Reversible ligand pairing and sorting processes leading to Heteroligated Palladium(II) complexes with hemilabile ligands

Organometallics

Volumn 28, Issue 4, 2009, Pages 1068-1074

  Ulmann, Pirmin A ^a   Mirkin, Chad A ^a   DiPasquale, Antonio G ^b   Liable Sands, Louise M ^c   Rheingold, Arnold L ^b  

^a NORTHWESTERN UNIVERSITY   (United States)

^b UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

^c WIDENER UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CONTROL EXPERIMENTS; HEMILABILE LIGANDS; NMR SPECTROSCOPIES; PALLADIUM COMPLEXES; RELATIVE POSITIONS; SINGLE-CRYSTAL X-RAY DIFFRACTIONS; SORTING PROCESS;

CHLORINE COMPOUNDS; DISSOLUTION; HEXANE; LIGANDS; MIXTURES; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PALLADIUM;

PALLADIUM COMPOUNDS;

EID: 64549124768     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om801060m     Document Type: Article

References (69)

1. (a) Fiedler, D.; Leung, D. Ft.; Bergman, R. G.; Raymond, K. N. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 349-358.
2. (b) Leininger. S.; Olenyuk, B.: Stang, P. J. Chem. Rev. 2000. 100, 853-907.
3. (c) Holliday, B. J.; Mirkm. C. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2001. 40, 2022-2043.
4. (d) Yamaguchi, T.; Fujita, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2067-2069.
5. (e) Sato, S.; lida. J.; Suzuki, K.; Kawano, M.; Ozeki, T.: Fujita, M. Stience 2006, 313, 1273- 1276.
6. (f) Eddaoudi. M.; Moler, D. B.; Li. H.: Chen, B.: Reineke. T. M.: O'Keeffe, M.: Yaghi, O. M. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 319-330.
7. (g) Seidel, S. R.; Stang, P. J. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 972-983.
8. (h) Gianneschi, N. C; Masar. M. S.. III; Mirkin. C. A. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 825-837.
9. (i) Oliveri, C. G.; Ulmann. P. A.; Wiester. M. J.; Mirkin. C. A. Acc. chem. Res. 2008. 41. 1618-1629.
10. (j) Lee, S. J.; Lin, W. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 521-537.
11. (k) Sibert, J. W.; Forshee, P. B.; Lynch, V. Inorg. Chem. 2006, 45, 6108-6110.
12. (l) Albrecht, M.; Osetska, O.; Fröhlich, R.; Bünzli. J. C. G.; Aebischer, A.; Gumy, F.; Hamacek, J. .J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14178-14179.
13. (m) Pluth, M. D.; Bergman, R. G.; Raymond, K. N. Saence 2007. 316. 85-88.
14. (n) Thanasekaran, P.; Liao, R.-f.; Liu, Y.-H.; Rajendran, T.; Rajagopal, S.; Lu. K.-L. Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 1085-1110.
15. (o) Lindner, E.; Pautz. S.; Haustein. M. Coord. Chem. Rev. 1996, 155. 145-162.
16. (a) Kramer. R.; Lehn. J.; Marquis-Rigault. A. Proc. Natl. Acad. Sci. UJ.A. 1993, 90, 5394-5398.
17. (b) Caulder. D. L.; Raymond. K. N. Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 1440-1442.
18. (c) Taylor, P. N.; Anderson, Ft. L. J. Am. Chem. Soc. 1999. 121. 11538-11545.
19. (d) Addicott, C; Das. N.; Stang, P. J. Inorg. Chem. 2004. 43, 5335-5338.
20. (e) Zheng, Y.-R.; Yang, H.-B.; Northrop, B. H.; Ghosh, K.; Stang. P. J. Inorg. Chem. 2008, 47, 4706-4711.
21. (f) Hwang, I. W.; Kamada, T.; Aim, T. K.; Ko, D. M.; Nakamura, T.; Tsuda. A.; Osuka, A.; Kim. D. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16187-16198.
22. (g) Hutin, M.; Cramer, C. J.; Gagliardi, L.; Shahi, A. R. M.; Bernardinelli, G.; Cerny, R.; Nitschke, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129. 8774-8780.
23. (h) Nitschke. J. R. to. Chem. Res. 2007, 40. 103- 112.
24. (i) Schultz, D.; Nitschke, J. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 11191-11195.
25. (j) Reetz, M. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2556- 2588.
26. (k) Norman, D. W.; Carraz, C. A.; Hyett, D. J.; Pringle, P. G.; Sweeney. J. B.; Orpen. A. G.; Phetmung. H.; Wingad, R. L. J. Am. Chem. Soc- 2008. 130, 6840-6847.
27. (a) Baxter, P.; Lehn, J.-M.; Decian, A.; Fischer, J. Angew. Chem., Int. Ed. 1993. 32. 69-72.
28. (b) Baxter, P. N. W.; Lehn. J.-M.; Kneisel, B. O.; Baum, G.; Fenske. D Chem.-Eur. J. 1999. 5, 113-120.
29. (c) Hiraoka. S.; Kubota, Y.; Fujita, M. Qhem. Commun. 2000, 1509-1510.
30. (d) Kubota, Y.; Sakamoto, S.; Yamaguchi, K.; Fujita, M. I'm: Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 4854-4856.
31. (e) Yoshizawa, M.; Nakagawa, J.; Kumazawa, K.; Nagao, M.; Kawano, M.; Ozeki, T.; Fujita, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1810-1813.
32. (f) Yoshizawa, M.;' Nagao, M.; Kumazawa, K.; Fujita, M. L. Qrganomet. Chem. 2005. 690. 5383-5388.
