β-Sugar aminoxy peptides as rigid secondary structural scaffolds

Journal of Organic Chemistry

Volumn 73, Issue 23, 2008, Pages 9443-9446

  Chandrasekhar, Srivari ^a   Rao, Chennamaneni Lohitha ^a   Reddy, Marepally Srinivasa ^a   Sharma, Ganti Dattatreya ^a   Kiran, Marelli Udaya ^a   Naresh, Police ^a   Chaitanya, Gunturu Krishna ^a   Bhanuprakash, Kotamarthi ^a   Jagadeesh, Bharatam ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINOXY ACIDS; BUILDING BLOCKS; CHEMICAL EQUATIONS; INTRAMOLECULAR HYDROGEN BONDS; SECONDARY STRUCTURES;

AMINES; CHEMICAL REACTIONS; HYDROGEN; OLIGOMERS; POLYMERS; SUGAR (SUCROSE); SUGARS;

HYDROGEN BONDS;

BETA SUGAR AMINOXY PEPTIDE; PEPTIDE DERIVATIVE; SUGAR; UNCLASSIFIED DRUG; AMIDE; AMINO ACID; CARBOHYDRATE; PEPTIDE;

ARTICLE; HYDROGEN BOND; PROTEIN STRUCTURE; RIBBON LIKE SECODARY STRUCTURE; CHEMISTRY; CONFORMATION; DIMERIZATION; INFRARED SPECTROSCOPY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; ORGANIC CHEMISTRY; PROCEDURES;

AMIDES; AMINO ACIDS; CARBOHYDRATES; CHEMISTRY, ORGANIC; DIMERIZATION; HYDROGEN BONDING; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MOLECULAR CONFORMATION; PEPTIDES; SPECTROSCOPY, FOURIER TRANSFORM INFRARED;

EID: 57449107375     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo801810z     Document Type: Article

References (52)

1. Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Klein, D. A.; Powell, D. R.; Huang, X.; Barchi, J. J.; Gellman, S. H. Nature 1997, 381.
2. (a) Gellman, S. H. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 173.
3. (b) Seebach, D.; Beck, A. K.; Bierbaum, D. J. Chem. Biodiversity 2004, 1, 1111.
4. (c) Martinek, T. A.; Mandity, I. M.; Fulop, L.; Toth, G. K.; Vass, E.; Hollosi, M.; Forro, E.; Fulop, F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13539.
5. (d) Cheng, R. P.; Gellman, S. H.; DeGrado, W. F. Chem. Rev. 2001, 101, 3219.
6. (e) Martinek, T. A.; Toth, G. K.; Vass, E.; Hollosi, M.; Fulop, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1718.
7. (a) Goodman, C. M.; Choi, S.; Shandler, S.; DeGrado, W. F. Nat. Chem. Biol. 2007, 3, 252.
8. (b) Raguse, T. L.; Porter, E. A.; Weisblum, B.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12774.
9. (c) Leplae, P. R.; Fisk, J. D.; Porter, E. A.; Weisblum, B.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6820.
10. (d) Price, J. L.; Home, W. S.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6376.
11. (e) Home, W. S.; Price, J. L.; Keck, J. L.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4178.
12. (a) Barchi, J. J., Jr; Huang, X.; Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Durell, S. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2711.
13. (b) Martinek, T. A.; Fulop, F. Eur. J. Biochem. 2003, 270, 3657.
14. (c) Chandrasekhar, S.; Reddy, M. S.; Jagadeesh, B.; Prabhakar, A.; Rao, M. H. V. R.; Jagannadh, B. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13586.
15. (d) Chandrasekhar, S.; Reddy, M. S.; Babu, B. N.; Jagadeesh, B.; Prabhakar, A.; Jagannadh, B. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9664.
16. (e) Jagadeesh, B.; Prabhakar, A.; Sarma, G. D.; Chandrasekhar, S.; Chandrashekar, G.; Reddy, M. S.; Jagannadh, B. Chem. Commun. 2007, 371.
17. (f) Chandrasekhar, S.; Babu, B. N.; Prabhakar, A.; Sudhakar, A.; Reddy, M. S.; Kiran, M. U.; Jagadeesh, B. Chem. Commun. 2006, 1548.
18. (a) Horne, W. S.; Price, J. L.; Keck, J. L.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4178.
19. (b) Freire, F.; Fisk, J. D.; Peoples, A. J.; Ivancic, M.; Guzie, I. A.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7839.
20. Li, X.; Yang, D. Chem. Commun. 2006, 3367.
21. (a) Yang, D.; Zhang, Y. H.; Zhu, N. Y. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9966.
22. (b) Yang, D.; Zhang, D. W.; Hao, Y.; Wu, Y. D.; Luo, S. W.; Zhu, N. Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6719.
23. Baldauf, C.; Gunther, R.; Hoffman, H. J. Helv. Chim. Acta 2003, 86, 2573.
24. (a) Horne, W. S.; Price, J. L.; Keck, J. L.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4178.
25. (b) Gruner, S. A. W.; Truffault, V.; Georg, V.; Locardi, E.; Stockle, M.; Kessler, H. Chem. Eur. J. 2002, 8, 4365.
26. (a) Well, R. M. V.; Marinelli, L.; Altona, C.; Erkelens, K.; Siegal, G.; Raaij, M. V.; Saiz, A. L. L.; Kessler, H.; Novellino, E.; Lavecchia, A.; Boom, J. H. V.; Overhand, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10822.
27. (b) Chakraborty, T. K.; Prakash, S. J.; Diwan, P. V.; Nagaraj, R.; Jampani, S. R. B.; Kunwar, A. C. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12962.
28. (c) Chakraborty, T. K.; Srinivasu, P.; Tapadar, S.; Mohan, B. K. J. Chem. Sci. 2004, 116, 187.
29. (d) Smith, M. D.; Long, D. D.; Marquess, D. G.; Claridge, T. D. W.; Fleet, G. W. J. Chem. Commun. 1998, 2039.
30. (e) Risseeuw, M. D. P.; Overhand, M.; Fleet, G. W. J.; Simone, M. I. Tetrahedron: Asymmetry 2007, 18, 2001.
31. Tronchet, J. M. J.; Zosimo-Landolfo, G.; Galland-Barrera, G.; Dolatshahi, N. Carbohydr. Res. 1990, 204, 145.
32. Frisch, M. J. et al. Gaussian 03; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004. For complete citation, see Supporting Information.
33. Kothari, A.; Qureshi, M. K. N.; Beck, E. M.; Smith, M. D. Chem. Commun. 2007, 2814.
34. Motorina, I. A.; Huel, C.; Quiniou, E.; Mispelter, J.; Adjadj, E.; Grierson, D. S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8.
35. (a) Yang, J.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9090.
36. (b) Yang, J.; Christianson, L. A.; Gellman, S. H. Org. Lett. 1999, 1, 11.
37. (a) Baker, E. N.; Hubbard, R. E. Prog. Biophys. Mol. Biol. 1984, 44, 97.
38. (b) Allain, F. H. T.; Varani, G. J. Mol. Biol. 1995, 250, 333.
39. (c) Aggarwal, A. K.; Rodgers, D. W.; Drottar, M.; Ptashne, M.; Harrison, S. C. Science 1988, 242, 899.
40. (d) Nelson, H. C. M.; Finch, J. T.; Luisi, B. F.; Klug, A. Nature 1987, 330, 221.
41. (a) Baur, W. H. Acta Crystallogr. 1965, 19, 909.
42. (b) Taylor, R.; Kennard, O.; Versichel, W. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 244.
43. (c) Jeffrey, G. A.; Mitra, J. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5546.
44. (d) Reutzel, S. M.; Etter, M. C. J. Phys. Org. Chem. 1992, 5, 44.
45. (a) Miller, R. W.; Powell, R. G.; Smith, C. R.; Arnold, Jr. E.; Clardy, J. J. Org. Chem. 1981, 46, 1469.
46. (b) Mastropaolo, D.; Camerman, A.; Luo, Y.; Brayer, G. D; Camerman, N. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 6920.
47. (c) Gao, Q.; Chen, S. H. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3425.
48. (d) Gao, Q.; Parker, W. L. Tetrahedron 1996, 52, 2291.
49. Jorgensen, W. L.; Pranata, J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2008.
50. (a) Yang, D.; Zhang, Y. H.; Li, B.; Zhang, D. W.; Chan, J. C. Y.; Zhu, N. Y.; Luo, S. W.; Wu, Y. D. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6956.
51. (b) Chen, F.; Song, K. S.; Wu, Y. D.; Yang, D. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 743.
52. (c) Chen, F.; Zhu, N. Y.; Yang, D. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15980.