Synthesis, characterisation and reactivity towards PdII and PtII of ortho-, meta- and para-Xylyl-based phosphorus-containing macrocycles

European Journal of Inorganic Chemistry

Volumn , Issue 12, 2002, Pages 3258-3263

  Escriche, Lluis ^a   Muñoz, José Antonio ^a   Kivekäs, Raikko ^b   Sillampää, Reijo ^c   Casabó, Jaume ^a  

^a UNIVERSITAT AUTÒNOMA DE BARCELONA   (Spain)

^b UNIVERSITY OF HELSINKI   (Finland)

^c UNIVERSITY OF JYVÄSKYLÄ   (Finland)

Author keywords

Macrocycles; Palladium, Platinum; Phosphanes; S ligands

Indexed keywords

ATOMS; CHELATION; CHLORINE COMPOUNDS; INDIUM COMPOUNDS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PALLADIUM; PALLADIUM COMPOUNDS; PLATINUM COMPOUNDS;

CHLORINE ATOM; MACROCYCLES; NMR-SPECTROSCOPY; PALLADIUM-PLATINUM; PHOSPHANES; S LIGANDS; SPECTROSCOPIC DATA; SQUARE-PLANAR COORDINATION; SYNTHESISED; THIOETHERS;

LIGANDS;

BICYCLO COMPOUND; ETHER DERIVATIVE; LIGAND; MACROCYCLIC COMPOUND; PALLADIUM; PHOSPHORUS; PLATINUM;

ARTICLE; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; CHEMICAL REACTION; CIS ISOMER; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; REACTION ANALYSIS; SYNTHESIS; X RAY DIFFRACTION;

EID: 0036898332     PISSN: 14341948     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/1099-0682(200212)2002:12<3258::AID-EJIC3258>3.0.CO;2-P     Document Type: Article

References (42)

