An exploratory and mechanistic study of the defluorination of an (aminofluorophenyl)oxazolidinone: SN1(Ar*) vs. S R+N1(Ar*) mechanism

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 6, Issue 24, 2008, Pages 4634-4642

  Fasani, Elisa ^a   Tilocca, Fedele ^a   Protti, Stefano ^a   Merli, Daniele ^a   Albini, Angelo ^a  

^a UNIVERSITY OF PAVIA   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ARGON; CLARIFICATION; DEGRADATION; DRUG PRODUCTS; FLUORINE; HYDROGEN; IONIZATION; METHANOL; NITROGEN COMPOUNDS; ORGANIC POLYMERS; PHOTOCHEMICAL REACTIONS; POSITIVE IONS;

ANTIBACTERIAL DRUGS; CHARGED ANIONS; DEFLUORINATION; DIFFERENT MECHANISMS; HYDROGEN ABSTRACTIONS; LIFE-TIMES; MECHANISTIC STUDIES; MORPHOLINE; OXAZOLIDINONE; OXIDATIVE DEGRADATIONS; PHENYL CATIONS; RADICAL CATIONS; SIDE CHAINS; SIMPLE MODELS; TIME-RESOLVED;

IONIZATION OF LIQUIDS;

EID: 57049178543     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b812372a     Document Type: Article

References (57)

