A novel strategy for the synthesis of 2-amino-4,6-diarylnicotinonitrile

Arkivoc

Volumn 2009, Issue 2, 2009, Pages 76-87

  Shah, Hetal C ^a   Shah, Vaishali H ^a   Desai, Nirmal D ^b  

^a M G SCIENCE INSTITUTE   (India)

^b ST XAVIER S COLLEGE   (India)

Author keywords

2 Aminonicotinonitrile; Chemoselective reduction; Liquid liquid phase transfer catalysis condition; Tetrazolo 1,5 a pyridine

Indexed keywords

EID: 62549164759     PISSN: 1551-7012     EISSN: 15517012     Source Type: Journal    
DOI: 10.3998/ark.5550190.0010.209     Document Type: Article

References (81)

1. (a) Abe, Y.; Kayakiri, H.; Satoh, S.; Inoue, T.; Sawada, Y.; Inamura, N.; Asano, M.; Aramori, I.; Hatori, C.; Sawai, H.; Oku, T.; Tanaka, H. J. Med. Chem. 1998, 41, 4062.
2. (b) Song, Z. S.; Zhao, M.; Desmond, R.; Devine, P.; Tschaen, D. M.; Tillyer, R.; Frey, L.; Heid, R.; Xu, F.; Foster, B.; Li, J.; Reamer, R.; Volante, R.; Grabowski, E. J.; Dolling, U. H.; Reider, P. J. J. Org. Chem. 1999, 64, 9658.
3. (c) Li, A.-H.; Moro, S.; Forsyth, N.; Melman, N.; Ji, X.-D.; Jacobsen, K. A. J. Med. Chem. 1999, 42, 706.
4. (d) Vacher, B.; Bonnaud, B.; Funes, P.; Jubault, N.; Koek, W.; Assie, M.-B.; Cosi, C.; Kleven, M. J. Med. Chem. 1999, 42, 1648.
5. (e) Zhang, Y.; Pavlova, O. A.; Chefer, S. I.; Hall, A. W.; Kurian, V.; Brown, L. L.; Kimes, A. S.; Mukhin, A. G.; Horti, A. G. J. Med. Chem. 2004, 47, 2453.
6. (f) Chang, C.-S.; Lin, Y.-T.; Shih, S.-R.; Lee, C.-C.; Lee, Y.-C.; Tai, C.-L.; Tseng, S.-N.; Chern, J.-H. J. Med. Chem. 2005, 48, 3522.
7. (a) Winter, A.; Risch, N. Synthesis 2003, 2667.
8. (b) Henry, G. D. Tetrahedron 2004, 60, 6043.
9. (c) Movassaghi, M.; Hill, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4592.
10. (d) Suzuki, H.; Sakai, N.; Iwahara, R.; Fujiwaka, T.; Satoh, M.; Kakehi, A.; Konakahara, T. J. Org. Chem. 2007, 72, 5878.
11. (e) Trost, B. M.; Gutierrez, A. C. Org. Lett. 2007, 9, 1473.
12. (f) Hajbi, Y.; Suzenet, F.; Khouili, M.; Lazar, S.; Guillaumet, G. Tetrahedron 2007, 63, 8286.
13. (a) Sellin, L. C. Med. Biol. 1981, 59, 11.
14. (b) Davidson, M.; Zemishlany, J. H.; Mohs, R. C. Biol. Psychiatry 1988, 23, 485.
15. (c) Schwid, S. R.; Petrie, M. D.; McDermott, M. P.; Tierney, D. S.; Mason, D. H.; Goodman, A. D. Neurology 1997, 48, 817.
16. (d) Cacchi, S.; Carangio, A.; Fabrizi, G.; Moro, L.; Pace, P. Synlett 1997, 1400.
17. (e) Manna, F.; Chimenti, F.; Bolasco, A.; Bizzarri, B.; Filippelli, W.; Filippelli, A.; Gagliardi, L. Eur. J. Med. Chem. 1999, 34, 245, and references cited therein.
18. (f) Segal, J. L.; Warner, A. L.; Brunnemann, S. R.; Bunten, D. C. Am. J. Ther. 2002, 9, 29.
19. (a) Kempte, R.; Brenner, S.; Arndt, P. Organometallics 1996, 15, 1071.
20. (b) Fuhrmann, H.; Brenner, S.; Arndt, P.; Kempe, R. Inorg. Chem. 1996, 35, 6742.
21. (a) Baša, J.; Rečnika, S.; Svetea, J.; Golič- Grdadolnikb, S.; Stanovnika, B. Arkivoc 2001 (ii) 61.
22. (b) Katritzky, A. R.; Rogers, J. W.; Witek, R. M.; Nair, S. K. Arkivoc, 2004 (viii), 52.
23. (c) Shawali A. S., Edreesb, M. M. Arkivoc, 2006 (ix), 292.
24. (d) Jashari, A.; Hey-Hsawkins, E.; Mikhova, B.; Draeger, G.; Popovski, E. Molecules 2007, 12, 2017.
