Ab initio investigation of the fragmentation of 5,5-diamino-substituted 1,4,2-oxathiazoles

Organic Letters

Volumn 11, Issue 6, 2009, Pages 1325-1328

  O'reilly, Robert J ^a   Radom, Leo ^a  

^a UNIVERSITY OF SYDNEY   (Australia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 64349122510     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol900109b     Document Type: Article

References (22)

1. Kim, J. N.; Jung, K. S.; Lee, H. J.; Son, J. S. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1597.
2. (a) Fimognari, C.; Lenzi, M.; Hrelia, P. Curr. Med. Chem. 2008, 15, 440.
3. (b) Munday, R.; Mhawech-Fauceglia, P.; Munday, C. M.; Paonessa, J. D.; Tang, L.; Munday, J. S.; Lister, C.; Wilson, P.; Fahey, J. W.; Davis, W.; Zhang, Y. Cancer Res. 2008, 68, 1593.
4. (c) Moy, K. A.; Yuan, J.-M; Chung, F.-L.; Van Den Berg, D.; Wang, R.; Gao, Y.-T.; Yu, M. C. Cancer Evidemiol., Biomarkers Prev. 2008, 17, 1354.
5. (d) Yang, Y.-M.; Jhanwar-Uniyal, M.; Schwartz, J.; Conaway, C. C.; Halicka, H. D.; Traganos, F.; Chung, F.-L. Cancer Res. 2005, 65, 8538.
6. (a) Nishikawa, A.; Furukawa, F.; Uneyama, C.; Ikezaki, S.; Tanaka-maru, Z.-Y.; Chung, F.-L.; Takahashi, M.; Hayashi, Y. Carcinogenesis 1996, 17, 1381.
7. (b) Son, H.-Y.; Nishikawa, A.; Furukawa, F.; Lee, I.-S.; Ikeda, T.; Miyauchi, M.; Nakamura, H.; Hirose, M. Cancer Lett. 2000, 160, 141.
8. (c) Stoner, G. D.; Adams, C.; Kresty, L. A.; Amin, S. G.; Desai, D.; Hecht, S. S.; Murphy, S. E.; Morse, M. A. Carcinosenesis 1998, 19, 2139.
9. (d) Hecht, S. S.; Trushin, N.; Rigotty, J.; Carmella, S. G.; Borukhova, A.; Akerkar, S.; Rivenson, A. Cancer Epidemiol., Biomarkers Prev. 1996, 5, 645.
10. (e) Jiao, D.; Smith, T. J.; Kim, S.; Yang, C. S.; Desai, D.; Amin, S.; Chung, F.-L. Carcinosenesis 1996, 17, 755.
11. (a) Dzimbeg, G.; Zorc, B.; Kralj, M.; Ester, K.; Pavelic, K.; Andrei, G.; Snoeck, R.; Balzarini, J.; De Clercq, E.; Mintas, M. Eur. J. Med. Chem. 2008, 43, 1180.
12. (b) Fortin, J. S.; Cote, M.-F.; Lacroix, J.; Petitclerc, E.; C.-Gaudreault, R. Bioorv. Med. Chem. 2008, 16, 7477.
13. (c) Manley, P. W.; Breitenstein, W.; Brueggen, J.; Cowan-Jacob, S. W.; Furet, P.; Mestan, J.; Meyer, T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 5793.
14. (d) Song, E. Y.; Kaur, N.; Park, M.-Y.; Jin, Y.; Lee, K.; Kim, G.; Lee, K. Y.; Yang, J. S.; Shin, J. H.; Nam, K.-Y.; No, K. T.; Han, G. Eur. J. Med. Chem. 2008, 43, 1519.
15. Jung, K. S.; Hong, J. L.; Song, H. N.; Kim, J. N. Synth. Commun. 1998, 28, 1879.
16. Tomonori, K.; Shoji, E.; Tadashi, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1984, 11, 2641.
17. Burkett, B. A.; Kane-Barber, J. M.; O'Reilly, R. J.; Shi, L. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 5355.
18. MP2 geometry optimizations/harmonic vibrational frequency calcula-tions, IEFPCM solvation calculations and NBO analyses have been performed using the Gaussian 03 program, whilst CCSD (T) energy calculations have been performed using the Molpro 2006.1 package: (a) Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision E.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
19. (b) Werner, H.-J.; Knowles, P. J.; Amos, R. D.; Bernhardsson, A.; Berning, A.; Celani, P.; Cooper, D. L.; Deegan, M. J. O.; Dobbyn, A. J.; Eckert, F.; Hampel, C.; Hetzer, G.; Knowles, P. J.; Korona, T.; Lindh, R.; Lloyd, A. W.; McNicholas, S. J.; Manby, F. R.; Meyer, W.; Mura, M. E.; Nicklass, A.; Palmieri, P.; Pitzer, R.; Rauhut, G.; Schutz, M.; Schumann, U.; Stoll, H.; Stone, A. J.; Tarroni, R.; Thorsteinsson, T. MOLPRO 2006.1; University of Birmingham: Birmingham, U. K., 2002.
20. Merrick, J. P.; Moran, D.; Radom, L. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 11683.
21. Kim, J. N.; Song, J. H.; Ryu, E. K. Synth. Commun. 1994, 24, 1101.
22. Fu, Z.; Pan, X.-M.; Li, Z.-S.; Sun, C.-C.; Wang, R.-S. Chem. Phys. Lett. 2006, 430, 13.