumoto, D. Dolphin, D. Lexa, Angew. Chem. 1990, 102, 1073-1074; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1990, 29, 1028-1030; h) H. Ali, J. E. van Lier, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5015-5018; i) J. E. Lyons. P. E. Ellis, Jr., Catal. Lett. 1991, 8, 45-52; j) J. F. Bartoli, O. Brigaud, P. Battioni, D. Mansuy, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1991, 440-442; k) D. Mandon, P. Ochsenbein, J. Fischer, R. Weiss, K. Jayaraj, R. N. Austin, A. Gold, P.S. White, O. Brigaud, P. Battioni, D. Mansuy, Inorg. Chem. 1992, 31, 2044-2049; l) S. Campestrini, B. Meunier, Inorg. Chem. 1992, 31, 1999-2006; m) P. Ochsenbein D. Mandon, J. Fischer, R. Weiss, R. Austin, K. Jayaraj, A. Gold, J. Terner, E. Bill, M. Müther, A. X. Trautwein. Angew. Chem. 1993, 105, 1504-1505; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1437-1439; n) P. Ochsenbein, K. Ayougou, D. Mandon, J. Fischer, R. Weiss, R. N. Austin, K. Jayaraj, A. Gold, J. Terner, J. Fajer, ibid. 1994, 106, 355-357 and 1994, 33, 348-350; o) M. O. Senee; T. P. Forsyth, L. T. Nguyen, K. M. Smith, ibid. 1994, 106, 2554-2557 and 1994, 33, 2485-2487; p) V. Karunaratne, D. Dolphin, Tetrahedron Lett. 1996, 17, 603-604; q) M. S. Chorghade, D. Dolphin, D. Dupré, D. R. Hill, E. C. Lee, T. P. Wijesekera, Synthesis 1996, 1320-1324.
19. Miscellaneous articles on β-haloporphyrms: a) H. J. Callot, Bull. Soc. Chim. Fr. 1974, 1492-1496; b) T. G. Traylor, S. Tsuchiya, Inorg. Chem. 1987, 26, 1338-1339; c) P. Hoffman, G. Labat, A. Robert, B. Meunier, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1991-1994; d) A. M. d'A. Rocha Gonsalves, R. A. W. Johnstone, M. M. Pereira, J. Shaw, A. J. F.d. N. Sobral, ibid. 1991, 32, 1355-1358; e) P. Hoffmann, A. Robert, B. Meunier, Bull. Soc. Chim. Fr. 1992, 129, 85-97; f) P. Bhyrappa, V. Krisnan, Inorg. Chem. 1991, 30, 239-245; g) T. Wijesekera, A. Matsumoto, D. Dolphin, D. Lexa, Angew. Chem. 1990, 102, 1073-1074; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1990, 29, 1028-1030; h) H. Ali, J. E. van Lier, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5015-5018; i) J. E. Lyons. P. E. Ellis, Jr., Catal. Lett. 1991, 8, 45-52; j) J. F. Bartoli, O. Brigaud, P. Battioni, D. Mansuy, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1991, 440-442; k) D. Mandon, P. Ochsenbein, J. Fischer, R. Weiss, K. Jayaraj, R. N. Austin, A. Gold, P.S. White, O. Brigaud, P. Battioni, D. Mansuy, Inorg. Chem. 1992, 31, 2044-2049; l) S. Campestrini, B. Meunier, Inorg. Chem. 1992, 31, 1999-2006; m) P. Ochsenbein D. Mandon, J. Fischer, R. Weiss, R. Austin, K. Jayaraj, A. Gold, J. Terner, E. Bill, M. Müther, A. X. Trautwein. Angew. Chem. 1993, 105, 1504-1505; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1437-1439; n) P. Ochsenbein, K. Ayougou, D. Mandon, J. Fischer, R. Weiss, R. N. Austin, K. Jayaraj, A. Gold, J. Terner, J. Fajer, ibid. 1994, 106, 355-357 and 1994, 33, 348-350; o) M. O. Senee; T. P. Forsyth, L. T. Nguyen, K. M. Smith, ibid. 1994, 106, 2554-2557 and 1994, 33, 2485-2487; p) V. Karunaratne, D. Dolphin, Tetrahedron Lett. 1996, 17, 603-604; q) M. S. Chorghade, D. Dolphin, D. Dupré, D. R. Hill, E. C. Lee, T. P. Wijesekera, Synthesis 1996, 1320-1324.
