Acido-base behavior of hydroxamic acids: Experimental and ab initio studies on hydroxyureas

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 112, Issue 46, 2008, Pages 11756-11768

  Vrček, Ivana Vinković ^a   Kos, Ivan ^a   Weitner, Tin ^a   Biruš, Mladen ^a  

^a UNIVERSITY OF ZAGREB   (Croatia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACIDS; HYDROGEN; HYDROGEN BONDS; NONMETALS; ORGANIC ACIDS; OXYGEN;

AB INITIO CALCULATIONS; AB INITIO STUDIES; ACIDIC SITES; AQUEOUS MEDIUMS; AQUEOUS PHASIS; DEPROTONATION PROCESSES; HYDROGEN BONDINGS; HYDROXAMIC ACIDS; HYDROXYUREA; MONOHYDROXAMIC ACIDS; RELATIVE REACTIONS; THERMODYNAMIC PARAMETERS; WEAK ACIDS;

DEPROTONATION;

HYDROXAMIC ACID; HYDROXYUREA; PROTON;

ARTICLE; CHEMISTRY; COMPUTER PROGRAM; POTENTIOMETRY; QUANTUM THEORY; STATISTICAL MODEL; THERMODYNAMICS;

HYDROXAMIC ACIDS; HYDROXYUREA; LINEAR MODELS; POTENTIOMETRY; PROTONS; QUANTUM THEORY; SOFTWARE; THERMODYNAMICS;

EID: 57149146047     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp804925b     Document Type: Article

References (82)

