Synthesis and structural characterization of tin analogues of N-heterocyclic carbenes

Inorganic Chemistry

Volumn 47, Issue 23, 2008, Pages 11367-11375

  Mansell, Stephen M ^a   Russell, Christopher A ^a   Wass, Duncan F ^a  

^a UNIVERSITY OF BRISTOL   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 57949108827     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic801479g     Document Type: Article

References (97)

1. (a) Herrmann, W. A.; Köcher, C. Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 2162-2187.
2. (b) Hahn, F. E.; Jahnke, M. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3122-3172.
3. Bourissou, D.; Guerret, O.; Gabbaï, F. P.; Bertrand, G. Chem. Rev. 2000, 100, 39-91.
4. Arduengo, A. J., III Kline, M.; Calabrese, J. C.; Davidson, F. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9704-9705.
5. (a) Hahn, F. E.; Wittenbecher, L.; Boese, R.; Bläser, D. Chem. Eur. J. 1999, 5, 1931-1935.
6. (b) Hahn, F. E.; Wittenbecher, L.; Le Van, D.; Fröhlich, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 541-544.
7. (c) Hahn, F. E.; Langenhahn, V.; Luegger, T.; Pape, T.; Le Van, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 3759-3763.
8. (d) Alder, R. W.; Allen, P. R.; Murray, M.; Orpen, A. G. Angew. Chem., Int. Ed. 1996, 35, 1121-1123.
9. Arduengo, A. J., III Acc. Chem. Res. 1999, 32, 913-921.
10. (a) Scholl, M.; Ding, S.; Lee, C. W.; Grubbs, R. H. Org. Lett. 1999, 1, 953-956.
11. (b) Dias, E. L.; Nguyen, S. T.; Grubbs, R. H J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3887-3897.
12. (c) Trnka, T. M.; Grubbs, R. H Acc. Chem. Res. 2001, 34, 18-29.
13. Martin, D.; Baceiredo, A.; Gornitzka, H.; Schoeller, W. W.; Bertrand, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1700-1703.
14. Lavallo, V.; Canac, Y.; Präsang, C.; Donnadieu, B.; Bertrand, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5705-5709.
15. (a) Masuda, J. D.; Schoeller, W. W.; Donnadieu, B.; Bertrand, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 7052-7055.
16. (b) Frey, G. D.; Lavallo, V.; Donnadieu, B.; Schoeller, W. W.; Bertrand, G. Science 2007, 316, 439-441.
17. (a) Schmidt, E. S.; Jockisch, A.; Schmidbaur, H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9758-9759.
18. (b) Baker, R. J.; Farley, R. D.; Jones, C.; Kloth, M.; Murphy, D. M J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 3844-3850.
19. (c) Segawa, Y.; Yamashita, M.; Nozaki, K. Science 2006, 314, 113-115.
20. Haaf, M.; Schmedake, T. A.; West, R. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 704-714.
21. (a) Gehrhus, B.; Lappert, M. F. J. Organomet. Chem. 2001, 617, 209-223.
22. (b) Hill, N. J.; West, R. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 4165-4183.
23. Kühl, O. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 411-427.
24. (a) Carmalt, C. J.; Lomeli, V.; McBurnett, B. G.; Cowley, A. H. Chem. Commun. 1997, 209, 5-2096.
25. (b) Denk, M. K.; Gupta, S.; Ramachandran, R. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 9025-9028.
26. (c) Denk, M. K.; Gupta, S.; Lough, A. J. Eur. J. Inorg. Chem. 1999, 41-49.
27. (d) Sauers, R. R. Tetrahedron 1997, 53, 2357-2364.
28. Dutton, J. L.; Tuononen, H. M.; Jennings, M. C.; Ragogna, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12624-12625.
29. (a) Boehme, C.; Frenking, G. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2039-2046.
30. (b) Heinemann, C.; Muller, T.; Apeloig, Y.; Schwarz, H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2023-2038.