25. (a) Abdel-Aziz, Alaa A.-M.; El-Subbagh, H. I.; Kunieda, T. Bioorg. Med. Chem. 2005, 16, 4929.
26. (b) Baldwin, J. J.; Engelhardt, E. L.; Hirschmann, R.; Ponticello, G. S.; Atkinson, J. G.; Wasson, B. K.; Sweet, C. S.; Scriabine, A. J. Med. Chem. 1980, 23, 65.
27. (c) Hagen, V.; Hagen, A.; Heer, S.; Mitzner, R.; Niedrich, H. Pharmazie, 1989, 44, 20.
28. (d) Manna, F.; Chimenti, F.; Bolasco, A.; Filippelli, A.; Palla, A.; Filippelli, W.; Lampa, E.; Mercantini, R. Eur. J. Med. Chem. 1992, 27, 627.
29. (e) Murata, T.; Shimada, M.; Sakakibara, S.; Yoshino, T.; Kadono, H.; Masuda, T.; Shimazaki, M.; Shintani, T.; Fuchikami, K.; Sakai, K.; Inbe, H.; Takeshita, K.; Niki, T.; Umeda, M.; Bacon, K. B.; Ziegelbauer, K. B.; Lowinger, T. B. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 913.
30. (a) Bomika, Z.; Andaburskaya, M. B.; Pelcers, J.; Duburs, G. Khim. Geterotsikl. Soedin. 1076, 8, 1085;
31. Chem. Abstr., 1977, 86, 5375g.
32. (b) Katritzky, A. R.; Rachwal, S.; Smith, T. P.; Steel, P. J. J. Heterocycl. Chem. 1995, 32, 979.
33. (c) Szczepankiewicz, B. G.; Kosogof, C.; Nelson, L. T. J.; Liu, G.; Liu, B.; Zhao, H.; Serby, M. D.; Xin, Z.; Liu, M.; Gum, R. J.; Haasch, D. L.; Wang, S.; Clampit, J. E.; Johnson, E. F.; Lubben, T. H.;. Stashko, M. A.; Olejniczak, E. T.; Sun, C.; Dorwin, S. A.; Haskins, K.; Abad-Zapatero, C.; Fry, E. H.; Hutchins, C. W.; Sham, H. L.; Rondinone, C. M.; Trevillyan, J. M. J. Med. Chem. 2006, 49, 3563.
34. (d) Kumar, N. V.; Mashelker, U. C. Indian J. Chem. 2007, 27B, 216;
35. (e) Thomas, A. A.; Huerou, Y. Le.; Meese, J. De.; Gunawardana, I.; Kaplan, T.;. Romoff, T. T.; Gonzales, S. S.; Condroski, K.; Boyd, S. A.; Ballard, J.; Bernat, B.; DeWolf, W.; Han, M.; Lee, P.; Lemieux, C.; Pedersen, R.; Pheneger, J.; Poch, G.; Smith, D.; Sullivan, F.; Weiler, S.; Wright, S. K.; Lin, J.; Brandhuber, B.; Vigersa, G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 2206.
36. (a) For the first report see: Sakurai, A.; Midorikawa, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1968, 41, 430.
37. (b) Kambe, S.; Saito, K. A Synthesis 1980, 366.
38. (c) Shi, F.; Tu, S.; Fang, F.; Li, T. Arkivoc 2005, (i), 137.
39. Shintani, T.; Kadono, H.; Kikuchi, T.; Schubert, T.; Shogase, Y.; Shimazaki, M. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 6567.
40. (a) Sharma, U.; Ahmed, S.; Boruah, R. C. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 3493.
41. (b) Farhanullah, F.; Agarwal, N.; Goel, A.; Ram, V. J. J. Org. Chem. 2003, 68, 2983.
42. (a) Shishoo, C. J.; Devani, M. B.; Bhadti, V. S.; Ananthan, S.; Ullas, G. V. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 4611.
43. (b) Hosmane, R. S.; Lim, B. B.; Summers, M. F. J. Org. Chem. 1988, 53, 5309.
44. (c) Quintela, J. M.; Peinador, C.; Botana, L.; Estévez, M.; Riguera, R. Bioorg. Med. Chem. 1997, 5, 1543.
45. (d) Kumar, N.; Singh, G.; Yadav, A. K. Heteroat. Chem. 2001, 12, 52.
46. (e) Vasiliev, A. N.; Kayukov, Y. S.; Lyshchikov, A. N.; Nasakin, O. E.; Kayukov, O. V. Chem. Heterocycl. Compd. 2003, 39, 1182.
47. (f) Oganisyan, A. S.; Noravyan, A. S.; Grigoryan, M. Z. Chem. Heterocycl. Compd. 2004, 40, 75.
48. (g) Khatoon, S.; Yadav, A. K. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2004, 179, 345.
