Carbazole-based organogel as a scaffold to construct energy transfer arrays with controllable fluorescence emission

Langmuir

Volumn 24, Issue 23, 2008, Pages 13730-13735

  Xinchun, Yang ^a   Ran, Lu ^a,b   Pengchong, Xue ^a   Bin, Li ^a   Defang, Xu ^b   Tinghua, Xu ^a   Yingying, Zhao ^a  

^a Jilin University   (China)

^b CHANGCHUN INSTITUTE OF OPTICS   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZAMIDE; CARBAZOL; COMPOSITE GELS; EXCITATION WAVELENGTHS; FLUORESCENCE EMISSIONS; FUNCTIONALIZED; LIGHT-HARVESTING ANTENNAS; ORGANOGEL; ORGANOGEL SYSTEMS; PHENOTHIAZINE MOIETIES; POTENTIAL APPLICATIONS; RED LIGHTS; SELF-ASSEMBLED ARRAYS; SOFT MATERIALS; TIME DEPENDENTS; TIME-RESOLVED FLUORESCENCES; TUNABLE EMISSIONS; WHITE LIGHTS; XRD PATTERNS;

AMIDES; ENERGY TRANSFER; FLUORESCENCE; GELATION; SCAFFOLDS;

GELS;

4 (3,6 DI TERT BUTYL 9H CARBAZOL 9 YL)BENZAMIDE; 4-(3,6-DI-TERT-BUTYL-9H-CARBAZOL-9-YL)BENZAMIDE; BENZAMIDE DERIVATIVE; CARBAZOLE; CARBAZOLE DERIVATIVE; PYRROLE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; ENERGY TRANSFER; FLUORESCENCE; GEL; PARTICLE SIZE; SURFACE PROPERTY; SYNTHESIS; TIME; X RAY DIFFRACTION;

BENZAMIDES; CARBAZOLES; ENERGY TRANSFER; FLUORESCENCE; GELS; MOLECULAR STRUCTURE; PARTICLE SIZE; PYRROLES; SURFACE PROPERTIES; TIME FACTORS; X-RAY DIFFRACTION;

EID: 62649170729     PISSN: 07437463     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/la8027226     Document Type: Article

References (63)

