Superelectrophiles in heterocyclic ring-forming reactions

Arkivoc

Volumn 2009, Issue 1, 2009, Pages 63-80

  Klumpp, Douglas A ^a  

^a NORTHERN ILLINOIS UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

Dications; Heterocycles; Superacids; Superelectrophiles

Indexed keywords

EID: 62649106639     PISSN: 1551-7012     EISSN: 15517012     Source Type: Journal    
DOI: 10.3998/ark.5550190.0010.102     Document Type: Article

References (63)

1. Olah, G. A.; Germain, A.; Lin, H. C.; Forsyth, D. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 2928.
2. (a) Olah, G. A.; Prakash, G. K. S.; Lammertsma, K. Res. Chem Intermed. 1989, 12, 141.
3. (b) Olah, G. A. Angew. Chem. Int. Ed. 1993, 32, 767.
4. (c) Olah, G. A.; Klumpp, D. A. Acct. Chem. Res. 2004, 37, 211.
5. (d) Klumpp, D. A. Chem. Eur. J. 2008, 14, 2004.
6. (e) Olah, G. A.; Klumpp, D. A. Superelectrophiles and Their Chemistry; Wiley & Sons: New York, 2008.
7. (f) Klumpp, D. A. In Recent Developments in Carbocation and Onium Ion Chemistry, Laali, K., Ed.; ACS Symposium Series 395; American Chemical Society, Washington, DC, 2007; pp 144-159.
8. (a) Olah, G. A.; Prakash, G. K. S.; Sommer, J. In Superacids; Wiley, New York, 1985.
9. (b) Olah, G. A. Angew. Chem. Int. Ed. 1995, 34, 1393.
10. Olah, G. A.; Lin, H. C. Synthesis 1974, 444
11. (a) Ref. 1.
12. (b) Y. Sato; M. Yato; T. Ohwada; S. Saito; K. Shudo J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3037.
13. (c) Olah, G. A.; Burrichter, A.; Rasul, G.; Prakash, G. K. S.; Hachoumy, M.; Sommer, J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10423.
14. Brouwer, D. M.; Kiffen, A. A. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1973, 92, 689.
15. Olah, G. A.; Prakash, G. K. S.; Marcelli, M.; Lammertsma, K. J. Phys. Chem. 1988, 92, 878.
16. Sato, S.; Ameta, H.; Horn, E.; Takahashi, O.; Furukawa, N. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12374.
17. Aider, R. W.; Sessions, R. B.; Mellor, J. M.; Rawlins, M. F. J. Chem. Soc, Chem. Commun. 1977, 747.
18. Klumpp, D. A.; Beauchamp, P. S.; Sanchez, Jr., G. S.; Aguirre, S.; de Leon, S. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5821.
19. (a) Miller, G. P.; Jeon, I.; Wilson, G.; Athans, A. J. Org. Lett. 1999, 1, 1771.
20. (b) Zhang, Y.; Klumpp, D. A. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6841.
21. (c) Zhang, Y.; McElrea, A.; Sanchez Jr., G. V.; Klumpp, D. A.; Do, D.; Gomez, A.; Aguirre, S. L.; Rendy, R. J. Org. Chem. 2003, 68, 5119.
22. Klumpp, D. A.; Garza, G; Sanchez, G. V.; Lau, S.; DeLeon, S. J. Org. Chem. 2000, 65, 8997.
23. (a) Weiske, T.; Koch, W.; Schwarz, H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6312.
24. (b) Koch, W.; Frenking, G.; Schwarz, H.; Maquin, F.; Stahl, D. Int. J. Mass Spec. Ion Proc. 1985, 63, 59.
25. Shudo, K.; Ohta, T.; Endo, Y.; Okamoto, T. Tetrahedron Lett. 1977, 105.
26. Olah, G. A.; Sommer, J. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 927.
27. Olah, G. A.; Prakash, G. K. S.; Barzaghi, M.; Lammertsma, K.; Schleyer, P. v. R.; Pople, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1032.
28. (a) Royer, J.; Bonin, M.; Micouin, L. Chem. Rev. 2004, 104, 2311.