1. A. M. Caminade, J. P. Majoral, Chem. Rev. 1994, 94, 1183-1213.
2. T. Lebbe, P. Machnitzki, O. Stelzer, W. S. Sheldrick, Tetrahedron 2000, 56, 157-164; S. J. Coles, P. G. Edwards, J. S. Fleming, M. B. Hursthouse, S. S. Liyanage, Chem. Commun. 1996, 293-294.
3. T. Lebbe, P. Machnitzki, O. Stelzer, W. S. Sheldrick, Tetrahedron 2000, 56, 157-164; S. J. Coles, P. G. Edwards, J. S. Fleming, M. B. Hursthouse, S. S. Liyanage, Chem. Commun. 1996, 293-294.
4. P. G. Edwards, M. L. Whatton, R. Haigh, Organometallics 2000, 19, 2652-2654 and references therein.
5. M. Ciampolini, Pure Appl. Chem. 1986, 58, 1429-1436 and references therein.
6. E. P. Kyba, R. E. Davis, M. A. Fox, C. N. Clubb, S. T. Liu, G. A. Reitz, V. J. Scheuler, R. P. Kashyap, Inorg. Chem. 1987, 26, 1647-1658 and references therein.
7. P. J. Blower, A. V. Chadwick, J. C. Jeffery, G. E. D. Mullen, A. K. Powell, S. N. Salek, R. J. Smith, M. J. Went, Inorg. Chim. Acta 1999, 294, 170-178; J. A. Muñoz, L. Escriche, J. Casabó, C. Pérez-Jiménez, R. Kivekäs, R. Sillanpää, Inorg. Chem. 1997, 36, 947-949; P. J. Blower, J. C. Jeffery, J. R. Miller, S. N. Salek, D. Schmaljohann, R. J. Smith, M. J. Went, Inorg. Chem. 1997, 36, 1578; N. R. Champness, C. S. Frampton, G. Reid, D. A. Tocher, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994, 3031-3037; R. J. Smith, A. K. Powell, N. Barnard, J. R. Dilworth, P. J. Blower, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 54-56; P. B. Savage, S. K. Holmgren, J. M. Desper, S. H. Gellman; Pure Appl. Chem. 1993, 65, 461-463; T. L. Jones, A. C. Willis, S. B. Wild, Inorg. Chem. 1992, 31, 1411-1416.
8. P. J. Blower, A. V. Chadwick, J. C. Jeffery, G. E. D. Mullen, A. K. Powell, S. N. Salek, R. J. Smith, M. J. Went, Inorg. Chim. Acta 1999, 294, 170-178; J. A. Muñoz, L. Escriche, J. Casabó, C. Pérez-Jiménez, R. Kivekäs, R. Sillanpää, Inorg. Chem. 1997, 36, 947-949; P. J. Blower, J. C. Jeffery, J. R. Miller, S. N. Salek, D. Schmaljohann, R. J. Smith, M. J. Went, Inorg. Chem. 1997, 36, 1578; N. R. Champness, C. S. Frampton, G. Reid, D. A. Tocher, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994, 3031-3037; R. J. Smith, A. K. Powell, N. Barnard, J. R. Dilworth, P. J. Blower, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 54-56; P. B. Savage, S. K. Holmgren, J. M. Desper, S. H. Gellman; Pure Appl. Chem. 1993, 65, 461-463; T. L. Jones, A. C. Willis, S. B. Wild, Inorg. Chem. 1992, 31, 1411-1416.
9. P. J. Blower, A. V. Chadwick, J. C. Jeffery, G. E. D. Mullen, A. K. Powell, S. N. Salek, R. J. Smith, M. J. Went, Inorg. Chim. Acta 1999, 294, 170-178; J. A. Muñoz, L. Escriche, J. Casabó, C. Pérez-Jiménez, R. Kivekäs, R. Sillanpää, Inorg. Chem. 1997, 36, 947-949; P. J. Blower, J. C. Jeffery, J. R. Miller, S. N. Salek, D. Schmaljohann, R. J. Smith, M. J. Went, Inorg. Chem. 1997, 36, 1578; N. R. Champness, C. S. Frampton, G. Reid, D. A. Tocher, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994, 3031-3037; R. J. Smith, A. K. Powell, N. Barnard, J. R. Dilworth, P. J. Blower, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 54-56; P. B. Savage, S. K. Holmgren, J. M. Desper, S. H. Gellman; Pure Appl. Chem. 1993, 65, 461-463; T. L. Jones, A. C. Willis, S. B. Wild, Inorg. Chem. 1992, 31, 1411-1416.