20. Miscellaneous articles on β-haloporphyrms: a) H. J. Callot, Bull. Soc. Chim. Fr. 1974, 1492-1496; b) T. G. Traylor, S. Tsuchiya, Inorg. Chem. 1987, 26, 1338-1339; c) P. Hoffman, G. Labat, A. Robert, B. Meunier, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1991-1994; d) A. M. d'A. Rocha Gonsalves, R. A. W. Johnstone, M. M. Pereira, J. Shaw, A. J. F.d. N. Sobral, ibid. 1991, 32, 1355-1358; e) P. Hoffmann, A. Robert, B. Meunier, Bull. Soc. Chim. Fr. 1992, 129, 85-97; f) P. Bhyrappa, V. Krisnan, Inorg. Chem. 1991, 30, 239-245; g) T. Wijesekera, A. Matsumoto, D. Dolphin, D. Lexa, Angew. Chem. 1990, 102, 1073-1074; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1990, 29, 1028-1030; h) H. Ali, J. E. van Lier, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5015-5018; i) J. E. Lyons. P. E. Ellis, Jr., Catal. Lett. 1991, 8, 45-52; j) J. F. Bartoli, O. Brigaud, P. Battioni, D. Mansuy, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1991, 440-442; k) D. Mandon, P. Ochsenbein, J. Fischer, R. Weiss, K. Jayaraj, R. N. Austin, A. Gold, P.S. White, O. Brigaud, P. Battioni, D. Mansuy, Inorg. Chem. 1992, 31, 2044-2049; l) S. Campestrini, B. Meunier, Inorg. Chem. 1992, 31, 1999-2006; m) P. Ochsenbein D. Mandon, J. Fischer, R. Weiss, R. Austin, K. Jayaraj, A. Gold, J. Terner, E. Bill, M. Müther, A. X. Trautwein. Angew. Chem. 1993, 105, 1504-1505; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1437-1439; n) P. Ochsenbein, K. Ayougou, D. Mandon, J. Fischer, R. Weiss, R. N. Austin, K. Jayaraj, A. Gold, J. Terner, J. Fajer, ibid. 1994, 106, 355-357 and 1994, 33, 348-350; o) M. O. Senee; T. P. Forsyth, L. T. Nguyen, K. M. Smith, ibid. 1994, 106, 2554-2557 and 1994, 33, 2485-2487; p) V. Karunaratne, D. Dolphin, Tetrahedron Lett. 1996, 17, 603-604; q) M. S. Chorghade, D. Dolphin, D. Dupré, D. R. Hill, E. C. Lee, T. P. Wijesekera, Synthesis 1996, 1320-1324.
21. Miscellaneous articles on β-haloporphyrms: a) H. J. Callot, Bull. Soc. Chim. Fr. 1974, 1492-1496; b) T. G. Traylor, S. Tsuchiya, Inorg. Chem. 1987, 26, 1338-1339; c) P. Hoffman, G. Labat, A. Robert, B. Meunier, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1991-1994; d) A. M. d'A. Rocha Gonsalves, R. A. W. Johnstone, M. M. Pereira, J. Shaw, A. J. F.d. N. Sobral, ibid. 1991, 32, 1355-1358; e) P. Hoffmann, A. Robert, B. Meunier, Bull. Soc. Chim. Fr. 1992, 129, 85-97; f) P. Bhyrappa, V. Krisnan, Inorg. Chem. 1991, 30, 239-245; g) T. Wijesekera, A. Matsumoto, D. Dolphin, D. Lexa, Angew. Chem. 1990, 102, 1073-1074; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1990, 29, 1028-1030; h) H. Ali, J. E. van Lier, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5015-5018; i) J. E. Lyons. P. E. Ellis, Jr., Catal. Lett. 1991, 8, 45-52; j) J. F. Bartoli, O. Brigaud, P. Battioni, D. Mansuy, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1991, 440-442; k) D. Mandon, P. Ochsenbein, J. Fischer, R. Weiss, K. Jayaraj, R. N. Austin, A. Gold, P.S. White, O. Brigaud, P. Battioni, D. Mansuy, Inorg. Chem. 1992, 31, 2044-2049; l) S. Campestrini, B. Meunier, Inorg. Chem. 1992, 31, 1999-2006; m) P. Ochsenbein D. Mandon, J. Fischer, R. Weiss, R. Austin, K. Jayaraj, A. Gold, J. Terner, E. Bill, M. Müther, A. X. Trautwein. Angew. Chem. 1993, 105, 1504-1505; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1437-1439; n) P. Ochsenbein, K. Ayougou, D. Mandon, J. Fischer, R. Weiss, R. N. Austin, K. Jayaraj, A. Gold, J. Terner, J. Fajer, ibid. 1994, 106, 355-357 and 1994, 33, 348-350; o) M. O. Senee; T. P. Forsyth, L. T. Nguyen, K. M. Smith, ibid. 1994, 106, 2554-2557 and 1994, 33, 2485-2487; p) V. Karunaratne, D. Dolphin, Tetrahedron Lett. 1996, 17, 603-604; q) M. S. Chorghade, D. Dolphin, D. Dupré, D. R. Hill, E. C. Lee, T. P. Wijesekera, Synthesis 1996, 1320-1324.
