Novel hemilabile (phosphinoalkyl)arene ligands: Mechanistic investigation of an unusual intramolecular, arene-arene exchange reaction

Organometallics

Volumn 15, Issue 13, 1996, Pages 3062-3069

  Singewald, Elizabeth T ^a   Shi, Xiaobo ^a   Mirkin, Chad A ^a   Schofer, Susan J ^a   Stern, Charlotte L ^a  

^a NORTHWESTERN UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000324617     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om960114c     Document Type: Article

References (79)

1. (a) Allgeier, A. M.; Singewald, E. T.; Mirkin, C. A.; Stern, C. L. Organometallics 1994, 13, 2984.
2. (b) Bader, A.; Lindner, E. Coord. Chem. Rev. 1991, 108, 27.
3. (c) Dilworth, J. R.; Miller, J. R.; Wheatley, N.; Baker, M. J.; Sunley, J. G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1579.
4. (d) James, T. L.; Smith, D. M.; Holm, R. H. Inorg. Chem. 1994, 33, 4869.
5. (e) Bressan, M.; Bonuzzi, C.; Morandini, F.; Morvillo, A. Inorg. Chim. Acta 1991, 182, 153.
6. (f) Del Zotto, A.; Mezzetti, A.; Rigo, P.; Bressan, M.; Morandini, F.; Morvillo, A. Inorg. Chim. Acta 1989, 158, 151.
7. (g) Del Zotto, A.; Mezzetti, A.; Dolcetti, G.; Rigo, P.; Pahor, N. B. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1989, 607.
8. (h) Del Zotto, A.; Rigo, P. Inorg. Chim. Acta 1988, 147, 55.
9. (i) Bressan, M.; Morandini, F.; Morvillo, A.; Rigo, P. J. Organomet. Chem. 1985, 280, 1139.
10. (j) Bennett, M. A.; Chiraratvatana, C.; Robertson, G. B.; Tooptakong, U. Organometallics 1988, 7, 1394.
11. (k) Tau, W. D.; Meek, D. W.; Sorrell, T.; Ibers, J. A. Inorg. Chem. 1978, 17, 3454.
12. (l) Garrou, P. E.; Hartwell, G. E. J. Organomet. Chem. 1974, 71, 443.
13. (m) Schumann, H. Hemlig, H.; Goren, N.; Blum, J. J. Organomet. Chem. 1995, 485, 209.
14. (n) Del Zotto, A.; Mezzetti, A.; Rigo, P. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994, 2257.
15. (o) Hessler, A.; Fischer, J.; Kucken, S.; Stelzer, O. Chem. Ber. 1994, 127, 481.
16. (p) Dekker, G. P. C. M.; Buijs, A.; Elsevier, C. J.; Vrieze, K.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Smeets, W. J. J.; Spek, A. L.; Wang, Y. F.; Stam, C. H. Organometallics 1992, 11, 1937.
17. (q) Anderson, M. P.; Casalnuovo, A. L.; Johnson, B. J.; Mattson, B. M.; Mueting, A. M.; Pignolet, L. H. Inorg. Chem. 1988, 27, 1649.
18. (r) Brunner, H.; Rahman, A. F. M. M. Chem. Ber. 1984, 117, 710.
19. (s) Rauchfuss, T. B.; Clements, J. L.; Agnew, S. F.; Roundhill, D. M. Inorg. Chem. 1977, 16, 775.
20. (a) Halpern, J.; Riley, D. P.; Chan, A. S. C.; Pluth, J. J. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 8055.
21. (b) Halpern, J.; Chan, A. S. C.; Riley, D. P.; Pluth, J. J. Adv. Chem. Ser. 1979, No. 173, 16.
22. Singewald, E. T.; Mirkin, C. A.; Levy, A. D.; Stern, C. L. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2473. Angew. Chem. 1994, 106, 2524.
23. Singewald, E. T.; Mirkin, C. A.; Levy, A. D.; Stern, C. L. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2473. Angew. Chem. 1994, 106, 2524.
