Nonenzymatic pathway of PUFA oxidation. A first-principles study of the reactions of OH radical with 1,4-pentadiene and arachidonic acid

Journal of Chemical Theory and Computation

Volumn 4, Issue 9, 2008, Pages 1472-1479

  Szori, Milan ^a,b   Csizmadia, G Imre ^b,c   Viskolcz, Bela ^a  

^a UNIVERSITY OF SZEGED   (Hungary)

^b INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY AND BIOCHEMISTRY   (Czech Republic)

^c UNIVERSITY OF TORONTO   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 58149144704     PISSN: 15499618     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ct800127a     Document Type: Article

References (29)

1. Sprecher, H. Prog. Lipid Res. 1986, 25, 19.
2. Morrow, J. D.; Awad, J. A.; Wu, A.; Zackert, W. E.; Daniel, V. C; Roberts, L. J. J. Biol. Chem. 1996, 271, 23185.
3. Wainwright, P. E. Neurosci. Biobehav. Rev. 1992, 16, 193.
4. Voet, D.; Voet J. Biochemistry; John Wiley & Sons Inc.: New York, NY, 1990; p 658.
5. McMurry, J. E.; Begley, T. P. The Organic Chemistry of Biological Pathways; Roberts and Company Publisher: Englewood, CO, 2005; pp 364-368.
6. Davis, T. A.; Gao, L.; Yin, H.; Morrow, J. D.; Porter, N. A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14897.
7. Yin, H.; Gao, L.; Tai, H. H.; Murphey, L. J.; Porter, N. A.; Morrow, J, D. J. Biol. Chem. 2007, 282, 329.
8. Yoshino, K.; Sano, M.; Fujita, M.; Tomita, I. Chem. Pharm. Bull. 1991, 39, 1788.
9. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.;Vreven, T.; Kudin, K. N. ; Burant, J. C; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y. ; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O. ; Austin, A. J. ; Cammi, R.; Pomelli, C; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C; Pople, J. A. GAUSSIAN03, (Revision C.02); Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
10. Szori, M.; Fittschen, C; Csizmadia, I. G.; Viskolcz, B. J. Chem. Theory Comput. 2006, 2, 1575.
11. Purvis, G. D.; Bartlett, R. J. J. Chem. Phys. 1982, 76, 1910.
12. Gauss, J.; Cremer, D. Chem. Phys. Lett. 1988, 150, 280.
13. Salter, E. A.; Trucks, G. W.; Bartlett, R. J. J. Chem. Phys. 1989, 90, 1752.
14. Kendall, R. A., Jr.; Harrison, R. J. J. Chem, Phys. 1992, 96, 6796.
15. Dapprich, S.; Komaromi, I.; Byun, K. S.; Morokuma, K.; Frisch, M. J. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1999, 461, 1.
16. Barone, V.; Cossi, M. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1995.
17. Szori, M.; Abou-Abdo, T.; Fittschen, C; Csizmadia, I. G.; Viskolcz, B. Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 1931.
18. Sosa, C; Schlegel, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1987,109, 4193.
19. Szori, M.; Viskolcz, B. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2003, 666, 153.
20. Battin-Leclerc, F. Phys. Chem. Chem. Phys. 2002, 4, 2072.
21. Skjoth-Rasmussen, M. S.; Glarborg, P.; Ostberg, M.; Johannessen, J. T.; Livbjerg, H.; Jensen, A. D.; Christensen, T. S. Combust. Flame 2004, 136, 91.
22. Zielinska, B.; Sagebiel, J. C; Harshfield, G.; Gertler, A. W.; Pierson, W. R. Atmos. Environ. 1996, 30, 2269.
23. Reducing Emissions. 2005. Canadian Chemical Producers' Association Web Site. http://www.ccpa.ca/files/Library/Reports/NERM14-2005/RE 14-Report07EN.pdf (accessed June, 4, 2008).
24. Law, J. M. S.; Szori, M.; Izsak, R.; Penke, B.; Csizmadia, I. G.; Viskolcz, B. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 6100.
25. Kitaguchi, H.; Ohkubo, K.; Ogo, S.; Fukuzumi, S. Chem. Commun. 2006, 9, 979.
26. Tejero, I.; González-Lafont, A.; Lluch, J. M.; Eriksson, L. A. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 5684.
27. Borowski, T.; Broclawik, E. J. Phys. Chem. B, 2003, 107, 4639.
28. Tejero, I.; Eriksson, L. A.; González-Lafont, A.; Marquet, J.; Lluch, J. M. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 13831.
29. Smith, W. L.; Murphy, R. C. J. Bio. Chem. 2008, 283, 15513.