Recent progress in pyridazin-3(2H)-ones chemistry

Current Organic Chemistry

Volumn 8, Issue 15, 2004, Pages 1463-1480

  Lee, Sang Gyeong ^a   Kim, Jeum Jong ^a   Kim, Ho Kyun ^a   Kweon, Deok Heon ^a   Kang, Yong Jin ^a   Cho, Su Dong ^b   Kim, Sung Kyu ^c   Yoon, Yong Jin ^a  

^a Gyeongsang National University   (South Korea)

^b Changwon National University   (South Korea)

^c Chinjiu National Univ of Education   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

FUSED RING; PYRIDAZINE; RECENT PROGRESS; RING CARBONS; RING DERIVATIVES; SYNTHETIC CHEMISTRY;

2 PHENYLPYRIDAZIN 3(2H)ONE DERIVATIVE; 6 PHENYLPYRIDAZIN 3(2H)ONE DERIVATIVE; CARBON; CARBOXYLIC ACID DERIVATIVE; HALOPYRIDAZIN 3(2H)ONE DERIVATIVE; NITROGEN; PYRIDAZIN 3(2H)ONE; PYRIDAZIN 3(2H)ONE CARBOXYLIC ACID; PYRIDAZINE ACETIC ACID; PYRIDAZINE DERIVATIVE; PYRIDAZINONE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ALKYLATION; CHEMICAL REACTION; CHEMISTRY; DRUG SYNTHESIS; REVIEW;

EID: 4544336721     PISSN: 13852728     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/1385272043369818     Document Type: Review

References (90)

