Selective aerobic oxidative dibromination of alkenes with aqueous HBr and sodium nitrite as a catalyst

Green Chemistry

Volumn 11, Issue 1, 2009, Pages 120-12

  Podgoršek, Ajda ^a   Eissen, Marco ^b   Fleckenstein, Jens ^b   Stavber, Stojan ^a   Zupan, Marko ^a,c   Iskra, Jernej ^a  

^a JO EF STEFAN INSTITUTE   (Slovenia)

^b Gymnasium Ganderkesee   (Germany)

^c UNIVERSITY OF LJUBLJANA   (Slovenia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 58149308185     PISSN: 14639262     EISSN: 14639270     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b814989e     Document Type: Article

References (65)

1. The Chemistry of Functional Groups: Supplement D2, The Chemistry of Halides, Pseudo-Halides and Azides, Part 1 & 2, ed. S. Patai and Z. Rappoport, Wiley, Chichester, 1995.
2. M. J. Dagani, H. J. Barda, T. J. Benya and D. C. Sanders, Bromine Compounds, in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, electronic edition, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.
3. K. Tanaka R. Shiraishi F. Toda J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999 3069-3070.
4. J. Salazar R. Dorta Synlett 2004 1318-1320.
5. G. Bellucci R. Bianchini R. Ambrosetti G. Ingrosso J. Org. Chem. 1985 50 3313-3318.
6. R. Bianchini C. Chiappe J. Org. Chem. 1992 57 6474-6478.
7. V. Kavala S. Naik B. K. Patel J. Org. Chem. 2005 70 4267-4271.
8. L.-X. Shao M. Shi Synlett 2006 8 1269-1271.
9. P. T. Anastas and J. C. Warner, Green Chemistry: Theory and Practice, Oxford University Press Inc., New York, 1998.
10. M. Eissen D. Lenoir Chem.–Eur. J. 2008 14 9830-984.
11. F. H. Vaillancourt E. Yeh D. A. Vosburg S. Garneau-Tsodikova C. T. Walsh Chem. Rev. 2006 106 3364-3378.
12. D. G. Fujimori C. T. Walsh Curr. Opin. Chem. Biol. 2007 11 553-560.
13. K. H. van Pee C. J. Dong S. Flecks J. Naismith E. P. Patallo T. Wage Adv. Appl. Microbiol. 2006 59 127-157.
14. W. J. Jones, Applications of Hydrogen Peroxide and Derivatives, Royal Society of Chemistry, Cambridge, 1999.
15. D. Lenoir Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 3206-3210.
16. N. B. Barhate A. S. Gajare R. D. Wakharkar A. V. Bedekar Tetrahedron 1999 55 11127-11142.
17. A. Podgorsek S. Stavber M. Zupan J. Iskra Green Chem. 2007 9 1212-1218.
18. A. Podgorsek S. Stavber M. Zupan J. Iskra Tetrahedron Lett. 2006 47 7245-7247.
19. J. Iskra S. Stavber M. Zupan Synthesis 2004 1869-1873.
20. J. Barluenga M. Marco-Arias F. Gonzalez-Bobes A. Ballesteros J. M. Gonzalez Chem.–Eur. J. 2004 10 1677-1682.
21. R. Ben Daniel S. P. de Visser S. Shaik R. Neumann J. Am. Chem. Soc. 2003 125 12116-12117.
22. B. Sels D. De Vos M. Buntinx F. Pierard A. Kirsch-De Mesmaeker P. Jacobs Nature 1999 400 855-857.
23. B. F. Sels D. E. De Vos P. A. Jacobs J. Am. Chem. Soc. 2001 123 8350-8359.
24. U. Bora G. Bose M. K. Chaudhuri S. K. Dhar R. Gopinath A. T. Khan B. K. Patel Org. Lett. 2000 2 247-249.
25. V. Conte F. DiFuria S. Moro Tetrahedron Lett. 1996 37 8609-8612.
26. V. Conte B. Floris P. Galloni A. Silvagni Adv. Synth. Catal. 2005 347 1341-1344.
