Superelectrophiles: Charge-charge repulsive effects

Chemistry - A European Journal

Volumn 14, Issue 7, 2008, Pages 2004-2015

  Klumpp, Douglas A ^a  

^a NORTHERN ILLINOIS UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

Acidity; Cations; Coulombic repulsion; Electrostatic interactions; Superelectrophiles

Indexed keywords

QUANTUM CHEMISTRY;

ACIDITY; CATIONS; COULOMBIC REPULSION; ELECTROSTATIC INTERACTIONS; SUPERELECTROPHILES;

PHOTORESISTS;

EID: 48749091368     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200701470     Document Type: Article

References (72)

1. a) G. A. Olah, A. Germain, H. C. Lin, D. Forsyth, J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 2928-2929;
2. b) G. A. Olah, G. K. S. Prakash, K. Lammertsma, Res. Chem. Intermed. 1989, 12, 141-159:
3. c) G. A. Olah, Angew. Chem. 1993, 105, 805-827:
4. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 767-788;
5. d) G. A. Olah, D. A. Klumpp, Acc. Chem. Res. 2004, 37, 211-220;
6. e) G. A. Olah, D. A. Klumpp, Superelectrophiles and Their Chemistry, Wiley, NY, 2008.
7. M. Vol'pin, I. Akhrem, A. Orlinkov, New J. Chem. 1989, 13, 771 - 790.
8. V. Prakash Reddy, E. Sinn, G. A. Olah, G K. S. Prakash, G. Rasul, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 4036-4039.
9. D.M. Smith, K. A. Woerpel, Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 1195-1201, and references therein.
10. N. J. Head, G. Rasul, A. Mitra, A. Bashir-Heshemi, G. K. S. Prakash, G. A. Olah, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12107-12113.
11. a) G. A. Olah, G. Liang, P. v. R. Schleyer, E. M. Engler, M. J. S. Dewar, R. C. Bingham, J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 6829-6831;
12. b) R. C. Bingham, D. H. Lo, M. J. S. Dewar, J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 1285-1293;
13. c) A. de Meijere, O. Schallner, P. Gölitz, W. Weber, P. v. R. Schleyer, G. K. S. Prakash, G. A. Olah, J. Org. Chem. 1985, 50, 5255-5257.
14. M. D. Heagy, Q. Wang, G. A. Olah, G. K. S. Prakash, J. Org. Chem. 1995, 60, 7351-7354.
15. G. A. Olah, J. L. Grant, R. J. Spear, J. M. Bollinger, A. Serianz, G. Sipos, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 2501-2507.
16. G. K. S. Prakash, V. V. Krishnamurthy, M. Arvanaghi, G. A. Olah, J. Org. Chem. 1985, 50, 3985-3988.
17. J. Sommer, P. Rimmelin, T. Drakenberg, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 2671-2672.
18. G. K. S. Prakash, T. N. Rawdah, G. A. Olah, Angew. Chem. 1983, 95, 356-367;
19. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1983, 22, 390-401.
20. G. A. Olah, V. Prakash Reddy, G. Rasul, G. K. S. Prakash, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9994-9998.
21. V. Prakash Reddy, G. Rasul, G. K. S. Prakash, G. A. Olah, J. Org. Chem. 2003, 68, 3507-3510.
22. H. Hart, T. Salzberg, R. R. Rafos, J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 1800-1806.
23. J. W. Larsen, P. A. Bouis, J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 6094-6102.
24. G. A. Olah. M. B. Comisarow, J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 3313-3317.
25. K. Lammertsma, M. Barzaghi, G. A. Olah, J.A. Pople, A. J. Kos, P. v. R. Schleyer, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5252-5257.
26. G. A. Olah, G. Liang, P. von R. Schleyer, W. Parker and C. I. F. Watt, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 966-968.
27. C. Taeschler, T. S. Sorensen, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5339-5341.
28. G. A. Olah, G. K. S. Prakash, T. N. Rawdah, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6127-6130.
29. R. Rendy, Y. Zhang; A. McElrea, G. V. Sanchez Jr., D. A. Klumpp, D. Do, A. Gomez, S. L. Aguirre, R. Rendy, J. Org. Chem. 2003, 68, 5119-5122,
30. A. McElrea, A. Gomez, D. A. Klumpp, J. Org. Chem. 2004, 69, 2340-2347.
31. D. A. Klumpp, R. Rendy, A. McElrea, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 7959-7961.