29. (b) Nielsen, T. E.; Diness, F.; Meldal, M. Curr. Opin. Drug Discovery Dev. 2003, 6, 801.
30. (c) Larghi, E. L.; Amongero, M.; Bracca, A. B. J.; Kauffman, T.S. ARKIVOC 2005, (vii), 98.
31. (d) Cox, E. D.; Cook, J. Chem. Rev. 1995, 95, 1797.
32. Yokoyama, A.; Ohwada, T.; Shudo, K. J. Org. Chem. 1999, 64, 611.
33. (a) Nenajdenko, V. G.; Vertelezkij, P. V.; Koldobskij, A. B.; Alabugin, I. V.; Balenkova, E. S. J. Org. Chem. 1997, 62, 2483.
34. (b) Ohkata, K.; Okada, K.; Akida, K. Heteroat. Chem. 1995, 6, 145.
35. Rasul, G.; Prakash, G. K. S.; Olah, G. A. J. Org. Chem. 2000, 65, 8776.
36. Nenajdenko, V. G.; Shevchenko, N. E.; Balenkova, E. S.; Alabugin, I. V. Chem. Rev. 2003, 103, 229.
37. Fujihara, H.; Akaishi, R.; Furukawa, N. Chem. Lett. 1988, 709.
38. Klumpp, D. A.; Fredrick, S.; Lau, S.; Prakash, G. K. S.; Jin, K. K.; Bau, R.; Olah, G. A. J. Org. Chem. 1999, 64, 5152.
39. (a) Dieker, J.; Froehlich, R.; Wuerthwein, E.-U. Eur J. Org. Chem. 2006, 23, 5339.
40. (b) Ghavtadze, N.; Froehlich, R.; Wuerthwein, E.-U. Eur J. Org. Chem. 2008, 21, 3656.
41. Klumpp, D. A.; Zhang, Y.; O'Connor, M. J.; Esteves, P. M.; de Almeida, L. S. Org. Lett. 2007, 9, 3085.
42. Maryanoff, B. E.; Zhang, H.-C.; Cohen, J. H.; Turchi, I. J.; Maryanoff, C. A. Chem. Rev. 2004, 104, 1431.
43. Zhang, Y.; Kindelin, P. J.; DeSchepper, D. J.; Zheng, C.; Klumpp'D. A., Synthesis 2006, 1775.
44. Klumpp, D. A.; Aguirre, S. L.; Sanchez, Jr., G. V.; de Leon, S. J. Org. Lett. 2001, 3, 2781.
45. (a) Rendy, R.; Zhang, Y.; Gomez, A.; McElrea, A.; Dang, H.; Klumpp, D. A. J. Org. Chem. 2004, 69, 8108.
46. (b) Brooks, J. R.; Harcourt, D. N.; Waigh, R. D. J. Chem. Soc. Perkin Trans. I 1973, 2588.
47. Ohwada, T.; Okabe, K.; Ohta, T.; Shudo, K. Tetrahedron 1990, 46, 7539.
48. Yato, M.; Ohwada, T.; Shudo, K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5341.
49. Palmer, D. C.; Strauss, M. J. Chem. Rev. 1977, 77, 1.
50. Uff, B. C. in Comprehensive Heterocyclic Chemistry, Katritzky, A. R.; Rees, C. W.; Pergamon Press: Oxford, 1985; vol. 2, p. 425.
51. Staskun, B. J. Org. Chem. 1964, 29, 1153.
52. Solingapuran Sai, K. K.; Gilbert, T. M.; Klumpp, D. A. J. Org. Chem. 2007, 72, 9761.
53. Solingapuran Sai, K. K.; Esteves, P. M.; Tanoue da Penha, E.; Klumpp, D. A. J. Org. Chem. 2008, 73, 6506.
54. Klumpp, D. A.; Kindelin, P. J.; Li, A. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 2931.
55. Takayama, H.; Suzuki, T.; Nomoto, T. Chem. Lett. 1978, 865.
56. Sheets, M. R.; Li, A.; Bower, E. A.; Weigel, A. R.; Abbott, M. P.; Gallo, R. M.; Mitton, A. A.; Klumpp, D. A. J. Org. Chem. 2009, 74, manuscript in press.
57. Li, A.; Gilbert, T. M.; Klumpp, D. A. J. Org. Chem. 2008, 73, 3654.
58. Li, A.; Kindelin, P. J.; Klumpp, D. A. Org. Lett. 2006, 8, 1233.
59. Koltunov; K. Y.; Walspurger, S.; Sommer, J. Chem. Comm. 2004, 1754.
60. Koltunov; K. Y.; Prakash, G. K. S.; Rasul, G.; Olah, G. A. J. Org. Chem. 2002, 67, 4330.
61. Ohta, T.; Machida, R.; Takeda, K.; Endo, Y.; Shudo, K.; Okamoto, T. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6386.
62. Lukacs, A.; Szabo, L.; Hazai, L.; Szantay, C.; Mak, M.; Gorka, A.; Szantay, C. Tetrahedron 2001, 57, 5843.
63. Olah, G. A.; Ku, A. T. J. Org. Chem. 1970, 35, 3913.