24. Intramolecular Exchange: (a) Nambu, M.; Mohler, D. L.; Hardcastle, K.; Baldridge, K. K.; Siegel, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6138. (b) Luo, S.; Rauchfuss, T. B.; Wilson, S. R. Organometallics 1992, 11, 3497. (c) Merkert, J.; Nielson, R. M.; Weaver, M. J.; Geiger, W. E. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7084. (d) Nielson, R. M.; Weaver, M. J. Organometallics 1989, 8, 1636. (e) Traylor, T. G.; Goldberg, M. J. Organometallics 1987, 6, 2413. (f) Bandy, J. A.; Green, M. L. H.; O'Hare, D. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1986, 2477. (g) Finke, R. G.; Voegeli, R. H.; Laganis, E. D.; Boekelheide, V. Organometallics 1983, 2, 347.
25. Intramolecular Exchange: (a) Nambu, M.; Mohler, D. L.; Hardcastle, K.; Baldridge, K. K.; Siegel, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6138. (b) Luo, S.; Rauchfuss, T. B.; Wilson, S. R. Organometallics 1992, 11, 3497. (c) Merkert, J.; Nielson, R. M.; Weaver, M. J.; Geiger, W. E. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7084. (d) Nielson, R. M.; Weaver, M. J. Organometallics 1989, 8, 1636. (e) Traylor, T. G.; Goldberg, M. J. Organometallics 1987, 6, 2413. (f) Bandy, J. A.; Green, M. L. H.; O'Hare, D. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1986, 2477. (g) Finke, R. G.; Voegeli, R. H.; Laganis, E. D.; Boekelheide, V. Organometallics 1983, 2, 347.
26. Intramolecular Exchange: (a) Nambu, M.; Mohler, D. L.; Hardcastle, K.; Baldridge, K. K.; Siegel, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6138. (b) Luo, S.; Rauchfuss, T. B.; Wilson, S. R. Organometallics 1992, 11, 3497. (c) Merkert, J.; Nielson, R. M.; Weaver, M. J.; Geiger, W. E. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7084. (d) Nielson, R. M.; Weaver, M. J. Organometallics 1989, 8, 1636. (e) Traylor, T. G.; Goldberg, M. J. Organometallics 1987, 6, 2413. (f) Bandy, J. A.; Green, M. L. H.; O'Hare, D. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1986, 2477. (g) Finke, R. G.; Voegeli, R. H.; Laganis, E. D.; Boekelheide, V. Organometallics 1983, 2, 347.
27. Intramolecular Exchange: (a) Nambu, M.; Mohler, D. L.; Hardcastle, K.; Baldridge, K. K.; Siegel, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6138. (b) Luo, S.; Rauchfuss, T. B.; Wilson, S. R. Organometallics 1992, 11, 3497. (c) Merkert, J.; Nielson, R. M.; Weaver, M. J.; Geiger, W. E. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7084. (d) Nielson, R. M.; Weaver, M. J. Organometallics 1989, 8, 1636. (e) Traylor, T. G.; Goldberg, M. J. Organometallics 1987, 6, 2413. (f) Bandy, J. A.; Green, M. L. H.; O'Hare, D. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1986, 2477. (g) Finke, R. G.; Voegeli, R. H.; Laganis, E. D.; Boekelheide, V. Organometallics 1983, 2, 347.
28. Intramolecular Exchange: (a) Nambu, M.; Mohler, D. L.; Hardcastle, K.; Baldridge, K. K.; Siegel, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6138. (b) Luo, S.; Rauchfuss, T. B.; Wilson, S. R. Organometallics 1992, 11, 3497. (c) Merkert, J.; Nielson, R. M.; Weaver, M. J.; Geiger, W. E. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7084. (d) Nielson, R. M.; Weaver, M. J. Organometallics 1989, 8, 1636. (e) Traylor, T. G.; Goldberg, M. J. Organometallics 1987, 6, 2413. (f) Bandy, J. A.; Green, M. L. H.; O'Hare, D. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1986, 2477. (g) Finke, R. G.; Voegeli, R. H.; Laganis, E. D.; Boekelheide, V. Organometallics 1983, 2, 347.
29. Intramolecular Exchange: (a) Nambu, M.; Mohler, D. L.; Hardcastle, K.; Baldridge, K. K.; Siegel, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6138. (b) Luo, S.; Rauchfuss, T. B.; Wilson, S. R. Organometallics 1992, 11, 3497. (c) Merkert, J.; Nielson, R. M.; Weaver, M. J.; Geiger, W. E. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7084. (d) Nielson, R. M.; Weaver, M. J. Organometallics 1989, 8, 1636. (e) Traylor, T. G.; Goldberg, M. J. Organometallics 1987, 6, 2413. (f) Bandy, J. A.; Green, M. L. H.; O'Hare, D. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1986, 2477. (g) Finke, R. G.; Voegeli, R. H.; Laganis, E. D.; Boekelheide, V. Organometallics 1983, 2, 347.
