Elimination strategy for aromatic acetylenes

Chemical Reviews

Volumn 106, Issue 12, 2006, Pages 5387-5412

  Orita, Akihiro ^a   Otera, Junzo ^a  

^a OKAYAMA UNIVERSITY OF SCIENCE   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ADDITION REACTIONS; AROMATIC COMPOUNDS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

AROMATIC ACETYLENES; ELIMINATION REACTIONS; FUSED CYCLIC COMPOUNDS; NUCLEOPHILIC ADDITION;

ACETYLENE;

EID: 33846247877     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr050560m     Document Type: Review

References (219)

1. (a) Modern Acetylene Chemistry; Stang, P. J., Diederich, F., Eds.; VCH: Weinheim, 1995.
2. (b) Acetylene Chemistry; Diederich, F., Tykwinski, R. R., Stang, P. J., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2005.
3. (c) Tour, J. M. Chem. Rev. 1996, 96, 537.
4. (d) Moore, J. S. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 402.
5. (e) Haley, M. M.; Pak, J. J.; Brand, S. C. Top. Curr. Chem. 1999, 201, 81.
6. (f) Youngs, W. J.; Tessier, C. A.; Bradshaw, J. D. Chem. Rev. 1999, 99,3153.
7. (g) Haley, M. M. Synlett 1998, 557.
8. (h) Tour, J. M. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 791.
9. (i) Pinto, M. R.; Schanze, K. S. Synthesis 2002, 1293.
10. (j) Yamamoto, T. Synlett 2003, 425.
11. (k) Tobe, Y.; Sonoda, M. In Modern Cyclophane Chemistry; Gleiter, R., Hopf, H., Eds.; Wiley VCH: Weinheim, 2004; p 1.
12. (a) Siemsen, P.; Livingston, R. C.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2632.
13. (b) Marsden, J. A.; Haley, M. M. In Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions, 2nd ed.; de Meijere, A., Diederich, F., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2004; p 317.
14. (a) Sonogashira, K.; Tohda, Y.; Hagihara, N. Tetrahedron Lett. 1975, 16, 4467.
15. (b) Sonogashira, K. In Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis; Negishi, E., Ed.; Wiley: New York, 2002; p 493.
16. (c) Sonogashira, K. J. Organomet. Chem. 2002, 653, 46.
17. (a) Tobe, Y.; Umeda, R.; Iwasa, N.; Sonoda, M. Chem. Eur. J. 2003, 9, 5549.
18. (b) Eisler, S.; Slepkov, A. D.; Elliott, E.; Lau, T.; McDonald, R.; Hegmann, F. A.; Tykwinski, R. R. J. Am. Chem. Soc. 2005,127, 2666.
19. Alkyne methathesis is another useful method: Bunz, U. H. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 998.
20. Cum, G.; Gallo, R.; Ipsale S.; Spadaro, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 1571.
21. Akiyama, S.; Tajima, K.; Nakatsuji, S.; Nakashima, K.; Abiru, K.; Watanabe, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 2043.
22. (a) Abidi, S. L. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 267-270.
23. (b) Abidi, S. L. J. Org. Chem. 1986, 51, 2687.
24. Larock, R. C. Comprehensive Organic Transformations. A Guide to Functional Group Preparations; VCH: New York, 1989; p 283.
25. (a) Gilman, H.; Langham, W.; Moore, F. W. J. Am. Chem. Soc. 1940, 62, 2327.
26. (b) Curtin, D. Y.; Harris, E. E. J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 4519.
27. Köbrich, G.; Trapp, H.; Flory, K.; Drischel, W. Chem. Ber. 1966, 99, 689.
28. Ziegler, C. B., Jr.; Harris, S. M. J. Org. Chem. 1987, 52, 443.
29. (a) Zimmer, H.; Bercz, P. J.; Maltenieks, O. J.; Moore, M. W. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 2777.
30. (b) Kondo, K.; Fujitani, T.; Ohnishi, N. J. Mater. Chem. 1997, 7, 429.
31. (c) Muthiah, C.; Praveen Kumar, K.; Kumaraswamy, S.; Kumara Swamy, K. C. Tetrahedron 1998, 54, 14315.
32. (d) Muthiah, C.; Praveen Kumar, K.; Aruna Mani, C.; Kumara Swamy, K. C. J. Org. Chem. 2000, 65, 3733.