22. Miscellaneous articles on β-haloporphyrms: a) H. J. Callot, Bull. Soc. Chim. Fr. 1974, 1492-1496; b) T. G. Traylor, S. Tsuchiya, Inorg. Chem. 1987, 26, 1338-1339; c) P. Hoffman, G. Labat, A. Robert, B. Meunier, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1991-1994; d) A. M. d'A. Rocha Gonsalves, R. A. W. Johnstone, M. M. Pereira, J. Shaw, A. J. F.d. N. Sobral, ibid. 1991, 32, 1355-1358; e) P. Hoffmann, A. Robert, B. Meunier, Bull. Soc. Chim. Fr. 1992, 129, 85-97; f) P. Bhyrappa, V. Krisnan, Inorg. Chem. 1991, 30, 239-245; g) T. Wijesekera, A. Matsumoto, D. Dolphin, D. Lexa, Angew. Chem. 1990, 102, 1073-1074; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1990, 29, 1028-1030; h) H. Ali, J. E. van Lier, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5015-5018; i) J. E. Lyons. P. E. Ellis, Jr., Catal. Lett. 1991, 8, 45-52; j) J. F. Bartoli, O. Brigaud, P. Battioni, D. Mansuy, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1991, 440-442; k) D. Mandon, P. Ochsenbein, J. Fischer, R. Weiss, K. Jayaraj, R. N. Austin, A. Gold, P.S. White, O. Brigaud, P. Battioni, D. Mansuy, Inorg. Chem. 1992, 31, 2044-2049; l) S. Campestrini, B. Meunier, Inorg. Chem. 1992, 31, 1999-2006; m) P. Ochsenbein D. Mandon, J. Fischer, R. Weiss, R. Austin, K. Jayaraj, A. Gold, J. Terner, E. Bill, M. Müther, A. X. Trautwein. Angew. Chem. 1993, 105, 1504-1505; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1437-1439; n) P. Ochsenbein, K. Ayougou, D. Mandon, J. Fischer, R. Weiss, R. N. Austin, K. Jayaraj, A. Gold, J. Terner, J. Fajer, ibid. 1994, 106, 355-357 and 1994, 33, 348-350; o) M. O. Senee; T. P. Forsyth, L. T. Nguyen, K. M. Smith, ibid. 1994, 106, 2554-2557 and 1994, 33, 2485-2487; p) V. Karunaratne, D. Dolphin, Tetrahedron Lett. 1996, 17, 603-604; q) M. S. Chorghade, D. Dolphin, D. Dupré, D. R. Hill, E. C. Lee, T. P. Wijesekera, Synthesis 1996, 1320-1324.