30. Intramolecular Exchange: (a) Nambu, M.; Mohler, D. L.; Hardcastle, K.; Baldridge, K. K.; Siegel, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6138. (b) Luo, S.; Rauchfuss, T. B.; Wilson, S. R. Organometallics 1992, 11, 3497. (c) Merkert, J.; Nielson, R. M.; Weaver, M. J.; Geiger, W. E. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7084. (d) Nielson, R. M.; Weaver, M. J. Organometallics 1989, 8, 1636. (e) Traylor, T. G.; Goldberg, M. J. Organometallics 1987, 6, 2413. (f) Bandy, J. A.; Green, M. L. H.; O'Hare, D. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1986, 2477. (g) Finke, R. G.; Voegeli, R. H.; Laganis, E. D.; Boekelheide, V. Organometallics 1983, 2, 347.
31. Intermolecular exchange: (a) Decken, A.; Britten, J. F.; McGlinchey, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7275. (b) Plitzko, K.-D.; Boekelheide, V. Organometallics 1988, 7, 1573. (c) Traylor, T. G.; Goldberg, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3968. (d) Howell, J. A. S.; Dixon, D. T.; Kola, J. C.; Ashford, N. F. J. Organomet. Chem. 1985, 294, C1. (e) Traylor, T. G.; Stewart, K. J.; Goldberg, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4445. (f) Sievert, A. C.; Muetterties, E. L. Inorg. Chem. 1981, 20, 489. (g) Muetterties, E. L.; Bleeke, J. R.; Sievert, A. C. J. Organomet. Chem. 1979, 178, 197.
32. Intermolecular exchange: (a) Decken, A.; Britten, J. F.; McGlinchey, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7275. (b) Plitzko, K.-D.; Boekelheide, V. Organometallics 1988, 7, 1573. (c) Traylor, T. G.; Goldberg, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3968. (d) Howell, J. A. S.; Dixon, D. T.; Kola, J. C.; Ashford, N. F. J. Organomet. Chem. 1985, 294, C1. (e) Traylor, T. G.; Stewart, K. J.; Goldberg, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4445. (f) Sievert, A. C.; Muetterties, E. L. Inorg. Chem. 1981, 20, 489. (g) Muetterties, E. L.; Bleeke, J. R.; Sievert, A. C. J. Organomet. Chem. 1979, 178, 197.
33. Intermolecular exchange: (a) Decken, A.; Britten, J. F.; McGlinchey, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7275. (b) Plitzko, K.-D.; Boekelheide, V. Organometallics 1988, 7, 1573. (c) Traylor, T. G.; Goldberg, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3968. (d) Howell, J. A. S.; Dixon, D. T.; Kola, J. C.; Ashford, N. F. J. Organomet. Chem. 1985, 294, C1. (e) Traylor, T. G.; Stewart, K. J.; Goldberg, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4445. (f) Sievert, A. C.; Muetterties, E. L. Inorg. Chem. 1981, 20, 489. (g) Muetterties, E. L.; Bleeke, J. R.; Sievert, A. C. J. Organomet. Chem. 1979, 178, 197.
34. Intermolecular exchange: (a) Decken, A.; Britten, J. F.; McGlinchey, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7275. (b) Plitzko, K.-D.; Boekelheide, V. Organometallics 1988, 7, 1573. (c) Traylor, T. G.; Goldberg, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3968. (d) Howell, J. A. S.; Dixon, D. T.; Kola, J. C.; Ashford, N. F. J. Organomet. Chem. 1985, 294, C1. (e) Traylor, T. G.; Stewart, K. J.; Goldberg, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4445. (f) Sievert, A. C.; Muetterties, E. L. Inorg. Chem. 1981, 20, 489. (g) Muetterties, E. L.; Bleeke, J. R.; Sievert, A. C. J. Organomet. Chem. 1979, 178, 197.
35. Intermolecular exchange: (a) Decken, A.; Britten, J. F.; McGlinchey, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7275. (b) Plitzko, K.-D.; Boekelheide, V. Organometallics 1988, 7, 1573. (c) Traylor, T. G.; Goldberg, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3968. (d) Howell, J. A. S.; Dixon, D. T.; Kola, J. C.; Ashford, N. F. J. Organomet. Chem. 1985, 294, C1. (e) Traylor, T. G.; Stewart, K. J.; Goldberg, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4445. (f) Sievert, A. C.; Muetterties, E. L. Inorg. Chem. 1981, 20, 489. (g) Muetterties, E. L.; Bleeke, J. R.; Sievert, A. C. J. Organomet. Chem. 1979, 178, 197.