33. Chenault, J.; Dupin, J.-F. E. Synthesis 1987, 498.
34. Iman, M.; Bouyssou, P.; Chenault, J. Synthesis 1990, 631.
35. Hiyama, T.; Sato, K.; Fujita, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1989, 62, 1352.
36. Lee, J. W.; Kim, T. H.; Oh, D. Y. Synth. Commun. 1989, 19, 2633.
37. (a) Siegel, J.; Jones, R. A.; Kurlansik, L. J. Org. Chem. 1970, 35, 3199.
38. (b) Kende, A. S.; Fludzinski, P. Synthesis 1982, 455.
39. (c) Pielichowski, J.; Popielarz, R. Synthesis 1984, 433.
40. (d) Denis, J.-N.; Moyano, A.; Greene, A. E. J. Org. Chem. 1987, 52, 3461.
41. Corey, E. J.; Fuchs, P. L. Tetrahedron Lett. 1972, 3769.
42. Grandjean, D.; Pale, P.; Chuche, J. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3529.
43. Wang, Z.; Yin, J.; Campagna, S.; Pesti, J. A.; Fortunak, J. M. J. Org. Chem. 1999, 64, 6918.
44. Wang, Z.; Campagna, S.; Yang, K.; Xu, G.; Pierce, M. E.; Fortunak, J. M.; Confalone, P. N. J. Org. Chem. 2000, 65, 1889.
45. Dehmlow, E. V.: Lissel, M. Tetrahedron 1981, 37, 1653.
46. Wong, H. N. C.; Garratt, P. J.; Sondheimer, F. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 5604.
47. Baird, M. S.; Mitra, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, 563.
48. Hargis, J. H.; Alley, W. D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1975, 612.
49. Reich, H. J.; Willis, W. W., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5967.
50. Back, T. G.; Collins, S.; Kerr, R. G. J. Org. Chem. 1983, 48, 3077.
51. Back, T. G.; Zhai, H. Chem. Commun. 2006, 326.
52. (a) Corey, E. J.; Wollenberg, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 5581.
53. (b) Shibasaki, M.; Torisawa, Y.; Ikegami, S. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 4607.
54. Negishi, E.; King, A. O.; Klima, W. L. J. Org. Chem. 1980, 45, 2526.
55. (a) Ernst, L.; Hopf, H.; Krause, N. J. Org. Chem. 1987, 52, 398.
56. (b) Hua, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3835.
57. (c) McMurry, J. E.; Bosch, G. K. J. Org. Chem. 1987, 52, 4885.
58. Brummond, K. M.; Dingess, E. A.; Kent, J. L. J. Org. Chem. 1996, 61, 6096.
59. Tsuji, T.; Watanabe, Y.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1979, 481.
60. Kitazume, T.; Ishikawa, N. Chem. Lett. 1980, 1327.
61. Brummond, K. M.; Gesenberg, K. D.; Kent, J. L.; Kerekes, A. D. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8613.
62. (a) Katritzky, A. R.; Zhang, S.; Fang, Y. Org. Lett. 2000, 2, 3789.
63. (b) Katritzky, A. R.; Abdel-Fattah, A. A. A.; Wang, M. J. Org. Chem. 2002, 67, 7526.
64. Ishihara, T.; Maekawa, T.; Ando, T. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 1377.
65. Satoh, T.; Itoh, N.; Watanabe, S.; Matsuno, H.; Yamakawa, K. Chem. Lett. 1994, 567.
66. (a) Bartlett, P. A,; Green, F. R., III; Rose, E. H. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 4852.
67. (b) Lythgoe, B.; Waterhouse, I. Tetrahedron Lett. 1978, 2625.
68. (c) Lythgoe, B.; Waterhouse, I. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1979, 2429.
69. Sato, T.; Tsuchiya, H.; Otera, J. Synlett 1995, 628.
70. Laird, D. W.; Gilbert, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6704.
71. Lappert, M. F.; Layh, M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4745.
72. (a) Dickinson, R. P.; Iddon, B. Tetrahedron Lett. 1970, 975.
73. (b) Dickinson, R. P.; Iddon, B. J. Chem. Soc. (C) 1970, 2592.
74. (c) Dickinson, R. P.; Iddon, B. J. Chem. Soc. C 1971, 182.
75. (d) Dickinson, R. P.; Iddon, B. J. Chem. Soc. C 1971, 3447.
76. (a) Märkl, G. Chem. Ber. 1961, 94, 3005.
