Energetics and site specificity of the homolytic C-H bond cleavage in benzenoid hydrocarbons: An ab initio electronic structure study

Journal of the American Chemical Society

Volumn 118, Issue 22, 1996, Pages 5261-5264

  Cioslowski, Jerzy ^a   Liu, Guanghua ^a   Martinov, Martin ^a   Piskorz, Pawel ^a   Moncrieff, David ^a  

^a FLORIDA STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CALCULATIONS; DISSOCIATION; ELECTRONIC STRUCTURE; HYDROCARBONS; MOLECULAR DYNAMICS; MOLECULAR STRUCTURE;

AB INITIO CALCULATIONS; BENZENOID HYDROCARBONS; BOND CLEAVAGE; IPSO BOND ANGLES; LOCALIZATION; SPIN POPULATIONS;

AROMATIC HYDROCARBONS;

ANTHRACENE; BENZENE; BIPHENYL; NAPHTHACENE DERIVATIVE; NAPHTHALENE; PERYLENE; PHENANTHRENE; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBON; PYRENE;

ARTICLE; DISSOCIATION; ENERGY TRANSFER; GEOMETRY; MOLECULAR DYNAMICS; PYROLYSIS; STEREOCHEMISTRY;

EID: 0030570257     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja9600439     Document Type: Article

References (29)