10. P. J. Blower, A. V. Chadwick, J. C. Jeffery, G. E. D. Mullen, A. K. Powell, S. N. Salek, R. J. Smith, M. J. Went, Inorg. Chim. Acta 1999, 294, 170-178; J. A. Muñoz, L. Escriche, J. Casabó, C. Pérez-Jiménez, R. Kivekäs, R. Sillanpää, Inorg. Chem. 1997, 36, 947-949; P. J. Blower, J. C. Jeffery, J. R. Miller, S. N. Salek, D. Schmaljohann, R. J. Smith, M. J. Went, Inorg. Chem. 1997, 36, 1578; N. R. Champness, C. S. Frampton, G. Reid, D. A. Tocher, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994, 3031-3037; R. J. Smith, A. K. Powell, N. Barnard, J. R. Dilworth, P. J. Blower, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 54-56; P. B. Savage, S. K. Holmgren, J. M. Desper, S. H. Gellman; Pure Appl. Chem. 1993, 65, 461-463; T. L. Jones, A. C. Willis, S. B. Wild, Inorg. Chem. 1992, 31, 1411-1416.
11. P. J. Blower, A. V. Chadwick, J. C. Jeffery, G. E. D. Mullen, A. K. Powell, S. N. Salek, R. J. Smith, M. J. Went, Inorg. Chim. Acta 1999, 294, 170-178; J. A. Muñoz, L. Escriche, J. Casabó, C. Pérez-Jiménez, R. Kivekäs, R. Sillanpää, Inorg. Chem. 1997, 36, 947-949; P. J. Blower, J. C. Jeffery, J. R. Miller, S. N. Salek, D. Schmaljohann, R. J. Smith, M. J. Went, Inorg. Chem. 1997, 36, 1578; N. R. Champness, C. S. Frampton, G. Reid, D. A. Tocher, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994, 3031-3037; R. J. Smith, A. K. Powell, N. Barnard, J. R. Dilworth, P. J. Blower, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 54-56; P. B. Savage, S. K. Holmgren, J. M. Desper, S. H. Gellman; Pure Appl. Chem. 1993, 65, 461-463; T. L. Jones, A. C. Willis, S. B. Wild, Inorg. Chem. 1992, 31, 1411-1416.
12. P. J. Blower, A. V. Chadwick, J. C. Jeffery, G. E. D. Mullen, A. K. Powell, S. N. Salek, R. J. Smith, M. J. Went, Inorg. Chim. Acta 1999, 294, 170-178; J. A. Muñoz, L. Escriche, J. Casabó, C. Pérez-Jiménez, R. Kivekäs, R. Sillanpää, Inorg. Chem. 1997, 36, 947-949; P. J. Blower, J. C. Jeffery, J. R. Miller, S. N. Salek, D. Schmaljohann, R. J. Smith, M. J. Went, Inorg. Chem. 1997, 36, 1578; N. R. Champness, C. S. Frampton, G. Reid, D. A. Tocher, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994, 3031-3037; R. J. Smith, A. K. Powell, N. Barnard, J. R. Dilworth, P. J. Blower, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 54-56; P. B. Savage, S. K. Holmgren, J. M. Desper, S. H. Gellman; Pure Appl. Chem. 1993, 65, 461-463; T. L. Jones, A. C. Willis, S. B. Wild, Inorg. Chem. 1992, 31, 1411-1416.
13. P. J. Blower, A. V. Chadwick, J. C. Jeffery, G. E. D. Mullen, A. K. Powell, S. N. Salek, R. J. Smith, M. J. Went, Inorg. Chim. Acta 1999, 294, 170-178; J. A. Muñoz, L. Escriche, J. Casabó, C. Pérez-Jiménez, R. Kivekäs, R. Sillanpää, Inorg. Chem. 1997, 36, 947-949; P. J. Blower, J. C. Jeffery, J. R. Miller, S. N. Salek, D. Schmaljohann, R. J. Smith, M. J. Went, Inorg. Chem. 1997, 36, 1578; N. R. Champness, C. S. Frampton, G. Reid, D. A. Tocher, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994, 3031-3037; R. J. Smith, A. K. Powell, N. Barnard, J. R. Dilworth, P. J. Blower, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 54-56; P. B. Savage, S. K. Holmgren, J. M. Desper, S. H. Gellman; Pure Appl. Chem. 1993, 65, 461-463; T. L. Jones, A. C. Willis, S. B. Wild, Inorg. Chem. 1992, 31, 1411-1416.
14. J. R. Dilworth, N. Wheatley, Coord. Chem. Rev. 2000, 199, 89-158.
15. C. S. Slone, D. A. Weinberger, C. A. Mirkin, Prog. Inorg. Chem. 1999, 48, 233-350.
16. P. B. Savage, S. K. Holmgren, S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4069-4070.
17. J. Casabó, L. Escriche, C. Pérez-Jiménez, J. A. Muñoz, F. Teixidor, J. Baucells, A. Errachid, Anal. Chim. Acta 1996, 320, 63-68.
18. E. I. Sinyavskaya, Koord. Khim. 1986, 12, 1155-1177; E. N. Tsvetkov, A. N. Bovin, V. K. Syundyukova, Russ. Chem. Rev. 1988, 776-827; R. M. Izatt, K. Pawlak, J. S. Bradshaw, R. L. Bruening, Chem. Rev. 1991, 91, 1721-1785.
19. E. I. Sinyavskaya, Koord. Khim. 1986, 12, 1155-1177; E. N. Tsvetkov, A. N. Bovin, V. K. Syundyukova, Russ. Chem. Rev. 1988, 776-827; R. M. Izatt, K. Pawlak, J. S. Bradshaw, R. L. Bruening, Chem. Rev. 1991, 91, 1721-1785.