1. Bistrycki, A.; Simonisw, H. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1899, 32, 534.
2. Bistrycki, A.; Herbst, C. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1901, 34, 1010.
3. Dury, K. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1965, 4, 292.
4. Coates, W. J. Comprehensive Heterocyclic Chemstry, Vol. 6, Katritzky, A. R.; Rees, C. W. eds, Pergamon Press, 1996, pp.1.
5. Matyus, P.; Czako, K. Trends Heterocyclic Chem. 1993, 3, 249.
6. Dal Piaz, V. Ciciani, G.; Giovannoni, M. P. Acta Chim. Slov. 1994, 41, 189.
7. Heinisch, G.; Frank, H. Progress in Medicinal Chemistry, Vol. 27, Ellis, G. P.; West, G. B. Eds, Elsevier Science Publishers, Amsterdam, 1990, pp. 1.
8. Heinisch, G.; Frank, H. Progress in Medicinal Chemistry, Vol. 29, Ellis, G. P.; Luscombe, D. K eds, Elsevier Science Publishers, Amsterdam 1992, pp. 141.
9. Kappe, T. J. Heterocyclic Chem., 1998, 35, 1111.
10. Mowry, D. T. J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 1909.
11. Kuraoshi, T. Chem. Pharm. Bull. Tokyo 1958, 6, 641.
12. Feuer, H.; Rubinstein, H. J. Org. Chem. 1959, 24, 811.
13. Kuraoshi, T. Chem. Pharm. Bull. Tokyo 1957, 5, 376.
14. Coates, W. J.; McKillop, A. Synthesis 1993, 334.
15. Coudert, P.; Couquelet, J.; Tronche, P.; Leal, F. J. Heterocyclic Chem. 1993, 30, 1093.
16. Coates, W. J.; Prain, H. D.; Reeves, M. L.; Warrington, B. H. J. Med. Chem. 1990, 33, 1735.
17. Maes, B. U. W.; Kosmrlj, J.; Lemiere, G. L. F. J. Heterocyclic Chem. 2002, 39, 535.
18. Kappe, T. J. Heterocyclic Chem. 1998, 35, 1111.
19. Estevez, I.; Ravina, E.; Sotelo, E. J. Heterocyclic Chem. 1998, 35, 1421.
20. Fruit, C.; Turck, A.; Ple, N.; Mojovic, L.; Queguiner, G. Tetrahedron, 2002, 58, 2743.
21. Hegde, S. G.; Jones, C. R. J. Heterocyclic Chem. 1993, 30, 1501.
22. Erian, A. W.; Issac, Y. A. E.; Sherif, S. M.; Mahmoud, F. F. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 2000, 3686.
23. Dal Piaz, V.; Ciciani, G.; Giovanoni, M. P. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 3229.
24. Costantino, L.; Rastelli, G.; Gamberini, M. C.; Giovannoni, M. P.; Piaz, V. D. J. Med. Chem. 1999, 42, 1894
25. Dal Piaz, V.; Giovannoni, M. P.; Ciciani, G. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3903.
26. Mylari, B. L.; Zembrowski, W. J.; Beyer, T. A.; Aldinger, C. E.; Siegel, T. W. J. Med. Chem. 1992, 35, 2155.
27. Livermore, D. G. H.; Bethell, R. C.; Cammack, N.; Hancock, A. P.; Hann, M. M.; Green, D. V. S.; Lamont, R. B.; Noble, S. A.; Orr, D. C, Payne, J. J.; Ramsay, M. V. J.; Shingler, A. H.; Smith, C.; Storer, R.; Williamson, C.; Willson, T. J. Med. Chem. 1993, 36, 3784.
28. Dakin, H. D.; West, R. A. J. Biol. Chem. 1928, 78, 91, and 745.
29. Patel, H. V.; Vyas, K. A.; Pandey, S. P.; Tavares, F.; Fernandes, P. S. Synth. Commun. 1991, 21, 1935.
30. Flemin, I. Chem. Soc. Rev. 1981, 10, 83.
31. Ager, D. J. Synthesis 1984, 384.
32. Peterson, D. J. J. Org. Chem. 1976, 41, 3548.