31. (c) Tuononen, H. M.; Roesler, R.; Duffon, J. L.; Ragogna, P. J. Inorg. Chem. 2007, 46, 1069310706;
32. (d) Heinemann, C.; Herrmann, W. A.; Thiel, W. J. Organomet. Chem. 1994, 475, 73-84.
33. (e) Nyulászi, L.; Kárpáti, T.; Veszprémi, T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7239-7242.
34. (f) Lehmann, J. F.; Urquhart, S. G.; Ennis, L. E.; Hitchcock, A. P.; Hatano, K.; Gupta, S.; Denk, M. K. Organometallics 1999, 18, 1862-1872.
35. Denk, M.; Lennon, R.; Hayashi, R.; West, R.; Belyakov, A. V.; Verne, H. P.; Haaland, A.; Wagner, M.; Metzler, N. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2691-2692.
36. West, R.; Denk, M. Pure Appl. Chem. 1996, 68, 785-788.
37. Meller, A.; Gräbe, C. P. Chem. Ber. 1985, 118, 2020-2029.
38. (a) Pfeiffer, J.; Maringgele, W.; Noltemeyer, M.; Meller, A. Chem. Ber. 1989, 122, 245-252.
39. (b) Hahn, F. E.; Zabula, A. V.; Pape, T.; Hepp, A. Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 2405-2408.
40. (c) Zabula, A. V.; Hahn, F. E.; Pape, T.; Hepp, A. Organometallics 2007, 26, 1972-1980.
41. Herrmann, W. A.; Denk, M.; Behm, J.; Scherer, W.; Klingan, F. R.; Bock, H.; Solouki, B.; Wagner, M. Angew. Chem., Int. Ed. 1992, 31, 1485-1488.
42. Gans-Eichler, T.; Gudat, D.; Nattinen, K.; Nieger, M. Chem. Eur. J. 2006, 12, 1162-1173.
43. (a) Schmedake, T. A.; Haaf, M.; Paradise, B. J.; Powell, D.; West, R. Organometallics 2000, 19, 3263-3265.
44. (b) Schmedake, T. A.; Haaf, M.; Paradise, B. J.; Millevolte, A. J.; Powell, D. R.; West, R. J. Organomet. Chem. 2001, 636, 17-25.
45. (c) Neumann, E.; Pfaltz, A. Organometallics 2005, 24, 2008-2011.
46. (d) Lappert, M. F.; Rowe, R. S. Coord. Chem. Rev. 1990, 100, 267-292.
47. Hill, N. J.; Moser, D. F.; Guzei, I. A.; West, R. Organometallics 2005, 24, 3346-3349.
48. (a) Artus, G. R. J.,unpublished results. The structure has been deposited in CCDC as a private communication (CCDC No. 661033);
49. (b) Hahn, F. E.; Heitmann, D.; Pape, T. Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 103, 9-1041.
50. Charmant, J. P. H.; Haddow, M. F.; Hahn, F. E.; Heitmann, D.; Fröhlich, R.; Mansell, S. M.; Russell, C. A.; Wass, D. F. Dalton Trans. 2008, DOI: 10.1039/b808717b.
51. Gehrhus, B.; Hitchcock, P. B.; Lappert, M. F. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 3094-3099.
52. Gans-Eichler, T.; Gudat, D.; Nieger, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1888-1891.
53. Hahn, F. E.; Wittenbecher, L.; Le Van, D.; Zabula, A. V. Inorg. Chem 2007, 46, 7662-7667.
54. Braunschweig, H.; Gehrhus, B.; Hitchcock, P. B.; Lappert, M. F. Z. Anorg. Allg. Chem. 1995, 621, 1922-1928.
55. (a) Lappert, M. F.; Power, P. P.; Sanger, A. R.; Srivastava, R. C. In Metal and Metalloid Amides, Ellis Horwood Ltd., Chichester, 1980;
56. (b) Lappert, M. F. Main Group Metal Chemistry 1994, 17, 183-207.
57. Holt, M. S.; Wilson, W. L.; Nelson, J. H. Chem. Rev. 1989, 89, 11-49.
58. Gynane, M. J. S.; Harris, D. H.; Lappert, M. F.; Power, P. P.; Riviere, P.; Rivierebaudet, M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1977, 2004-2009.
59. (a) Veith, M. Angew Chem. Int. Ed 1975, 14, 263-264.
60. (b) Westerhausen, M.; Gruel, J.; Hausen, H. D.; Schwarz, W. Z. Anorg. Allg. Chem. 1996, 622, 1295-1305.
61. (c) Babcock, J. R.; Incarvito, C.; Rheingold, A. L.; Fettinger, J. C.; Sita, L. R. Organometallics 1999, 18, 5729-5732.
62. (d) Braunschweig, H.; Drost, C.; Hitchcock, P. B.; Lappert, M. F.; Pierssens, L. J. M. Angew 1997, 36, 261-263.