36. Intermolecular exchange: (a) Decken, A.; Britten, J. F.; McGlinchey, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7275. (b) Plitzko, K.-D.; Boekelheide, V. Organometallics 1988, 7, 1573. (c) Traylor, T. G.; Goldberg, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3968. (d) Howell, J. A. S.; Dixon, D. T.; Kola, J. C.; Ashford, N. F. J. Organomet. Chem. 1985, 294, C1. (e) Traylor, T. G.; Stewart, K. J.; Goldberg, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4445. (f) Sievert, A. C.; Muetterties, E. L. Inorg. Chem. 1981, 20, 489. (g) Muetterties, E. L.; Bleeke, J. R.; Sievert, A. C. J. Organomet. Chem. 1979, 178, 197.
37. Intermolecular exchange: (a) Decken, A.; Britten, J. F.; McGlinchey, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7275. (b) Plitzko, K.-D.; Boekelheide, V. Organometallics 1988, 7, 1573. (c) Traylor, T. G.; Goldberg, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3968. (d) Howell, J. A. S.; Dixon, D. T.; Kola, J. C.; Ashford, N. F. J. Organomet. Chem. 1985, 294, C1. (e) Traylor, T. G.; Stewart, K. J.; Goldberg, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4445. (f) Sievert, A. C.; Muetterties, E. L. Inorg. Chem. 1981, 20, 489. (g) Muetterties, E. L.; Bleeke, J. R.; Sievert, A. C. J. Organomet. Chem. 1979, 178, 197.
38. (a) Nesmeyanov, A. N.; Krivykh, V. V.; Rybinskaya, M. I. J. Organomet. Chem. 1979, 164, 159.
39. (b) Vasyukova, N. I.; Nekrasov, Y. S.; Krivykh, V. V.; Rybinskaya, M. I. J. Organomet. Chem. 1980, 201, 283.
40. Winter, W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1976, 15, 241; Angew. Chem. 1976, 88, 260.
41. Winter, W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1976, 15, 241; Angew. Chem. 1976, 88, 260.
42. McDougall, M. G.; Gallucci, J. C.; Meek, D. W. Inorg. Chim. Acta 1991, 188, 123.
43. Porri, L.; Lionetti, A.; Allegra, G.; Immirizi, A. Chem. Commun. 1965, 336.
44. (a) The synthesis of this compound was previously reported in the literature; however, an improved synthesis and the spectroscopic characterization are reported herein: Olah, G. A.; Krishnamurty, V. V.; Singh, B. P.; Iyer, P. S. J. Org. Chem. 1983, 48, 955. (b) Procedure for reduction reaction was taken from: Lau, C. K.; Tardif, S.; Dufresne, C.; Scheigetz, J. J. Org. Chem. 1989, 54, 491.
45. (a) The synthesis of this compound was previously reported in the literature; however, an improved synthesis and the spectroscopic characterization are reported herein: Olah, G. A.; Krishnamurty, V. V.; Singh, B. P.; Iyer, P. S. J. Org. Chem. 1983, 48, 955. (b) Procedure for reduction reaction was taken from: Lau, C. K.; Tardif, S.; Dufresne, C.; Scheigetz, J. J. Org. Chem. 1989, 54, 491.
46. x see ref 9.
47. Perrin, C. L.; Dwyer, T. J. Chem. Rev. 1990, 90, 935.
48. Sandström, J. Dynamic NMR Spectroscopy; Academic: London, 1982.
49. (a) Singewald, E. T.; Mirkin, C. A.; Yap. G.; Liable-Sands, L. M.; Rheingold, A. L. unpublished results.
50. (b) Alvarez, M.; Lugan, N.; Donnadieu, B.; Mathieu, R. Organometallics 1995, 14, 365.
51. (c) Westcott, S. A.; Taylor, N. J.; Marder, T. B.; Baker, R. T.; Jones, N. J.; Calabrese, J. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 304.
52. (d) Townsend, J. M.; Blount, J. F. Inorg. Chem. 1981, 20, 269.