23. Miscellaneous articles on β-haloporphyrms: a) H. J. Callot, Bull. Soc. Chim. Fr. 1974, 1492-1496; b) T. G. Traylor, S. Tsuchiya, Inorg. Chem. 1987, 26, 1338-1339; c) P. Hoffman, G. Labat, A. Robert, B. Meunier, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1991-1994; d) A. M. d'A. Rocha Gonsalves, R. A. W. Johnstone, M. M. Pereira, J. Shaw, A. J. F.d. N. Sobral, ibid. 1991, 32, 1355-1358; e) P. Hoffmann, A. Robert, B. Meunier, Bull. Soc. Chim. Fr. 1992, 129, 85-97; f) P. Bhyrappa, V. Krisnan, Inorg. Chem. 1991, 30, 239-245; g) T. Wijesekera, A. Matsumoto, D. Dolphin, D. Lexa, Angew. Chem. 1990, 102, 1073-1074; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1990, 29, 1028-1030; h) H. Ali, J. E. van Lier, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5015-5018; i) J. E. Lyons. P. E. Ellis, Jr., Catal. Lett. 1991, 8, 45-52; j) J. F. Bartoli, O. Brigaud, P. Battioni, D. Mansuy, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1991, 440-442; k) D. Mandon, P. Ochsenbein, J. Fischer, R. Weiss, K. Jayaraj, R. N. Austin, A. Gold, P.S. White, O. Brigaud, P. Battioni, D. Mansuy, Inorg. Chem. 1992, 31, 2044-2049; l) S. Campestrini, B. Meunier, Inorg. Chem. 1992, 31, 1999-2006; m) P. Ochsenbein D. Mandon, J. Fischer, R. Weiss, R. Austin, K. Jayaraj, A. Gold, J. Terner, E. Bill, M. Müther, A. X. Trautwein. Angew. Chem. 1993, 105, 1504-1505; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1437-1439; n) P. Ochsenbein, K. Ayougou, D. Mandon, J. Fischer, R. Weiss, R. N. Austin, K. Jayaraj, A. Gold, J. Terner, J. Fajer, ibid. 1994, 106, 355-357 and 1994, 33, 348-350; o) M. O. Senee; T. P. Forsyth, L. T. Nguyen, K. M. Smith, ibid. 1994, 106, 2554-2557 and 1994, 33, 2485-2487; p) V. Karunaratne, D. Dolphin, Tetrahedron Lett. 1996, 17, 603-604; q) M. S. Chorghade, D. Dolphin, D. Dupré, D. R. Hill, E. C. Lee, T. P. Wijesekera, Synthesis 1996, 1320-1324.
24. H. Onda, H. Toi, Y. Aoyama, H. Ogoshi, Tetrahedron Lett. 1985, 26, 4221-4224.
25. a) S. Tsuchiya, M. Seno, Chem. Lett. 1989, 263-264;
26. b) S. Tsuchiya, M. Seno, M. Kawai, Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP 02,250,883, 1990 [Chem. Abstr. 1991, 115, 79933 f];
27. c) S. Tsuchiya, M. Kawai, Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP 03,246,238, 1991 [Chem. Abstr. 1992, 116, 213987 c];
28. d) S. Tsuchiya, M. Seno, M. Kawai, Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP 03,232,534, 1991 [Chem. Abstr. 1992, 116, 106069 h].
29. P. E. Ellis, Jr., J. E. Lyons, U. S. Patent 4,970,348, 1990 [Chem. Abstr. 1991, 114, 246816 h].
30. J. Leroy, Electronic Conference on Trends in Organic Chemistry (ECTOC-1) ISBN 0 85404 899 5 (Eds.: H. S. Rzepa, J. M. Goodman, C. Leach) (CD-ROM), Royal Society of Chemistry Publications, 1995 [Chem. Abstr. 1996, 124, 342944 a].
31. J. Leroy, Electronic Conference on Trends in Organic Chemistry (ECTOC-1) ISBN 0 85404 899 5 (Eds.: H. S. Rzepa, J. M. Goodman, C. Leach) (CD-ROM), Royal Society of Chemistry Publications, 1995 [Chem. Abstr. 1996, 124, 342944 a].
32. J. Leroy, C. Wakselman, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8605-8608.
33. A. Treibs, N. Häberle, Liebigs Ann. Chem. 1968, 718, 183-207.
34. Lindsey, J. S.; Schreiman, I. C.; Hsu, H. C.; Kearney, P. C.; Marguerettaz, A. M. J. Org. Chem. 1987, 52, 827-836.
35. O. Brigaud, P. Battioni, D. Mansuy, C. Giessner-Prette, New J. Chem. 1992, 16, 1031-1038.
36. D. H. Dolphin, T. Nakano, T. K. Kirk, T. E. Maione, R. L. Farrell, T. P. Wijesekera, Patent PCT Int. Appl. WO 88 07,988, 1988 [Chem. Abstr. 1989, 111, 7144 u].