63. (e) Drost, C.; Hitchcock, P. B.; Lappert, M. F. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 3595-3601.
64. (f) Heinicke, J.; Oprea, A.; Kindermann, M. K.; Karpati, T.; Nyulaszi, L.; Veszpremi, T. Chem. Eur. J. 1998, 4, 541-545.
65. (g) Heinicke, J.; Oprea, A. Heteroatom Chemistry 1998, 9, 439-444.
66. (h) Olmstead, M. M.; Power, P. P. Inorg. Chem. 1984, 23, 413-415.
67. (i) Tang, Y. J.; Felix, A. M.; Zakharov, L. N.; Rheingold, A. L.; Kemp, R. A. Inorg. Chem. 2004, 43, 7239-7242.
68. (j) Veith, M.; Lisowsky, R. Angew. Chem., Int. Ed. 1988, 27, 1087-1089.
69. (k) Veith, M.; Rammo, A.; Hans, M. Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat. Elem. 1994, 93, 197-200.
70. Harris, D. H.; Lappert, M. F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1974, 895-896.
71. Fauré, J. L.; Gornitzka, H.; Réau, R.; Stalke, D.; Bertrand, G. Eur. J. Inorg. Chem. 1999, 229, 5-2299.
72. Veith, M. Z. Naturforsch. B 1978, 33, 7-13.
73. Veith, M. Z. Naturforsch. B 1978, 33, 1-6.
74. Kim, S. J.; Lee, Y. J.; Kim, S. H.; Ko, J.; Cho, S.; Kang, S. O. Organometallics 2002, 21, 5358-5365.
75. Schmidbaur, H.; Schier, A. Organometallics 2008, 27, 2361-2395.
76. Probst, T.; Steigelmann, O.; Riede, J.; Schmidbaur, H. Angew. Chem., Int. Ed. 1990, 29, 1397-1398.
77. (a) Moser, D. F.; Guzei, I. A.; West, R. Main Group Metal Chemistry 2001, 24, 811-812.
78. (b) Gehrhus, B.; Hitchcock, P. B.; Lappert, M. F. Z. Anorg. Allg. Chem. 2005, 631, 1383-1386.
79. (c) Gehrhus, B.; Lappert, M. F.; Heinicke, J.; Boese, R.; Blaser, D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1931-1932.
80. Kuhl, O.; Lonnecke, P.; Heinicke, J. Polyhedron 2001, 20, 2215-2222.
81. (a) Bazinet, P.; Yap, G. P. A.; Richeson, D. S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11162-11167.
82. (b) Bazinet, P.; Yap, G. P. A.; DiLabio, G. A.; Richeson, D. S. Inorg. Chem. 2005, 44, 4616-4621.
83. (c) Driess, M.; Yao, S. L.; Brym, M.; van Wuellen, C.; Lentz, D. J. Am. Chem. Soc 2006, 128, 9628-9629.
84. (d) Driess, M.; Yao, S. L.; Brym, M.; van Wullen, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 4349-4352.
85. (e) Driess, M.; Yao, S. H.; Brym, M.; van Wullen, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 6730-6733.
86. (f) Avent, A. G.; Drost, C.; Gehrhus, B.; Hitchcock, P. B.; Lappert, M. F. Z. Anorg. Allg. Chem. 2004, 630, 2090-2096.
87. (a) Schrock, R. R.; Schattenmann, F.; Aizenberg, M.; Davis, W. M. Chem. Commun. 1998, 19, 9-200.
88. (b) Murugavel, R.; Palanisami, N.; Butcher, R. J. J. Organomet. Chem. 2003, 675, 65-71.
89. (c) Scollard, J. D.; McConville, D. H.; Vittal, J. J. Organometallics 1995, 14, 5478-5480.
90. (d) Arduengo, A. J., III; Krafczyk, R.; Schmutzler, R.; Craig, H. A.; Goerlich, J. R.; Marshall, W. J.; Unverzagt, M. Tetrahedron 1999, 55, 14523-14534.
91. SMART diffractometer control software; Bruker Analytical X-ray Instruments Inc.: Madison, WI, 1998.
92. Apex II diffractometer control software; Bruker Analytical X-ray Instruments Inc.: Madison, WI, 2007.
93. (a) SAINT integration software; Siemens Analytical X-ray Instruments Inc.: Madison, WI, 1994.
94. (b) SAINT integration software v7.34A; Siemens Analytical X-ray Instruments Inc.: Madison, WI, 2007,
95. Sheldrick, G. M. SADABS: A program for absorption correction with the Siemens SMART system; University of Göttingen: Germany, 1996.
96. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr. 2008, A64, 112-122.
97. International Tables for Crystallography; Kluwer: Dordrecht, 1992; Vol C.