27. O. V. Branytska R. Neumann J. Org. Chem. 2003 68 9510-9512.
28. L. Menini E. V. Gusevskaya Chem. Commun. 2006 209-211.
29. G. F. Zhang R. H. Liu Q. Xu L. X. Ma X. M. Liang Adv. Synth. Catal. 2006 348 862-866.
30. J. Iskra S. Stavber M. Zupan Tetrahedron Lett. 2008 49 893-895.
31. F. Radner J. Org. Chem. 1988 53 3548-3553.
32. R. Raja P. Ratnasamy J. Catal. 1997 170 244-253.
33. R. Neumann I. Assael J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988 1285-1287.
34. D. Lenoir C. Chiappe Chem.–Eur. J. 2003 9 1037-1044.
35. G. Rothenberg J. H. Clark Green Chem. 2000 2 248-251.
36. W. Adam C. Mock-Knoblauch C. R. Saha-Moller M. Herderich J. Am. Chem. Soc. 2000 122 9685-9691.
37. V. Conte F. DiFuria S. Moro Tetrahedron Lett. 1994 35 7429-7432.
38. V. Conte F. DiFuria S. Moro S. Rabbolini J. Mol. Catal. A: Chem. 1996 113 175-184.
39. M. Andersson V. Conte F. DiFuria S. Moro Tetrahedron Lett. 1995 36 2675-2678.
40. T. Moriuchi M. Yamaguchi K. Kikushima T. Hirao Tetrahedron Lett. 2007 48 2667-2670.
41. T. K. Ying W. L. Bao Y. M. Zhang J. Chem. Res. 2004 806-807.
42. C. Limberg J. H. Teles Adv. Synth. Catal. 2001 343 447-449.
43. H. G. O. Becker in Organikum: Organisch-chemisches Grundpraktikum, Wiley-VCH, Weinheim, 21st edn, 2001, p. 299, (see ref. 5b for a translation).
44. M. Eissen J. O. Metzger Chem.–Eur. J. 2002 8 3580-3585.
45. M. Eissen A. Zogg K. Hungerbühler J. Loss Prev. Process Ind. 2003 16 289-296.
46. G. Bellucci R. Bianchini C. Chiappe J. Org. Chem. 1991 56 3067-3073.
47. A. Podgorsek S. Stavber M. Zupan J. Iskra Eur. J. Org. Chem. 2006 483-488.
48. G. Bellucci C. Chiappe R. Bianchini P. Lemmen D. Lenoir Tetrahedron 1997 53 785-790.
49. K. Tanaka R. Shiraishi F. Toda J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999 3069-3070.
50. R. Bianchini C. Chiappe G. Lo Moro D. Lenoir P. Lemmen N. Goldberg Chem.–Eur. J. 1999 5 1570-1580.
51. T. Ying W. Bao Y. Zhang J. Chem. Res. 2004 806-807.
52. C. T. Retcliffe and J. M. Shreeve, Nitrosyl Halides, in Inorganic Syntheses, ed. W. L. Jolly, McGraw-Hill Book Company, Inc., 1968, vol. XI, pp 194-200.
53. H.-P. Loock C. X. W. Qian J. Chem. Phys. 1998 108 3178-3186.
54. G. Maier H. P. Reisenauer M. De Marco Chem.–Eur. J. 2000 6 800-808.
55. C. F. Ye J. M. Shreeve J. Org. Chem. 2004 69 8561-8563.
56. S. Lin W. H. Saunders J. Am. Chem. Soc. 1994 116 6107-6110.
57. R. Maidan Z. Goren J. Y. Becker I. Willner J. Am. Chem. Soc. 1984 106 6217-6222.
58. K. Yates R. S. Mcdonald J. Org. Chem. 1973 38 2465-2478.
59. G. W. Kabalka K. Yang N. K. Reddy C. Narayana Synth. Commun. 1998 28 925-929.
60. S. Sternhel P. W. Westerma J. Org. Chem. 1974 39 3794-3796.
61. V. F. Anikin T. I. Levandovskaya Zh. Org. Khim. 1988 24 1064-1070.
62. A. Annunziata C. Galli P. Gentili A. Guarnieri M. Beit-Yannai Z. Rappoport Eur. J. Org. Chem. 2002 2136-2143.
63. W. M. Jones R. Damico J. Am. Chem. Soc. 1963 85 2273-2278.
64. D. Lexa J. M. Saveant H. J. Schafer K. B. Su B. Vering D. L. Wang J. Am. Chem. Soc. 1990 112 6162-6177.
65. J. H. Espenson Z. L. Zhu T. H. Zauche J. Org. Chem. 1999 64 1191-1196.