New insights into the use of (TD-)DFT for geometries and electronic structures of constrained π-stacked systems: [n.n]paracyclophanes

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 112, Issue 51, 2008, Pages 13691-13698

  Kamya, Petrina R N ^a   Muchall, Heidi M ^a  

^a Dept of Electrical and Computer Engineering   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ELECTRONIC STRUCTURE; FLOW INTERACTIONS; FUNCTIONS; IONIZATION; NUCLEIC ACIDS; OLIGONUCLEOTIDES; PROBABILITY DENSITY FUNCTION;

AROMATIC RINGS; BASE PAIRS; BASIS SETS; CONSTRAINED SYSTEMS; ELECTRONIC EXCITATIONS; EXPERIMENTAL GEOMETRIES; FUNCTIONALS; NUCLEIC ACID BASES; SHORT-COMINGS; STACKED SYSTEMS; STACKING INTERACTIONS; VERTICAL IONIZATION POTENTIALS;

IONIZATION POTENTIAL;

EID: 58149145452     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp808144e     Document Type: Article

References (65)

1. Caramori. G. F.; Galembeck, S. E. J. Phys. Chan. A 2007, 111, 1705.
2. Caramori, G. F.; Galembeck, S. E.; Laali, K. K. J. Org. Chem. 2005, 70, 3242.
3. Grimme, S. Chem. Eur. J. 2004, 10, 3423.
4. Grimme, S.; Antony, J.; Schwabe, T.; Mück-Lichtenfeld, C. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 741.
5. Habel, M.: Niederalt. C.; Grimme,S.: Nieger. M.; Vögtle, F. Eur. J. Org. Chem. 1998, 1998, 1471.
6. Henseler, D.; Hohlneicher, G. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 10828.
7. Salcedo, R.; Mireles, N.; Sansores, L. E. J. Theor. Comput. Chem. 2003, 2, 171.
8. Walden, S. E.; Glatzhofer, D. T. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 8233.
9. C̀erný, J.; Hobza, P. Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 1624.
10. González Moa, M. J.; Mandado. M.; Mosquera, R. A. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 1998.
11. Grimme, S.: Antony, J. Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 5287.
12. Hobza, P.; Šponer, J.; Reschel, T. J. Comput. Chem. 1995, 16, 1315.
13. Šponer. J.; Leszczyński, J.; Hobza, P. J. Phvs. Chem. 1996, 100, 5590.
14. Dàbkowska, I.; Gonzalez. H. V.; Jurečka, P.; Hobza, P. J. Phys. Chem. A 2005, 109. 1131.
15. Hill, J. G.; Platts, J. A. J. Chem. Theor. Comput. 2007, 3, 80.
16. Hobza, P.; Šponer. J. Chem. Rev. 1999, 99, 3247.
17. Šponer. J.; Riley, K. E.: Hobza, P. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 2595.
18. Grimme, S. Calculation of the electronic spectra of large molecules In Reviews of Computational Chemistry; Lipkowitz. B. K., Latter. R., Cundari, R. T., Eds.; John Wilev and Sons: New York, 2004; Vol. 20, p 153.
19. Lin, I.-C.; Rothlisberger, U. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10. 2730.
20. Goll, E.; Leininger, T.; Manby, F. R.; Mitrushchenkov, A.; Werner, H.-J.; Stoll, H. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 3353.
21. Brown, C. J.; Farthing, A. C. Nature 1949, 164, 915.
22. Lvssenko, K. A.; Antipin. M. Y.; Antonov, D. Y. Chem. Phys. Chem. 2003, 4, 817.
23. Hope. H.; Bernstein. J.; Trueblood, K. N. Acta Crystallogr. B 1972, 28, 1733.
24. Cram, D. J.; Allinger. N. L.; Steinberg, H. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 6132.
25. Frontera, A.; Quiñonero, D.; Garau, C.; Costa, A.; Ballester, P.; Deyà, P. M. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 5144.
26. Bräse, S.; Dahmen, S.; Höfener, S.; Lauterwasser, F.; Kreis, M.; Ziegert. R. E. Syn. Lett. 2004, 2647.
27. Dyson, P. J.; Humphrey, D. G.; McGrady, J. E.; Mingos, M. P.; Wilson, D. J. J. Chem. Soc, Dalton Trans. 1995, 4039.
28. Albrecht, M. Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 281.
29. Shibahara, M.; Watanabe, M.; Iwanaga, T.; Matsumoto, T.; Ideta. K.; Shinmvozu, T. J. Org. Chem. 2008, 73, 4433.
30. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman. J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida. M.; Nakajima. T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross. J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador. P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith. T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill. P. M. W.; Johnson. B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2004.
31. Jenson. F. Introduction to Computational Chemistry, 2nd ed.; John Wiley & Sons Ltd.: West Sussex. U.K.. 2007.
32. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372.
33. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B. 1988, 37, 785.
34. Stephens. P. J.; Devlin, F. J.; Chabalowski, C. F.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623.
35. (a) Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865.
36. (b) Perdew, J. P.; Ernzerhof, M.; Burke, K. J. Chem. Phys. 1996, 105, 9982.
37. (c) Perdew, J. P.; Burke. K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1997, 78. 1396.
38. Hobza, P.; Šponer, J. Chem. Rev. 1999, 99, 3247.
39. Jurečka. P.; Hobza, P. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125. 15608.
40. Santoro. F.; Barone, V.; Improta, R. J. Comput. Chem. 2008, 29, 957.
41. Waller. M. P.; Robertazzi, A.; Platts, J. A.; Hibbs, D. E.; Williams. P. A. J. Comput. Chem. 2006, 27, 491.
42. Møller, C.; Plesset, M. S. Phys. Rev. 1934, 46, 618.
43. Tsuzuki, S.; Honda, K.; Uchimaru, T.; Mikami, M. J. Chem. Phys. 2004, 120, 647.
44. Petersson, G. A.; Bennett, A.; Tensfeldt, T. G.; Al-Laham. M. A.; Shirley. W. A.; Mantzaris, J. J. Chem. Phys. 1988, 89, 2193.
45. Koopmans, T. Physica 1934, 1, 104.
46. Muchall, H. M.; Werstiuk, N. H. Can. J. Chem. 2006, 84, 1124.
47. Zhang. L.; Peslherbe, G. H.; Muchall, H. M. Photochem. Photobiol. 2006, 82, 324.
48. Bhattacharya, S. Chem. Phys. Lett. 2007, 446, 199.
49. Dreuw, A.; Weisman, J. L.; Head-Gordon, M. J. Chem. Phys. 2003, 119. 2943.
50. Dreuw, A.; Head-Gordon, M. Chem. Rev. 2005, 105, 4009.
51. Dreuw, A.; Head-Gordon, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4007.
52. Gorelsky, S. I. SWizard program, revision 4.4; CCRI, University of Ottawa: Ottawa, Canada. 2008; see http://www.sg-chem.net/(last accessed Aug 2008).
53. (a) Portmann, S.; Lüthi, H. P. Chimia 2000, 54, 766.
54. (b) Flükiger, P.; Lüthi, H. P.; Portmann, S.; Weber, J. Molekel 4.3; Swiss National Supercomputing Centre (CSCS): Manno, Switzerland, 2002.
55. Staab. H. A.: Krieger, C.; Wahl, P.; Kay, K.-Y. Chem. Ber. 1987, 120, 551.
56. Furo. T.; Mori, T.; Wada, T.; Inoue, Y. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8242.
57. Almenningen, A.; Bastiansen, O. J. Mol. Struct. 1985, 128, 59.
58. Bastiansen, O.; Samdal, S. J. Mol. Struct. 1985, 128, 115.
59. Charbonneau, G.-P.; Delugeard, Y. Acta Crystallogr. B 1976, B32, 1420.
60. Gerzain, M.; Buchanan, G. W.; Driega, A. B.; Facev, G. A.; Enright. G.; Kirbv, R. A. J. Chem. Soc, Perkin Trans. 2 1996, 2687.
61. Gantzel, P. K.; Trueblood, K. N. Acta Crystallogr. 1965, 18, 958.
62. Anet, F. A. L.; Brown, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 2389.
63. Boschke, F. L. Cyclophanes II; Topics in Current Chemistry Series; Springer: Berlin, 1983; Vol. 115.
64. Muchall, H. M. Ultraviolet Photoelectron Spectra of Cyclophanes. In Modern Cvclophane Chemistry; Gleiter, R., Hopf, H., Eds.; Wiley- VCH: Weinheim, Germany, 2004; p 259.
65. Blackburn. G. M.; Gait, M. J. Nucleic Acids in Chemistry and Biology, 2nd ed.; Oxford University Press: Oxford, U.K., 1996.