77. (b) Gough, S. T. D.; Trippett, S. J. Chem. Soc. 1962, 2333.
78. (c) Bestmann, H. J.; Geismann, C. Liebigs Ann. Chem. 1977, 282.
79. (d) Aitken, A.; Karodia, N. Chem. Commun. 1996, 2079.
80. Gough, S. T. D.; Trippett, S. J. Chem. Soc. 1964, 543.
81. Filler, R.; Heffern, E. W. J. Org. Chem. 1967, 32, 3249.
82. Kobayashi, Y.; Yamashita, T.; Takahashi, K.; Kuroda, H.; Kumadaki, I. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 343.
83. Shen, Y.; Cen, W.; Huang, Y. Synthesis 1987, 626.
84. Bestmann, H. J.; Kloeters, W. Angew. Chem. 1977, 89, 55.
85. Bestmann, H. J.; Kumar, K.; Schaper, W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1983, 22, 167.
86. (a) Prelog, V.; Schenker, K.; Günthard, H. H. HeIv. Chim. Acta 1952, 35, 1598.
87. (b) Leupin, W.; Wirz, J. HeIv. Chim. Acta 1978, 61, 1663.
88. (c) Meier, H.; Echter, T. Angew. Chem. 1982, 94, 68.
89. (d) Bestmann, H. J.; Kumar, K.; Kisielowski, L. Chem. Ber. 1983, 116, 2378.
90. (e) Tsuji, J.; Takahashi, H.; Kajimoto, T. Tetrahedron Lett. 1973, 4573.
91. (a) Eschenmoser, A.; Felix, D.; Ohloff, G. HeIv. Chim. Acta 1967, 50, 708.
92. (b) Schreiber, J.; Felix, D.; Eschenmoser, A.; Winter, M.; Gautschi, F.; Schulte-Elte, K. H.; Sundt, E.; Ohloff, G.; Kalvoda, J.: Kaufmann, H.; Wieland, P.; Anner, G. HeIv. Chim. Acta 1967, 50, 2101.
93. (c) Tanabe, M.; Crowe, D. F.; Dehn, R. L. Tetrahedron Lett. 1967, 3943.
94. (a) Bamford, W. R.; Stevens, T. S. J. Chem. Soc. 1952, 4735.
95. (b) Iwadare, T.; Adachi, I.; Hayashi, M.; Matsunaga, A.; Kitai, T. Tetrahedron Lett. 1969, 4447.
96. Wieland, P. Helv. Chim. Acta 1970, 53, 171.
97. Kano, S.; Yokomatsu, T.; Shibuya, S. J. Org. Chem. 1978, 43, 4366.
98. (a) Mandai, T.; Yanagi, T.; Araki, K.; Morisaki, Y.; Kawada, M.; Otera, J. J Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3670.
99. (b) Otera, J.; Misawa, H.; Sugimoto, K. J. Org. Chem. 1986, 51, 3830.
100. Orita, A.; Yamashita, Y.; Toh, A.; Otera, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 779.
101. Orita, A.; Yoshioka, N.; Otera, J. Chem. Lett. 1997, 1023.
102. (a) Paventi, M.; Elce, E.; Jackman, R. J.; Hay, A. S. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6405.
103. (b) Paventi, M.; Hay, A. S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 999.
104. (c) Katritzky, A. R.; Gordeev, M. F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1992, 1295.
105. Katritzky, A. R.; Wang, J.; Karodia, N.; Li, J. J. Org. Chem. 1997. 62, 4142.
106. Tamchompoo, B.; Thebtaranonth, Y.; Utamapanya, S.; Kasemsri, P. Chem. Lett. 1981, 1241.
107. Tobe, Y.; Fujii, T.; Naemura, K. J. Org. Chem. 1994, 59, 1236.
108. Tobe, Y.; Fujii, T.; Matsumoto, H.; Naemura, K.; Achiba, Y.; Wakabayashi, T. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2758.
109. (a) Rubin, Y.; Knobler, C. B.; Diederich, F. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4966.
110. (b) Rubin, Y.; Lin, S. S.; Knobler, C. B.; Anthony, J.; Boldi, A. M.; Diederich, F. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6943.
111. (c) Diederich, F.; Rubin, Y.; Knobler, C. B.; Whetten, R. L.; Schriver, K. E.; Houk, K. N.; Li, Y. Science 1989, 245, 1088.
