Dithienylcyclopentenes-containing transition metal bisterpyridine complexes directed toward molecular electronic applications

Inorganic Chemistry

Volumn 48, Issue 3, 2009, Pages 991-999

  Zhong, Yu Wu ^a   Vila, Neus ^a   Henderson, Jay C ^a   Abruña, Héctor D ^a  

^a Department of Obstetrics Gynecology   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 61449097729     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic801588y     Document Type: Article

References (83)

1. (a) Schubert, U. S.; Eschbaumer, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2892.
2. (b) Harriman, A.; Ziessel, R. Chem. Commun. 1996, 1707.
3. (c) Balzani, V.; Juris, A.; Venturi, M. Chem. Rev. 1996, 96, 759.
4. (d) Barigelletti, F.; Flamigni, L. Chem. Soc Rev. 2000, 29, 1.
5. (e) Ziessel, R. Synthesis 1999, 1839.
6. (f) Balzani, V.; Juris, A. Coord. Chem. Rev. 2001, 211, 97.
7. (a) Constable, E. C. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 246.
8. (b) Medlycott, E. A.; Hanan, G. S. Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 133.
9. (c) Baranoff, E.; Collin, J.-P.; Flamigni, L.; Sauvage, J.-P. Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 147.
10. (d) Torieda, H.; Yoshimura, A.; Nozaki, K.; Sakai, S.; Ohno, T. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 11034.
11. (e) Torieda, H.; Nozaki, K.; Yoshimura, A.; Ohno, T. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 4819.
12. (f) Baitalik, S.; Wang, X.-Y.; Schmehl, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16304.
13. (g) Constable, E. C.; Dunphy, E. L.; Housecraft, C. E.; Kylberg, W.; Neuburger, M.; Schaffner, S.; Schofield, E. R.; Smith, C. B. Chem. -Eur. J. 2006, 12, 4600.
14. (h) Eryazici, I.; Moorefield, C. N.; Newkome, G. R. Chem. Rev. 2008, 108, 1834.
15. (a) Habuchi, S.; Ando, R.; Dedecker, P.; Verheijen, W.; Mizuno, H.; Miyawaki, A.; Hofkens, J. Proc. Natl. Acad. Sci. 2005, 102, 9511.
16. (b) Saha, S.; Stoddart, J. F. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 11.
17. (c) Kay, E. R.; Leigh, D. A.; Zerbetto, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 72.
18. (a) Nishihara, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2005, 77, 407.
19. (b) Yutaka, T.; Kurihara, M.; Kubo, K.; Nishihara, H. Inorg. Chem. 2000, 39, 3438.
20. (c) Yutaka, T.; Mori, I.; Kurihara, M.; Mizutani, J.; Kubo, K.; Furusho, S.; Matsumura, K.; Tamai, N.; Nishihara, H. Inorg. Chem. 2001, 40, 4986.
21. (d) Yutaka, T.; Mori, I.; Kurihara, M.; Mizutani, J.; Tamai, N.; Kawai, T.; Irie, M.; Nishihara, H. Inorg. Chem. 2002, 41, 7143.
22. (e) Yutaka, T.; Mori, I.; Kurihara, M.; Mizutani, J.; Tamai, N.; Nishihara, H. Inorg. Chem. 2003, 42, 6306.
23. (a) Flores-Torres, S.; Hutchison, G. R.; Stoltzberg, L. J.; Abruña, H. D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1513.
24. (b) Bernhard, S.; Takada, K.; Díaz, D. J.; Abruña, H. D.; Mürner, H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10265.
25. (c) Bernhard, S.; Goldsmith, J. I.; Takada, K.; Abruña, H. D. Inorg. Chem. 2003, 42, 4389.
26. (d) Starrier, G. D.; Takada, K.; Abruña, H. D. Inorg. Chem. 1999, 38, 559.
