Metal Dependence of the Highest Occupied Molecular Orbital in Sterically Hindered Octaethyltetraphenylporphyrins

Inorganic Chemistry

Volumn 36, Issue 6, 1997, Pages 1013-1019

  Sibilia, Sharon A ^a   Hu, Songzhou ^a   Piffat, Christine ^a,b   Melamed, Dan ^a,c   Spiro, Thomas G ^a  

^a PRINCETON UNIVERSITY   (United States)

^b University of Houston ^*  (United States)

^c BROOKHAVEN NATIONAL LABORATORY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000144483     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic960774+     Document Type: Article

References (51)

1. (a) Bixon, M.; Fajer, J; Feher, G.; Freed, J. H.; Gamliel, D.; Hoff, A. J.; Levanon, H.; Mobius, K.; Nechushtai, R.; Norris, J. R.; Scherz, A.; Sessler, J. L.; Stehlik, D. Isr. J. Chem. 1992, 32, 369.
2. (b) Parson, W. W.; Ke, B. In Photosynthesis: Energy Conversion by Plants and Bacteria; Govindjee, Ed.; Academic Press: New York, 1982; Vol. I, Chapter 8.
3. Dawson, J. H. Science 1988, 240, 433-439.
4. (a) Czernuszewicz, R. S.; Macor, K. A.; Li, X. Y.; Kincaid, J. R.; Spiro, T. G. J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 3860-3869.
5. (b) Oertling, W. A.; Salehi, A.; Chang, C. K.; Babcock, G. T. J. Phys. Chem. 1989, 93, 1311-1319.
6. Spellane, P. J.; Gouterman, M.; Antipas, A.; Kim, S.; Liu, Y. C. Inorg. Chem. 1980, 19, 386-391.
7. Tronrud, D. E.; Schmid, M. F.; Matthews, B. W. J. Mol. Biol. 1986, 188, 443-454.
8. Deisenhofer, J.; Michel, H. Science 1989, 245, 1463-1473.
9. (a) Deisenhofer, J.; Michel, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 829-847.
10. (b) Alden, R. G.; Ondrias, M. R.; Shelnutt, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 691-697.
11. (c) Furenlid, L. R.; Renner, M. W.; Smith, K. M.; Fajer, J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1634-1635.
12. (d) Furenlid, L. R.; Renner, M. W.; Fajer, J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8987-8989.
13. (e) Geno, M. K.; Holpern, J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 1238-1240.
14. (a) Barkigia, L. M.; Chantranupong, L.; Smith, K. M.; Fajer, J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7566-7567.
15. (b) Gudowska-Nowak, E.; Newton, M.; Fajer, J. J. Phys. Chem. 1990, 94, 5795-5801.
16. Nomenclature defined by: Scheidt, W. R.; Lee, Y. J. Struct. Bonding 1987, 64, l -70. The saddle distortion consists of displacement of alternate pyrrole rings above and below the mean plane of the porphyrin defined by the 24 core atoms.
17. (a) Shelnutt, J. A.; Medforth, C. J.; Berber, M. D.; Barkigia, K. M.; Smith, K. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4077-4087.
18. (b) Medforth, C. J.; Senge, M. O.; Smith, K. M.; Sparks, L. D.; Shelnutt, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9859-9869.
19. (c) Barkigia, K. M.; Renner, M. W.; Furenlid, L. R.; Medforth, C. J.; Smith, K. M.; Fajer, J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3627-3635.
20. (d) Barkigia, K. M.; Berber, M. D.; Fajer, J.; Medforth, C. J.; Renner, M. W.; Smith, K. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8851-8857.
21. (e) Medforth, C. J.; Berber, M. D.; Smith, K. M.; Shelnutt, J. A. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 3719-3722.