1. Wornat, M. J.; Sarofim, A. F.; Lafleur, A. L. The Pyrolysis of Anthracene as a Model Coal-Derived Aromatic Compound. In Symposium (International) on Combustion, 24th; The Combustion Institute: Pittsburgh, 1992; p 955. Wornat, M. J.; Lafleur, A. L.; Sarofim, A. F. Polycyclic Aromatic Compds 1993, 3, 149.
2. Wornat, M. J.; Sarofim, A. F.; Lafleur, A. L. The Pyrolysis of Anthracene as a Model Coal-Derived Aromatic Compound. In Symposium (International) on Combustion, 24th; The Combustion Institute: Pittsburgh, 1992; p 955. Wornat, M. J.; Lafleur, A. L.; Sarofim, A. F. Polycyclic Aromatic Compds 1993, 3, 149.
3. Badger, G. M.; Spotswood, T. M. J. Chem. Soc. 1960, 4420. Badger, G. M.; Novotny, J. J. Chem. Soc. 1961, 3400. Badger, G. M.; Kimber, R. W. L. J. Chem. Soc. 1961, 3407. Badger, G. M.; Jolad, S. D.; Spotswood, T. M. Aust. J. Chem. 1964, 17, 771. Badger, G. M.; Kimber, R. W. L.; Novotny, J. Aust. J. Chem. 1964, 17, 778. Badger, G. M.; Donnelly, J. K.; Spotswood, T. M. Aust. J. Chem. 1964, 17, 1138, 1147.
4. Badger, G. M.; Spotswood, T. M. J. Chem. Soc. 1960, 4420. Badger, G. M.; Novotny, J. J. Chem. Soc. 1961, 3400. Badger, G. M.; Kimber, R. W. L. J. Chem. Soc. 1961, 3407. Badger, G. M.; Jolad, S. D.; Spotswood, T. M. Aust. J. Chem. 1964, 17, 771. Badger, G. M.; Kimber, R. W. L.; Novotny, J. Aust. J. Chem. 1964, 17, 778. Badger, G. M.; Donnelly, J. K.; Spotswood, T. M. Aust. J. Chem. 1964, 17, 1138, 1147.
5. Badger, G. M.; Spotswood, T. M. J. Chem. Soc. 1960, 4420. Badger, G. M.; Novotny, J. J. Chem. Soc. 1961, 3400. Badger, G. M.; Kimber, R. W. L. J. Chem. Soc. 1961, 3407. Badger, G. M.; Jolad, S. D.; Spotswood, T. M. Aust. J. Chem. 1964, 17, 771. Badger, G. M.; Kimber, R. W. L.; Novotny, J. Aust. J. Chem. 1964, 17, 778. Badger, G. M.; Donnelly, J. K.; Spotswood, T. M. Aust. J. Chem. 1964, 17, 1138, 1147.
6. Badger, G. M.; Spotswood, T. M. J. Chem. Soc. 1960, 4420. Badger, G. M.; Novotny, J. J. Chem. Soc. 1961, 3400. Badger, G. M.; Kimber, R. W. L. J. Chem. Soc. 1961, 3407. Badger, G. M.; Jolad, S. D.; Spotswood, T. M. Aust. J. Chem. 1964, 17, 771. Badger, G. M.; Kimber, R. W. L.; Novotny, J. Aust. J. Chem. 1964, 17, 778. Badger, G. M.; Donnelly, J. K.; Spotswood, T. M. Aust. J. Chem. 1964, 17, 1138, 1147.
7. Badger, G. M.; Spotswood, T. M. J. Chem. Soc. 1960, 4420. Badger, G. M.; Novotny, J. J. Chem. Soc. 1961, 3400. Badger, G. M.; Kimber, R. W. L. J. Chem. Soc. 1961, 3407. Badger, G. M.; Jolad, S. D.; Spotswood, T. M. Aust. J. Chem. 1964, 17, 771. Badger, G. M.; Kimber, R. W. L.; Novotny, J. Aust. J. Chem. 1964, 17, 778. Badger, G. M.; Donnelly, J. K.; Spotswood, T. M. Aust. J. Chem. 1964, 17, 1138, 1147.
8. Badger, G. M.; Spotswood, T. M. J. Chem. Soc. 1960, 4420. Badger, G. M.; Novotny, J. J. Chem. Soc. 1961, 3400. Badger, G. M.; Kimber, R. W. L. J. Chem. Soc. 1961, 3407. Badger, G. M.; Jolad, S. D.; Spotswood, T. M. Aust. J. Chem. 1964, 17, 771. Badger, G. M.; Kimber, R. W. L.; Novotny, J. Aust. J. Chem. 1964, 17, 778. Badger, G. M.; Donnelly, J. K.; Spotswood, T. M. Aust. J. Chem. 1964, 17, 1138, 1147.
9. Pope, C. J.; Marr, J. A.; Howard, J. B. J. Phys. Chem. 1993, 97, 11001.
10. Taylor, R.; Langley, G. J.; Kroto, H. W.; Walton, D. R. M. Nature 1993, 366, 728.
11. Wornat, M. J.; Sarofim, A. F.; Longwell, J. P. Energy Fuels 1988, 2, 775.
12. Sarofim, A. F.; Longwell, J. P.; Wornat, M. J.; Mukherjee, J. The Role of Biaryl Reactions in the PAH and Soot Formation. Springer Ser. Chem. Phys. 1994, 59, 485.
13. Hameka, H. F. J. Org. Chem. 1987, 52, 5025. Pacansky, J.; Liu, B.; DeFrees, D. J. Org. Chem. 1986, 51, 3720.
14. Hameka, H. F. J. Org. Chem. 1987, 52, 5025. Pacansky, J.; Liu, B.; DeFrees, D. J. Org. Chem. 1986, 51, 3720.
15. Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Pople, J. A.; Frisch, M. J. Int. J. Quantum Chem. 1992, S26, 319.
16. GAUSSIAN 92/DFT; Revision G.3; Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Wong, M. W.; Foresman, J. B.; Robb, M. A.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Andres, J. L.; Raghavachari, K.; Binkley, J. S.; Gonzalez, C.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. J. P.; and Pople, J. A.; GAUSSIAN, Inc.: Pittsburgh, PA; 1993.
17. Cioslowski, J.; Stefanov, B. B. Mol. Phys. 1995, 84, 707. Stefanov, B. B.; Cioslowski, J. J. Comput. Chem. 1995, 16, 1394. Cioslowski, J.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M. Chem. Phys. Lett. 1993, 203, 137.
18. Cioslowski, J.; Stefanov, B. B. Mol. Phys. 1995, 84, 707. Stefanov, B. B.; Cioslowski, J. J. Comput. Chem. 1995, 16, 1394. Cioslowski, J.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M. Chem. Phys. Lett. 1993, 203, 137.
19. Cioslowski, J.; Stefanov, B. B. Mol. Phys. 1995, 84, 707. Stefanov, B. B.; Cioslowski, J. J. Comput. Chem. 1995, 16, 1394. Cioslowski, J.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M. Chem. Phys. Lett. 1993, 203, 137.
20. Kasai, P. H.; Clark, P. A.; Whipple, E. B. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 2640.
21. Johnson, R. P. J. Org. Chem. 1984, 49, 4857.
22. Berkowitz, J.; Ellison, G. B.; Gutman, D. J. Phys. Chem. 1994, 98, 2744.
23. Davico, G. E.; Bierbaum, V. M.; DePuy, C. H.; Ellison, G. B.; Squires, R. R. J. Am. Chem. Soc: 1995, 117, 2590.
24. For a compilation of experimental enthalpies of formation of various hydrocarbons see: Herndon, W. C. Chem. Phys. Lett. 1995, 234, 82.
25. Peck, R. C.; Schulman, J. M.; Disch, R. L. J Phys. Chem. 1990, 94, 6637.
26. Cioslowski, J.; O'Connor, P. B.; Fleischmann, E. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1086.
27. Almenningen, A.; Bastiansen, O.; Fernholt, L.; Cyvin, B. N.; Cyvin, S. J.; Samdal, S. J. Mol. Struct. 1985, 128, 59.
28. Cioslowski, J.; Mixon, S. T. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4382.
29. Chen, R. H.; Kafafi, S. A.; Stein, S. E. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1418.