2-quinoxalinol salen copper complexes for oxidation of aryl Methylenes

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 4, 2009, Pages 503-509

  Wu, Xianghong ^a   Gorden, Anne E V ^a  

^a AUBURN UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

Catalysts; Chelates; Copper; Homogeneous catalysis; Methylene; Oxidation; Salen

Indexed keywords

EID: 60849083530     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200800928     Document Type: Article

References (96)

1. a) R. D. Smiley, G. G. Hammes, Chem. Rev. 2006, 106, 3080;
2. b) S. T. Connon, S. Blechert, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1900;
3. c) K. C. Nicolaou, D. Vourloumis, N. Winssinger, P. S. Baran, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 44;
4. d) S. Caron, R. W Dugger, S. G. Ruggeri, J. A. Ragan, D. H. B. Ripin, Chem. Rev. 2006, 106, 2943;
5. e) R. H. Grubbs, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 3760;
6. f) R. R. Schrock, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 3748;
7. g) Y. Chauvin, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 3741.
8. a) P. J. Walsh, H. Li, C. A. Parrodi, Chem. Rev. 2007, 107, 2503;
9. b) B. Notari, Catal. Today 1993, 18, 163;
10. c) A. Butler, M. J. Clague, G. E. Meister, Chem. Rev. 1994, 94, 625;
11. d) J. M. Au-bry, S. J. Bouttemy, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5286;
12. e) D. H. Dickman, Chem. Rev. 1994, 94, 569.
13. a) G. Dyker, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1698;
14. b) T. Naota, H. Takaya, S.-I. Murahashi, Chem. Rev. 1998, 98, 2599;
15. c) V. Ritleng, C. Sirlin, M. Pfeffer, Chem. Rev. 2002, 102, 1731;
16. d) H. Chen, S. Schlecht, T. C. Semple, J. F. Hartwig, Science 2000, 287, 1995;
17. e) A. S. Goldman, Nature 1993, 366, 514.
18. a) A. Erkkila, I. Majander, P. M. Pihko, Chem. Rev. 2007, 107, 5416;
19. b) D. Darensbourg, Chem. Rev. 2007, 107, 2388;
20. c) N. E. Borisova, M. D. Reshetova, Y. A. Ustynyuk, Chem. Rev. 2007, 107, 49;
21. d) S. E. Denmark, E. N. Jacobsen, Acc. Chem. Res. 2000, 33, 324;
22. e) S. Dey, D. R. Powell, C. Hu, D. B. Berkowitz, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 7010;
23. f) A. Pui, J.-P. Mahy, Polyhedron 2007, 26, 3143;
24. g) Z. Lue, M. Yuan, F. Pan, S. Gao, D. Zhang, D. Zhu, Inorg. Chem. 2006, 45, 3538.
25. S. Velusamy, T. Punniyamurthy, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 8955.
26. a) H. B. Henbest, B. Nicholls, J. Chem. Soc. 1959, 221;
27. b) S. Harrison, Chem. Commun. (London) 1966, 752;
28. c) A.J. Catino, R. E. Forslund, M. P. Doyle, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13622;
29. d) H. M. C. Ferraz Jr., L. S. Longo, Org. Lett. 2003, 5, 1337;
30. e) R. Breslow, P. C. Scholl, J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 2331;
31. f) J. Q. Yu, E.J. Coery, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3232;
32. g) S. Tsunoi, I. Ryu, N. Sonoda, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5473.
33. a) A. Krief, L. Hevesi, Organoselenium Chemistry I, Springer, NY, 1998, 115;
34. b) E. S. Krongauz, Russ. Chem. Rev. 1977, 46, 59;
35. c) N. Rabjohn, Org. React. 1976, 24, 261;
36. d) E. J. Coery, J. P. Schaefer, J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 918;
37. e) K. B. Sharpless, K. M. Gordon, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 300.
38. a) J. H. Markgraf, B. Y. Choi, Synth. Commun. 1999, 29, 2405;
39. b) J. H. Markgraf, C. A. Stickney, J. Heterocycl. Chem. 2000, 37, 109;
40. c) S. Negele, K. Wieser, T. Severin, J. Org. Chem. 1998, 63, 1138;
41. d) H. X. Wei, R. L. Jasoni, H. Shao, J. Hu, P. W. Pare, Tetrahedron 2004, 60, 11829.
42. a) H. H. Wasserman, J. L. Ives, J. Org. Chem. 1978, 43, 3238;
43. b) H. H. Wasserman, J. L. Ives, J. Org. Chem. 1985, 50, 3573;
44. c) D. V. Rao, F. A. Stuber, H. Ulrich, J. Org. Chem. 1979, 44, 456;
45. d) P. Li, W. M. Fong, L. C. F. Chao, S. H. C. Fung, I. D. Williams, J. Org. Chem. 2001, 66, 4087.
46. a) J. C. Lee, H. J. Park, J. Y. Park, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5661;
47. b) Z. Li, C. G. Xiu, C. Z. Xu, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 9229;
48. c) N. K. Sharma, K. N. Ganesh, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 1403;
49. d) X. Zhang, A. C. Schmitt, W. Jiang, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5335.
