Lactonization of ω-hydroxycarboxylic acids using (4,5-dichloro-6-oxo- 6H-pyridazin-1-yl)phosphoric acid diethyl ester

Bulletin of the Korean Chemical Society

Volumn 29, Issue 11, 2008, Pages 2247-2251

  Kim, Min Jung ^a   Kim, Jeum Jong ^a   Won, Ju Eun ^a   Kang, Seung Beom ^a   Park, Song Eun ^a   Jung, Kwang Ju ^a   Lee, Sang Gyeong ^a   Yoon, Yong Jin ^a  

^a Gyeongsang National University   (South Korea)

Author keywords

(6 Oxo 6H pyridazin 1 yl) phosphoric acid diethyl ester; Lactone; Lactonization; Hydroxycarboxylic acid

Indexed keywords

COUPLING AGENTS; PHOSPHORIC ACID;

DIETHYL ESTER; DIOLIDES; EFFICIENT COUPLING; EQUIMOLAR AMOUNT; LACTONE; LACTONIZATION;

ESTERS;

EID: 57349116385     PISSN: 02532964     EISSN: 12295949     Source Type: Journal    
DOI: 10.5012/bkcs.2008.29.11.2247     Document Type: Article

References (47)

1. Parenty, A.; Moreau, X.; Campagne, J.-M. Chem. Rev. 2006, 106, 911.
2. Andrus, M. B.; Argade, A. B. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5049.
3. Boden, E. P.; Keck, G. E. J. Org. Chem. 1985, 50, 2394.
4. Guillern, D.; Linstrumelle, G. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3811.
5. (a) Mulzer, J.; Kirstein, H. M.; Buschmann, J.; Lehmann, C; Luger, P. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 910.
6. (b) White, J. D.; Blakemore, P. R.; Browder, C. C.; Hong, J.; Lincoln, C. M.; Nagornyy, P. A.; Robarge, L. A.; Wardrop, D. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8593.
7. (c) Inanaga, J.; Hirata, K.; Saeki, H.; Katsuki, T.; Yamaguchi, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979, 52, 1989.
8. Corey, E. J.; Nicolaou, K. C. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 5614.
9. Mukaiyama, T.; Usui, M.; Saigo, K. Chem. Lett. 1976, 49.
10. Venkatarman, K.; Wagle, D. R. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 1983.
11. (a) Shiina, I.; Kubota, M.; Ibuka, R. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7535.
12. (b) Shiina, I.; Kubota, M.; Oshiumi, H.; Hashizume, M. J. Org. Chem. 2004, 69, 1822.
13. (a) Shiina, I.; Kubota, T. Chem. Lett. 1994, 677.
14. (b) Shiina, I. Tetrahedron 2004, 60, 1587.
15. Ishihara, K.; Kubota, M.; Kurihara, H.; Yamamoto, H. J. Org. Chem. 1996, 61, 4560.
16. Oohashi, Y.; Fukumoto, K.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 2005, 34, 72.
17. (a) Fusisawa, T.; Mori, T.; Fukumoto, K.; Sato, T. Chem. Lett. 1982, 1891.
18. (b) Isobe, T.; Ishikawa, T. J. Org. Chem. 1999, 64, 6984.
19. Ahmed, A.; Taniguchi, N.; Kinoshita, H.; Inomata, K.; Kotake, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1984, 57, 781.
20. (a) Kaiho, T.; Masamune, S.; Toyoda, T. J. Org. Chem. 1982, 47, 1612.
21. (b) Corey, E. T.; Hua, D. H.; Pan, B. C.; Seitz, S. P. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6818.