1. (a) Kühlbrandt, W.; Wang, D. N.; Fujiyoshi, Y. Nature 1994, 367, 614.
2. McDermott, G.; Prince, S. M.; Freer, A. A.; Hawthornthwaite-Lawless, A. M.; Papiz, M. Z.; Cogdell, R. J.; Isaacs, N. W. Nature 1995, 374, 517.
3. (c) Hu, X.; Damjanovic, A.; Ritz, T.; Schulten, K. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 5935.
4. (a) Hoeben, F. J. M.; Jonkheijm, P.; Meijer, E. W.; Schenning, A. P. H. J. Chem. Rev. 2005, 105, 1491.
5. (b) Ajayaghosh, A.; Praveen, V. K. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 644.
6. (a) Zhao, Y. S.; Fu, H. B.; Hu, F. Q.; Peng, A. D.; Yang, W. S.; Yao, J. N. Adv. Mater. 2008, 20, 79.
7. (b) Röger, C.;Müller, M. G.; Lysetska, M.; Miloslavina, Y.; Holzwarth, A. R.; Würthner, F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6542.
8. (c) Wang, Z.-S.; Cui, Y.; Hara, K.; Dan-oh, Y.; Kasada, C.; Shinpo, A. Adv. Mater. 2007, 19, 1138.
9. (d) Cheng, Y.-J.; Luh, T.-Y. Chem. Eur. J. 2004, 10, 5361.
10. (e)Calzaferri, G.; Huber, S.; Maas, H.; Minkowski, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3732.
11. Mo hmeyer, N.; Wang, P.; Schmidt, H-W.; Zakeeruddin, S. M.; Grätzel, M. J. Mater. Chem. 2004, 14, 1905.
12. (g) Fan, X.; Sun, J. L.; Wang, F. Z.; Chu, Z. Z.; Wang, P.; Dong, Y. Q.; Hu, R. R.; Tang, B. Z.; Zou, D. C. Chem. Commun. 2008, 2989.
13. (h) Wu, Y. G.; Zhang, J. Y.; Fei, Z. P.; Bo, Z. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7192.
14. (i) Shu, T. M.; Wu, J. C.; Lu, M.; Chen, L. Q.; Yi, T.; Li, F. Y.; Huang, C. H. J. Mater. Chem. 2008, 18, 88
15. (a) Terech, P.; Weiss, R. G. Chem. Rev. 1997, 97, 3133.
16. (b) Sangeetha, N. M.; Maitra, U. Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 821.
17. (c) Jung, J. H.; Kobayashi, H.; Masuda, M.; Shimizu, T.; Shinkai, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8785.
18. (d) Jung, J. H.; Yoshida, K.; Shimizu, T. Langmuir 2002, 18, 8724.
19. (e) Bardelang, D.; Camerel, F.; Ziessel, R.; Schmutz, M.; Hannon, M. J. J. Mater. Chem. 2008, 18, 489.
20. (f) Becerril, J.; Burguete, M. I.; Escuder, B.; Luis, S. V.; Miravet, J. F.; Querol, M. Chem. Commun. 2002, 738.
21. (g) Yabuuchi, K.; Tochigi, Y.; Mizoshita, N.; Hanabusa, K.; Kato, T. Tetrahedron 2007, 63, 7358.
22. (h) Hirst, A. R.; Coates, I. A.; Boucheteau, T. R.; Miravet, J. F.; Escuder, B.; Castelletto, V.; Hamley, I. W.; Smith, D. K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9113.
23. (i) Baddeley, C.; Yan, Z. Q.; King, G.; Woodward, P. M.; Badjíc, J. D. J. Org. Chem. 2007, 72, 7270.
24. Ryu, J.-H.; Lee, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14170.
25. (k) Tian, E. T.; Wang, J. X.; Zheng, Y. M.; Song, Y. L.; Jiang, L.; Zhu, D. B. J. Mater. Chem. 2008, 18, 1116.
26. (l) DAléo,A.; Pozzo, J. L.; Heuzé,K.;Vögtle, F.; Fages, F. Tetrahedron 2007, 63, 7482.
27. (a) Xue, P. C.; Lu, R.; Li, D. M.; Jin, M.; Bao, C. Y.; Zhao, Y. Y.; Wang, Z. M. Chem. Mater. 2004, 16, 3702.
28. (b) Xue, P. C.; Lu, R.; Huang, Y.; Jin, M.; Tan, C. H.; Bao, C. Y.; Wang, Z. M.; Zhao, Y. Y. Langmuir 2004, 15, 6470.
29. (c) Xue, P. C.; Lu, R.; Li, D. M.; Jin, M.; Tan, C. H.; Bao, C. Y.; Wang, Z. M.; Zhao, Y. Y. Langmuir 2004, 20, 11234.
30. (d) Bao, C. Y.; Jin, M.; Lu, R.; Song, Z. G.; Yang, X. C.; Song, D. P.; Xu, T. H.; Liu, G. F.; Zhao, Y. Y. Tetrahedron 2007, 63, 7443.
31. (a) Moon, K.-S.; Kim, H-J.; Lee, E.; Lee, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 6807.
32. (b) Matsumoto, S.; Yamaguchi, S.; Ueno, S.; Komatsu, H.; Ikeda, M.; Ishizuka, K.; Iko, Y.; Tabata, K. V.; Aoki, H.; Ito, S.; Noji, H.; Hamachi, I. Chem. Eur. J. 2008, 14, 3977.
33. (c) Sugiyasu, K.; Kawano, S.; Fujita, N.; Shinkai, S. Chem. Mater. 2008, 20, 2863.
