Ab initio molecular dynamics simulations of elimination reactions in water solution: Exploring'the borderline region between the E1cb and E2 reaction mechanisms

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 110, Issue 22, 2006, Pages 11014-11019

  De Angelis, Filippo ^a   Tarantelli, Francesco ^a   Alunni, Sergio ^a  

^a UNIVERSITY OF PERUGIA   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMICAL BONDS; COMPUTER SIMULATION; HALOGEN COMPOUNDS; MOLECULAR DYNAMICS; POTENTIAL ENERGY; WATER;

CAR-PARRINELLO SIMULATIONS; CARBANION INTERMEDIATE; CARBON-FLUORIDE BOND;

REACTION KINETICS;

EID: 33745448461     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp061321l     Document Type: Article

References (72)

1. (a) Saunders, W. H., Jr.; Cockerill, A. F. Mechanism of Elimination Reaction; Wiley-Interscience Publication: New York, 1973; Vol. II, pp 60-68.
2. (b) Baciocchi, E. The Chemistry of Halides, Pseudo Halides and Azides, supplement D; Patai, S., Rappoport, Z., Eds.; Wiley: Chichester, U.K., 1983.
3. Gandler, J. R. The Chemistry of Double Bonded Functional Group; Patai, S., Ed.; Wiley: Chichester, U.K., 1989.
4. Saunders, W. H., Jr. Acc. Chem. Res. 1976, 9, 19.
5. (e) Stirling, C. J. M. Acc. Chem. Res. 1979, 12, 198.
6. (f) Cavestri, R. C.; Fedor, L. R. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 4610.
7. (g) Fedor, L. R.; Glave, W. R. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 985.
8. (a) Gandler, J. R.; Storer, W. J.; Ohlberg, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7756.
9. (b) Gandler, J. R.; Yokoyama, T. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 130.
10. Gandler, J. R.; Jencks, W. P. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1937.
11. (a) Thibblin, A. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5412.
12. (b) Quingshui, M.; Thibblin, A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1839.
13. Quingshui, M.; Thibblin, A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9399.
14. (a) More O'Ferrall, R. A.; Warren, P. J. J. Chem. Soc., Chem. Comun. 1975, 483.
15. (b) More O'Ferrall, R. A.; Warren, P. J.; Ward, P. M. Acta Univ. Uppsol, Symp. Univ. Uppsol. 1978, 12, 209.
16. More O'Ferrall, R. A.; Larkin, F.; Walsh, P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1982, 1573.
17. Larkin, F.; More O'Ferrall, R. A. Aust. J. Chem. 1983, 36, 1831.
18. Thibblin, A. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4582.
19. Ölwegard, M.; McEwen, I.; Thibblin, A.; Ahlberg, P. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7494.
20. Jencks, W. P. Chem. Soc. Rev. 1981, 10, 345.
21. Marshall, D. R.; Thomas, P. J.; Stirling, C. J. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1977, 1914.
22. Banait, N. S.; Jencks, W. P. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6950.
23. (a) Thibblin, A. Chem. Soc. Rev. 1993, 427.
24. (b) Jencks, W. P. Acc. Chem. Res. 1980, 161.
25. Cho, B. R.; Kim, Y. K.; Yoon, C.-O. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 691.
26. Koch, H. F.; Lodder, G.; Koch, J. G.; Bogdon, D. J.; Brown, G. H.; Carlson, C. A.; Dean, A. B.; Hage, R.; Han, P.; Hopman, J. C. P.; James, L. A.; Knape, P. M.; Roos, E. C.; Sardina, M. L.; Dawyer, R. A.; Scott, B. O.; Testa, C. A., III; Wickham, S. D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9965.
27. (e) Koch, H. F.; McLennan, D. J.; Koch, J. G.; Tumas, W.; Dobson, B.; Koch, N. H. J. Am. Chen. Soc. 1983, 105, 1930.
28. (f) Koch, H. F.; Koch, J. G.; Koch, N. H.; Koch, A. S. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 2388.
29. (a) Abeles, R. H.; Frey, P. A.; Jencks, W. P. Biochemistry; Jones and Bartlett Publisher: Boston, MA, 1992.
