Modified PEG-anilinoquinazoline derivatives as potential EGFR PET agents

Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals

Volumn 52, Issue 2, 2009, Pages 41-52

  Dissoki, Samar ^a   Eshet, Renana ^a   Billauer, Hana ^a   Mishani, Eyal ^a  

^a HADASSAH HEBREW UNIVERSITY MEDICAL CENTER   (Israel)

Author keywords

Cancer; EGFR; Fluorine 18; Imaging; PET

Indexed keywords

AMINO ACIDS; BLOOD; DISEASES; FLUORINE; SOLUBILITY;

CANCER; EGFR; EPIDERMAL GROWTH FACTOR RECEPTORS; FLUORINE-18; IMAGING AGENT; IN-VIVO; MODIFIED-PEG; RECEPTOR-TYROSINE KINASE; TOMOGRAPHY IMAGING; TYROSINE KINASE INHIBITOR;

POSITRON EMISSION TOMOGRAPHY;

4 DIMETHYLAMINO BUT 2 ENOIC ACID[4 (4,5 DICHLORO 2 FLUORO PHENYLAMINO) 7 [2 2 [2 (2 HYDROXY ETHOXY)ETHOXY]ETHOXY ETHOXY]QUINAZOLIN 6 YL]AMIDE C 13; 4 DIMETHYLAMINO BUT 2 ENOIC ACID[7 [2 2 [2 (2 HYDROXY ETHOXY]ETHOXY]ETHOXY ETHOXY] 4 (3 IODO PHENYLAMINO)QUINAZOLIN 6 YL]AMIDE 1 124; 4 [BIS (2 HYDROXY ETHYL)AMINO] BUT 2 ENOIC ACID[4 (4,5 DICHLORO 2 FLUORO PHENYLAMINO) 7 [2 2 [2 (2 FLUORO ETHOXY)ETHOXY]ETHOXY ETHOXY]QUINAZOLIN 6 YL]AMIDE F 18; CARBON 11; EPIDERMAL GROWTH FACTOR RECEPTOR; FLUORINE 18; MACROGOL DERIVATIVE; ML 04; QUINAZOLINE DERIVATIVE; RADIOPHARMACEUTICAL AGENT; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; AUTOPHOSPHORYLATION; BLOOD; DRUG DESIGN; DRUG SOLUBILITY; DRUG STABILITY; DRUG SYNTHESIS; HUMAN; HUMAN CELL; IC 50; IN VIVO STUDY; POSITRON EMISSION TOMOGRAPHY;

ANIMALIA;

EID: 63049116842     PISSN: 03624803     EISSN: 10991344     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jlcr.1569     Document Type: Article

References (49)