22. (c) Diago-Meseguer, J.; PAlomo-Coll, A. L.; Fernandez-Lizarbe, J. R.; Zugaza-Bilbao, A. Synthesis 1980, 547.
23. (d) Coste, J.; Frerot, E.; Jouin, P.; Castro, B. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1967.
24. (e) Frerot, E.; Coste, J.; Pantaloni, A.; Dufour, P. Tetrahedron 1991, 47, 259.
25. (a) As a review; Han, S. Y.; Kim, Y. A. Tetrahedron 2004, 60, 2447.
26. (b) Corey, E. J.; Brunelle, D. J. Tetrahedron Lett. 1976, 28, 3409.
27. (c) Steliou, K.; Nowsielska, A. S.; Favre, A.; Poupart, M. A.; Hanessian, S. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7578.
28. (d) Steliou, K.; Poupart, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7130.
29. (e) Otera, J.; Yano, T.; Himeno, Y.; Nozaki, H. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 4501.
30. (f) Shiina, I.; Fukuda, Y.; Ishii, T.; Fujisawa, H.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1998, 831.
31. (g) Shiina, I.; Fujisawa, H.; Ishii, T.; Fukada, Y. Heterocycles 2000, 52, 1105.
32. For some examples of recent mediating agents, see refs. (9), (10), (12), and (16).
33. (a) Kim, J. J.; Kweon, D. H.; Cho, S. D.; Kim, H. K.; Lee, S. G.; Yoon, Y. J. Synlett 2006, 194.
34. (b) Kim, J. J.; Kweon, D. H.; Cho, S. D.; Kim, H. K.; Lee, S. G.; Falck, J. R.; Yoon, Y. J. Tetrahedron 2005, 61, 5889.
35. (c) Park, Y. D.; Kim, J. J.; Cho, S. D.; Lee, S. G.; Falck, J. R.; Yoon, Y. J. Synthesis 2005, 1136.
36. (d) Lee, S. G.; Kim, J. J.; Kim, H. K.; Kweon, D. H.; Kang, Y. J.; Cho, S. D.; Kim, S. K.; Yoon, Y. J. Curr. Org. Chem. 2004, 8, 1463.
37. (e) Park, Y. D.; Kim, H. K.; Kim, J. J.; Cho, S. D.; Kim, S. K.; Shiro, M.; Yoon, Y. J. J. Org. Chem. 2003, 68, 9113.
38. (f) Kim, J. J.; Park, Y. D.; Lee, W. S.; Cho, S. D.; Yoon, Y. J. Synthesis 2003, 1517.
39. (g) Kang, Y. J.; Chung, H. A; Kim, J. J.; Yoon, Y. J. Synthesis 2002, 733.
40. (h) Park, Y. D.; Kim, J. J.; Chung, H. A; Kweon, D. H.; Cho, S. D.; Lee, S. G.; Yoon, Y. J. Synthesis 2003, 560.
41. (i) Kweon, D. H.; Kim, H. K.; Kim, J. J.; Chung, H. A; Lee, W. S.; Kim, S. K.; Yoon, Y. H. J. J. Heterocyclic Chem. 2002, 39, 203.
42. (j) Chung, H. A.; Kweon, D. H.; Kang, Y. J.; Park, J. W.; Yoon, Y. J. J. Heterocyclic Chem. 1999, 36, 905.
43. Kim, J. J.; Park, Y. D.; Kweon, D. H.; Kang, Y. J.; Kim, H. K.; Lee, S. G.; Cho, S. D.; Lee, W. S.; Yoon, Y. J. Bull. Kor. Chem. Soc. 2004, 25, 501.
44. Won, J. E.; Kim, H. K.; Kim, J. J.; Yim, H. S.; Kim, M. J.; Kang, S. B.; Chung, H. A; Lee, S. G.; Yoon, Y. J. Tetrahedron 2007, 63, 12720.
45. (a) Pence, E. L.; Langley, G. J.; Bugg, T. D. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8336.
46. (b) Horaguchi, T.; Hosokawa, N. J. Heterocyclic Chem. 2002, 39, 61.
47. Aldrich Hand Book of Fine Chemical; Sigma-Aldrich: 2007-2008; p 1879.