30. (b) Voet, D.; Voet, J. G. Biochemistry; John Wiley & Sons: New York, 1990.
31. Larkin, F. G.; More O'Ferrall, R. A.; Murphy, D. G. Collect. Czech. Chem. Commun. 1999, 64, 1833.
32. (a) Alunni, S.; Conti, A.; Palmizio Errico, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000, 453.
33. (b) Keeffe, J. R.; Jencks, W. P. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 265.
34. Alunni, S.; Conti, A.; Palmizio Errico, R. Res. Chem. Intermed. 2001, 27, 653.
35. Alunni, S.; Busti, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001, 778.
36. Alunni, S.; Laureti, V.; Ottavi, L.; Ruzziconi, R. J. Org. Chem. 2003, 68, 718.
37. Alunni, S.; Ottavi, L. J. Org. Chem. 2004, 69, 2272.
38. (a) Gronert, S. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6041.
39. (b) Gronert, S. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2349.
40. Gronert, S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 652.
41. Gronert, S.; Merril, G. N.; Kass, S. R. J. Org. Chem. 1995, 60, 488.
42. (e) Gronert, S.; Freed, P. J. Org. Chem. 1996, 61, 9430.
43. (f) Gronert, S.; Kass, S. R. J. Org. Chem. 1997, 62, 7991.
44. (g) Merril, G. N.; Gronert, S.; Kass, S. R. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 208.
45. Bicklehaupt, F. M.; Baerends, E. J.; Nibbering, N. M. M.; Ziegler, T. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9160.
46. (a)Saunders, W. H., Jr. J. Org. Chem. 1997, 62, 244.
47. (b) Saunders, W. H., Jr. J. Org. Chem. 1999, 64, 861.
48. Saunders, W. H., Jr. J. Org. Chem. 2000, 65, 681.
49. (a) Glad, S. S.; Jensen, F. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9302.
50. (b) Glad, S. S.; Jensen, F. J. Phys. Chem. 1996, 100, 16892.
51. Glad, S. S.; Jensen, F. J. Phys. Chem. 1997, 62, 2253.
52. (a) Mugnai, M.; Cardini, M.; Schettino, V. J. Phys. Chem. A 2003, 2540.
53. (b) Ensing, B.; Laio, A.; Gervasio, F. L.; Parrinello, M.; Klein, M. L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9492.
54. Ensing, B.; Klein, M. L. Proc. Natl. Acad. Sci. 2005, 102, 6755.
55. Alunni, S.; De Angelis, F.; Ottavi, L.; Papavasileiou, M.; Tarantelli, F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15151.
56. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1464.
57. Altson, W. C.; Haley, K.; Kanski, R.; Murray, C. J.; Pranata, J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6562.
58. Car, R.; Parrinello, M. Phys. Rev. Lett. 1985, 55, 2471.
59. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Kiene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision B.04; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
60. (a) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
61. (b) Ditchfield, R.; Herhe, W. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1971, 54, 724.
62. (a) Barone, V.; Cossi, M. J. Phys Chem. A 1998, 102, 1995.
63. (b) Cossi, M.; Rega, N.; Scalmani, G.; Barone, V. J. Comput. Chem. 2003, 24, 669.
64. Hetény, B.; De Angelis, P.; Giannozzi, P.; Car, R. J. Chem. Phys. 2004, 120, 8632.
65. Giannozzi, P.; De Angelis, F.; Car, R. J. Chem. Phys. 2004, 120, 5903.
66. (a) Pasquarello, A.; Laasonen, K.; Car, R.; Lee, C.; Vanderbilt, D. Phys. Rev. Lett. 1992, 69, 1982.
67. (b) Pasquarello, A.; Laasonen, K.; Car, R.; Lee, C.; Vanderbilt, D. Phys. Rev. B 1993, 47, 10142.
68. Vanderbilt, D. Phys. Rev. B 1990, 41, 7892.
69. Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865.
70. Ryckaert, J.-P.; Ciccotti, G.; Berendsen, H. J. C. J. Comput. Phys. 1977, 23, 327.
71. Straatsma, T. P.; Berendsen, H. J. C.; Postma, J. P. M. J. Chem. Phys. 1986; 85, 6720.
72. Nosè, S. Mol. Phys, 1984, 52, 255.