Assessment of Experimental Bond Dissociation Energies Using Composite ab Initio Methods and Evaluation of the Performances of Density Functional Methods in the Calculation of Bond Dissociation Energies

Journal of Chemical Information and Computer Sciences

Volumn 43, Issue 6, 2003, Pages 2005-2013

  Feng, Yong ^a   Liu, Lei ^a,b   Wang, Jin Ti ^a   Huang, Hao ^a   Guo, Qing Xiang ^a  

^a UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY OF CHINA   (China)

^b Och Spine at New York Presbyterian Hospitals   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

SPIN-CONTAMINATION PROBLEMS; STANDARD DEVIATION;

DISSOCIATION; ELECTRONS; ENTHALPY; HYDROGEN BONDS; MASS SPECTROMETRY; PHOTOIONIZATION; PROBABILITY DENSITY FUNCTION;

MOLECULAR DYNAMICS;

EID: 0344686473     PISSN: 00952338     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ci034033k     Document Type: Article

References (79)

1. The bond dissociation energy should be called a bond dissociation enthalpy, but the tradition for energy is strong.
2. (a) Egger, K. W.; Cocks, A. T. Helv. Chim. Acta 1973, 56, 1516.
3. (b) McMillen, D. F.; Golden, D. M. Annu. Rev. Phys. Chem. 1982, 33, 493.
4. (c) Benson, S. W. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 2 1987, 83, 791.
5. (d) Ingold, K. U.; Wright, J. S. J. Chem. Educ. 2000, 77, 1062.
6. (e) Blanksby, S. J.; Ellison, G. B. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 255.
7. Berkowitz, J.; Ellison, G. B.; Gutman, D. J. Phys. Chem. 1994, 98, 2744.
8. CRC Handbook of Chemistry and Physics; Lide, D. R., Ed.; CRC Press LLC: Florida, 2002.
9. (a) Bordwell, F. H.; Zhang, X.-M. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 510.
10. (b) Laarhoven, L. J. J.; Mulder, P.; Wayner, D. D. M. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 342.
11. (a) Pedrielli, P.; Pedullo, G. F. Gazz. Chim. Ital. 1997, 127, 509.
12. (b) Bordwell, F. G.; Liu, W.-Z. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10819.
13. (a) Cherkasov, A.; Jonsson, M. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2000, 40, 1222.
14. (b) Urata, S.; Takada, A.; Uchimaru, T.; Chandra, A. K.; Sekiya, A. J. Fluorine Chem. 2002, 116, 163.
15. (c) Luo, Y.-R. Int. J. Chem. Kinet. 2002, 34, 453.
16. (d) Bosque, R.; Sales, J. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2003, 43, 637.
17. (a) Zhang, H.-Y.; Chen, D.-Z. Chin. J. Org. Chem. 2001, 21, 66.
18. (b) Jursic, B. S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999, 369.
19. (b) Sun, Y.M.; Zhang, H.-Y.; Chen, D.-Z. Chin. J. Chem. 2001, 19, 657.
20. (d) Cao, C.-Z.; Lin, Y.-B. Chin. J. Org. Chem. 2003, 23, 207.
21. (a) Mayer, P. M.; Parkinson, C. J.; Smith, D. M.; Radom, L. J. Chem. Phys. 1998, 108, 604.
22. (b) Parkinson, C. J.; Mayer, P. M.; Radom, L. Theor. Chem. Acc. 1999, 102, 92.
23. (c) Parkinson, C. J.; Mayer, P. M.; Radom, L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999, 2305.
24. (d) Chuang, Y.-Y.; Coitino, E. L.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 446.
25. (e) Byrd, E. F. C.; Sherrill, C. D.; Head-Gordon, M. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 9736.
26. (f) Henry, D. J.; Parkinson, C. J.; Mayer, P. M.; Radom, L. J. Phys. Chem. A 2001, 705, 6750.
27. (g) Song, K.-S.; Cheng, Y.-H.; Fu, Y.; Liu, L.; Li, X.-S.; Guo, Q.-X. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 6651.
28. Recent examples: (a) Pratt, D. A.; Mills, J. H.; Porter, N. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5801.
29. (b) Turecek, F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5954.
30. (c) Zhang, H.-Y.; Sun, Y.-M.; Wang, X.-L. Chem. Eur. J. 2003, 9, 502.
31. (d) Alnaijar, M. S.; Zhang, X.-M.; Gleicher, G. J.; Truksa, S. V.; Franz, J. A. J. Org. Chem. 2002, 67, 9016.
32. (e) Urata, S.; Uchimaru, T.; Chandra, A. K.; Takada, A.; Sekiya, A. Int. J. Chem. Kinet. 2002, 34, 524.
33. (f) Pratt, D. A.; DiLabio, G. A.; Valgimigli, L.; Pedulli, G. F.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 2002, 724, 11085.
34. (g) Lin, C.-L.; Lai, C.-H.; Chu, S.-Y. Chem. Phys. Lett. 2002, 359, 355.
35. (h) Zhang, H. Y.; Sun, Y. M.; Chen, D. Z. Chin. Chem. Lett. 2002, 13, 531.