53. (e) Albano, P.; Aresta, M.; Manassero, M. Inorg. Chem. 1980, 19, 1069.
54. Muetterties, E. L.; Bleeke, J. R.; Wucherer, E. J.; Albright, T. A. Chem. Rev. 1982, 82, 499.
55. Sassano, C. A.; Mirkin, C. A. J. Am. Chem Soc. 1995, 117, 11379.
56. Silverstein, R. M.; Bassler, G. C.; Morrill, T. C. Spectrometric Identification of Organic Compounds; Wiley: New York, 1991.
57. (a) Price, J. T.; Sorensen, T. S. Can. J. Chem. 1968, 46, 515.
58. (b) Mann, B. E. Chem. Commun. 1971, 976.
59. (c) Kohler, F. H. Chem. Ber. 1974, 107, 570.
60. Friebolin, H. Basic One- and Two-Dimensional NMR Spectroscopy: VCH: New York, 1991.
61. Sondheimer, F.; Calder, I. C.; Elix, J. A.; Gaoni, Y.; Garratt, P. J.; Grohmann, K.; Di Maio, G.; Mayer, J.; Sargent, M. V.; Wolovsky, R. Aromaticity; Spec. Publ. No. 21; Chemical Society: London, 1967; p 75.
62. (a) Jameson, C. J.; De Dios, A. C.; Jameson, A. K. J. Chem. Phys. 1991, 95, 9042.
63. (b) Jameson, C. J. Bull. Magn. Reson. 1980, 3, 3.
64. (c) Jameson, C. J.; Rehder, D.; Hoch, M. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2589.
65. Examples of temperature-dependent chemical shifts: (a) Lindner, E.; Geprägs, M.; Gierling, K.; Fawzi, R.; Steimann, M. Inorg. Chem. 1995, 34, 6106. (b) Bianchini, C.; Caulton, K. G.; Johnson, T. J.; Meli, A.; Peruzzini, M.; Vizza, F. Organometallics 1995, 14, 933. (c) Bianchini, C.; Farnetti, E.; Graziani, M.; Nardin, G.; Vacca, A.; Zanobini, F. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9190.
66. Examples of temperature-dependent chemical shifts: (a) Lindner, E.; Geprägs, M.; Gierling, K.; Fawzi, R.; Steimann, M. Inorg. Chem. 1995, 34, 6106. (b) Bianchini, C.; Caulton, K. G.; Johnson, T. J.; Meli, A.; Peruzzini, M.; Vizza, F. Organometallics 1995, 14, 933. (c) Bianchini, C.; Farnetti, E.; Graziani, M.; Nardin, G.; Vacca, A.; Zanobini, F. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9190.
67. Examples of temperature-dependent chemical shifts: (a) Lindner, E.; Geprägs, M.; Gierling, K.; Fawzi, R.; Steimann, M. Inorg. Chem. 1995, 34, 6106. (b) Bianchini, C.; Caulton, K. G.; Johnson, T. J.; Meli, A.; Peruzzini, M.; Vizza, F. Organometallics 1995, 14, 933. (c) Bianchini, C.; Farnetti, E.; Graziani, M.; Nardin, G.; Vacca, A.; Zanobini, F. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9190.
68. (a) Lindner, E.; Wang, Q.; Mayer, H. A.; Fawzi, R.; Steimann, M. Organometallics 1993, 12, 1865.
69. (b) Lindner, E.; Norz, H. Chem. Ber. 1989, 123, 459.
70. (c) Lindner, E.; Norz, H. Z. Naturforsch 1989, 446, 1493.
71. (d) Lindner, E.; Andres, B. Z. Naturforsch. 1988, 43b, 369.
72. (e) Lindner, E.; Andres, B. Chem. Ber. 1987, 121, 829.
73. (f) Lindner, E.; Andres, B. Chem. Ber. 1986, 120, 761.
74. (a) Espinet, P.; Bailey, P. M.; Downey, R. F.; Maitlis, P. M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1980, 1048.
75. (b) White, C.; Thompson, S. J.; Maitlis, P. M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1977, 1654.
76. 14a
77. Singewald, E. T.; Mirkin, C. A.; Stern, C. L. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1624; Angew. Chem. 1995, 107, 1725.
78. Singewald, E. T.; Mirkin, C. A.; Stern, C. L. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1624; Angew. Chem. 1995, 107, 1725.
79. Isaacs, N. S. Physical Organic Chemistry; Wiley and Sons: New York, 1987; p 180.