Novel, water-soluble carboranyl derivatives of anthraquinones, flourenones, and sulfones: A synthetic investigation

Organometallics

Volumn 21, Issue 19, 2002, Pages 3905-3912

  Vyakaranam, Kamesh ^a   Rana, Geeta ^a   Ratanasuwan, Artie ^a   Hosmane, Sumathy N ^a   Maguire, John A ^b   Hosmane, Narayan S ^a  

^a NORTHERN ILLINOIS UNIVERSITY   (United States)

^b SOUTHERN METHODIST UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINO ACIDS; DERIVATIVES; INFRARED SPECTROSCOPY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PHOSPHOLIPIDS; TOXICITY;

DECAPITATION REACTIONS;

ORGANOMETALLICS;

EID: 0038344166     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om020387+     Document Type: Article

References (68)

1. (a) Soloway, A. H.; Tjarks, W.; Barnum, B. A.; Rong, F.-G.; Barth, R. F.; Codogni, I. M.; Wilson, J. G. Chem. Rev. 1998, 98, 1515-1562.
2. (b) Barth, R. F.; Soloway, A. H.; Goodman, R. A.; Gupta, G. N.; Blue, T. E.; Yang, W.; Tjarks, W. Neurosurgery 1999, 44, 433.
3. (a) Fairchild, R. G.; Bond, V. P. Int. J. Radiat. Oncol. Biol. Phys. 1985, 11, 831.
4. (b) Zamenhof, R. G.; Kalend, A. M.; Bloomer, W. D. J. Natl. Cancer Inst. 1992, 84, 84.
5. (a) Anisuzzaman, A. K. M.; Alan, F.; Soloway, A. H. Polyhedron 1990, 9, 891.
6. (b) Goudgaon, N. M.; Kattan, F. E. G.; Liotta, D. C.; Schinazi, R. F. Nudeosides Nucleotides 1994, 13, 849.
7. (a) Fauchere, J. L.; Leukart, O.; Everle, A.; Schwyzer, R. Helv. Chem. Acta 1979, 62, 1382.
8. (b) Radel, P. A.; Kahl, S. B. J. Org. Chem. 1990, 61, 4582.
9. (c) Malmquist, J.; Sjoberg, S. Tetrahedron 1996, 52, 4582.
10. (d) Yong, J.-H.; Earth, R. F.; Wyzlic, I. M.; Soloway, A. H.; Rotaru, J. H. Anticancer Res. 1995, 15, 2033.
11. (a) Fischli, W.; Leukart, O.; Schwyzer, R. Helv. Chem. Acta 1977, 60, 959.
12. (b) Couture, R.; Drouin, J.-N.; Leukart, O.; Regoli, D. Can. J. Physiol. Pharmacol. 1979, 57, 1442.
13. (c) Schwyzer, R.; Do, K. Q.; Eberle, A. N.; Fauchere, J. L. Helv. Chem. Acta 1981, 64, 2078.
14. (a) Lemmen, P.; Werner, B. Chem. Phys. Lipids 1992, 62, 185.
15. (b) Lemmen, P.; Weissfloch, L.; Auberger, T.; Probst, T. Anti Cancer Drugs 1995, 6, 744.
16. (c) Lemmen, P.; Werner, B.; Streicher, B. Advances in Neutron Capture Therapy; Plenum Press: New York, 1993; p 297.
17. (d) Lemmen, P.; Weissfloch, L.; Auberger, T.; Probst, T. Cancer Neutron Capture Therapy; Plenum Press: New York, 1996; p 649.
18. (e) Lindstrom, P.; Olsson, P.; Malmquist, J.; Petterson, J.; Lemmen, P.; Sjoberg, S.; Olin, A.; Carlsson, J. Anti Cancer Drugs 1994, 5, 43.
19. (f) Lemmen, P.; Weissfloch, L.; Gorlitzer, H.; Gabel, D.; Olsson, P.; Petterson, O. A.; Teichman, S. Advances in Neutron Capture Therapy; Elsevier: 1997; Vol. 2, p 108.
20. (a) Tjarks, W.; Anisuzzaman, A. K. M.; Liu, L.; Soloway, A. H.; Barth, R. F.; Perkins, D. J.; Adams, D. M. J. Med. Chem. 1992, 35, 1628.