36. (i) Yao, X.-Q.; Hou, X.-J.; Wu. G.-S.; Xu, Y.-Y.; Xiang, H.-W.; Jiao, H. ; Li, Y.-W. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 7184.
37. (j) Rice, B. M.; Sahu, S.; Owens, F. J. Theochem 2002, 583, 69.
38. (k) Do Couto, P. C.; Guedes, R. C.; Cabral, B. J. C.; Simoes, J. A. M. Int. J. Quantum Chem. 2002, 86, 297.
39. (l) Senosiain, J. P.; Han, J. H.; Musgrave C. B.; Golden, D. M. Faraday Discussions 2001, 119, 173.
40. (m) Lazarou, Y. G.; Prosmitis, A. V.; Papadimitriou, V. C.; Papagiannakopoulos, P. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 6729.
41. (n) Pratt, D. A.; de Heer, M. I.; Mulder, P.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5518.
42. (o) Lue, J.-M.; Wittbrodt, J. M.; Wang, K.; Wen, Z.; Schlegel, H. B.; Wang, P. G.; Cheng, J.-P. J. Am. Chem. Soc. 2001, 725, 2903.
43. (p) Chandra, A. K.; Uchimaru, T. Chem. Phys. Lett. 2001, 334, 200.
44. (a) DiLabio, G. A.; Pratt, D. A.; LoFaro, A. D.; Wright, J. S. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 1653.
45. (b) DiLabio, G. A.; Pratt, D. A. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 1938.
46. Korth, H.-G.; Sicking, W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1997, 715.
47. Wiener, J. J. M.; Politzer, P. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1998, 427, 171.
48. (a) Jursic, B. S. Theochem 1998, 422, 253.
49. (b) Jursic, B. S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999, 369.
50. (a) Song, K.-S.; Liu, L.; Guo, Q.-X. J. Org. Chem. 2003, 68, 4604.
51. (b) Feng, Y.; Huang, H.; Liu, L.; Guo, Q.-X. Phys. Chem. Chem. Phys. 2003, 5, 685.
52. (c) Song, K.-S.; Liu, L.; Guo, Q.-X. J. Org. Chem. 2003, 68, 262.
53. (d) Fu, Y.; Mou, Y.; Lin, B.-L.; Liu, L.; Guo, Q.-X. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 12386.
54. (e) Cheng, Y.-H.; Fang, Y.; Zhao, X.; Liu, L.; Guo, Q.-X. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2002, 75, 1715.
55. (f) Cheng, Y.-H.; Zhao, X.; Song, K.-S.; Liu, L.; Guo, Q.-X. J. Org. Chem. 2002, 67, 6638.
56. (a) Borges dos Santos, R. M.; Muralha, V. S. F.; Correia, C. F.; Guedes, R. C.; Cabral, B. J. C.; Simoes, J. A. M. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 9883.
57. (b) Feng, Y.; Huang, H.; Liu, L.; Guo, Q.-X. Phys. Chem. Chem. Phys. 2003, 5, 685.
58. (c) Fukaya, H.; Ono, T.; Abe, T. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 7401.
59. (d) Lazarou, Y. G.; Prosmitis, A. V.; Papadimitriou, V. C.; Papagiannakopoulos, P. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 6729.
60. (e) Espinosa-Garcia, J.; Dobe, S. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 6387.
61. (f) Good, D. A.; Francisco, J. S. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 7143.
62. (g) Lalevee, J.; Allonas, X.; Fouassier, J.-P. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9613.
63. (h) Olleta, A. C.; Lane, S. I. Phys. Chem. Chem. Phys. 2001, 3, 811.
64. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, revision A.7; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
65. 2O → OH + H) = 109.3 kcal/mol.
66. Scott, A. P.; Radom, L. J. Phy. Chem. 1996, 700, 16502.
67. (a) Curtiss, L. A.; Raghavachari, K.; Redfern, P. C.; Rassolov, V.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1998, 109, 7764.
68. (b) Curtiss, L. A.; Redfern, K. P. C.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 2000, 112, 7374.
69. (c) Lynch, B. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 3898.
70. (a) Ochterski, J. W.; Petersson, G. A.; Wiberg, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11299.
71. (b) Ochterski, J. W.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A., Jr. J. Chem. Phys. 1996, 104, 2598.
72. Baird, N. C. J. Org. Chem. 1975, 40, 624.
73. Stelnkruger, F. J.; Rowland, F. S. J. Phys. Chem. 1981, 85, 136.
74. Zhang, X.-M. J. Org. Chem. 1998, 63, 3590.
75. Liu, W.-Z.; Bordwell, F. G. J. Org. Chem. 1996, 61, 4778.
76. Wannenmacher, E. A. J.; Lin, H.; Jackson, W. M. J. Phys. Chem. 1990, 94, 6608.
77. Khundkar, L. R.; Knee, J. L.; Zewail, A. H. J. Chem. Phys. 1987, 87, 77.
78. Politzer, P.; Murray, J. S.; Concha, M. C. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 6697.
79. Froese, R. D. J.; Morokuma, K. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 4580.