1. Kaczka, E. A.; Gitterman, C. O.; Dulaney, E. L.; Folkers, K. Biochemistry 1962, 1, 340-343.
2. Matzanke, B. F.; Mueller-Matzanke, G.; Raymond, K. N. Iron Carriers and Iron Proteins; VCH Publishers: New York, 1989, Vol. 5, pp 1-121.
3. Hersko, C.; Gordeuk, V. R.; Thuma, P. E.; Thenacho, E. N.; Spira, D. T.; Hider, R. C.; Peto, T. E. A.; Drittenham, G. M. J. Inorg. Biochem. 1992, 47, 267-277.
4. Rogers, H. J. Iron Transport in Microbes, Plants and Animals; VCH Publishers: New York, 1987, pp 223-233.
5. Ghio, A. J.; Kennedy, T. P.; Whorton, R. A.; Crumbliss, A. L.; Hatch, G. E.; Hoidal, J. R. Am. J. Physiol. 1992, 263, 511-518.
6. Crumbliss, A. L. Handbook of Microbial Iron Chelates, CRC Press: Boca Raton, 1991, pp 177-233.
7. Leoni, F.; Zaliani, A.; Bertolini, G.; Porro, G.; Pagani, P.; Pozzi, P.; Dona, G.; Fossati, G.; Sozzani, S.; Azam, T.; Bufler, R.; Fantuzzi, G.; Goncharav, I.; Kim, S. H.; Pomerantz, B. J.; Reznikov, L. L.; Siegmund, B.; Dinarello, C. A.; Mascagni, P. Proc. Natl. Acad. Sci. 2002, 99, 2995-3000.
8. Clare, B. W.; Scozzafava, A.; Supuran, C. T. J. Med. Chem. 2001, 44, 2253-2258.
9. Onishi, H. R.; Pelak, B. A.; Gerckens, L. S.; Silver, L. L.; Kahan, F. M.; Chen, M. H.; Patchett, A. A.; Galloway, S. M.; Hyland, S. A.; Anderson, M. S.; Raetz, C. R. H. Science 1996, 274, 980-982.
10. Clements, J. M.; Beckett, R. P.; Brown, A.; Catlin, G.; Labell, M.; Palan, S.; Thomas, W.; Whittaker, M.; Wood, S.; Salama, S.; Baker, P. J.; Rodgers, H. F.; Barynin, V.; Rice, D. W.; Hunter, M. G. Antimicrob. Agents Chemother. 2001, 45, 563-570.
11. Kikuchi, T.; Itoh, F.; Toyota, M.; Suzuki, H.; Yamamoto, H.; Fujita, M.; Hosokawa, M.; Imai, K. Int. J. Cancer 2002, 97, 272-277.
12. Komatsu, Y.; Tomizaki, K. Y.; Tsukamoto, M.; Kato, T.; Nishino, N.; Sato, S.; Yamori, T.; Tsuruo, T.; Furumai, R.; Yoshida, M.; Horinouchi, S.; Hayashi, H. Cancer Res. 2001, 61, 4459-4466.
13. Nyholm, S.; Thelander, L.; Graeslund, A. Biochemistry 1993, 32, 11569-11574.
14. Zhou, B.; Mi, S.; Mo, X.; Shih, J.; Tsai, J.; Hu, E.; Hsu, M.; Kay, K.; Yen, Y. Anticancer Res. 2002, 22, 1369-1377.
15. Huang, P.-H.; You, J.-Y.; Hsu, H.-C. Haematologica 2002, 32, 87-91.
16. Mason, W. P.; Gentili, F.; Macdonald, D. R.; Hariharan, S.; Cruz, C. R.; Abrey, L. E. J. Neurosurg. 2002, 97, 341-347.
17. Charache, S.; Terrin, M. L.; Moore, R. D.; Dover, G. J.; Barton, F. B.; Eckert, S. V.; McMahon, R. P.; Bonds, D. R. New Engl. J. Med. 1995, 332, 1317-1322.
18. Ferguson, R. P.; Arun, A.; Carter, C.; Walker, S. D.; Castro, O. Am. J. Hematol. 2002, 70, 326-330.
19. Senent, M. L.; Niño, A.; Munoz Caro, C.; Ibeas, S.; Garcia, B.; Leal, J. M.; Secco, F.; Ventirini, M. J. Org. Chem. 2003, 68, 6535-6542.
20. Kakkar, R.; Grover, R.; Chadha, P. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 2200-2206.
21. Bagno, A.; Comuzzi, C.; Scorrano, G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 916-924.
22. Monzyk, B.; Crumbliss, A. L. J.Org. Chem. 1980, 45, 4670-4675.
23. Larsen, I. K. Acta Crystallogr., Sect. B 1988, 44, 527-533.
24. Brown, D. A.; Coogan, R. A.; Fitzpatrick, N. J.; Glass, W. K.; Abuksima, D. E.; Shields, L.; Ahlgrén, M.; Smolander, K.; Pakkanen, T. T.; Pakkanen, T. A.; Peräkkylä, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1996, 2, 2673-2679.
25. La Manna, G.; Barone, L. Int. J. Quantum Chem. 1996, 57, 971-974.
26. Bagno, A.; Comuzzi, C. Eur. J. Org. Chem. 1999, 1, 287-295.
27. Remko, M.; Lyne, P. D.; Richards, W. G. Phys. Chem. Chem. Phys. 2000, 2, 2511-2514.
28. Remko, M.; von Lieth, C.-W. Struct. Chem. 2004, 15, 285-294.
29. Di Gregorio, G.; La Mamna, G.; Paniagua, J. C.; Vilaseca, E. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2000, 673, 87-92.
30. Remko, M.; Lyne, P. D.; Richards, W. G. Phys. Chem. Chem. Phys. 1999, 1, 5353-5357.
31. Senthilkumar, L.; Kolandaivel, P. J. Mol. Struct. 2006, 791, 149-157.
32. Ramondo, F.; Bencivenni, L.; Rossi, V.; Caminiti, R. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1992, 271, 185-211.
33. Jabalameli, A.; Zhanpeisov, N. U.; Nowek, A.; Sullivan, R. H.; Leszczynski, J. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 3619-3625.
34. Mora-Diez, N.; Senent, M. L.; Garcia, B. Chem. Phys. 2006, 324, 350-358.
35. Berkenkopf, J. W.; Weichman, B. M. Eur. J. Pharmacol. 1991, 193, 29-34.
36. Navarra, P.; Preziosi, P. Crit. Rev. Oncol/Hematol. 1998, 29, 248-255.