49. (h) Ravikanth, S.; Venkat Reddy, G.; Maitraie, D.; Rama Rao, V.; Shanthan Rao, P.; Narsaiah, B. Synth. Commun. 2004, 34, 4463.
50. (i) Aly, A. A. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2006, 181, 2395.
51. (a) Desai, N. D.; Shah, R. D. Synthesis 2006, 3275.
52. (b) Desai, N. D.; Shah, R. D. Synth. Commun. 2008, 38, 309.
53. (a) Boyer, J. H.; Schoen, W. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 423.
54. (b) Ritter, H.; Litch, H, H. J. Heterocycl. Chem. 1995, 32, 585.
55. (a) Reimlinger, H. 1,5-Dipolar cyclizations, I. Definition and contributions to the Imidazide/Tetrazole tautomerism. Chem. Ber. 1970, 103, 1900.
56. (b) Evans, R.A.; Wong, M. W.; Wentrup, C. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4009.
57. Reddy, K. S.; Iyengar, D. S.; Bhalerao, U. T. Chem. Lett. 1983, 1745.
58. (a) Andrews, D. M.; Page, T. C. M.; Peach, J. M.; Pratt, A. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 1045.
59. (b) Keith, J. M. J. Org. Chem. 2006, 71, 9540.
60. Huisgen, R. Angew. Chem. Int. Ed. 1968, 7, 321.
61. Tisler, M. Synthesis 1973, 123.
62. Crystallographic Data Centre as supplementary publication number CCDC 183803, Copies of the data can be obtained, free of charge, on application to CCDC, 12 Union Road, Cambridge, CB2 1EZ, UK (fax:+44-1223-336033 or e-mail: deposit@ccdc.cam.ac.uk). Patel, U. H.; Dave, C. G.; Jotani, M. M.; Shah, H. C. Acta Cryst. 2002, E58, 0431.
63. Boruah, A.; Boruah, M.; Prajapati, D.; Jaigir, S. S. Synlett 1997, 1253.
64. (a) Boyer, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 5865.
65. (b) Boyer, J. H.; Canter, F. C. Chem. Rev. 1954, 54, 1;
66. (c) Schroter, R. in Methoden der Organischen Chemie (Houben-Weyl); 4th Ed.; Müller, E., Ed.; Thieme: Stuttgart, 1957; Vol. 11, Part 1, p. 539.
67. (d) Grundmann, C. in Methoden der Organischen Chemie (Houben-Weyl); 4th Ed.; Muller, E., Ed.; Thieme: Stuttgart, 1965; Vol. 10, Part 3, p. 822.
68. (e) Sheradsky, T. in The Chemistry of the Azido Group; Patai, S.; Ed.; Interscience: New York, 1971; Chapter 6.
69. Corey, E. J.; Nicolaou, K. C.; Balanson, R. D.; Machida, Y. Synthesis 1975, 590, and references cited therein.
70. (a) Stanovnik, B.; Tišler, M. Tetrahedron 1967, 23, 387, and references cited therein.
71. (b) Hedayatullah, M.; Guy, A. Tetrahedron Lett. 1975, 2455
72. (c) Ho, T. L.; Henninger, M.; Olah, G. A. Synthesis 1976, 815
73. (d) Stanovnik, B.; Tišler, M.; Polanc, S.; Zitnik, J. Synthesis 1977, 491
74. (e) Stanovnik, B.; Tišler, M.; Polanc, S.; Gracner, M. Synthesis 1978, 65
75. (f) Bayley, H.; Standring, D. N.; Knowles, J. R. Tetrahedron Lett. 1978, 3633.
76. (g) Atkinson, J. G.; Girard, Y.; Rokach, J.; Rooney, C. S.; McFarlane, C. S.; Rackham, A.; Share, N. N. J. Med. Chem. 1979, 22, 99;
77. (h) Polanc, S.; Stanovnik, B.; Tišler, M. Synthesis 1980, 830.
78. Warren, S. Organic Synthesis; The Disconnection Approach; Wiley: New York, 1982.
79. (a) Mekheimer, R. A.; Elgemeie, G. H.; Thomas, K. J. Chem. Res. 2005, 2, 82.
80. (b) Desai, N. D.; Shah, R. D. Synth. Commun. 2006, 36, 2169.
81. (c) Repine, J. T.; Johnson, D. S.; Stuk, T.; White, A. D.; Stier, M. A.; Li, T.; Yang, Z.; Maiti, S. N. Tetrahedron Lett. 2007, 46, 8189.