112. (d) McElvany, S. W.; Ross, M. M.; Goroff, N. S.; Diedefich, F. Science 1993, 259. 1594.
113. (a) Diederich, F.; Rubin, Y. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1101.
114. (b) Diederich, F. Nature 1994, 369, 199.
115. (a) Zecher, D. C.; West, R. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 153.
116. (b) Sander, W.; Chapman, O. L. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27. 398.
117. (c) Agranat, I.; Barak, A.; Pick, M. R. J. Org. Chem. 1973. 38, 3064.
118. (d) Poloukhtine, A.; Popik, V. V. J. Org. Chem. 2003, 68, 7833.
119. (e) Poloukhtine, A.; Popik, V. V. J. Org. Chem. 2005, 70, 1297.
120. (f) Urdabayev, N. K.; Poloukhtine, A.; Popik, V. V. Chem. Commun. 2006, 454.
121. (g) Wadsworth, D. H.; Donatelli, B. A. Synthesis 1981, 285.
122. HochsLrasser,R.; Wirz, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 181.
123. Bock, H.; Ried, W.; Stein, U. Chem. Ber. 1981, 114, 673.
124. (a) Paquette, L. A.; Wittenbrook, L. S.; Kane, V. V. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 4487.
125. (b) Philips, J. C.; Swisher, J. V.; Haidukewych, D.; Morales, O. Chem. Commun. 1971, 22.
126. Mitchell, R. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1973, 955.
127. Koos, E. W.; Kooi, J. P. V.; Green, E. E.; Stille, J. K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1972, 1085.
128. Ciganek, E.; Krespan, C. J. Org. Chem. 1968, 33, 541.
129. (a) Lalezari, I.; Shafiee, A.; Yalpani, M. Angew, Chem. 1970, 82, 484.
130. (b) Lalezari, I.; Shafiee, A.; Yalpani, M. J. Org. Chem. 1971, 36, 2836.
131. (c) Meier, H.; Menzel, I. Chem. Commun. 1971, 1059.
132. (d) Bühl, H.; Gugel, H.; Kolshom, H.; Meier, H. Synthesis 1978, 536.
133. Meier, H.; Petersen, H. Synthesis 1978, 596.
134. (f) Meier, H.; Hanold. N.; Kolshorn. H. Angew. Chem. 1982, 94, 67.
135. (g) Hanold, N.; Meier, H. Chem. Ber. 1985, 118, 198.
136. (h) Prall, M.; Krijger, A.; Schreiner, P. R.; Hopf, H. Chem. Eur, J. 2001, 7, 4386.
137. Beccalli, E. M.; Manfredi, A.; Marchesini, A. J. Org. Chem. 1985, 50, 2372.
138. Chambers, R. D.; Shepherd, T.; Tamura, M.; Bryce, M. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1657.
139. (a) Boivin, J.; Elkaim, L.; Ferro, P. G.; Zard, S. Z. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5321.
140. (b) Boivin, J.; Huppé, S.; Zard, S. Z. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5737.
141. (c) Boivin, J.; Huppé, S.; Zard, S. Z. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8735.
142. Zard, S. Z. Chem. Conumm. 2002, 1555.
143. Tsuritani, T.; Yagi, K.; Shinokubo, H.; Oshima, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5613.
144. Meier, H.; Zeller, K.-P. Angew. Chem. 1977, 89, 876.
145. Altmann, M.; Enkelmann, V.; Bunz, U. H. F. Chem. Ber. 1996, 129, 269.
146. Kondo, K.; Ohnishi, N.; Takemoto, K.; Yoshida, H.; Yoshida, K. J. Org. Chem. 1992, 57, 1622.
147. (a) Krebs, A. Angew. Chem. 1965, 77, 966.
148. (b) Krebs, A.; Byrd, D. Liebigs Ann. Chem. 1967, 707, 66.
149. Detert, H.: Rose, B.; Mayer, W.; Meier, H. Chem. Ber. 1994, 127, 1529.
150. Boldi, A. M.; Anthony, J.; Knobler, C. B.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1240.
151. (a) Anthony, J.; Knobler, C. B.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 406.
152. (b) Anthony, J.; Boldi, A. M.; Rubin, Y.; Hobi, M.; Gramlicb, V.; Knobler, C. B.; Seiler, P.; Diederich, F. Helv. Chim. Acta 1995, 78, 13.