32. a) Y. Seo, K. R. Mun, K. Kim, Synthesis 1991, 951-953;
33. b) Y. Seo, K. Kim, Bull. Korean Chem. Soc. 1995, 16, 356-359.
34. a) A. Li, P.J. Kindelin, D. A. Klumpp, Org. Lett. 2006, 8, 1233-1236;
35. b) D. A. Klumpp. unpublished results.
36. A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert Pharmaceutical Substances, 4th ed., Thieme, Stuttgart, 2001, p. 308.
37. Y. Zhang, S. A. Aguirre, D. A. Klumpp, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6837-6840.
38. T. Ohwada, K. Shudo, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1862-1870.
39. T. Suzuki, T. Ohwada, K. Shudo, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6774-6780.
40. D. A. Klumpp, Y. Zhang, M. J. O'Connor, P. M. Esteves, L. S. de Almeida, Org. Lett. 2007, 9, 3085-3088.
41. C. Blackburn, R. F. Childs. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1984, 812-813.
42. G. A. Olah, A. Burrichter, G. Rasul, G. K. S. Prakash, M. Hachoumy, J. Sommer, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10423-10428.
43. G. A. Olah, N. Yoneda, R. Ohnishi, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 7341-7345.
44. N. Yoneda, T. Fukuhara, Y. Takahashi, A. Suzuki, Chem. Lett. 1983, 17-18.
45. A. Martin, M.-P. Jouannetaud, J.-C. Jacquesy, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2967-2970.
46. D. A. Klumpp, P.S. Beauchamp, G. S. Sanchez, Jr. S. Aguirre, S. de Leon, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5821-5823.
47. a) D. C. Palmer, M. J. Strauss, Chem. Rev. 1977, 77, 1-36;
48. b) R. Grewe, Angew. Chem. 1947, 59, 194-199.
49. Y. Zhang, A. McElrea, G. V. Sanchez Jr. , D. A. Klumpp, D. Do, A. Gomez, S. L. Aguirre, R. Rendy, J. Org. Chem. 2003, 68, 5119-5122.
50. D. A. Klumpp, R. Rendy, Y. Zhang, A. Gomez, A. McElrea, H. Dang, J. Org. Chem. 2004, 69, 8108-8110.
51. P. J. Slang, M. R. White, Aldrichimica Acta 1983, 16, 15-22.
52. a) T. Saitoh, S. Yoshida, J. Ichikawa, Org. Lett. 2004, 6, 4563-4565;
53. b) H. Wang, F. P. Gabbai, Org. Lett. 2005, 7, 283-285;
54. c) T. Saitoh, S. Yoshida, J. Ichikawa, J. Org. Chem. 2006, 71, 6414-6419;
55. d) T. Saitoh, J. Ichikawa, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9696-9697.
56. a) T. Suzuki, J. Nishida, T. Tsuji, Angew. Chem. 1997, 109, 1387-1389;
57. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1329-1331;
58. b) T. Suzuki, J. Nishida, T. Tsuji, Chem. Commun. 1998, 1331-1332;
59. c) K. A. Carey, W. Clegg, M. R. J. Elsegood, B. T. Golding, M. N. Stuart Hill, H. Maskill, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2002, 2673-2679.
60. G. A. Olah, Y. K. Mo, E. G. Melby, H. C. Lin, J. Org. Chem. 1973, 38, 367-372.
61. G. A. Olah, E. G. Melby, J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 4971-4975.
62. K. Laali, G. A. Olah, J. Org. Chem. 1985, 50, 3006-3007.
63. G. A. Olah, D. L. Brydon, R. D. Porter, J. Org. Chem. 1970, 35, 317-328.
64. a) K. Lammertsma, P. v. R. Schleyer, H. Schwarz, Angew. Chem. 1989, 101, 1313-1335;
65. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1989, 28, 1321-1341:
66. b) W. Koch, F. Maquin, D. Stahl, H. Schwarz, Chimia 1985, 39, 376-384;
67. c) D. Schroder, H. Schwarz, J. Phys. Chem. A 1999, 103, 7385-7394.
68. J. C. Jurchen. E. R. Williams, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2817-2826, and reference therein.
69. K. Shudo, T. Ohta, Y. Endo, T. Okamoto, Tetrahedron Lett. 1977, 18, 105-108.
70. G. K. S. Prakash, T. Mathew, D. Hoole, P. M. Esteves, Q. Wang, G. Rasul, G. A. Olah, G. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15770-15776.
71. G. A. Olah, G. Rasul, A. K. Yudin, A. Burrichter, G. K. S. Prakash, A. L. Chistyakov, I. V. Stankevich, I. S. Akhrem, N. P. Gambaryan, M. E. Vol'pin, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1446-1451.
72. Y. Zhang, D.J. DeSchepper, T. M. Gilbert, D.A. Klumpp, Chem. Commun. 2007, 4032-4034.