1. M. Fagnoni and A. Albini, in Molecular and Supramolecular Photochemistry, ed., V. Ramamurthy, and, K. S. Schanze, Taylor & Francis, Boca Raton, 2006, vol. 14, p. 131
2. J. Cornelisse E. Havinga Chem. Rev. 1975 75 353
3. J. Cornelisse, in Handbook of Organic Photochemistry and Photobiology, ed., W. Horspool, and, P. S. Song, CRC Press, Boca Raton, 1995, p. 250
4. U. Mazurek H. Schwarz Chem. Commun. 2003 1321
5. T. Saeki Y. Takashima K. Tamao Synlett 2005 1771
6. L. Ackermann R. Born J. H. Spatz D. Meyer Angew. Chem., Int. Ed. 2005 7216
7. M. Fagnoni A. Albini Acc. Chem. Res. 2005 38 713
8. Transition Metals for Organic Synthesis, ed., M. Beller, and, C. Bolm, Wiley-VCH, Weinheim, 1998 J. Tsuji, in Palladium Reagents and Catalysts, Wiley, Chichester, 2004 J. Tsuji, in Transition Metal Reagents and Catalysts, Wiley, Chichester, 2000
9. D. A. Culkin J. F. Hartwig Acc. Chem. Res. 2003 36 234
10. I. P. Beletskaya A. V. Cheprakov Chem. Rev. 2000 100 3009
11. RN1 Mechanism, Am. Chem. Soc., Washington, 1983
12. R. A. Rossi and A. B. Penenory, in Handbook of Organic Photochemistry and Photobiology, ed., W. Horspool, and, P. S. Song, CRC Press, Boca Raton, 2nd edn, 2004, ch. 47
13. M. T. Baumgarter A. B. Pierini R. A. Rossi J. Org. Chem. 1999 64 6487
14. M. Freccero E. Fasani M. Mella I. Manet S. Monti A. Albini Eur. J. Chem. 2008 14 653
15. J. Cornelisse G. Lodder E. Havinga Rev. Chem. Intermed. 1979 2 231
16. S. Nilson Acta Chem. Scand. 1973 27 329
17. S. Monti S. Sortino E. Fasani A. Albini Chem.-Eur. J. 2001 7 2185
18. E. Fasani F. F. Barberis Negra M. Mella S. Monti A. Albini J. Org. Chem. 1999 64 5388
19. A. Albini S. Monti Chem. Soc. Rev. 2003 32 238
20. L. J. Martinez G. Li C. F. Chignell Photochem. Photobiol. 1997 65 599
21. J. Claridge Navaratnam Photochem. Photobiol. 2000 72 283
22. M. C. Cuquerella F. Boscà M. A. Miranda J. Org. Chem. 2004 69 7256
23. G. Condorelli G. De Guidi S. Giuffrida S. Sortino R. Chillemi S. Sciuto Photochem. Photobiol. 1999 70 280
24. S. Monti S. Sortino E. Fasani A. Albini Chem.-Eur. J. 2001 7 2185
25. M. R. Barbachyn C. W. Ford Angew. Chem. 2003 115 2056
26. M. R. Barbachyn C. W. Ford Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 2010
27. J. F. Barrett Curr. Opin. Investig. Drugs 2000 1 181
28. G. E. Martin R. H. Robins P. B. Bowman W. K. Duholke K. A. Farley B. D. Kaluzny J. E. Guido S. M. Sims T. J. Thamann B. E. Thompson T. Nishimura Y. Noro T. Tahara J. Heterocycl. Chem. 1999 36 265
29. B. Guizzardi M. Mella M. Fagnoni M. Freccero A. Albini J. Org. Chem. 2001 66 6353
30. F. D. Lewis W. Liu J. Phys. Chem. A 1999 103 9678
31. D. A. Tasis M. G. Siskos A. K. Zarkadis S. Steenken G. Pistolis J. Org. Chem. 2000 65 4274
32. K. Othmen P. Boule B. Szczepanik K. Rotkiewicz G. Grabner J. Phys. Chem. A 2000 104 9525
33. K. Othmen P. Boule J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 2000 136 79
34. P. Maruthamuthu L. Venkatasubramanian P. Dharmalingam J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1 1986 82 359
35. S. Nakayama K. Suzuki Bull. Chem. Soc. Jpn. 1973 46 3694
36. A. Bewick D. Serve T. A. Joslin J. Electroanal. Chem. Int. Electrochem. 1983 154 81
37. H. Takemura K. Takehara M. Ata Eur. J. Org. Chem. 2004 4936
38. K. Le Gall J. P. Hurvois T. Renaud C. Moinet A. TAllec P. Uriac T. Sinbandhit L. Toupet Liebig Ann. Chem. 1997 2089
39. Y. Cao K. Suzuki T. Tajima T. Fuchigami Tetrahedron 2005 61 6855
40. M. Freccero M. Fagnoni A. Albini J. Am. Chem. Soc. 2003 125 13182
41. M. Aschi J. N. Harvey J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999 1059
42. M. Mella P. Coppo B. Guizzardi M. Fagnoni M. Freccero A. Albini J. Org. Chem. 2001 66 6344
43. S. M. Gasper C. Devadoss G. B. Schuster J. Am. Chem. Soc. 1995 117 5206
44. T. Morimura Y. Nobuhara H. Matsukura Chem. Pharm. Bull. 1997 45 373
45. E. Fasani M. Mella A. Albini Eur. J. Org. Chem. 2004 5075
46. D. Narog V. Lechowicz T. Pietryga A. Sobkoviak J. Mol. Catal. A: Chem. 2004 212 25
47. A. Belvedere F. Boscà M. C. Cuquerella G. De Guidi M. A. Miranda Photochem. Photobiol. 2002 76 252
48. G. Zhang P. Wan J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994 19
49. N. C. Yang A. Huang D. H. Yang J. Am. Chem. Soc. 1989 111 8060
50. L. Martinez C. F. Chignell J. Photochem. Photobiol. B 1998 45 91
51. H. Agrawal K. R. Muhadik K. R. Paradkar N. Kaul Drug Dev. Ind. Pharm. 2003 29 1119
52. S. J. Brickner D. K. Hutchinson M. R. Barbachin P. R. Manninen D. A. Ulanowicz S. A. Garmon K. C. Grega S. K. Hendges D. S. Toops C. W. Ford G. E. Zurenko J. Med. Chem. 1996 39 673
53. D. M. Gleave S. J. Brickner P. R. Manninen D. A. Allwine K. D. Lovasz D. C. Rohrer J. A. Tucker G. F. Zurenko C. W. Ford Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998 8 1231
54. V. Kinonicek E. Svatek J. Holubek M. Protiva Collect. Czech. Chem. Commun. 1986 51 937
55. L. J. Goosen J. Paetzold O. Briel A. Rivas-Nass R. Karch B. Kayser Synlett 2005 275
56. G. E. Martin R. J. Elgin J. R. Mathiasen C. B. Davis J. M. Kesslick W. J. Baldy R. P. Shank D. L. DiStefano C. L. Fedde M. K. Scott J. Med. Chem. 1989 32 1052
57. J. C. Lockhart A. C. Robson M. E. Thompson S. D. Furtado C. K. Kaura A. R. Allan J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1971 577