Oxidative coupling reactions with gold

Chimia

Volumn 63, Issue 1-2, 2009, Pages 44-48

  Wegner, Hermann A ^a  

^a UNIVERSITY OF BASEL   (Switzerland)

Author keywords

C C bond formation; Domino cascade reactions; Gold; Homogeneous catalysis; Oxidative coupling reactions

Indexed keywords

EID: 62349116588     PISSN: 00094293     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2533/chimia.2009.44     Document Type: Article

References (63)

1. B. Larmer, National Geographic 2009, 34.
2. a) G. C. Bond, Gold Bull. 1972, 5, 11;
3. b) L.-U. Meyer, A. de Meijere, Tetrahedron Lett. 1976, 17, 497.
4. a) G. Dyker, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 4237;
5. b) N. Krause, A. Hoffmann-Röder, Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 387;
6. c) A. S. K. Hashmi, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 6990;
7. d) L. M. Zhang, J. W. Sun, S. A. Kozmin, Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 2271;
8. e) R. A. Widenhoefer, X. Han, Eur. J. Org. Chem. 2006, 4555;
9. f) A. S. K. Hashmi, G. J. Hutchings, Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7896;
10. g) D. J. Gorin, F. D. Toste, Nature 2007, 446, 395;
11. h) E. Jiménez-Nüñez, A. M. Echavarren, Chem. Commun. 2007, 333;
12. i) A. S. K. Hashmi, Chem. Rev. 2007, 107, 3180;
13. j) Z. Li, C. Brouwer, C. He, Chem. Rev. 2008, 108, 3239;
14. k) A. Arcadi, Chem. Rev. 2008, 108, 3266;
15. l) For a review on enantioselective Au(i) catalysis, see: R. A. Widenhoefer, Chem. Eur. J. 2008, 14, 5382;
16. m) For a review on Aucatalyzed cascade reactions, see: S. F. Kirsch, Synthesis 2008, 3183.
17. A. Fürstner, P. W. Davies, Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3410.
18. B. Crone, S. F. Kirsch, Chem. Eur. J. 2008, 14, 3514.
19. E. Jiménez-Nüñez, A. M. Echavarran, Chem. Rev. 2008, 108, 3326.
20. 'Lehrbuch der Anorganischen Chemie' A. F. Holleman, E. Wiberg, Walter de Gruyter, Berlin 1995, 101. Auflage, p. 1353.
21. a) B. Guan, D. Xing, G. Cai, X. Wan, N. Yu, Z. Fang, L. Yang, Z. Shi, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 18004;
22. b) D. E. De Vos, B. F. Sels, Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 30 and references therein.
23. a) R. Corberán, J. Ramírez, M. Poyatos, E. Peris, E. Fernández, Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 1759;
24. b) R. T. Baker, P. Nguyen, T. B. Marder, S. A. Westcott, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1336.
25. C. González-Arellano, A. Corma, M. Iglesias, F. Sánchez, Chem. Commun. 2005, 1990.
26. a) C. González-Arellano, A. Abad, A. Corma, H. García, M. Iglesias, F. Sánchez, Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 1536.
27. Z. Shi, C. He, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13596.
28. J. Hassan, M. Sévignon, C. Gozzi, E. Schulz, M. Lemaire, Chem. Rev. 2002, 102, 1359.
29. a) 'Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions', Ed. A. de Meijere, F. Diederich, Wiley-VCH, Weinheim, 2nd ed, 2004; vol. 1-2;
30. b) A. Roglans, A. Pla-Quintana, M. Moreno-Manas, Chem. Rev. 2006, 106, 4622 and references therein.