153. Anthony, J.; Boudon, C.; Diederich, F.; Gisselbrecht, J.-P.; Gramlich, V.; Gross, M.; Hobi, M.; Seiler, P. Angew. Client., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 763.
154. Tykwinski, R. R.; Schreiber, M.; Carlón, R. P.; Diederich, F.; Gramlich, V. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 2249.
155. Gobbi, L.; Seiler, P.; Diederich, F. Helv. Chim. Acta 2000, 83, 1711.
156. Gobbi, L.; Seiler, P.; Diederich, F. Helv. Chim. Acta 2001, 84, 743.
157. Tovar, J. D.; Jux, N.; Jarrosson, T.; Khan, S. I.; Rubin, Y. J. Org. Chem. 1997, 62, 3432.
158. (a) de, Meijere, A.; Kozhushkov, S.; Puls, C.; Haumann, T.; Boese, R.; Cooney, M. J.; Scott, L. T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 869.
159. (b) de Meijere, A.; Kozhushkov, S.; Haumann, T.; Boese, R.; Puls, C.; Cooney, M. J.; Scott, L. T. Chem. Eur. J. 1995, 1, 124.
160. Scott, L. T.; Cooney, M. J.; Otte, C.; Puls, C.; Haumann, T.; Boese, R.; Carroll, P. J.; Smith, A. B., III; de Meijere, A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10275.
161. Man, Y.-M.; Mak, T. C. W.; Wong, H. N. C. J. Org. Chem. 1990, 55, 3214.
162. Leung, C.-Y.; Mak, T. C. W.; Wong, H. N. C. J. Chem. Crystallogr. 1996, 26, 227.
163. Hou, X.-L.; Huang, H.; Wong, H. N. C. SynIett 2005, 1073.
164. Wong, H. N. C.; Sondheimer, F.; Goodin, R.; Breslow, R. Tetrahedron Lett. 1976, 2715.
165. Wong, H. N. C.; Sondheimer, F. Tetrahedron 1981, 37, 99.
166. Wong, H. N. C.; Man, Y.-M.; Mak, T. C. W. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 6359.
167. Dürr, H.; Klauck, G.; Peters, K.; von Schnering, H. G. Angew. Chem. 1983, 95, 321.
168. Shimada, S,; Tanaka, M.; Honda, K. Inorg. Chim. Acta 1997, 265, 1.
169. Behr, O. M.; Eglinton, G.; Galbraith, A. R.; Raphael, R. A. J. Chem. Soc. 1960, 3614.
170. Behr, O. M.; Eglinton, G.; Lardy, I. A.; Raphael, R. A. J. Chem. Soc. 1964, 1151.
171. (a) Staab, H. A.; Graf, F. Tetrahedron Lett. 1966, 751.
172. (b) Staab, H. A.; Graf, F. Chem. Ber. 1970, 103, 1107.
173. (c) Bauer, M.; Nieger, M.; Vögtle, F. Chem. Ber. 1992, 125, 2533.
174. Wilcox, C. F., Jr.; Weber, K. A. J. Org. Chem. 1986, 51, 1088.
175. Kawase, T.; Ueda, N.; Darabi, H. R.; Oda, M. Angew, Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1556.
176. Kawase. T.; Ueda, N.; Oda, M. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6681.
177. Kawase, T.; Hosokawa, Y.; Kurata, H.; Oda, M. Chem. Lett. 1999, 745.
178. Utsumi, K.; Kawase, T.; Oda, M. Chem. Lett. 2003, 32, 412.
179. (a) Kawase, T.; Darabi, H. R.; Oda, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2664-2666.
180. (b) Kawase, T.; Ueda, N.; Tanaka, K.; Seirai, Y.; Oda, M. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5509.
181. Kawase, T.; Seirai, Y.; Darabi, H. R.; Oda, M.; Sarakai, Y.; Tasbiro, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1621.
182. Kawase, T.; Tanaka, K.; Fujiwara, N.; Darabi, H. R.; Oda, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1624.
183. Kawase, T.; Tanaka, K.; Seirai, Y.; Shiono, N.; Oda, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5597.
184. Kawase, T.; Tanaka, K.; Shiono, N.; Seirai, Y.; Oda, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1722.
185. Bunz, U.; Vollhardt, K. P. C.; Ho, J. S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1648.
186. (a) Feldman, K. S.; Kraebel, C. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3846.
187. (b) Feldman, K. S.; Weinreb, C. K.; Youngs, W. J.; Bradshaw, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9019.