1. C. Arteaga, Semin. Oncol. 2003, 30, 3-14. DOI: 10.1016/S0093-7754(03)70010-4.
2. S. Sebastian, J. Settleman, S. J. Reshkin, A. Azzariti, A. Bellizzi, A. Paradiso, Biochem. Biophys. Acta 2006, 1766, 120-139.
3. J. Schlessinger, Cell 2000, 103, 211-225. DOI: 10.1016/S0092-8674(00)00114-8.
4. N. Normanno, A. De Luca, C. Bianco, L. Strizzi, M. Mancino, M. R. Maiello, Gene 2006, 366, 2-16. DOI: 10.1016/j.gene.2005.- 10.018.
5. A. Levitzki, Lung Cancer 2003, 41, S9-S14. DOI: 10.1016/S0169-5002(03)00134-X.
6. M. Schmidt, M. Maurer-Gebhard, B. G. Groner G. Köhler Brochmann-Santos, W. Wels, Oncogene 1999, 18, 1711-1721. DOI: 10.1038/sj.onc.1202489.
7. C. Mamot, D. C. Drummond, U. Greiser, K. Hong, D. B. Kirpotin, J. D. Marks, J. W. Park, Cancer Res. 2003, 63, 3154-3161.
8. A. Shir, A. Levitzki, PLoS Med. 2006, 3, e6. DOI: 10.1371/journal.pmed.0030006.
9. A. Levitzki, E. Mishani, Annu. Rev. Biochem. 2006, 75, 93-109. DOI: 10.1146/annurev.biochem.75.103004.142657.
10. http://www.fda.gov/bbs/topics/news/2004/NEW01139.html.
11. http://www.fda.gov/cder/drug/advisory/irresa.htm.
12. J. Baselga, S. D. Averbuch, Drugs 2000, S1, 33-40. DOI: 10.2165/00003495-200060001-00004.
13. R. W. Akita, M. X. Sliwkowski, Semin. Oncol. 2003, S7, 15-24. DOI: 10.1016/S0093-7754(03)00187-8.
14. T. Takano, Y. Ohe, H. Sakamoto, K. Tsuta, Y. Matsuno, U. Tateishi, S. Yamamoto, H. Nokihara, N. Yamamoto, I. Sekine, H. Kunitoh, T. Shibata, T. Sakiyama, T. Yoshida, T. Tamura, J. Clin. Oncol. 2005, 23, 6829-6837. DOI: 10.1200/jco.2005.01.0793.
15. E. Mishani, G. Abourbeh, M. Eiblmaier, C. Anderson, CPD 2008, 14, 2983-2998.
16. J. G. Paez, P. A. Janne, J. C. Lee, S. Tracy, H. Greulich, S. Gabriel, P. Herman, F. J. Kaye, N. Lindeman, T. J. Boggon, K. Naoki, H. Sasaki, Y. Fujii, M. J. Eck, W. R. Sellers, B. E. Johnson, M. Meyerson, Science 2004, 304, 1497-1500. DOI: 10.1126/science.1099314.
17. T. J. Lynch, D. W. Bell, R. Sordella, S. Gurubhagavatula, R. A. Okimoto, B. W. Brannigan, P. L. Harris, S. W. Haserlat, J. G. Supko, F. G. Haluska, D. N. Louis, D. C. Christiani, J. Settleman, D. A. Haber, N. Engl. J. Med. 2004, 350, 2129-2139. DOI: 10.1056/nejmoa040938.
18. M. S. Tsao, A. Sakurada, J. C. Cutz, C. Q. Zhu, S. Kamel-Reid, J. Squire, I. Lorimer, T. Zhang, N. Liu, M. Daneshmand, P. Marrano, G. da Cunha Santos, A. Lagarde, F. Richardson, L. Seymour, M. Whitehead, K. Ding, J. Pater, F. A. Shepherd, N. Engl. J. Med. 2005, 352, 133-144. DOI: 10.1056/nejmoa050736.
19. W. Pao, V. Miller, M. Zakowski, J. Doherty, K. Politi, I. Sarkaria, B. Singh, R. O. Heelan, V. Rusch, L. Fulton, F. Mardis, D. O. Kupfer, R. I. Wilson, M. Kris, H. Varmus, Proc. Natl. Acad. Sci. 2004, 101, 13306-13311. DOI: 10.1073/pnas.0405220101.
20. G. J. Riely, K. A. Politi, V. A. Miller, W. Pao, Clin. Cancer Res. 2006, 12, 7232-7241. DOI: 10.1158/1078-0432.ccr-06-0658.
21. W. Pao, V. A. Miller, K. A. Politi, G. J. Riely, R. Somwar, M. F. Zakowski, M. G. Kris, H. Varmus, PLoS Med. 2005, 2, e73. DOI: 10.1371/journal.pmed.0020073.
22. D. Cunningham, Y. Humblet, S. Siena, D. Khayat, H. Bleiberg, A. Santoro, D. Bets, M. Mueser, A. Harstrick, C. Verslype, I. Chau, E. Van Cutsem, N. Engl. J. Med. 2004, 351, 337-345. DOI: 10.1056/nejmoa033025.
23. J. Bernier, Expert Rev. Anticancer Ther. 2006, 6, 1539-1552. DOI: 10.1586/14737140.6.11.1539.
24. K. Y. Chung, J. Shia, N. E. Kemeny, M. Shah, G. K. Schwartz, A. Tse, A. Hamilton, D. Pan, D. Schrag, L. Schwartz, D. S. Klimstra, D. Fridman, D. P. Kelsen, L. B. Saltz, J. Clin. Oncol. 2005, 23, 1803-1810. DOI: 10.1200/jco.2005.08.037.
25. S. M. Hoy, A. J. Wagstaff, Drugs 2006, 66, 2005-2014. DOI: 10.2165/00003495-200666150-00011.
26. J. Berlin, J. Posey, S. Tchekmedyian, Clin. Colorectal Cancer 2007, 6, 427-432.
27. M. Cohenuram, M. W. Saif, Anticancer Drugs 2007, 18, 7-15. DOI: 10.1097/CAD.0b013e32800feecb.