22. Gouterman, M. In The Porphyrins; Dolphin, D., Ed.; Academic Press: New York, 1978; Vol. III, Chapter 1.
23. Skillman A. G.; Collins, J. R.; Loew, G. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9538-9544.
24. Regev, A.; Galili, T.; Medforth, C. J.; Smith, K. M.; Barkigia, K. M.; Fajer, J.: Levanon, H. J. Phys. Chem. 1994, 98, 2520-2526.
25. Renner, M. W.; Barkigia, K. M.; Zhang, Y.; Medforth, C. J.; Smith, K. M.; Fajer, J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8582-8592.
26. Buchler, J. W. In Porphyrins and Metalloporphyrins; Smith, K. M., Ed.; Elsevier: Amsterdam, 1975; Chapter 5.
27. Czemuszewicz, R. S.; Macor, K. A. J. Raman Spectrosc. 1988, 19, 553-557.
28. Kadish, K. M.; Van Caemelbecke, E.; Boulas, P.; D'Souza, F.; Vogel, E; Kisters, M.; Medforth, C. J.; Smith, K. M. Inorg. Chem. 1993, 32, 4177-4178.
29. Godziela, G. M.; Goff, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2237-2243.
30. Chang, D.; Malinski, T.; Ulman, A.; Kadish, K. M. Inorg. Chem. 1984, 23, 817-824.
31. (a) Felton, R. H. The Porphyrins; Dolphin, D., Ed.; Academic Press: New York, 1978; Vol. 5, p 53.
32. (b) Davis, D. G. In The Porphyrins; Dolphin, D., Ed.; Academic Press: New York, 1978; Vol. 5, p 127.
33. Evans, B.; Smith, K. M. Tetrahedron Lett. 1977, 5, 443-446.
34. Wolberg, A.; Manassen, J. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 2982-2991.
35. (a) Li, X.-Y.; Czernuszewicz, R. S.; Kincaid, J. R.; Us, Y. O.; Spiro, T. G. J. Phys. Chem. 1990, 94, 31-46.
36. (b) Li, X.-Y.; Czernuszewicz, R. S.; Kincaid, J. R.; Stein, R; Spiro, T. G., J. Phys. Chem. 1990, 94, 31-47.
37. Piffat, C. A.; Melamed, D., Spiro, T. G. J. Phys. Chem. 1993, 97, 7441-7450.
38. Johnson, B. B., Peticolas, W. L. Annu. Rev. Phys. Chem. 1976, 27, 465-491.
39. Sparks, L. D.; Medforth, C. J.; Park, M.-S.; Chamberlain, J. R.; Ondrias, M. R.; Senge, M. O.; Smith, K. M.; Shelnutt, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 581-592.
40. Fajer, J.; Davis, M. S. The Porphyrins; Dolphin, D., Ed.; Academic Press: New York, 1979; Vol. IV, Chapter 4.
41. Renner, M. W.; Cheng, R.-J.; Chang, C. K.; Fajer, J. J. Phys. Chem. 1990, 94, 8508-8511.
42. Jayaraj, K.; Temer, J.; Gold, A.; Roberts, D. A.; Austin, R. N.; Mandon, D.; Weiss, R.; Bill, E.; Miither, M.; Trautwein, A. X. Inorg. Chem. 1996, 35, 1632-1640.
43. Barzilay, C. M.; Sibilia, S. A.; Spiro, T. G.; Gross, Z. Chem. Eur. J. 1995, 1, 222-231.
44. Lin, C.-Y.; Hu, S.; Rush, T.; Spiro, T. G. Submitted for publication.
45. Prendergast, K.; Spiro, T. G., J. Phys. Chem. 1991, 95, 9728-9736.
46. Song, H.; Reed, C. A.; Scheldt. W. R. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6867-6868.
47. Perrin, M. H.; Gouterman M.; Perrin, C. L. J. Chem. Phys. 1969, 50, 4137-4150.
48. 2u energy differences which has fewer assumptions but which relies on porphyrin oxidation and reduction potentials as well as the absorption energies, data which are incomplete for the molecules included in Figure 4.
49. Gouterman, M. J. Chem. Phys. 1959, 30, 1139-1161.
50. Fajer, J.; Borg, D. C.; Forman, A.; Felton, R. H.; Vegh, L.; Dolphin, D. Ann. N. Y. Acad. Sci. 1973, 206, 177-199.
51. Hu, S.; Spiro, T. G. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12029-12034.