188. Chaffins, S.; Brettreich, M.; Wudl, F. Synthesis 2002, 1191.
189. Brettreich, M.; Bendikov, M.; Chaffins, S.; Perepichka, D. F.; Dautel, O.; Duong, H.; Helgeson, R.; Wudl, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3688.
190. (a) Fuller, L. S.; Iddon, B.; Smith, K. A. Chem. Commun. 1997, 2355.
191. (b) Fuller, L. S.; Iddon, B.; Smith, K. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1999, 1273,
192. Aitken, R. A.; Drysdale, M. J.; Hill, L.; Lumbard, K. W.; MacCallum, J. R.; Seth, S. Tetrahedron 1999, 55, 11039.
193. Heard, N. E.; Turner, J. J. Org. Chem. 1995, 60, 4302.
194. Otera, J. Pure Appl. Chem. 2006, 78, 731.
195. (a) Orita, A.; Alonso, E.; Yaruva, J.; Otera, J. Synlett 2000, 1333.
196. (b) Orita, A.; Yoshioka, N.; Struwe, P.; Braier, A.; Beckmann, A.; Otera, J. Chem. Eur. J. 1999, 5, 1355.
197. Ye, F.; Orita, A.; Yaruva, J.; Hamada, T.; Otera, J. Chem. Lett. 2004, 33, 528.
198. Orita, A.; Miyamoto, K.; Nakashima, M.; Ye, F.; Otera, J. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 767.
199. (a) Orita, A.; Ye, F.; Doumoto, A.; Otera, J. Chem. Lett. 2003, 32, 104.
200. (b) Ye, F.; Orita, A.; Doumoto, A.; Otera, J. Tetrahedron 2003, 59, 5635.
201. Orita, A.; Jiang, L.; Tsuruta, M.; Otera, J. Chem. Lett. 2002, 136.
202. Orita, A.; Jiang, L.; Ye, F.: Imai, N.; Akashi, H.; Otera, J. Acta Crystallogr. 2002, E58, m681.
203. Orita, A.; Ye, F.; Babu, G.; Ikemoto, T., Otera, J, Can. J. Chem. 2005, 83, 716.
204. Orita, A.; Hasegawa, D.; Nakano, T.; Otera, J. Chem. Ear. J. 2002, 8, 2000.
205. Orita, A.; Jiang, L.; Ye, F.; Imai, N.; Akashi, H.; Otera, J. Acta Crystallogr. 2002, E58, m748.
206. Elliott, E. L.; Orita, A.; Hasegawa, D.; Gantzel, P.; Otera, J.; Siegel, J. S. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 581.
207. Hellbach, B.; Rominger, F.; Gleiter, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5846.
208. Orita, A.; Nakano, T.; Yokoyama, T.; Babu, G.; Otera, J. Chem. Lett. 2004, 33, 1298.
209. Orita, A.; Nakano, T.; An, D. L.; Tanikawa, K.; Wakamatsu, K.; Otera, J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10389.
210. Orita, A.; An, D. L.; Nakano, T.; Yaruva, J.; Ma, N.; Otera, J. Chem. Eur. J 2002, 8, 2005.
211. (a) Tobe, Y.; Ohki, I.; Sonoda, M.; Niino, H.; Sato, T.; Wakabayashi, T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5614.
212. (b) Hisaki, I.; Eda, T.; Sonoda, M.; Tobe, Y. Chem. Lett. 2004, 33, 620.
213. Tobe, Y.; Furukawa, R.; Sonoda, M.; Wakabayashi, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4072.
214. Weidner, C. H.; Wadsworth, D. H.; Knop, C. S.; Oyefesso, A. I.; Hafer, B. L.; Hartman, R. J.; Mehlenbacher, R. C.; Hogan, S. C. J. Org. Chem. 1994, 59, 9, 4319.
215. Wellman, D. E.; Lassila, K. R.; West, R. J. Org. Chem. 1984, 49, 965.
216. Chapman, O. L.; Gano, J.; West, P. R.; Regitz, M.; Maas, G. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 7033.
217. Gleiter, R.; Langer, H.; Schehimann, V.; Nuber, B. Organometallics 1995, 14, 975.
218. Roers, R.; Rominger, F.; Nuber, B.; Gleiter, R. Organometallics 2000, 19, 1578.
219. Schaller, R. J.; Gleiter, R.; Hofmann, J.; Romingey, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1181.