31. a) R. Scholl, C. Seer, Liebigs Ann. 1912, 394, 111;
32. b) B. T. King, J. Kroulík, C. R. Robertson, P. Rempala, C. L. Hilton, J. D. Korinek, L. M. Gortari, J. Org. Chem. 2007, 72, 2279.
33. For reviews see: a) S. R. Waldvogel, D. Mirk, in 'Handbook of C-H Transformations', Ed. G. Dyker, Wiley-VCH, Weinheim, 2005, vol. 1, pp. 251;
34. b) G. Lessene, K. S. Feldman, in 'Modern Arene Chemistry', Ed. D. Astruc, Wiley-VCH, Weinheim, 2002, pp. 479 and references therein.
35. a) T. A. Dwight, N. R. Rue, D. Charyk, R. Josselyn, B. DeBoef, Org. Lett. 2007, 9, 3137;
36. b) D. R. Stuart, K. Fagnou, Science 2007, 316, 1172;
37. c) Y Rong, R.-S. Li, W.-J. Lu, Organometallics 2007, 26, 4376;
38. d) K. Masui, H. Ikegami, A. Mori, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5074;
39. e) B. Kramer, S. R. Waldvogel, Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2446;
40. f) A. V. Iretskii, S. C. Sherman, M. G. White, J. C. Kenvin, D. A. Schiraldi, J. Catal. 2000, 193, 49;
41. g) A. Shiotani, H. Itatni, T. Inagaki, J. Mol. Catal. 1986, 34, 57.
42. a) C. J. Jones, D. Taube, R. A. Periana, Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4626;
43. b) B. F. Straub, Chem. Commun. 2004, 1726.
44. a) J. Vicente, M.-D. Bermúdez, M.-T. Chicote, M.-J. Sánchez-Santano, J. Organomet. Chem. 1990, 381, 285;
45. b) J. Vicente, A. Arcas, M. Mora, X. Solans, M. Font-Altaba, J. Organomet. Chem. 1986, 309, 396;
46. c) J. Vicente, A. Arcas, M. T. Chicote, J. Organomet. Chem. 1983, 252, 251 and references therein.
47. O. Schuster, H. Schmidbaur, Inorg. Chim. Acta 2006, 359, 3769.
48. Y. Fuchita, Y. Utsunomiya, M. Yasutake, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001, 2330.
49. a) P. W. J. de Graaf, J. Boersma, G. J. M. van der Kerk, J. Organomet. Chem. 1976, 105, 399;
50. b) K. S. Liddle, C. Parkin, J. Chem. Soc, Chem. Commun. 1972, 26;
51. c) M. S. Kharasch, H. S. Isbell, J. Am. Chem. Soc. 1931, 53, 3053.
52. M. T. Reetz, K. Sommer, Eur. J. Org. Chem. 2003, 3485.
53. E. C. Constable, L. R. Sousa, J. Organomet. Chem. 1992, 427, 125.
54. M. A. Bennett, D. C. R. Hockless, A. D. Rae, L. L. Welling, A. C. Willis, Organometallics 2001, 20, 79.
55. F. Zamora, P. Amo-Ochoa, B. Fischer, A. Schimanski, B. Lippert, Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2274.
56. F. Zamora, E. Zangrando, M. Furlan, L. Randaccio, B. Lippert, J. Organomet. Chem. 1998, 552, 127.
57. A. K. Sahoo, Y. Nakamura, N. Aratani, K. S. Kim, S. B. Noh, H. Shinokubo, D. Kim, A. Osuka, Org. Lett. 2006, 8, 4141.
58. A. S. K. Hashmi, M. C. Blanco, D. Fischer, J. W. Bats, Eur. J. Org. Chem. 2006, 1387.
59. A. Kar, N. Mangu, H. M. Kaiser, M. Beller, M. K. Tse, Chem. Commun. 2008, 386.
60. H. A. Wegner, S. Ahles, M. Neuenburg, Chem. Eur. J. 2008, 14, 11310.
61. L. F. Tietze, G. Brasche, K. M. Gericke, 'Domino Reactions in Organic Synthesis', Wiley-VCH. Weinheim. 2006.
62. Z. Shi, C. He, J. Org. Chem. 2004, 69, 3669.
63. H. Harkat, A. Demelé, J.-M. Weibel, A. Blanc, P. Pale, Tetrahedron 2009, doi: 10.1016/j.tet.2008.10.112.