21. (b) Mauer, J. L.; Berchier, F.; Serino, A. J.; Knobler, C. B.; Hawthorne; M. R. J. Org. Chem. 1990, 55, 838.
22. (c) Mauer, J. L.; Serino, A. J.; Hawthorne, M. R. Organometallics 1988, 7, 2519.
23. (a) Ho, Y. K.; Smith, R. G.; Brown, M. S.; Goldstein, J. L. Blood 1978, 52, 1099.
24. (b) Kahl, S. B. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1517.
25. (a) Murikami, H.; Nagasaki, T.; Hamachi, I.; Shinkai, S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6273.
26. (b) Toi, H.; Nagai, Y.; Aoyama, Y.; Kawabe, H.; Aizawa, K.; Ogoshi, H. Chem. Lett. 1998, 58, 6531.
27. (c) Kahl, S. B.; Koo, M.-S.; Straubinger, R. M.; Huang, L. R.; Fiel, R. J.; Mazurchuk, R.; Alletto, J. J. Advances in Neutron Capture Therapy; Plenum Press: New York, 1993; p 301.
28. (d) Miura, M.; Micca, P. L.; Donaldson, J. A.; Heinrichs, J. C.; Shelnutt, J. A.; Finkel, G. C.; Slatkin, D. N. Cancer Neutron Capture Therapy; Plenum Press: New York, 1996; p 137.
29. (a) Yamamoto, Y.; Asao, N.; Megura, M.; Tsukada, N.; Nemoto, H.; Sadayori, N.; Wilson, J. G.; Nakamuru, H. J. Chem, Soc., Chem. Commun. 1993, 1201.
30. (b) Yamamoto, Y.; Nakamuru, H. J. Med. Chem. 1998, 36, 2232.
31. (c) Yamamoto, Y.; Sadayori, N. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 9.
32. (a) Sjoberg, S.; Carlsson, J.; Ghaneolhosseini, H.; Gedda, L.; Hartman, T.; Malmquist, J.; Naeslund, C.; Olsson, P.; Tjarks, W. J. Neuro-Oncol. 1997, 33, 41.
33. (b) Tjarks, W.; Ghaneolhosseini, H.; Henssen, C. L. A.; Malmquist, J.; Sjoberg, S. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6905.
34. (c) Tjarks, W.; Malmquist, J.; Gedda, L.; Sjoberg, S.; Carlsson, J. Cancer Neutron Capture Therapy; Plenum Press: New York, 1996; p 121.
35. (d) Ghaneolhosseini, H.; Tjarks, W.; Sjoberg, S. Tetrahedron 1997, 17519.
36. (e) Gedda, L.; Silvander, M.; Sjoberg, S.; Tjarks, W.; Carlsson, J. Anti-Cancer Drug Des. 1997, 12, 671.
37. (f) Ghaneolhosseini, H.; Henssen, C.; Tjarks, W.; Sjoberg, S. In Advances in Neutron Capture Therapy; Larsson, B., Crawford, J., Weinreich, R., Eds.; Elsevier: New York, 1997; Vol. 2, p 91.
38. (g) Davis, M. A.; Soloway, A. H. J. Med. Chem. 1967, 10, 730.
39. (h) Ghaneolhosseini, H.; Tjarks, W.; Sjoberg, S. Tetrahedron 1998, 54, 3877.
40. (i) Snyder, J. R.; Meisel, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1948, 70, 774.
41. (j) Roscoe, C. W.; Phillips, J. W.; Gillchriest, W. C. J. Pharm. Sci. 1977, 66, 1505.
42. (a) Kelly, D. P.; Bateman, S. A.; Martin, R. F.; Reum, M. E.; Rose, M.; Whittaker, A. D. Aust. J. Chem. 1994, 47, 247.
43. (b) Martin, R. F.; Haigh, A.; Monger, C.; Pardee, M.; Whittaker, A. D.; Kelly, D. P.; Allen, B. J. Progress in Neutron Capture Therapy for Cancer, Plenum Press: New York, 1992; p 357.
44. (c) Corder, A.; Whittaker, A. D.; Kelly, D. P.; Meriaty, H.; Allen, B. J.; Martin, R. P. Int. J. Radiat. Oncol., Biol., Phys. 1994, 28, 377.
