Three-dimensional consensus structure of sst2-selective somatostatin (SRIF) antagonists by NMR

Biopolymers

Volumn 89, Issue 12, 2008, Pages 1077-1087

  Grace, Christy Rani R ^a   Erchegyi, Judit ^b   Reubi, Jean Claude ^c   Rivier, Jean E ^b   Riek, Roland ^a  

^a SALK INSTITUTE FOR BIOLOGICAL STUDIES   (United States)

^b SALK INSTITUTE FOR BIOLOGICAL STUDIES   (United States)

^c UNIVERSITY OF BERN   (Switzerland)

Author keywords

NMR; Somatostatin; Structure activity relationships

Indexed keywords

3-D STRUCTURES; NMR; NMR STRUCTURES; OCTREOTIDE; PHARMACOPHORE; RECEPTOR SIGNALING; SELECTIVE BINDINGS; SIDE CHAINS; SOMATOSTATIN; STRUCTURE ACTIVITY RELATIONSHIPS;

NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; PHARMACODYNAMICS; THREE DIMENSIONAL;

NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY;

CYSTEINE; OLIGOPEPTIDE; SODIUM IODIDE; SOMATOSTATIN; SOMATOSTATIN RECEPTOR; THREONINE;

AMINO ACID SEQUENCE; ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CONSENSUS SEQUENCE; DRUG ANTAGONISM; METHODOLOGY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PROTEIN CONFORMATION; STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

AMINO ACID SEQUENCE; CONSENSUS SEQUENCE; CYSTEINE; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MODELS, MOLECULAR; OLIGOPEPTIDES; PROTEIN CONFORMATION; RECEPTORS, SOMATOSTATIN; SODIUM IODIDE; SOMATOSTATIN; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP; THREONINE;

EID: 58149352876     PISSN: 00063525     EISSN: 10970282     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/bip.21060     Document Type: Article

References (48)

