Hypervalent iodine-promoted aminobromination of electron-deficient olefins with Bromamine-T

Arkivoc

Volumn 2008, Issue 16, 2008, Pages 22-28

  Xia, Jing Jing ^a   Wu, Xue Liang ^b   Wang, Guan Wu ^b  

^a ANHUI JIANZHU UNIVERSITY   (China)

^b UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY OF CHINA   (China)

Author keywords

Aminobromination; Bromamine T; Electron deficient olefins; Hypervalent iodines

Indexed keywords

EID: 62649170774     PISSN: 1551-7012     EISSN: 15517004     Source Type: Journal    
DOI: 10.3998/ark.5550190.0009.g03     Document Type: Article

References (51)

1. Kemp, J. E. G. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M.; Fleming, I., Eds.; Pergamon: Oxford, 1991; Vol. 7, p 469.
2. (a) Kharasch M. S.; Priestley H. M. J. Am. Chem. Soc. 1939, 61, 3425.
3. (b) Foglia T. A.; Swern D. J. Org. Chem. 1966, 31, 3625.
4. (c) Schrage, K. Tetrahedron Lett. 1966, 7, 5795.
5. (d) Daniher F. A.; Butler P. E. J. Org. Chem. 1968, 33, 2637.
6. (e) Lessard, J.; Driguez, H.; Vermes, J.-P. Tetrahedron Lett. 1970, 11, 4887.
7. (f) Driguez H.; Vermes J.-P.; Lessard J. Can. J. Chem. 1978, 56, 119.
8. (g) Klepacz, A.; Zwierzak, A. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4539.
9. (h) Śiwińska, A.; Zwierzak, A. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 9323.
10. (i) Śliwińska, A.; Zwierzak, A. Tetrahedron 2003, 59, 5927.
11. (a) Ponsold, K.; Ihn, W. Tetrahedron Lett. 1970, 11, 1125.
12. (b) Raghavan S.; Reddy S. R.; Tony K. A.; Kumar C. N.; Nanda S. Synlett 2001, 851.
13. (c) Huang X.; Fu W.-J. Synthesis 2006, 1016.
14. For an intramolecular reaction, see: Fan, R.; Wen, F.; Qin, L.; Pu, D.; Wang, B. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 7444.
15. (a) Manzoni, M. R.; Zabawa, T. P.; Kasi, D.; Chemler, S. R. Organometallics 2004, 23, 5618.
16. (b) Lei, A. W.; Lu, X. Y.; Liu, G. S. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 1785.
17. (c) Michael F. E.; Sibbald P. A.; Cochran B. M. Org. Lett. 2008, 10, 793.
18. (a) Sjoholm A.; Hemmerling M.; Pradeille M.; Somfai P. J. Chem. Soc.; Perkin Trans. 1, 2001, 891.
19. (b) Thakur, V. V.; Talluri, S. K.; Sudalai, A. Org. Lett. 2003, 5, 861.
20. (c) Yeung Y.-Y.; Gao X.; Corey E. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9644.
21. (d) Yeung Y.-Y.; Hong S.; Corey E. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6310.
22. (e) Li Q.; Shi M.; Timmons C.; Li G. Org. Lett. 2006, 8, 625.
23. (a) Li G.; Wei H.-X.; Kim S. H.; Neighbors M. Org. Lett. 1999, 1, 395.
24. (b) Li G.; Wei H.-X.; Kim S. H. Org. Lett. 2000, 2, 2249.
25. (c) Wei H.-X.; Kim S. H.; Li G. Tetrahedron 2001, 57, 3869.
26. (d) Li, G.; Wei, H.-X.; Kim, S. H. Tetrahedron 2001, 57, 8407.
27. (e) Chen D.; Kim S. H.; Hodges B.; Li G. Arkivoc 2003, (xii), 56.
28. (f) Kotti S. R. S. S.; Xu X.; Wang Y.; Headley A. D.; Li G. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 7209.
29. (a) Chen D.; Timmons C.; Chao S.; Li. G. Eur. J. Org. Chem. 2004, 3097.
30. (b) Liu J.; Wang Y.; Li G. Eur. J. Org. Chem. 2006, 3112.
31. (a) Xu X.; Kotti S. R. S. S.; Liu J.; Cannon J. F.; Headley A. D.; Li G. Org. Lett. 2004, 6, 4881.
32. (b) Wang Y.-N.; Kattuboina A.; Ai T.; Banerjee D.; Li G. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 7894.
33. Han, J.-L.; Zhi, S.-J.; Wang, L.-Y.; Pan, Y.; Li, G. Eur. J. Org. Chem. 2007, 1332.
34. Zhi, S.; Han, J.; Lin, C.; An, G.; Pan, Y.; Li, G. Synthesis 2008, 1570.
35. For a recent review on aminohalogenation of electron-deficient olefins, see: Li, G.; Kotti, S. R. S. S.; Timmons, C. Eur. J. Org. Chem. 2007, 2745.
36. Wang, Y.-N.; Ni, B.; Headley, A. D.; Li, G. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 319.
37. (a) Wang G.-W.; Wu X.-L. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 1977.
38. (b) Wu X.-L.; Xia J.-J.; Wang G.-W. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 548.
39. Wu, X.-L.; Wang, G.-W. J. Org. Chem. 2007, 72, 9398.
40. Minakata, S.; Yoneda, Y.; Oderaotoshi, Y.; Komatsu, M. Org. Lett. 2006, 8, 967.
41. Nair, C. G. R.; Lalithakumari, R.; Senan, P. I. Talanta 1978, 25, 525.
42. Mahadevappa, D. S.; Ananda, S.; Murthy, A. S. A.; Rangappa, K. S. Tetrahedron 1984, 40, 1673.
43. (a) Vyas, R.; Chanda, B. M.; Bedekar, A. V. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4715.
44. (b) Chanda B. M.; Vyas R.; Bedekar A. V. J. Org. Chem. 2001, 66, 30.
45. (c) Antunes A. M. M.; Marto S. J. L.; Branco P. S.; Prabhakar S.; Lobo A. M. Chem. Commun. 2001, 405.
46. (d) Chanda, B. M.; Vyas, R.; Landge, S. S. J. Mol. Catal. A: Chem. 2004, 223, 57.
47. (e) Vyas R.; Gao G.-Y.; Harden J. D.; Zhang X. P. Org. Lett. 2004, 6, 1907.
48. (f) Gao G.-Y.; Harden J. D.; Zhang X. P. Org. Lett. 2005, 7, 3191.
49. (g) Antunes, A. M. M.; Bonifácio, V. D. B.; Nascimento, S. C. C.; Lobo, A. M.; Branco, P. S.; Prabhakar, S. Tetrahedron 2007, 63, 7009.
50. (h) Harden J. D.; Ruppel J. V.; Gao G.-Y.; Zhang X. P. Chem. Commun. 2007, 4644.
51. Nadir, U. K.; Singh, A. Synth. Commun. 2004, 34, 1337.