37. Kayyalii, R.; Pannala, A. S.; Khodr, H.; Hider, R. C. Biochem. Pharamcol. 1998, 55, 1327-1332.
38. Gale, G. R. Biochem. Pharmacol. 1968, 17, 235-240.
39. Biruš, M.; Kujundžić, N.; Pribanić, M.; Tabor, Z. Croat. Chem. Acta 1984, 57, 313-324.
40. Vinkovič Vrček, I.; Biruš, M.; Buehl, M. Inorg. Chem. 2007, 46, 1488-1501.
41. Frisch, M. J.; Tracks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A. Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvafdor, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
42. (a) Tomasi, J.; Persico, M. Chem. Rev. 1994, 94, 2027-2094.
43. (b) Barone, M.; Cossi, B.; Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 107, 3210-3221.
44. Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. Chem. Rev. 1999, 99, 2161-2200.
45. Bera, P. P.; Sattelmeyer, K. W.; Saunders, M.; Schaefer III, H. F.; Schleyer, P. v. R. J. Phys. Chem. Lett. A 2006, 110, 4287-4290.
46. Saunders, M. J. Comput. Chem. 2004, 25, 621.
47. Saunders, M. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3150-3157.
48. van Duijneveldt, F. B. Basis set superposition error. In Molecular Interactions; Scheiner, S., Ed.; Wiley: Chichester, UK, 1997; pp 81-104.
49. Boys, S. F.; Bernardi, F. Mol. Phys. 1970, 19, 553-559.
50. Simon, S.; Duran, M.; Dannenberg, J. J. J. Chem. Phys. 1996, 105, 11024-11031.
51. Glendening, E. D.; Reed, A. E.; Carpenter, J. E.; Weinhold, F. NBO (version 3.1).
52. Brink, C. P.; Crumbliss, A. L. J. Org. Chem. 1982, 47, 1171-1176.
53. Brink, C. P.; Crumbliss, A. L. Inorg. Chem. 1984, 23, 4708-4718.
54. Brink, C. P.; Fish, L. L.; Crumbliss, A. L. J. Org. Chem. 1985, 50, 2277-2281.
55. Kapp, J.; Remko, M.; Schleyer, P. v. R. Inorg. Chem. 1997, 36, 4241-4246.
56. Bracher, B. H.; Small, R. W. H. Acta Crystallogr. 1970, 26, 1705-1709.
57. Remko, M. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 5005-5010.
58. Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem. Rev. 1988, 88, 899-926.
59. Cotta Ramusino, M. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1998, 427, 231-242.
60. Salvador, P.; Duran, M.; Dannenberg, J. J. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 6883-6889, and references therein.
61. Kobko, N.; Dannenberg, J. J. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 1944-1950.
62. Bagno, A.; Scorrano, G. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 609-616.
63. Decouzon, M.; Exner, O.; Gal, J. F.; Maria, P. C. J. Org. Chem. 1990, 55, 3980-3981.
64. Brown, D. A.; Glass, W. K.; Mageswaran, R.; Girmany, B. Magn. Reson. Chem. 1988, 26, 970-973.
65. García, B.; Ibeas, S.; Leal, J. M.; Secco, F.; Venturini, M.; Senent, M. L.; Niño, A.; Muñoz-Caro, C Inorg. Chem. 2005, 44, 2908-2919.
66. Ventura, O. N.; Rama, J. B.; Turi, L.; Dannenberg, J. J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5754-5761.
67. Yen, S. J.; Lin, C. Y.; Ho, J. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 11771-11776.
68. ISI Web of Knowledge, http://isiknowledge.com/.
69. Liptak, M. D.; Shields, G. C. Int. J. Quantum Chem. 2001, 85, 727-741.
70. Toth, A. M.; Liptak, M. D.; Phillips, D. L.; Shields, G. C. J. Chem. Phys. 2001, 114, 4595-4606.
71. Liptak, M. D.; Shields, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7314-7319.
72. Liptak, M. D.; Gross, K. C.; Seybold, P. G.; Shields, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6421-6427.
73. Atkins, P. Physical Chemistry, 6th ed.; Oxford University Press, UK 1998.
74. Topol, I. A.; Tawa, G. J.; Burt, S. K.; Rashin, A. A. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 10075-10081.
75. Tissandier, M. D.; Cowen, K. A.; Feng, W. Y.; Gundlach, E.; Cohen, M. H.; Earhart, A. D.; Coe, J. V.; Tuttle, T. R., Jr. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 7787-7794.
76. Remko, M. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1999, 492, 203-208.
77. Remko, M.; Liedl, K. R.; Rode, B. M. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1997, 478, 179-187.
78. Remko, M. Mol. Phys. 1999, 96, 1611-1619.
79. Adam, K. R. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 11963-11972.
80. Kofod, H.; Huang, T.-Y. Acta Chem. Scand. 1954, 8, 494-502.
81. Mathieson, O. UK Pat. GB930844(1963), C07C275/64 C07C275.
82. Gans, P.; Sabatini, A.; Vacca, A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1985, 1195-1200.