37. D. O. Cheng, E. LeGoff, Tetrahedron Lett. 1977, 1469-1472.
38. II complex) indicated that the values reported in ref. [4] for the Soret absorption bands of these compounds are erroneous: J. Leroy, A. Bondon, unpublished results.
39. R. J. Abraham, P. Loftus, Proton and Carbon-13 NMR Spectroxcopy, Heyden, London, 1981, p. 167.
40. R. J. Abraham, G. E. Hawkes, M. F. Hudson, K. M. Smith, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1975, 204-211.
41. K. M. Barkigia, M. D. Berber, J. Fajer, C. J. Medforth, M. W. Renner, K. M. Smith, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8851-8857.
42. a) P. Bhyrappa, M. Nethaji, V. Krishnan, Chem. Lett. 1993, 869-872;
43. b) P. Bhyrappa, V. Krishnan, M. Nethaji, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1993, 1901-1906.
44. a) R. E. Marsh, W. P. Schaefer, J. A. Hodge, M. E. Hughes, H. B. Gray, J. E. Lyons, P. E. Ellis, Jr. Acta Crystallogr. 1993, C49, 1339-1342;
45. b) L. M. Henling, W. P. Schaefer, J. A. Hodge, M. E. Hughes, H. B. Gray, J. E. Lyons, P. E. Ellis, Jr., ibid. 1993, C49, 1743-1747. See also:
46. c) W. P. Schaefer, J. A. Hodge, M. E. Hughes, H. B. Gray, J. E. Lyons, P. E. Ellis, Jr., R. W. Wagner, ibid. 1993, C49, 1342-1345.
47. The saddle and ruffled conformations are those defined by Scheidt: a) W. R. Scheidt Y. Lee, Struct. Bonding 1987, 64, 1-70. See also: b) D. J. Nurco, C. J. Medforth, T. P. Forsyth, M. M. Olmstead, K. M. Smith, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10918-10919; c) C. J. Medforth, M. O. Senge, K. M. Smith, L. D. Sparks, J. A. Shelnutt, ibid. 1992, 114, 9859-9869.
48. The saddle and ruffled conformations are those defined by Scheidt: a) W. R. Scheidt Y. Lee, Struct. Bonding 1987, 64, 1-70. See also: b) D. J. Nurco, C. J. Medforth, T. P. Forsyth, M. M. Olmstead, K. M. Smith, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10918-10919; c) C. J. Medforth, M. O. Senge, K. M. Smith, L. D. Sparks, J. A. Shelnutt, ibid. 1992, 114, 9859-9869.
49. The saddle and ruffled conformations are those defined by Scheidt: a) W. R. Scheidt Y. Lee, Struct. Bonding 1987, 64, 1-70. See also: b) D. J. Nurco, C. J. Medforth, T. P. Forsyth, M. M. Olmstead, K. M. Smith, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10918-10919; c) C. J. Medforth, M. O. Senge, K. M. Smith, L. D. Sparks, J. A. Shelnutt, ibid. 1992, 114, 9859-9869.
50. a) Golder, D. C. Povey, J. Silver, Q. A. A. Jassim, Acta Crystallogr. 1990, C46, 1210-1212.
51. See also: b) H. Song, W. R. Scheidt, Inorg. Chim. Acta. 1990, 173, 37-41.
52. a) S. G. DiMagno, R. A. Williams, M. J. Therien, J. Org. Chem. 1994, 59, 6943-6948;
53. b) S. G. DiMagno, A. K. Wertsching, C. R. Ross II, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8279-8280.
54. c) J. G. Goll, K. T. Moore, A. Ghosh, M. J. Therien, ibid. 1996, 118, 8344-8354.
55. MOLEN, Enraf-Nonius Molecular Structure Determination Package; Enraf-Nonius, Delft, 1990.
56. D. T. Cromer, J. T. Waber, International Tables for X-ray Crystallography, Vol. 4, Kynoch, Birmingham, 1974.