33. (g) Hutin, M.; Bernardinelli. G.; Nitschke, J. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006. 103, 17655-17660.
34. (h) Slagt, V. F.; Roder, M.; Kamer. P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Reek, J. N. H. J.m. Chem. Soc. 2004, 126. 4056-4057.
35. Farrell, J. R.: Mirkin, C. A.: Guzei, 1. A.: Liable-Sands, L. M.; Rheingold, A. L. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 465-467.
36. (a) Brown. A. M.; Ovchinnikov, M. V.; Stern, C. L.; Mirkin, C. A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14316-14317.
37. (b) Brown, A. M.; Ovchinnikov, M. V.; Mirkin, C. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4207-4209.
38. (c) Jeon, Y. M.; Heo, J.; Brown, A. M.; Mirkin. C. A. Organometallics 2006, 25, 2729-2732.
39. (d) Brown, A. M.; Ovchinnikov, M. V.; Stern, C. L.; Mirkin. C. A. Chem. Commun. 2006, 4386-4388.
40. (a) Oliveri, C. G.: Heo, J.; Nguyen, S. T.: Mirkin, C. A.; Wawrzak, Z. Inorg. Chem. 2007, 46, 7716-7718.
41. (b) Oliveri. C. G.; Nguyen, S. T.; Mirkin. C. A. Inorg. Chem. 2008, 47, 2755-2763.
42. (a) Gianneschi, N. C; Bertin, P. A.; Nguyen, S. T.; Mirkin, C. A.; Zakharov, L. N.; Rheingold, A. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10508-10509.
43. (b) Gianneschi, N. C: Cho, S. H.: Nguven, S. T.; Mirkin, C. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5503-5507.
44. (c) Gianneschi, N. C; Nguven, S. T.; Mirkin, C. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1644-1645.
45. (d) Oliveri, C. G.; Gianneschi, N. C.; Nguyen. S. T.: Mirkin. C. A.; Stern, C. L.; Wawrzak, Z.; Pink, M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16286-16296.
46. (e) Heo, J.; Mirkin, C. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 941-944.
47. (f) Masar, M. S.. III; Gianneschim, N. C; Oliveri, C. G.; Stern, C. L.: Nguven, S. T.; Mirkin, C. A. J. am. Chem. Soc. 2007, 129, 10149-10158.
48. (g) Kuwabara, J.; Stern, C. L.; Mirkin, C. A. J Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10074-10075.
49. (h) Yoon, H. 1; Heo, J.; Mirkin, C. A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14182-14183.
50. (i) Yoon, H. J.; Mirkin, C. A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11590-11591.
51. Ulmann, P. A.; Brown, A. M.; Ovchinnikov, M. V.; Mirkin, C. A.; DiPasquale, A. G.; Rheingold, A. L. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 4529-4534.
52. Del Zotto. A.; Mezzetti, A.: Rigo. P.; Bressan, M.; Morandini, F.; Monillo, A. Inorg. Chim. Acta 1989, 158, 151-158.
53. 1H} NMR resonance due to an exchange process between the two phosphines that is fast on the NMR timescale.
54. Examples of related Pd(II)-P, X (X = S, N, O) complexes: (a) Munk, V. P.; Sadler, P. J. Chem. Commun. 2004, 1788-1789.
55. (b) Habtemariam, A.; Watchman, B.; Potter, B. S.; Palmer, R.; Parsons, S.; Parkin, A.; Sadler, P. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001, 1306-1318.
56. (c) Eisenberg, A. H.; Ovchinnikov, M. V.; Mirkin, C. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2836-2837.
57. (d) Escriche, L.; Muñoz, J. A.; Kivekäs, R.; Sillampää. R.; Casabö. J. Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 2002, 3258-3263.
58. (e) Clot, O.; Wolf, M. O.; Patrick, B. O. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9963-9973.
59. (f) Eisenberg, A. H.; Dixon, F. M.; Mirkin, C. A.; Stern, C. L.; Incarvito, C. D.; Rheingold, A. L. Organometallics 2001, 20, 2052-2058.
60. (g) Dervisi, A.; Jenkins, R. L.; Malik, K. M. A.; Hursthouse, M. B.; Coles, S. Dalton Trans. 2003, 1133-1142.
61. (h) Hou, D.-R.; Lin, T.-C; Hsieh. T.-Y.: Cheng, M.-C; Peng, S.-M.; Liu, S.-T. Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem. 1996. 108, 61-73.
62. (i) Sanger, A. R. Can. J. Chem. 1983, 61, 2214-2219.
63. (k) Zotti. G.; Pilloni, G.; Rigo, P.; Martelli, M. J. Electroanal. Chem. 1981. 124, 277-284.
64. (1) Dyer, G.; Workman, M. O.; Meek, D. W. Inorg. Chem. 1967. 6, 1404-1407.
65. (m) Fritz, H. P.: Gordon, I. R.; Schwarzhans, K. E.; Venanzi. L. M. J. Chem. Soc. 1965, 5210-5216.
66. Pangborn, A. B.; Giardello, M. A.; Grubbs, R. H.; Rosen, R. K.; Timmers. F. J. Organometallics 1996, 15, 1518-1520.
67. Dubois, D. L.; Myers, W. H.; Meek, D. W. J. Chem. Soc, Dalton Trans. 1975, 1011-1015.
68. Singewald, E. T.; Shi, X.; Mirkin, C. A.; Schofer. S. J.; Stern, C. L. Organometallics 1996, 15, 3062-3069.
69. Raiford, D. S.; Fisk, C. L.; Becker, E. D. Anal. Chem. 1979, 51, 2050-2051.