Probing the molecular and electronic structure of norhipposudoric and hipposudoric acids from the red sweat of hippopotamus amphibius: A DFT investigation

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 113, Issue 11, 2009, Pages 2534-2543

  Galasso, Vinicio ^a   Pichierri, Fabio ^b  

^a Dipartimento di Scienze Chimiche   (Italy)

^b TOHOKU UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ABSORPTION BANDS; AQUEOUS SOLUTIONS; ATOMS-IN-MOLECULES; BULK SOLVENTS; CONTINUUM MODELS; DENSITY-FUNCTIONAL THEORIES; DIELECTRIC CONTINUUMS; DISSOCIATION CONSTANTS; ELECTRON DENSITIES; EXPLICIT SOLVENTS; GAS-PHASE; HYBRID APPROACHES; INTRAMOLECULAR HYDROGEN BONDINGS; POLARIZABLE CONTINUUM MODELS; POTENT ANTIBIOTIC ACTIVITIES; SITE SPECIFICS; STRUCTURAL FEATURES; TIME DEPENDENTS; TOPOLOGICAL PROPERTIES;

ACIDS; CONTINUUM MECHANICS; DISSOCIATION; ELECTRONIC STRUCTURE; GAS ABSORPTION; HYDROGEN; HYDROGEN BONDS; PAINT; PROBABILITY DENSITY FUNCTION;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

POLYCYCLIC HYDROCARBON;

ANIMAL; ARTICLE; ARTIODACTYLA; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CONFORMATION; ELECTRON; HYDROGEN BOND; SWEAT; ULTRAVIOLET SPECTROPHOTOMETRY;

ANIMALS; ARTIODACTYLA; ELECTRONS; HYDROGEN BONDING; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; MOLECULAR STRUCTURE; POLYCYCLIC COMPOUNDS; SPECTROPHOTOMETRY, ULTRAVIOLET; SWEAT;

EID: 64349124062     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp809138s     Document Type: Article

References (71)