27. (e) Blasini, D. R.; Flores-Torres, S.; Smilgies, D.-M.; Abruña, H. D. Langmuir 2006, 22, 2082.
28. (a) Park, J.; Pasupathy, A. N.; Goldsmith, J. I.; Chang, C.; Yaish, Y.; Petta, J. R.; Rinkoski, M.; Sethna, J. P.; Abruña, H. D.; McEuen, P. L.; Ralph, D. C. Nature 2002, 417, 722.
29. (b) Unpublished results about Compound 3. See recent studies on single-molecule devices using M-tpy complexes:
30. (c) Seo, K.; Konchenko, A. V.; Lee, J.; Bang, G. S.; Lee, H. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2553.
31. (d) Tang, J.; Wang, Y.; Klare, J. E.; Tulevski, G. S.; Wind, S. J.; Nuckolls, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3892.
32. (a) Irie, M.; Uchida, K. Chem. Lett. 1995, 899.
33. (b) Takeshita, M.; Choi, C. N.; Irie, M. Chem. Commun. 1997, 2265.
34. (c) Irie, M.; Mohri, M. J. Org. Chem. 1988, 53, 803.
35. (d) Gilat, S. L.; Kawai, S. H.; Lehn, J. M. Chem. -Eur. J. 1995, 1, 275.
36. (e) Tsivgoulis, G. M.; Lehn, J. M. Angew. Chem., Int. Ed. 1995, 34, 1119.
37. (a) Irie, M. Chem. Rev. 2000, 100, 1685.
38. (b) Tian, H.; Yang, S. Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 85.
39. (c) Wigglesworth, T. J.; Myles, A. J.; Branda, N. R. Eur. J. Org. Chem. 2005, 1233.
40. (d) Tian, H.; Yang, S. Chem. Commun. 2007, 781.
41. (a) Jukes, R. T. F.; Adamo, V.; Hartl, F.; Belser, P.; De Cola, L. Inorg. Chem. 2004, 43, 2779.
42. (b) Jukes, R. T. F.; Adamo, V.; Hartl, F.; Belser, P.; De Cola, L. Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 1327.
43. (c) Fraysse, S.; Coudret, C.; Launay, J.-P. Eur. J. Inorg. Chem. 2000, 1581.
44. (d) Ngan, T.-W.; Ko, C.-C.; Zhu, N.; Yam, W.-W. Inorg. Chem. 2007, 46, 1144.
45. (e) Lee, J. K.-W.; Ko, C.-C.; Wong, K. M.-C.; Zhu, N.; Yam, W.-W. Organometallics 2007, 26, 12.
46. (f) Matsuda, K.; Takayama, K.; Irie, M. Chem. Commun. 2001, 363.
47. (g) Norsten, T. B.; Branda, N. R. Adv. Mater. 2001, 13, 347.
48. (h) Fernández-Acebes, A.; Lehn, J.-M. Chem. -Eur. J. 1999, 5, 3285.
49. (i) Aubert, V.; Guerchais, V.; Ishow, E.; Hoang-Thi, K.; Ledoux, I.; Nakatani, K.; Le Bozec, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 577.
50. (j) Qin, B.; Yao, R.; Zhao, X.; Tian, H. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 2187.
51. (k) Qin, B.; Yao, R.; Tian, H. Inorg. Chim. Acta 2004, 357, 3382.
52. Zhong, Y.-W.; Vila, N.; Henderson, J. C.; Flores-Torres, S.; Abruña, H. D. Inorg. Chem. 2007, 46, 10470.
53. The fast ligand exchange rate has been well known in many Fe(II) and Co(II)-containing complexes: (a) Goral, V.; Nelen, M. I.; Eliseev, A. V.; Lehn, J.-M. Proc Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 1347.
54. (b) Constable, E. C.; Housecraft, C. E.; Kulke, T.; Lazzarini, C.; Schofield, E. R.; Zimmermann, Y. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001, 2864.
55. (c) Hogg, R.; Wilkins, R. G. J. Chem. Soc. 1962, 341.
56. For example, in the MALDI-MS spectrum of Co-DTE-Co 7, a peak at 1807.6 was detected which was in accordance with a ligandexchange product (16)Co(16).
57. (a) Lucas, L. N.; de Jong, J. J. D.; van Esch, J. H.; Kellogg, R. M.; Feringa, B. L. Eur. J. Org. Chem. 2003, 155.
