Synthesis of sterically hindered 3-(azolyl)pyridines

Arkivoc

Volumn 2009, Issue 4, 2009, Pages 21-45

  Lukyanov, Sergey M ^a   Bliznets, Igor V ^a   Shorshnev, Sergey V ^a  

^a ChemBridge Corporation   (Russian Federation)

Author keywords

1,2,4 oxadiazoles; Imidazoles; Microwave irradiation; Nicotinonitriles; Thiazoles

Indexed keywords

EID: 63549107337     PISSN: 1551-7012     EISSN: 15517012     Source Type: Journal    
DOI: 10.3998/ark.5550190.0010.403     Document Type: Article

References (65)

1. Thornber, C. W. Chem. Soc. Rev. 1979, 8, 563.
2. Moltzen, E. K.; Pedersen, H.; Bøgesø, K. P.; Meier, E.; Frederiksen, K.; Sánchez, C.; Lembøl, H. L. J. Med. Chem. 1994, 37, 4085.
3. Herr, R. J. Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 3379 and references cited therein.
4. Butler, R. N.; Garvin, V. C. J. Chem. Research (S) 1982, 122.
5. Holland, G. F.; Pereira, J. N. J. Med. Chem. 1967, 10, 149.
6. Pachhamia, V. L.; Parikh, A. R. J. Indian Chem. Soc. 1989, 66, 250.
7. Ohmoto, K.; Yamamoto, T.; Okuma, M.; Horiuchi, T.; Imanishi, H.; Odagaki, Y.; Kawabata, K.; Sekioka, T.; Hirota, Y.; Matsuoka, S.; Nakai, H.; Toda, M.; Cheronis, J. C.; Spruce, L. W.; Gyorkos, A.; Wieczorek, M. J. Med. Chem. 2001, 44, 1268.
8. (a) Showell, G. A.; Gibbons, T. L.; Kneen, C. O.; MacLeod, A. M.; Merchant, K.; Saunders, J.; Freedman, S. B.; Patel, S.; Baker, R. J. Med. Chem. 1991, 34, 1086.
9. (b) Diana, G. D.; Volkots, D. L.; Nitz, T. J.; Bailey, T. R.; Long, M. A.; Vescio, N.; Aldous, S.; Pevear, D. C.; Dutko, F. J. J. Med. Chem. 1994, 37, 2421.
10. (c) Messer, W. S.; Abuh, Y. F.; Liu, Y.; Periyasamy, S.; Ngur, D. O.; Edgar, M. A. N.; El-Assadi, A. A.; Sbeih, S.; Dunbar, P. G.; Roknich, S.; Rho, T.; Fang, Z.; Ojo, B.; Zhang, H.; Huzl, J. J.; Nagy, P. I. J. Med. Chem. 1997, 40, 1230.
11. (d) Poulain, R. F.; Tartar, A. L.; Deprez, B. P. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1495 and references cited therein.
12. Gezginci, M. H.; Martin, A. R.; Franzblau, S. G. J. Med. Chem. 2001, 44, 1560 and referenced cited therein.
13. Ainsworth, C.; Buting, W. E.; Davenport, J.; Callender, M. E.; McCowen, M. C. J. Med. Chem. 1967, 10, 208.
14. Baldwin, J. J.; Lumma, P. K.; Novello, F. C.; Ponticello, G. S.; Sprague, J. M.; Duggan, D. E. J. Med. Chem. 1977, 20, 1189-1193.
15. Khanna, I. K.; Yu, Y.; Huff, R. M.; Weier, R. M.; Xu, X.; Koszyk, F. J.; Collins, P. W.; Cogburn. J. N.; Isakson, P. C.; Koboldt, C. M.; Masferrer, J. L.; Perkins, W. E.; Seibert, K.; Veenhuizen, A. W.; Yuan, J.; Yang, D.-C.; Zhang, Y. Y. J. Med. Chem. 2000, 43, 3168.
16. Elliott, R. L.; Oliver, R. M.; Hammond, M.; Patterson, T. A.; She, L.; Hargrove, D. M.; Martin, K. A.; Maurer, T. S.; Kalvass, J. C.; Morgan, B. P.; DaSilva-Jardine, P. A.; Stevenson, R. W.; Mack, C. M.; Cassella, J. V. J. Med. Chem. 2003, 46, 670.