33. Elghandour, A. H. H.; Ibrahim, M. K. A.; Hafiz, I. S. A.; Elnagdi, M. H. Org. Prep. Proced. Int. 1993, 25, 293.
34. Behbehani, H.; Abdel-Khalik, M. M.; Elnagdi, M. H. Org. Prep. Proced. Int. 1999, 31, 551.
35. Baccolini, G.; Munyaneza, A.; Boga, C. Tetrahedron 1996, 52(43), 13695.
36. Corsaro, A.; Perrini, G.; Pistara, V. Tetrahedron 1996, 52, 6421.
37. Marek, R.; Potacek, M. Marek, J. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6909.
38. Sotelo, E.; Ravina, E. Synth. Commun. 2002, 32, 1675.
39. Giovannoni, M. P.; Dal Piaz, V.; Kwon, B. M.; Kim, M. K.; Kim, Y. K.; Toma, L.; Barlocco, D.; Bernini, F.; Canavesi, M. J. Med. Chem. 2001, 44, 4292.
40. Bryant, R. D.; Kuung, F.-A.; South, M. S. J. Heterocyclic Chem. 1995, 32, 1473.
41. Choi, S. Y.; Shin, S. C.; Yoon, Y. J. Bull. Kor. Chem. Soc. 1990, 11, 228.
42. Choi, W. Y.; Cho, S. D.; Kim, S. K.; Yoon, Y. J. J. Heterocyclic Chem. 1997, 34, 1307.
43. Cho, S, D.; Chung, J. W.; Choi, W. Y.; Kim, S. K.; Yoon, Y. J. J. Heterocyclic Chem. 1994, 31, 1199.
44. Kim, S. K.; Cho, S. D.; Moon, J. K.; Yoon, Y. J. J. Heterocyclic Chem. 1996, 33, 615.
45. Matyus, P. J. Heterocyclic Chem. 1998, 35, 1073.
46. Mylari, B. L.; Zembrowski, W. J.; Beyer, T. A.; Aldinger, C. E.; Siegel, T. W. J. Med. Chem. 1992, 35, 2155.
47. Barbaro, R.; Betti, L.; Botta, M.; Corelli, F.; Giannaccini, G.; Maccari, L.; Manetti, F.; Strappaghetti, G.; Corsano, S. J. Med. Chem. 2001, 44, 2118.
48. Kim, S. K.; Cho, S. D.; Kweon, D. H.; Lee, S. G.; Chung, J. W.; Shin, S. C.; Yoon, Y. J. J. Heterocyclic Chem. 1996, 33, 245.
49. Kim, S. K.; Cho, S. D.; Kweon, D. H.; Yoon, Y. J.; Kim, J. H.; Heo, J. N. J. Heterocyclic Chem. 1997, 34, 209.
50. Costantino, L.; Rastelli, G.; Gamberini, M. C.; Giovannoni, M.P.; Dal Piaz, V. J. Med. Chem. 1999, 42, 1894.
51. Sotelo, E.; Coelho, A.; Ravina, E. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8633.
52. Sotelo, E.; Fraiz, N.; Yanez, M.; Laguna, R.; Cano, E.; Brea, J.; Ravina, E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 1575.
53. Sotelo, E.; Fraiz, N.; Yanez, M.; Terrades, V.; Laguna, R.; Cano, E.; Ravina, E. Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 2873.
54. Lee, S. G.; Choi, S. Y.; Yoon, Y. J. J. Heterocyclic Chem. 1992, 29, 1409.
55. Lee, S. G.; Kweon, D. H.; Yoon, Y. J. J. Heterocyclic Chem. 2001, 38, 1179
56. Niedballa, U.; Vorbruggen, H. J. Org. Chem. 1974, 39, 3654.
57. Niedballa, U.; Vorbruggen, H. J. Org. Chem. 1976, 41, 2084.
58. Kweon, D. H.; Kang, Y. J.; Chung, H. A.; Park, J. W.; Lee, W. S.; Yoon, Y. J.; Kim, S. K.; Shiro, M. J. Heterocyclic Chem. 1999, 36, 1301.
59. Kang, Y. J.; Lee, W. S.; Kim, H. K.; Yoon, Y. J.; Shiro, M. J. Heterocyclic Chem. 2000, 37, 1049.
60. Kweon, D. H.; Kim, H. K.; Kim, J. J.; Chung, H. A.; Lee, W. S.; Kim, S. K.; Yoon, Y. J. J. Heterocyclic Chem. 2002, 39, 203.
61. Kim, H. K.; Park, Y. D.; Kim, J. J.; Lee, M. H.; Chung, H. A; Kweon, D. H.; Cho, S. D.; Yoon, Y. J. Bull. Kor. Chem. Soc. 2003, 24, 1655.