58. (b) Irie, M.; Sakemura, K.; Okinaka, M.; Uchida, K. J Org. Chem. 1995, 60, 8305.
59. (c) Gilat, S. L.; Kawai, S. H.; Lehn, J.-M. Chem. Commun. 1993, 1439.
60. Auditore, A.; Tuccitto, N.; Marzanni, G.; Quici, S.; Puntoriero, F.; Campagna, S.; Licciardello, A. Chem. Commun. 2003, 2494.
61. Lucas, L. N.; van Esch, J. H.; Kellogg, R. M.; Feringa, B. L. Chem. Commun. 1998, 2313.
62. See some examples of palladium-mediated cross-couplings involving transition-metal polypyridine complexes: (a) Tzalis, D.; Tor, Y. Chem. Commun. 1996, 1043.
63. (b) Fang, Y.-Q.; Poison, M. I. J.; Hanan, G. S. Inorg. Chem. 2003, 42, 5.
64. (c) Aspley, C. J.; Williams, J. A. G. New J. Chem. 2001, 25, 1136.
65. Wang, J.; Hanan, J. S. Synlett 2005, 1251.
66. (a) Irie, M.; Eriguchi, T.; Takada, T.; Uchida, K. Tetrahedron 1997, 53, 12263.
67. (b) Chen, Y.; Zeng, D. X.; Fan, M. G. Org. Lett. 2003, 5, 1435.
68. (c) de Jong, J. J. D.; Lucas, L. N.; Hania, R.; Pugzlys, A.; Kellogg, R. M.; Feringa, B. L.; Duppen, K.; van Esch, J. H. Eur. J. Org. Chem. 2003, 1887.
69. (a) Browne, W. R.; de Jong, J. J. D.; Kudernac, T.; Walko, M.; Lucas, L. N.; Uchida, K.; van Esch, J. H.; Feringa, B. L. Chem. -Eur. J. 2005, 11, 6414.
70. (b) Browne, W. R.; de Jong, J. J. D.; Kudernac, T.; Walko, M.; Lucas, L. N.; Uchida, K.; van Esch, J. H.; Feringa, B. L. Chem. -Eur. J. 2005, 11, 6430.
71. (c) Moriyama, Y.; Matsuda, K.; Tanifuji, N.; Irie, S.; Irie, M. Org. Lett. 2005, 7, 3315.
72. (d) Guirado, G.; Coudret, C.; Hliwa, M.; Launay, J.-P. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 17445.
73. (e) Peters, A.; Branda, N. R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3404.
74. (f) Peters, A.; Branda, N. R. Chem. Commun. 2003, 954.
75. (g) Baron, R.; Onopriyenko, A.; Katz, E.; Lioubashevski, O.; Willner, I.; Wang, S.; Tian, H. Chem. Commun. 2006, 2147.
76. Guirado, G.; Coudret, C.; Hliwa, M.; Launay, J.-P. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 2770.
77. (a) Katsonis, N.; Kudernac, T.; Walko, M.; van der Molen, S. J.; van Wess, B. J.; Feringa, B. L. Adv. Mater. 2006, 18, 1397.
78. (b) Areephong, J.; Browne, W. R.; Katsonis, N.; Feringa, B. L. Chem. Commun. 2006, 3930.
79. (c) He, J.; Chen, F.; Liddell, P. A.; Andréasson, J.; Straight, S. D.; Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L.; Li, J.; Sankey, O. F.; Lindsay, S. M. Nanotechnology 2005, 16, 695.
80. (d) Dulis, D.; van der Molen, S. J.; Kudernac, T.; Jonkman, H. T.; de Jong, J. J. D.; Bowden, T. N.; van Esch, J.; Feringa, B. L.; van Wess, B. J. Phys. Rev. Lett. 2003, 91, 207402.
81. (e) Whalley, A. C.; Steigerwald, M. L.; Guo, X.; Nuckolls, C. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12590.
82. Park, J.; Pasupathy, A. N.; Goldsmith, J. I.; Soldatov, A. V.; Chang, C.; Yaish, Y.; Sethna, J. P.; Abruña, H. D.; Ralph, D. C.; McEuen, P. L. Thin Solid Films 2003, 438-439, 457.
83. Kudernac, T.; De Jong, J. J.; Van Esch, J.; Feringa, B. L.; Duliæ, D.; Van Der Molen, S. J.; Van Wees, B. J. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2005, 430, 205.