17. Manley, P. J.; Balitza, A. E.; Bilodeau, M. T.; Coll, K. E.; Hartman, G. D.; McFall, R. C.; Rickert, K. W.; Rodman, L. D.; Thomas, K. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 1673.
18. Chihiro, M.; Nagamoto, H.; Takemura, I.; Kitano, K.; Komatsu, H.; Sekiguchi, K.; Tabusa, F.; Mori, T.; Tominaga, M.; Yabuuchi, Y. J. Med. Chem. 1995, 38, 353.
19. Carter, J. S.; Rogier, D. J.; Graneto, M. J.; Seibert, K.; Koboldt, C. M.; Zhang, Y.; Talley, J. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 1167.
20. Denton, T. T.; Zhang, X.; Cashman, J. R. J. Med. Chem. 2005, 48, 224.
21. Ingle, R. D.; Bhingolikar, V. E.; Bondge, S. P; Mane, R. A. Ind. J. Chem. 2003, 42B, 695.
22. Khadse, B. G.; Lokhande, S. R.; Bhamaria, R. P.; Prabhu, S. R. Ind. J. Chem. 1987, 26B, 856.
23. Kelly, T. R.; Echavarren, A.; Chandrakumar, N. S.; Köksal, Y. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 2127.
24. (a) Kelly, T. R.; Jagoe, C. T.; Gu, Z. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4263.
25. (b) Ciufolini, M. A.; Shen, Y. C. J. Org. Chem. 1997, 62, 3804.
26. (c) Okumura, K.; Shigekuni, M.; Nakamura, Y.; Shin, C. Chem. Lett. 1996, 1025.
27. Umemura, K.; Ikeda, S.; Yoshimura, J.; Okumura, K.; Saito, H.; Shin, C. Chem. Lett. 1997, 1203.
28. Okumura, K.; Suzuki, T.; Shin, C. Heterocycles 2000, 53, 765.
29. Shin, C.; Saito, H.; Yonezawa, Y. Heterocycles 2003, 61, 45.
30. (a) Duncia, J. V.; Pierce, M. E.; Santella III, J. B. J. Org. Chem. 1991, 56, 2395.
31. (b) Wittenberger, S. J.; Donner, B. G. J. Org. Chem. 1993, 58, 4139.
32. Sams, C. K.; Lau, J. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 9359.
33. Lukyanov, S. M.; Bliznets, I. V.; Shorshnev, S. V.; Aleksandrov, G. G.; Stepanov, A. E.; Vasil'ev, A. A. Tetrahedron 2006, 62, 1849.
34. (a) Bliznets, I. V.; Vasil'ev, A. A.; Shorshnev, S. V.; Stepanov, A. E.; Lukyanov, S. M. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 2571.
35. (b) Bliznets, I. V.; Shorshnev, S. V.; Aleksandrov, G. G.; Stepanov, A. E.; Lukyanov, S. M. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 9127.
36. Hemming, K. In: Science of Synthesis, Houben-Weyl Methods of Molecular Transformations; Storr, R. C., Gilchrist, T. L., Eds.; Georg Thieme Verlag: Stuttgart, New York, 2006; Vol. 13, p 127.
37. Perez, M. A.; Dorado, C. A.; Soto, J. L. Synthesis 1983, 483.
38. (a) Watjen, F.; Baker, R.; Engelstoff, M.; Herbert, R.; MacLeod, A.; Knight, A.; Merchant, K.; Moseley, J.; Saunders, J.; Swain, C. J.; Wong, E.; Springer, J. P. J. Med. Chem. 1989, 32, 2282.
39. (b) Ellingboe, J. W.; Alessi, T. R.; Dolak, T. M.; Nguyen, T. T.; Tomer, J. D.; Guzzo, F.; Bagli, J. F.; McCaleb, M. L. J. Med. Chem. 1992, 35, 1176.
40. (c) Andersen, K. E.; Jølrgensen, A. S.; Brestrup, C. Eur. J. Med. Chem. 1994, 29, 393.