62. Choi, S. Y.; Shin, S. C.; Yoon, Y. J. J. Heterocyclic Chem. 1991, 28, 385.
63. Choi, S. Y.; Lee, S. G.; Yoon, Y. J. J. Heterocyclic Chem. 1991, 28, 1235.
64. Sotelo, E.; Ravina, E.; Estevez, I. J. Heterocyclic Chem. 1999, 36, 985.
65. Dal Piaz, V.; Capperucci, A. Synlett. 1998, 762.
66. Maes, B. U. W.; R'kyk, O.; Kosmrlj, J.; Lemiere, G. L. F.; Esmans, E.; Rozenski, J.; Dommisse, R. A.; Haemers, A. Tetrahedron 2001, 57, 1323.
67. R'kyek, O. R.; Maes, B. U. W.; Jonckers, T. H. M., Lemiere, G. L. F.; Dommisse, R. Tetrahedron 2001, 57, 10009.
68. Dal Piaz, V.; Pieretti, S.; Vergelli, C.; Castellana, M. C.; Giovannoni, M. P. J. Heterocyclc Chem. 2002, 39, 523.
69. Kweon, D. H.; Chung, J. W.; Cho, S. D.; Kim, S. K.; Yoon, Y. J. J. Heterocyclic Chem. 1998, 35, 1401.
70. Park, J. W.; Kim, J. J.; Kim, H. K.; Kang, Y. J.; Lee, W. S.; Yoon, Y. J. J. Heterocyclic Chem. 2000, 37, 1603.
71. Chang, K. T.; Kim, J. J.; Kim, Y. K.; Park, H. Y.; Hyun, B. H.; Shiro, M.; Yoon, Y. J.; Lee, W. S. Heterocycles 2001, 55, 1927.
72. Chung, H. A; Kim, J. J.; Cho, S. D.; Lee, S. G.; Yoon, Y. J. J. Heterocyclic Chem. 2002, 39, 685.
73. Kweon, D. H.; Kang, Y. J.; Chung, H. A; Yoon, Y. J. J. Heterocyclic Chem. 1998, 35, 819.
74. Matyus, P.; Zara-Kaczian, E.; Boros, S.; Bocskei, Z. J. Heterocyclic Chem. 1996, 33, 583.
75. Schober, B. D.; Megyeri, G.; Kappe, T. J. Heterocyclic Chem. 1990, 27, 471.
76. Kosmrlj, J.; Maes, B. U. W.; Lemiere, G. L. F.; Haemers, A. Synlett. 2000, 1581
77. Lee, W. S.; Yoon, Y. J.; Kim, S. K. J. Heterocyclic Chem. 2000, 37, 1591.
78. Cho, S. D.; Choi, W. Y., Lee, S. G.; Yoon, Y. J.; Shin, S. C. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7059.
79. Kweon, D. H.; Cho, S. D.; Kim, S. K.; Chung, J. W.; Yoon, Y. J. J. Heterocyclic Chem. 1996, 33, 1915.
80. Barlocco, D.; Cignarella, G.; Dal Piaz, V.; Giovannoni, M. p.; De Benedetti, P. G.; Fanelli, F.; Montesano, F.; Poggesi, E.; Leonardi, A. J. Med. Chem. 2001, 44, 2403
81. Sotelo, E.; Centeno, N. B.; Rodrigo, J.; Ravina, E. Tetrahedron 2002, 58, 2389.
82. Kang, Y. J.; Chung, H. A; Kweon, D. H.; Cho, S. D.; Lee, S. G.; Kim, S. K.; Yoon, Y. J. J. Heterocylic Chem. 1998, 35, 595.
83. Chung, H. A; Kang, Y. J.; Chung, J. W.; Cho, S. D.; Yoon, Y. J. J. Heterocyclic Chem. 1999, 36, 277.
84. Chung, H. A; Kang, Y. J.; Kweon, D. H.; Yoon, Y. J. J. Heterocyclic Chem. 1999, 36, 413.
85. Chung, H. A; Kweon, D. H.; Kang, Y. J.; Park, J. W.; Yoon, Y. J. J. Heterocyclic Chem. 1999, 36, 905.
86. Kweon, D. H.; Kim, H. K.; Kim, J. J.; Chung, H. A.; Lee, W. S.; Kim, S. K.; Yoon, Y. J. J. Heterocyclic Chem. 2002, 39, 203.
87. Kim, J. J.; Park, Y. D.; Lee, W. S.; Cho, S. D.; Yoon, Y. J. Synthesis 2003, 1517.
88. Kang, Y. J.; Chung, H. A; Kim, J. J.; Yoon, Y. J. Synthesis 2002, 733.
89. Park, Y. D.; Kim, J. J.; Chung, H. A.; Kweon, D. H.; Cho, S. D.; Lee, S. G., Yoon, Y. J. Synthesis 2003, 560.
90. Park, Y. D.; Kim, H. K.; Kim, J. J.; Cho, S. D.; Kim, S. K.; Shiro, M.; Yoon, Y. J. J. Org. Chem. 2003, 68, 9113.