34. (d) Mizrahi, S.; Rizkov, D.; Hayat, N.; Lev, O. Chem. Commun. 2008, 2914.
35. (e) Deindörfer, P.; Eremin, A.; Stannarius, R.; Davis, R.; Zentel, R. Soft Matter 2006, 2, 693.
36. (f) Wang, C.; Zhang, D. Q.; Zhu, D. B. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16372.
37. (g) Love, C. S.; Chechik, V.; Smith, D. K.; Wilson, K.; Ashworth, I.; Brennan, C. Chem. Commun. 2005, 1971.
38. (h) Ihara, H.; Sakurai, T.; Yamada, T.; Hashimoto, T.; Takafuji, M.; Sagawa, T.; Hachisako, H. Langmuir 2002, 18, 7120.
39. (i) Zhan, C. L.; Gao, P.; Liu, M. H. Chem. Commun. 2005, 462.
40. Srinivasan, S.; Babu, S. S.; Praveen, V. K.; Ajayaghosh, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 5746.
41. (a) Xue, P. C.; Lu, R.; Chen, G. J.; Zhang, Y.; Nomoto, H.; Takafuji, M.; Ihara, H. Chem. Eur. J. 2007, 13, 8231.
42. (b) Bao, C. Y.; Lu, R.; Jin, M.; Xue, P. C.; Tan, C. H.; Xu, T. H.; Liu, G. F.; Zhao, Y. Y. Chem. Eur. J. 2006, 12, 3287.
43. Su, L. H.; Bao, C. Y.; Lu, R.; Chen, Y. L.; Xu, T. H.; Song, D. P.; Tan, C. H.; Shi, T. S.; Zhao, Y. Y. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 259.
44. (d) Bao, C. Y.; Lu, R.; Jin, M.; Xue, P. C.; Tan, C. H.; Liu, G. F.; Zhao, Y. Y. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 2508.
45. (a) Ajayaghosh, A.; Praveen, V. K.; Vijayakumar, C.; George, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 6260.
46. (b) Nakashima, T.; Kimizuka, N. Adv. Mater. 2002, 14, 1113.
47. (c) Schenning, A. P. H. J.; Peeters, E.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4489.
48. (d) El-ghayoury, A.; Schenning, A. P. H. J.; van Hal, P. A.; van Duren, J. K. J.; Janssen, R. A. J.; Meijer, E. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3660.
49. (e) Sugiyasu, K.; Fujita, N.; Shinkai, S. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 1229.
50. Yang, X. C.; Lu, R.; Xu, T. H.; Xue, P. C.; Liu, X. L.; Zhao, Y. Y. Chem. Commun. 2008, 453.
51. (a) Xu, T. H.; Lu, R.; Liu, X. L.; Chen, P.; Qiu, X. P.; Zhao, Y. Y. J. Org. Chem. 2008, 73, 1809.
52. Xu, T. H.; Lu, R.; Liu, X. L.; Chen, P.; Qiu, X. P.; Zhao, Y. Y. Eur. J. Org. Chem. 2008, 6, 1065.
53. (c) Zhang, L. Y.; Li, T. L.; Li, B.; Lei, B. F.; Yue, S. M.; Li, W. L.J. Lumin. 2007, 126, 682.
54. (a) Song, B.; Wang, Z. Q.; Chen, S. L.; Zhang, X.; Fu, Y.; Smet, M.; Dehaen, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4731.
55. (b) Farnum, D. G.; Mehta, G.; Moor, G. G. I.; Siegel, F. P. Tetrahedron Lett. 1974, 29, 2549.
56. (c) Morton, C. J. H.; Gilmour, R.; Smith, D. M.; Lightfoot, P.; Slawin, A.M. Z.; Maclean, E. J. Tetrahedron 2002, 58, 5547.
57. (d) Cao, D.; Liu, Q.; Zeng, W. J.; Han, S. H.; Peng, J. B.; Liu, S. P. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2006, 44, 2395.
58. (e) Cao, D.; Liu, Q.; Zeng, W. J.; Han, S. H.; Peng, J. B.; Liu, S. P. Macromolecules 2006, 39, 8347.
59. (f) Behnke, M.; Tieke, B. Langmuir 2002, 18, 3815.
60. Jung, J. H.; John, G.; Yoshida, K.; Shimizu, T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10674.
61. (a) Hoeben, F. J. M.; Herz, L. M.; Daniel, C.; Jonkheijm, P.; Schenning, A. P. H. J.; Silva, C.; Meskers, S. C. J.; Beljonne, D.; Phillips, R. T.; Friend, R. H.; Meijer, E. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1976.
62. (b) Wolak, M. A.; Melinger, J. S.; Lane, P. A.; Palilis, L. C.; Landis, C. A.; Delcamp, J.; Anthony, J. E.; Kafafi, Z. H. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 7928.
63. Danilevicius, A.; Ostrauskaite, J.; Grazulevicius, J. V.; Gaidelis, V.; Jankauskas, V.; Tokarski, Z. J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 2004, 163, 523.