20. E. I. Sinyavskaya, Koord. Khim. 1986, 12, 1155-1177; E. N. Tsvetkov, A. N. Bovin, V. K. Syundyukova, Russ. Chem. Rev. 1988, 776-827; R. M. Izatt, K. Pawlak, J. S. Bradshaw, R. L. Bruening, Chem. Rev. 1991, 91, 1721-1785.
21. R. Kivekäs, J. A. Muñoz, L. Escriche, J. Casabó, R. Sillanpää, Acta Crystallogr., Sect. C 1997, 53, 126-128.
22. E. P. Kyba, A. M, John, S. B. Brown, C. W. Hudson, M. S. McPhaul, A. Harding, K. Larsen, S. Niedzwiecki, R. E. Davis, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 139-147; E. P. Kyba, S. S. P. Chou, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7012-7014.
23. E. P. Kyba, A. M, John, S. B. Brown, C. W. Hudson, M. S. McPhaul, A. Harding, K. Larsen, S. Niedzwiecki, R. E. Davis, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 139-147; E. P. Kyba, S. S. P. Chou, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7012-7014.
24. R. D. Baechler, K. Mislow, J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 3090-3093.
25. R. Boese, R. Boetzel, G. Hägele, Magn. Reson. Chem. 1994, 32, 409-414.
26. L. M. Green, D. W. Meek, Polyhedron 1990, 9, 35-45; Phosphorus-31 N M R Spectral Properties in Compounds. Characterization and Structural Analysis (Eds.: J. G. Verkade, L. D. Quin), VCH, New York, 1994.
27. L. M. Green, D. W. Meek, Polyhedron 1990, 9, 35-45; Phosphorus-31 N M R Spectral Properties in Compounds. Characterization and Structural Analysis (Eds.: J. G. Verkade, L. D. Quin), VCH, New York, 1994.
28. L. D. Quin, J. H. Somers, J. Org. Chem. 1972, 37, 1217-1222; S. O. Grim, W. L. Briggs, R. C. Barth, C. A. Tolman, J. P. Jesson, Inorg. Chem. 1974, 13, 1095-1100; G. D. McDonell, K. D. Berlin, J. R. Baker, S. E. Ealick, D. Van der Helm, K. L. Marsi, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 4535-4540.
29. L. D. Quin, J. H. Somers, J. Org. Chem. 1972, 37, 1217-1222; S. O. Grim, W. L. Briggs, R. C. Barth, C. A. Tolman, J. P. Jesson, Inorg. Chem. 1974, 13, 1095-1100; G. D. McDonell, K. D. Berlin, J. R. Baker, S. E. Ealick, D. Van der Helm, K. L. Marsi, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 4535-4540.
30. L. D. Quin, J. H. Somers, J. Org. Chem. 1972, 37, 1217-1222; S. O. Grim, W. L. Briggs, R. C. Barth, C. A. Tolman, J. P. Jesson, Inorg. Chem. 1974, 13, 1095-1100; G. D. McDonell, K. D. Berlin, J. R. Baker, S. E. Ealick, D. Van der Helm, K. L. Marsi, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 4535-4540.
31. P. H. Leung, A. Liu, K. F. Mok, A. J. P. White, D. J. Williams, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 1277-1282.
32. E. Hauptman, P. J. Fagan, W. Marshall, Organometallics 1999, 18, 2061-2073.
33. P. E. Garrou, Chem. Rev. 1981, 81, 229-266.
34. IvorySoft Scientific Software; g NMR Version 3.6 for Windows.
35. L. V. Andreasen, O. Simonsen, O. Wenberg, Inorg. Chim. Acta 1999, 295, 153-163.
36. [23a] K. Aurivillius, G.-I. Bertinsson, Acta Crystallogr., Sect. B 1981, 37, 2073-2076.
37. S.-T. Liu, C.-L. Tsao, M.-C. Cheng, S.-M. Peng, Polyhedron 1990, 9, 2579-2584.
38. L.-F. Zhang, J. Yang, D.-J. Huang, Sci. China, Ser. B (Engl.) 1993, 36, 513-525.
39. A. S. Abu-Surrah, K. Lappalainen, M. Klinga, M. Leskelä, H. A. Hodali, B. Rieger, Acta Crystallogr., Sect. C 1999, 55, 188-190.
40. J. A. Muñoz, L. Escriche, J. Casabó, C. Pérez-Jiménez, R. Kivekäs, R. Sillanpää, Inorg. Chim. Acta 1997, 257, 99-104.
41. G. M. Sheldrick, SHELXS-86, Program for Crystal Structure Solution, University of Göttingen, Germany, 1986.
42. G. M. Sheldrick, SHELX-97, Program for Crystal Structure Refinement, University of Göttingen, Germany, 1997.