28. R. Bianco, G. Daniele, F. Ciardiello, G. Tortora, Curr. Drug Targets 2005, 6, 275-287. DOI: 10.2174/1389450053765842.
29. S. S. Sridhar, L. Seymour, F. A. Shepherd, Lancet Oncol. 2003, 4, 397-406. DOI: 10.1016/S1470-2045(03)01137-9.
30. E. Mishani, G. Abourbeh, Curr. Top. Med. Chem. 2007, 7(18), 1755-1772. DOI: 10.2174/156802607782507457.
31. T. A. Bonasera, G. Ortu, Y. Rozen, R. Krais, N. M. Freedman, R. Chisin, A. Gazit, A. Levitzki, E. Mishani, Nucl. Med. Biol. 2001, 28, 359-374. DOI: 10.1016/S0969-8051(01)00200-1.
32. W. Cai, G. Niu, X. Chen, Eur. J. Nucl. Med. Mol. Imaging 2008, 35, 186-188. DOI: 10.1007/s00259-007-0560-9.
33. G. Abourbeh, S. Dissoki, O. Jacobson, A. Litchi, R. Ben Daniel, D. Laki, A. Levitzki, E. Mishani, Nucl. Med. Biol. 2007, 34, 55-70. DOI: 10.1016/j.nucmedbio.2006.10.012.
34. J. Q. Wang, M. Gao, K. D. Miller, G. W. Sledge, Q. H. Zheng, Bioorg. Med. Chem. 2006, 16, 4102-4106. DOI: 10.1016/j.bmcl.2006.04. 080.
35. A. Pal, A. Glekas, M. Doubrovin, J. Balatoni, T. Beresten, D. Maxwell, S. Soghomonyan, A. Shavrin, L. Ageyeva, R. Finn, S. M. Larson, W. Bornmann, J. G. Gelovani, Mol. Imaging Biol. 2006, 8, 262-277. DOI: 10.1007/s11307-006-0049-0.
36. E. Mishani, G. Abourbeh, O. Jacobson, S. Dissoki, R. Ben-Daniel, A. Levitzki, J. Med. Chem. 2005, 48(16), 5337-5348. DOI: 10.1021/jm0580196.
37. W. Cai, K. Chen, L. He, Q. Cao, A. Koong, X. Chen, Eur. J. Nucl. Med. Mol. Imaging 2007, 34, 850-858. DOI: 10.1007/s00259-006-0361- 6.
38. W. P. Li, L. A. Meyer, D. A. Capretto, C. D. Sherman, C. J. Anderson, Cancer Biother. Radiopharm. 2008, 23, 158-171. DOI: 10.1089/cbr.2007.0444.
39. H. Su, Y. Seimbille, G. Z. Ferl, C. Bodenstein, B. Fueger, K. J. Kim, Y.-T. Hsu, S. M. Dubinett, M. E. Phelps, J. Czernin, W. A. Weber, Eur. J. Nucl. Med. Mol. Imaging 2008, 35, 1089-1099. DOI: 10.1007/s00259-007-0636-6.
40. E. L. Kwak, R. Sordella, D. W. Bell, N. Godin-Heymann, R. A. Okimoto, B. W. Brannigan, P. L. Harris, D. R. Driscoll, P. Fidias, T. J. Lynch, S. K. Rabindran, J. P. McGinnis, A. Wissner, S. V. Sharma, K. J. Isselbacher, J. Settleman, D. A. Haber, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2005, 102, 7665-7670. DOI: 10.1073/pnas.0502860102.
41. G. Ortu, I. Ben-David, Y. Rozen, N. M. T. Freedman, R. Chisin, A. Levitzki, E. Mishani, Int. J. Cancer 2002, 101(4), 360-370. DOI: 10.1002/ijc.10619.
42. E. Mishani, G. Abourbeh, Y. Rozen, O. Jacobson, D. Laky, I. Ben David, A. Levitzki, M. Saul, Nucl. Med. Biol. 2004, 31, 469-476. DOI: 10.1016/j.nucmedbio.2003.12.005.
43. S. Dissoki, Y. Aviv, D. Laky, G. Abourbeh, A. Levitzki, E. Mishani, Appl. Radiat. Isot. 2007, 65, 1140-1151. DOI: 10.1016/j.apradiso.2007.04.014.
44. S. Dissoki, D. Laky, E. Mishani, J. Labelled Compd. Radiopharm. 2006, 49, 533-543. DOI: 10.1002/jlcr.1071.
45. C. Crouzel, B. Langstrom, V. W. Pike, H. H. Coenen, Int. J. Appl. Radiat. Isot. 1987, 38, 601-604. DOI: 10.1016/0883-2889(87) 90123-7.
46. M. Shaul, G. Abourbeh, O. Jacobson, Y. Rozen, D. Laky, A. Levitzki, E. Mishani, Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 3421-3429. DOI: 10.1016/j.bmc.2004.04.044.
47. L. Cai, F. T. Chin, V. W. Pike, H. Toyama, J. S. Liow, S. S. Zoghbi, K. Modell, E. Briard, H. U. Shetty, K. Sinclair, S. Donohue, D. Tipre, M. P. Kung, C. Dagostin, D. A. Widdowson, M. Green, W. Gao, M. M. Herman, M. Ichise, R. B. Innis, J. Med. Chem. 2004, 47, 2208-2218. DOI: 10.1021/jm030477w.
48. Z. P. Zhaung, M. P. Kung, C. Hou, D. M. Skovronsky, T. L. Gur, K. Plössl, J. Q. Trojanowski, V. M. Y. Lee, H. F. Kung, J. Med. Chem. 2001, 44, 1905-1914. DOI: 10.1021/jm010045q.
49. B. C. Bookser, B. G. Ugarkar, M. C. Matelich, R. H. Lemus, M. Allan, M. Tsuchiya, M. Nakane, A. Nagahisa, J. B. Wiesner, M. D. Erion, J. Med. Chem. 2005, 48, 7808-7820. DOI: 10.1021/jm050394a.