Highly enantioselective synthesis of 2-furanyl-hydroxyacetates from furans via the Friedel-Crafts reaction

Organic Letters

Volumn 10, Issue 14, 2008, Pages 2955-2958

  Majer, Jakub ^a   Kwiatkowski, Piotr ^a   Jurczak, Janusz ^a,b  

^a INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (Poland)

^b UNIVERSITY OF WARSAW   (Poland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 59949088088     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol800927w     Document Type: Article

References (57)

1. (a) Olah, G. A.; Krishnamurti, R.; Prakashi, G. K. S. In Comprehansive Organic Synthesis; Trost, B. M., Fleming, I., Eds.; Pergamon Press: Oxford, 1991; Vol. 3, p 293.
2. (b) Meima, G. R.; Lee, G. S.; Garces, J. M. In Friedel-Crafts Alkylation; Sheldon, R. A., Bekkum, H., Eds.; Wiley-VCH: New York, 2001; p 151.
3. For reviews on enantioselective F-C reactions, see:(a) Poulsen, T. B.; Jørgensen, K. A. Chem. Rev. 2008, ASAP.
4. (b) Bandini, M.; Melloni, A.; Umani-Ronchi, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 550.
5. (c) Jørgensen, K. A. Synthesis 2003, 1117.
6. (a) Uraguchi, D.; Sorimachi, K.; Terada, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11804.
7. (b) Kang, Q.; Zhao, Z.-A.; You, S.-L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1484.
8. (c) Terada, M.; Sorimachi, K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 292.
9. (a) Török, B.; Abid, M.; London, G.; Esquibel, J.; Török, M.; Mhadgut, S. C.; Yan, P.; Prakesh, G. K. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 3086.
10. (b) Li, H.; Wang, Y.-Q.; Deng, L. Org. Lett. 2006, 8, 4063.
11. (c) Wang, Y.-Q.; Song, J.; Hong, R.; Li, H.; Deng, L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8156.
12. (a) Paras, N. A.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4370.
13. (b) Paras, N. A.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7894.
14. (a) Jurczak, J.; Belniak, S.; Kozluk, T. Bull. Pol. Acad. Sci. 1991, 39, 271.
15. (b) Kwiatkowski, P.; Majer, J.; Chaładaj, W.; Jurczak, J. Org. Lett. 2006, 8, 5045.
16. (a) Kwiatkowski, P.; Wojaczyñska, E.; Jurczak, J. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 3643.
17. (b) Kwiatkowski, P.; Wojaczyñska, E.; Jurczak, J. J. Mol. Catal. A: Chem. 2006, 257, 124.
18. (a) Jurczak, J.; Kobrzycka, E.; Raczko, J. Pol. J. Chem. 1999, 73, 29.
19. (b) Raczko, J. Pol. J. Chem. 1999, 73, 77.
20. Pikul, S.; Raczko, J.; Ankner, K.; Jurczak, J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3981.
21. (a) Achmatowicz, O., Jr.; Burzyñska, M. H. Carbohydr. Res. 1985, 141, 67.
22. (b) Harris, J. M.; Keranen, M. D.; O'Doherty, G. A. J. Org. Chem. 1999, 64, 2982.
23. (a) Liao, L.-X.; Wang, Z.-M.; Zhang, H-X.; Zhou, W.-S. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 3649.
24. (b) Haukaas, M. H.; O'Doherty, G. A. Org. Lett. 2001, 3, 401.
25. Balachari, D.; O'Doherty, G. A. Org. Lett. 2000, 2, 863.
26. Zhang, W.; Wang, P. G. J. Org. Chem. 2000, 65, 4732.
27. Kobayashi, Y.; Kusakabe, M.; Kitano, Y.; Sato, F. J. Org. Chem. 1988, 53, 1586.
28. (a) Šterk, D.; Stephan, M. S.; Mohar, B. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 535.
29. (b) Yang, J. W.; List, B. Org. Lett. 2006, 8, 5653.
30. Hatano, M.; Ikeno, T.; Miyamoto, T.; Ishihara, K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10776.
31. Ramachandran, P. V.; Lu, Z.-H.; Brown, H. C. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 761.
32. Sobhana Babu, B. S.; Balasubramanian, K. K. J. Org. Chem. 2000, 65, 4198.
33. (a) Gathergood, N.; Zhuang, W.; Jørgensen, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12517.
34. (b) Zhuang, W.; Gathergood, N.; Hazell, R. G.; Jørgensen, K. A. J. Org. Chem. 2001, 66, 1009.
35. Higher enantioselectivity in the F-C reaction of furans was observed for pyruvates instead of ethyl glyoxylate.
36. Saaby, S.; Bayón, P.; Aburel, P. S.; Jørgensen, K. A. J. Org. Chem. 2002, 67, 4352.
37. (a) Jensen, K. B.; Thorhauge, J.; Hazell, R. G.; Jørgensen, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 160.
38. (b) Evans, D. A.; Fandrick, K. R.; Song, H.-J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8942.
39. (c) Huang, Y.; Walji, A. M.; Larsen, C. H.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15051.
40. (a) Chen, Y.; Yekta, S.; Yudin, A. K. Chem. Rev. 2003, 103, 3155.
41. (b) Brunel, J. M. Chem. Rev. 2005, 105, 857.
42. (a) Mikami, K.; Terada, M.; Nakai, T. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1940.
43. (b) Mikami, K.; Terada, M.; Nakai, T. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3949.
44. (c) Mikami, K.; Motoyama, Y.; Terada, M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2812.
45. (d) Mikami, K.; Motoyama, Y.; Terada, M. Inorg. Chim. Acta 1994, 222, 71.
46. (e) Terada, M.; Motoyama, Y.; Mikami, K. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6693.
47. (a) Keck, G. E.; Tarbet, K. H.; Geraci, L. S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8467.
48. (b) Keck, G. E.; Li, X.; Krishnamurthy, D. J. Org. Chem. 1995, 60, 5998.
49. (c) Keck, G. E.; Krishnamurthy, D. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2363.
50. Costa, A. L.; Piazza, M. G.; Tagliavini, E.; Trombini, C.; Umani-Ronchi, A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7001.
51. (a) Ishii, A.; Kojima, J.; Mikami, K. Org. Lett. 1999, 1, 2013.
52. (b) Ishii, A.; Soloshonok, V. A.; Mikami, K. J. Org. Chem. 2000, 65, 1597.
53. Yuan, Y.; Wang, X.; Li, X.; Ding, K. J. Org. Chem. 2004, 69, 146.
54. Dong, H.-M.; Lu, H.-H.; Lu, L.-Q.; Chen, C.-B.; Xiao, W.-J. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 1597.
55. Blay, G.; Fernández, I.; Pedro, J. R.; Vila, C. Org. Lett. 2007, 9, 2601.
56. 2-BINOL.
57. Corey, E. J.; Barnes-Seeman, D.; Lee, T. W.; Goodman, S. N. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6513.