1. Reichlin, S. N Engl J Med 1983, 309, 1495-1501.
2. Reichlin, S. N Engl J Med 1983, 309, 1556-1563.
3. Patel, Y. C.; Wheatley, T. Endocrinology 1983, 112, 220-225.
4. Rivier, J.; Erchegyi, J.; Hoeger, C.; Miller, C.; Low, W.; Wenger, S.; Waser, B.; Schaer, J.-C.; Reubi, J. C. J Med Chem 2003, 46, 5579-5586.
5. Erchegyi, J.; Penke, B.; Simon, L.; Michaelson, S.; Wenger, S.; Waser, B.; Cescato, R.; Schaer, J.-C.; Reubi, J. C.; Rivier, J. J Med Chem 2003, 46, 5587-5596.
6. Erchegyi, J.; Waser, B.; Schaer, J.-C.; Cescato, R.; Brazeau, J. F.; Rivier, J.; Reubi, J. C. J Med Chem 2003, 46, 5597-5605.
7. Lewis, I.; Bauer, W.; Albert, R.; Chandramouli, N.; Pless, J.; Weckbecker, G.; Bruns, C. J Med Chem 2003, 46, 2334-2344.
8. Erchegyi, J.; Hoeger, C. A.; Low, W.; Hoyer, D.; Waser, B.; Eltschinger, V.; Schaer, J.-C.; Cescato, R.; Reubi, J. C.; Rivier, J. E. J Med Chem 2005, 48, 507-514.
9. Biron, E.; Chatterjee, J.; Ovadia, O.; Langenegger, D.; Brueggen, J.; Hoyer, D.; Schmid, H. A.; Jelinek, R.; Gilon, C.; Hoffman, A.; Kessler, H. Angew Chem Int Ed Engl 2008, 47, 2595-2599.
10. Grace, C. R. R.; Erchegyi, J.; Koerber, S. C.; Reubi, J. C.; Rivier, J.; Riek, R. J Med Chem 2003, 46, 5606-5618.
11. Grace, C. R. R.; Durrer, L.; Koerber, S. C.; Erchegyi, J.; Reubi, J. C.; Rivier, J. E.; Riek, R. J Med Chem 2005, 48, 523-533.
12. Grace, C. R. R.; Erchegyi, J.; Koerber, S. C.; Reubi, J. C.; Rivier, J.; Riek, R. J Med Chem 2006, 49, 4487-4496.
13. Wynants, C.; Van Binst, G.; Loosli, H. R. Int J Pept Protein Res 1985, 25, 608-614.
14. Kessler, H.; Haupt, A.; Schudok, M.; Ziegler, K.; Frimmer, M. Int J Pept Protein Res 1988, 32, 183-193.
15. Mierke, D. F.; Pattaroni, C.; Delaet, N.; Toy, A.; Goodman, M.; Tancredi, T.; Motta, A.; Temussi, P. A.; Moroder, L.; Bovermann, G.; Wünsch, E. Int J Pept Protein Res 1990, 36, 418-432.
16. He, Y.-B.; Huang, Z.; Raynor, K.; Reisine, T.; Goodman, M. J Am Chem Soc 1993, 115, 8066-8072.
17. Jaspers, H.; Horva'th, A.; Mezö, I.; Kéri, G.; Van Binst, G. Int J Pept Protein Res 1994, 43, 271-276.
18. Gilon, C.; Huenges, M.; Mathä, B.; Gellerman, G.; Hornik, V.; Afargan, M.; Amitay, O.; Ziv, O.; Feller, E.; Gamliel, A.; Shohat, D.; Wanger, M.; Arad, O.; Kessler, H. J Med Chem 1998, 41, 919-929.
19. Mattern, R.-H.; Tran, T.-A.; Goodman, M. J Pept Res 1999, 53, 146-160.
20. Mattern, R.-H.; Zhang, L.; Rueter, J. K.; Goodman, M. Biopolymers 2000, 53, 506-522.
21. Cheng, R. P.; Suich, D. J.; Cheng, H.; Roder, H.; DeGrado, W. F. J Am Chem Soc 2001, 123, 12710-12711.
22. Jiang, S.; Gazal, S.; Gelerman, G.; Ziv, O.; Karpov, O.; Litman, P.; Bracha, M.; Afargan, M.; Gilon, C.; Goodman, M. J Pept Sci 2001, 7, 521-528.
23. Melacini, G.; Zhu, Q.; Osapay, G.; Goodman, M. J Med Chem 1997, 40, 2252-2258.
24. Reubi, J. C.; Schaer, J. C.; Wenger, S.; Hoeger, C.; Erchegyi, J.; Waser, B.; Rivier, J. Proc Natl Acad Sci USA 2000, 97, 13973-13978.
25. Gairi, M.; Saiz, P.; Madurga, S.; Roig, X.; Erchegyi, J.; Koerber, S. C.; Reubi, J. C.; Rivier, J. E.; Giralt, E. J Peptide Sci 2006, 12, 82-91.
26. Rohrer, S. P.; Birzin, E. T.; Mosley, R. T.; Berk, S. C.; Hutchins, S. M.; Shen, D.-M.; Xiong, Y.; Hayes, E. C.; Parmar, R. M.; Foor, F.; Mitra, S. W.; Degrado, S. J.; Shu, M.; Klopp, J. M.; Cai, S.-J.; Blake, A.; Chan, W. W. S.; Pasternak, A.; Yang, L.; Patchett, A. A.; Smith, R. G.; Chapman, K. T.; Schaeffer, J. M. Science 1998, 282, 737-740.
27. Poitout, L.; Roubert, P.; Contour-Galcera, M. O.; Moinet, C.; Lannoy, J.; Pommier, J.; Plas, P.; Bigg, D.; Thurieau, C. J Med Chem 2001, 44, 2990-3000.
28. Bass, R. T.; Buckwalter, B. L.; Patel, B. P.; Pausch, M. H.; Price, L. A.; Strnad, J.; Hadcock, J. R. Mol Pharmacol 1996, 50, 709-715.
29. Rajeswaran, W. G.; Murphy, W. A.; Taylor, J. E.; Coy, D. H. Bioorg Med Chem 2002, 10, 2023-2029.
30. Erchegyi, J.; Grace, C. R. R.; Samant, M.; Cescato, R.; Piccand, V.; Riek, R.; Reubi, J. C.; Rivier, J. E. J Med Chem 2008, 51, 2668-2675.
31. Cescato, R.; Grace, C. R. R.; Erchegyi, J.; Waser, B.; Piccand, V.; Macke, H. R.; Riek, R.; Rivier, J. E.; Reubi, J. C. J Med Chem, in press.
32. Deshmukh, M. V.; Voll, G.; Kuhlewein, A.; Macke, H.; Schmitt, J.; Kessler, H.; Gemmecker, G. J Med Chem 2005, 48, 1506-1514.
33. thrich, K. J Mol Biol 1997, 273, 283-298.
34. Hagler, A. T.; Dauber, P.; Osguthorpe, D. J.; Hempel, J. C. Science 1985, 227, 1309-1315.
35. Melacini, G.; Zhu, Q.; Goodman, M. Biochemistry 1997, 36, 1233-1241.
36. Davis, D. G.; Bax, A. J Am Chem Soc 1985, 107, 2820-2821.
37. Braunschweiler, L.; Ernst, R. R. J Magn Reson 1983, 53, 521-528.
38. Rance, M.; Sorensen, O. W.; Bodenhausen, B.; Wagner, G.; Ernst, R. R.; Wüthrich, K. Biochem Biophys Res Commun 1983, 117, 479-485.
39. thrich, K. J Am Chem Soc 1981, 103, 3654-3658.
40. Macura, S.; Ernst, R. R. Mol Phys 1980, 41, 95-117.
41. Macura, S.; Huang, Y.; Suter, D.; Ernst, R. R. J Magn Reson 1981, 43, 259-281.
42. Güntert, P.; Dotsch, V.; Wider, G.; Wüthrich, K. J Biolmol NMR 1992, 2, 619-629.
43. Eccles, C.; Güntert, P.; Billeter, M.; Wüthrich, K. J Biomol NMR 1991, 1, 111-130.
44. Wüthrich, K. In NMR of Proteins and Nucleic Acids; Wiley: New York, 1986.
45. Maple, J. R.; Thacher, T. S.; Dinur, U.; Hagler, A. T. Chem Design Auto News 1990, 5, 5-10.
46. Koerber, S. C.; Rizo, J.; Struthers, R. S.; Rivier, J. E. J Med Chem 2000, 43, 819-828.
47. Hagler, A. T. In The Peptides: Analysis, Synthesis, Biology; Udenfriend, S.; Meienhofer, J.; Hruby, V. J., Eds.; Academic Press: Orlando, FL, 1985; pp 213-299.
48. Koradi, R.; Billeter, M. PDB Newslett 1998, 84, 5-7.