1. Saikawa, Y.; Hashimoto, K.; Nakata, M.; Yoshihara, M.; Nagai, K.; Ida, M.; Komiya, T. Nature 2004, 429, 363.
2. Moriya, K.; Matsuura, M.; Saikawa, Y.; Hashimoto, K.; Uenishi, J.; Nakata, M.; Yamaguchi, A.; Sakamoto, K.; Akihisa, N.; Hirata, H. Nippon Kagakkai Koen Yokushu 2006, 86, 1314.
3. Hashimoto, K.; Saikawa, Y.; Masaya, N. Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi 2006, 64, 1251.
4. Saikawa, Y.; Moriya, K.; Hashimoto, K.; Nakata, M. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 2535.
5. Hashimoto, K.; Saikawa, Y.; Nakata, M. Pure Appl. Chem. 2007, 79, 507.
6. (a) Adamo, C; Barone, V. J. Chem. Phys. 1999, 110, 6158.
7. (b) Ernzerhof, M.; Scuseria, G. E. J. Chem. Phys. 1999, 110, 5029.
8. Stratmann, R. E.; Scuseria, G. E.; Frisch, M. J. J. Chem. Phys. 1998, 109, 8218.
9. Barone, V.; Cossi, M.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 107, 3210.
10. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y. ; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J. ; Cammi, R.; Pomelli, C; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaroni, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision D.01, Gaussian Inc.; Wallingford, CT, 2004.
11. Hodgson, D. J.; Asplund, R. O. Acta Crystallogr. 1991, C47, 1986.
12. Okabe, N.; Kohyama, Y. Acta Crystallogr. 1995, C51, 761.
13. (a) Peng, C; Ayala, P. Y.; Schlegel, H. B.; Frisch, M. J. J. Comput. Chem. 1996, 17, 49.
14. (b) Peng, C; Schlegel, H. B. Isr. J. Chem. 1994, 33, 449.
15. (a) Jeffrey, G. A.; Saenger, W. Hydrogen Bonding in Biological Structures; Springer-Verlag: Berlin, 1991. (b) Garcia-Viloca, M.; Lafont, A. G.; Lluch, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 118, 1081.
16. Schiøtt, B.; Iversen, B. B.; Madsen, G. K. H.; Bruice, T. C. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12117.
17. Terada, H. Environ. Health Perspect. 1990, 87, 213.
18. Lipkowski, P.; Koll, A.; Karpfen, A.; Wolschann, P. Chem. Phys. Lett. 2002, 360, 256.
19. Estacio, S. G.; Cabral do Counta, P.; Costa Cabral, B. J.; Minas Da Piedade, M. E.; Martinho Simoes, J. A. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 10834.
20. Deev, V.; Collins, M. A. J. Chem. Phys. 2005, 122, 154102.
21. Musin, R. N.; Mariam, Y. H. J. Phys. Org. Chem. 2006, 19, 425.
22. Roy, D.; Sunoj, R. B. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 5942.
23. Deshmukh, M. M.; Gadre, S. R.; Bartolotti, L. J. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 12519.
24. Filarowski, A.; Majerz, I. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 3119.
25. Bader, R. F. W. Atoms in Molecules: a Quantum Theory; Clarendon Press: Oxford, 1990.
26. Abramov, Y. A. Acta Crystallogr., Sect A: Found. Crystallogr. 1997, 53, 264.
27. Espinosa, E.; Molins, E.; Lecomte, C. Chem. Phys. Lett. 1998, 285, 170.
28. Bader, R. F. W.; MacDougall, P. J.; Lau, C. D. H. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1594.
29. Wojtulewski, S.; Grabowski, S. J. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2003, 621, 285.
30. Trendafilova, N.; Bauer, G.; Mihaylov, T. Chem. Phys. 2004, 302, 95.
31. Szakács, Z.; Noszal, B. J. Math. Chem. 1999, 26, 139.
32. Jang, Y. H.; Goddard, W. A., III.; Noyes, K. T.; Sowers, L. C; Hwang, S.; Chung, D. S. Chem. Res. Toxicol. 2002, 15, 1023.
33. Pliego, J. R., Jr.; Riveros, J. M. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 7434.
34. Adam, K. R. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 11963.
35. Klamt, A.; Eckert, F.; Diedenhofen, M.; Beck, M. E. J. Phys. Chem A 2003, 107, 9380.
36. Saracino, G. A. A.; Improta, R.; Barone, V. Chem. Phys. Lett. 2003, 373, 411.
37. De Abreu, H. A.; De Almeida, W. B.; Duarte, H. A. Chem. Phys. Lett. 2004, 383, 47.
38. Canle, M. L.; Ramos, D. R.; Santaballa, J. A. Chem. Phys. Lett. 2006, 417, 28.
39. Kelly, C. P.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 2493.
40. da Silva, G.; Kennedy, E. M.; Dlugogorski, B. Z. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 11371.
41. Jia, Z.; Du, D.; Zhou, Z.; Zhang, A.; Hou, R. Chem. Phys. Lett. 2007, 439, 374.
42. Perpète, E. A; Ciofini, I.; Adamo, C. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 794.
43. Tomasi, J.; Persico, M. Chem. Rev. 1994, 94, 2027.
44. Cramer, C; Truhlar, D. G. Chem. Rev. 1999, 99, 2161.
45. Orozco, M.; Luque, F. J. Chem. Rev. 2000, 100, 4187.
46. Tomasi, J.; Mennucci, B.; Cammi, R. Chem. Rev. 2005, 105, 2999.
47. Rega, N.; Scalmani, G.; Barone, V. J. Comput. Chem 2003, 24, 669.
48. Suci, M.; Jing, M. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 4128.
49. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C; Adamo, C; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, revision A.6; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
50. Rappoport, Z. CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification; The Chemical Rubber Co.: Cleveland, OH, 1967.
51. Rochester, C. H.; Wilson, D. N. J. Chem. Soc, Faraday Trans. 2 1976, 2930.
52. Wolfbeis, O. S. Z Phys. Chem. 1981, 125, 15.
53. Palit, D. K.; Mukherjee, T.; Mittal, J. P. J. Indian Chem Soc. 1986, 63, 35.
54. Terada, H. Chem. Pharmacol. Bull. 1972, 20, 765.
55. Reichardt, C. Chem. Rev. 1994, 94, 2319.
56. Hush, N. S.; Reimers, J. R. Chem. Rev. 2000, 100, 775.
57. Suci, M.; Jing, M. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 4313.
58. Fukuda, M.; Tajiri, A.; Oda, M.; Hatano, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1983, 56, 592.
59. Singh, I.; Ogata, R. T.; Moore, R. E.; Chang, C. W. J.; Scheuer, P. J. Tetrahedron 1968, 24, 6053.
60. Górski, Z.; Rolewski, P.; Slawinskia, D.; Slawinski, J. Electron. J. Pol. Agric. Univ. 2004, 7, 1.
61. Ciofini, I.; Laine, P. P.; Bediuni, F.; Adamo, C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10763.
62. Jacquemin, D.; Preat, J.; Wathelet, V.; Fontaine, M.; Perpète, E. A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2072.
63. Improta, R.; Barone, V.; Santoro, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 405.
64. Jacquemin, D.; Perpète, E. A.; Scuseria, G. E.; Ciofini, I.; Adamo, C. J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 123.
65. (a) Barnes, E. E.; Simpson, W. T. J. Chem. Phys. 1963, 39, 670.
66. (b) Bell, S.; Ng, T. L.; Walsh, A. D. J. Chem Soc, Faraday Trans. 2 1975, 393.
67. (a) Friedrich, D. M.; Mathieu, R.; Albrecht, A. C. J. Mol. Spectrosc. 1974, 51, 166.
68. (b) Werner, T. C; Hercules, D. M. J. Phys. Chem. 1969, 73, 2005.
69. Eltringham, S. K. The Hippos; T&AD Poyser: London, 1999.
70. Conde, F. R.; Churio, M. S.; Previtali, C. M. Photochem. Photobiol. Sci. 2004, 3, 960.
71. Schultz, E.; Samoylova, E.; Radloff, W.; Hertel, I. V.; Sobolewski, A. L.; Domcke, W. Science 2004, 306, 1765.