45. (d) Argentini, M.; Dos Santos, D. F.; Weinreich, R.; Hansen, H. J. In Hadrontherapy in Oncology; Amaldi, U., Larsson, B., Eds.; Elsevier: Amsterdam, The Netherlands, 1994; p 555.
46. Hariharan, J. R.; Wyzlic, I. M.; Soloway, A. H. Polyhedron 1995, 14, 823.
47. (b) Soloway, A. H.; Wyzlic, I. M.; Tjarks, W.; Hariharan, J. R.; Burgos-Foster, M.; Barth, R. F. Cancer Neutron Capture Therapy; Plenum Press: New York, 1996; p 163.
48. (c) Cai, J.; Soloway, A. H. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 9283.
49. (d) Cai, J.; Soloway, A. H.; Barth, R. F.; Adams, D. M.; Hariharan, J. R.; Wyzlic, I. M.; Radcliffe, K. J. Med. Chem. 1997, 40, 3887.
50. (a) Spielvogel, B. F.; Sood, A.; Tomasz, J.; Porter, K.; Shaw, B. R. Advances in Neutron Capture Therapy; Plenum Press: New York, 1993; p 389.
51. (b) Tomasz, J.; Shaw, B. R.; Porter, K.; Spielvogel, B. F.; Sood, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1373.
52. (c) Li, H.; Hardin, C.; Shaw, B. R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6606.
53. (a) Bale, W. F.; Spar, I. L. Adv. Biol. Med. Phys. 1967, 5, 286.
54. (b) Soloway, A. H. In Progress in Boron Chemistry; McCloskey, A. L., Steinberg, H., Eds.; Pergamon Press Inc.: New York, 1964; p 203.
55. Sweet, F. Steroids 1981, 37, 223.
56. Perry, P. J.; Read, M. A.; Davies, R. T.; Gowan, S. M.; Reszka, A. P.; Wood, A. A.; Kelland, L. R.; Neidle, S. J. Med. Chem. 1999, 42, 2679.
57. Perry, P. J.; Reszka, A. P.; Wood, A. A.; Read, M. A.; Gowan, S. M.; Dosanjh, H. S.; Trent, J. O.; Jenkins, T. C.; Kelland, L. R.; Neidle, S. J. Med. Chem. 1998, 41, 4873.
58. (a) Wellmann, F.; Abraham, R.; Muller, R.; Gabel, D. Z. Naturforsch. 1991, 46c, 252.
59. (b) Yamamoto, Y. Pure Appl. Chem. 1991, 63, 423.
60. (c) Miura, M.; Gabel, D.; Oenbrink, G.; Fairchild, R. G. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 2247.
61. (a) Li, F.; Shelly, K.; Kane, R. R.; Knobler, C. B.; Hawthorne, M. F. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6506.
62. (b) Watson-Clark, R. A.; Knobler, C. B.; Hawthorne, M. F. Inorg. Chem. 1996, 35, 2963.
63. Viñas, C.; Benakki, R.; Teixidor, F.; Casabo, J. Inorg. Chem. 1995, 34, 3844.
64. Teixidor, F.; Viñas, C.; Benakki, R.; Kivekäs, R.; Sillampää, R. Inorg. Chem. 1997, 36, 1719.
65. Xie, Z.; Liu, Z.; Chiu, K.-y.; Xue, F.; Mak, T. C. W. Organometallics 1997, 16, 2460.
66. Wolinski, K.; Hilton, J. F.; Pulay, P. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8251.
67. 26 series of programs.
68. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. F. G.;. Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T.; Peterson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewaki, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.;. Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzalez C.; Pople, J. A. Gaussian 94, Revisions B.3 & E.2; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1995.