Ionic liquid, 1-n-butyl-3-methylimidazolium bis(trifluoro-methanesulfonyl) imide, resulted in the first catalyst-free aminohalogenation of electron-deficient alkenes

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 349, Issue 3, 2007, Pages 319-322

  Wang, Yi Ning ^a   Ni, Bukuo ^b   Headley, Allan D ^b   Li, Guigen ^a  

^a TEXAS TECH UNIVERSITY   (United States)

^b TEXAS A AND M UNIVERSITY COMMERCE   (United States)

Author keywords

, unsaturated ketones; Aminohalogenation; Haloamines; Ionic liquids

Indexed keywords

EID: 34547208019     PISSN: 16154150     EISSN: 15213897     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.200600277     Document Type: Article

References (41)

1. J. E. G. Kemp, in: Comprehensive Organic Synthesis, (Eds.: B. M. Trost, I. Fleming), Pergamon, Oxford, 1991, Vol. 3, pp. 471-513, and references cited therein.
2. a) D. A. Griffith, S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5863;
3. b) D. H. R. Barton, M. R. Britten-Kelly, D. Ferreira, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1978, 1090;
4. c) H. Driguez, J.-P. Vermes, J. Lessard, Can. J. Chem. 1978, 56, 119;
5. d) J. Lessard, H. Driguez, J.-P. Vermes, Tetrohedron Lett. 1970, 11, 4887.
6. a) F. A. Daniher, P. E. Butler, J. Org. Chem. 1968, 33, 4336;
7. b) F. A. Daniher, P. E. Butler, J. Org. Chem. 1968, 33, 2637;
8. c) F. A. Daniher, M. T. Melchior, P. E. Butler, Chem. Commun. 1968, 931;
9. d) T. P. Seden, R. W. Tuner, J. Chem. Soc. (C) 1968, 876;
10. e) A. Klepacz, A. Zwierzak, Tetrahedron Lett. 2001, 4539.
11. a) B. S. Orlek, G. Stemp, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4045;
12. b) T. Bach, B. Schlummer, K. Harms, Eur. J. Org. Chem. 2001, 2581.
13. S. Karur, S. R. S. S. Kotti, X. Xu, J. F. Cannon, A. D. Headley, G. Li, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13340.
14. a) G. Li, H.-X. Wei, S. H. Kim, M. Nerghbors, Org. Lett. 1999, 1, 395;
15. b) H.-X. Wei, S. H. Kim, G. Li, Tetrahedron 2001, 57, 3869;
16. c) G. Li, H.-X. Wei, S. H. Kim, Org. Lett. 2000, 2, 2249;
17. for the recent excellent work on aminohalogenation by several other groups see: d) S. Minakata, Y. Yoneda, Y. Oderaotoshi, M. Komatsu, Org. Lett. 2006, 8, 967;
18. e) M. R. Manzoni, T. P. Zabawa, D. Kasi, S. R. Chemler, Organometallics 2004, 23, 5618;
19. f) X. Qi, S. H. Lee, J. Y. Kwon, Y. Kim, S. J. Kim, Y. S. Lee, J. Yoon, J. Org. Chem. 2003, 68, 9140;
20. g) V.V. Thakur, S. K. Talluri, A. Sudalai, Org. Lett. 2003, 5, 861;
21. h) H. Danielec, J. Klugge, B. Schlummer, T. Bach, Synthesis 2006, 551.
22. a) D. Chen, C. Timmons, S. Chao, G. Li, Eur. J. Org. Chem. 2004, 3097;
23. b) X. Xu, S. R. S. S. Kotti, J. Liu, J. F. LieuCannon, A. D. Headley, G. Li, Org. Lett. 2004, 6, 4881;
24. c) S. R. S. S. Kotti, X. Xu, Y-N. Wang, A. D. Headley, G. Li, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 7209;
25. d) J. Liu, Y.-N. Wang, G. Li, Eur. J. Org. Chem. in press.
26. a) T. Fukuyama, C.-K. Jow, M. Cheung, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6373;
27. b) S. G. Nelson, K. L. Spencer, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2000, 39, 1323;
28. c) P. Wipf, T. C. Henninger, J. Org. Chem. 1997, 62, 1586;
29. d) S. C. Miller, T. S. Scanlan, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2301.
30. W. Pei, H.-X. Wei, D. Chen, A. D. Headley, G. Li, J. Org. Chem. 2003, 68, 8404.
31. a) R. Sheldon, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2001, 2399;
32. b) M. J. Earle, P. B. McCormac, K. R. Seddon, Green Chem. 1999, 23;
33. c) D. A. Jaeger, C. E. Tucker, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1785;
34. d) J. Howarth, K. Hanlon, D. Fayne, P. McCormac, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3097;
35. e) S. Park, R. Kazlauskas, J. Org. Chem. 2001, 66, 8395;
36. f) J. X. Wu, B. Beck, R. X. Ren, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 387.
37. a) G. W. Kabalka, B. Venkataiah, G. Dong, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4673;
38. b) S. R. S. S. Kotti, X. Xu, G. Li, A. D. Headley, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 1427.
39. a) A. D. Headley, N. M. Jackson, J. Phys. Org. Chem. 2002, 15, 52;
40. b) A. D. Headley, J. Nam, J. Phys. Org. Chem. 2002, 15, 62.
41. P. Lucas, N. ElMehdi, H. Anh Ho, D. Bélanger, L. Breau, Synthesis 2000, 9, 1253.