41. (d) Judkins, B. D.; Allen, D. G.; Cook, T. A.; Evans, B.; Sardharwala, T. E. Synth. Commun. 1996, 26, 4351.
42. Deegan, T. L.; Nitz, T. J.; Cebzanov, D.; Pufko, D. E.; Porco, J. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 209.
43. (a) Schaefer, F. C.; Peters, G. A. J. Org. Chem. 1961, 26, 412.
44. (b) Leschke, C.; Elz, S.; Garbarg, M.; Schunack, W. J. Med. Chem. 1995, 38, 1287.
45. Stephenson, L.; Warburton, W. K.; Wilson, M. J. J. Chem. Soc. (C) 1969, 861.
46. Gangloff, A. R.; Litvak, J.; Shelton, E. J.; Sperandio, D.; Wang, V. R.; Rice, K. D. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1441.
47. Eynde, J. J. V.; Mayence, A.; Lecour, L.; Huang, T. L. Med. Chem. Res. 2003, 12, 401.
48. (a) Ogonor, J. I. Tetrahedron 1981, 37, 2909.
49. (b) Marsura, A.; Luu-Duc, C.; Gellon, G. Synthesis 1985, 537.
50. Elliott, R. L.; Oliver, R. M.; LaFlamme, J. A.; Gillaspy, M. L.; Hammond, M.; Hank, R. F.; Maurer, T. S.; Baker, D. L.; DaSilva-Jardine, P. A.; Stevenson, R. W.; Mack, C. M.; Cassella, J. V. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 3593.
51. Lange, U. E. W.; Schäfer, B.; Baucke, D.; Buschmann, E.; Mack, H. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7067.
52. (a) Garigipati, R. S. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1969.
53. (b) Moss, R. A.; Ma, W.; Merrer, D. C.; Xue, S. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8761.
54. (c) Khanna, I. K.; Weier, R. M.; Yu, Y.; Xu, X. D.; Koszyk, F. J.; Collins, P. W.; Koboldt, C. M.; Veenhuizen, A. W.; Perkins, W. E.; Casler, J. J.; Masferrer, J. L.; Zhang, Y. Y.; Gregory, S. A.; Seibert, K.; Isakson, P. C. J. Med. Chem. 1997, 40, 1634.
55. (a) Shabana, R.; Meyer, H.J.; Lawesson, S.-O. Phosphorus Sulfur 1985, 25, 297.
56. (b) Benner, S. A. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 1851.
57. Bagley, M. C.; Chapaneri, K.; Glover, C.; Merritt, E. A. Synlett 2004, 2615.
58. Junghahn, A.; Bunimowicz, J. Chem. Ber. 1902, 35, 3932.
59. Raffo, M.; Rossi, G. Gazz. Chim. Ital. 1914, 44, I, 104.
60. Dondoni, A.; Merino, P. In: Comprehensive Heterocyclic Chemistry II; Katritzky, A. R., Rees, C. W., Scriven, E. F. V., Eds., Pergamon: Oxford, 1996; Vol. 3, p 373.
61. Schmidt, U.; Gleich, P.; Griesser, H.; Utz, R. Synthesis 1986, 992.
62. (a) Poroikov, V. V.; Filimonov, D. A.; Ihlenfeldt, W. D.; Gloriozova, T. A.; Lagunin, A. A.; Borodina, Yu. V.; Stepanchikova, A. V.; Nicklaus, M. C. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2003, 43, 228;
63. (b) Stepanchikova, A. V.; Lagunin, A. A.; Filimonov, D. A.; Poroikov, V. V. Curr. Med. Chem. 2003, 10, 225.
64. Katritzky, A. R.; Denisenko, A.; Arend, M. J. Org. Chem. 1999, 64, 6076.
65. Ungnade, H. E.; Kissinger, L. W. J. Org. Chem. 1958, 23, 1794.