50. a) S. I. Murahashi, N. Komiya, Y. O. Kuwabara, T. Naota, J. Org. Chem. 2000, 65, 9186;
51. b) A. R. DoumauxJr., D.J. Trecker, J. Org. Chem. 1970, 35, 2121;
52. c) A.J. Catino, J. M. Nichols, H. Choi, S. Gottipamula, M. P. Doyle, Org. Lett. 2005, 7, 5167;
53. d) Y. Bonvin, E. Callens, I. Larrosa, D. A. Henderson, J. Oldham, A. J. Burton, A. G. M. Barrett, Org. Lett. 2005, 7, 4549;
54. e) J. Mazurt, Chem. Rev. 1992, 92, 113.
55. [12]a) R. Rangarajan, E.J. Eisenbraun, J. Org. Chem. 1985, 50, 2435;
56. b) H. Lee, R. G. Harvey, J. Org. Chem. 1988, 53, 4587;
57. c) D. Ma, C. Xia, H. Tian, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8915.
58. a) A. Shaabani, D. G. Lee, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5833;
59. b) F. Minisci, C. Punta, F. Recupero, F. Fontana, G. F. Pedulli, J. Org. Chem. 2002, 67, 2671;
60. c) S. Minakata, E. Imai, Y. Ohshima, K. Inaki, I. Ryu, M. Komatsu, Y. Ohshiro, Chem. Lett. 1996, 19;
61. d) M. Miyamoto, Y. Minami, Y. Ukaji, H. Kinoshita, K. Inomata, Chem. Lett. 1994, 1149.
62. a) K. Kamata, J. Kasai, K. Yamaguchi, N. Mizuno, Org. Lett. 2004, 6, 3577;
63. b) P. H. J. Crlsen, T. Katsuki, V. S. Martin, K. B. Sharpless, J. Org. Chem. 1981, 46, 3936;
64. c) T. C. Lau, C. K. Mak, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 766.
65. a) N. Komiya, S. Noji, S. I. Murahashi, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7921;
66. b) N. H. Lee, C. S. Lee, D. S. Jung, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1385.
67. a) U. Schuchardt, M. J. D. M. Jannini, D. T. Richens, M. C. Guerreiro, E. V. Spinace, Tetrahedron 2001, 57, 2685;
68. b) D. H. R. Barton, E. Csuhai, N. Ozbalik, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1657.
69. D. H. R. Barton, Chem. Soc. Rev. 1996, 25, 237.
70. a) X. Wu, A. E. V. Gorden, J. Comb. Chem. 2007, 9, 601;
71. b) X. Wu, A. E. V. Gorden, S. A. Tonks, J. Z. Vilseck, J. Org. Chem. 2007, 72, 8691.
72. X. Wu, T. H. Bray, M. S. Bharara, B. K. Tate, A. E. V. Gorden, Inorg. Chem. Acta, in press.
73. R. F. Moreira, E. Y. Tshuva, S. J. Lippard, Inorg. Chem. 2004, 43, 4427.
74. a) S. Nara, B. Gomes, K. T. Yosunobu, J. Biol. Chem. 1966, 241, 2774;
75. b) T. Koyanagi, K. Matsumura, S. Kuroda, K. Tanizawa, Plant Cell Physiol. 2000, 41, 1259.
76. R. G. Gillis, J. Org. Chem. 1956, 21, 805.
77. L. Duhamel, J. C. Plaquevent, J. Org. Chem. 1979, 44, 3404.
78. U. M. Azizov, L. I. Leonteva, Pharm. Chem. J. 1989, 23, 1017.
79. a) S. J. Elder, D. B. Haytowitz, J. Howe, J. W. Peterson, S. L. Booth, J. Agric. Food Chem. 2006, 54, 463;
80. b) Y. Naruta, J. Org. Chem. 1980, 45, 4097.
81. a) I. Dai, I. Masami, Y. Yukinori, J. Nat. Prod. 2003, 66, 1611;
82. b) T. Kazuhito, Y. Hisatsugu, N. Sei-Ichi, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12585;
83. c) K. Barbara, Z. Wieslawa, Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 4144;
84. d) E. Giaccomo, L. M. Grazia, L. Cata-rina, W. Vierle, S. M. Elisabeth, B. Roland, Eur. J. Med. Chem. 2006, 41, 773;
85. e) K. Barbara, Z. Wieslawa, Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 4144;
86. f) V. Claudia, M. Rui, C. G. Rita, L. Jim, J. Mohammed, T. D. Kenneth, Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 5340.
87. a) C. C. Huang, N. H. Chang, Org. Lett. 2008, 10, 673;
88. b) P. Chatchawan, K. Boonsong, K. Ngampong, Synth. Commun. 2007, 37, 1463;
89. c) X. L. Wang, X. F. Zheng, J. Reiner, Synlett 2006, 6, 942.
90. a) A. J. Baron, C. Stevens, C. Wilmot, K. D. Seneviratne, V. Blakeley, D. M. Dooley, S. E. V. Phillips, P. F. Knowles, M. J. Mcpherson, J. Biol. Chem. 1994, 269, 25095;
91. b) Y. Wang, T. D. P. Stack, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 13097.
92. G. Rothenberg, L. Feldberg, H. Wiener, Y. Sasson, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1998, 2429.
93. X. Wu, A. E. V. Gorden, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 5200.
94. a) L. Zhang, G. Liu, S. D. Zhang, H. Z. Yang, L. Li, X. Wu, J. L. Yu, B. B. Kou, S. Xu, J. Li, G. C. Sun, Y. F. Ji, G. F. Cheng, J. Comb. Chem. 2004, 6, 431;
95. b) X. Wu, G. Liu, J. Zhang, Z. G. Wang, S. Xu, S. D. Zhang, L. Zhang, L. Wang, Mol. Diversity 2004, 8, 165;
96. c) G. Liu, Y. M. Fan, J. R. Calson, K. S. Lam, J. Comb. Chem. 2000, 2, 467.