Photoinduced C-F bond cleavage in some fluorinated 7-amino-4-quinolone- 3-carboxylic acids

Journal of Organic Chemistry

Volumn 64, Issue 15, 1999, Pages 5388-5395

  Fasani, E ^a   Barberis Negra, F F ^a   Mella, M ^a   Monti, S ^a   Albini, A ^a  

^a NONE

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ENOXACIN; LOMEFLOXACIN; NORFLOXACIN; OFLOXACIN; QUINOLINE DERIVED ANTIINFECTIVE AGENT;

ARTICLE; CHEMICAL BOND; DEFLUORINATION; IRRADIATION; OXIDATION; PHOTOCHEMISTRY; PHOTOREACTIVITY; PHOTOTOXICITY;

EID: 0344980416     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo982456t     Document Type: Article

References (79)

1. Ferguson, J. Photochem. Photobiol. 1995, 62, 954. Ball, P.; Tillotson, G. Drug Saf. 1995, 13, 343. Lietman, P. S. Drugs 1995, 49, 794. Norrby, S. R.; Lietman, P. S. Drugs 1993, 45 (Suppl. 3), 59.
2. Ferguson, J. Photochem. Photobiol. 1995, 62, 954. Ball, P.; Tillotson, G. Drug Saf. 1995, 13, 343. Lietman, P. S. Drugs 1995, 49, 794. Norrby, S. R.; Lietman, P. S. Drugs 1993, 45 (Suppl. 3), 59.
3. Ferguson, J. Photochem. Photobiol. 1995, 62, 954. Ball, P.; Tillotson, G. Drug Saf. 1995, 13, 343. Lietman, P. S. Drugs 1995, 49, 794. Norrby, S. R.; Lietman, P. S. Drugs 1993, 45 (Suppl. 3), 59.
4. Ferguson, J. Photochem. Photobiol. 1995, 62, 954. Ball, P.; Tillotson, G. Drug Saf. 1995, 13, 343. Lietman, P. S. Drugs 1995, 49, 794. Norrby, S. R.; Lietman, P. S. Drugs 1993, 45 (Suppl. 3), 59.
5. (a) Horio, T.; Miyauchi, H.; Aoki, Y.; Harada, M. J. Dermatol. Sci. 1994, 7, 130.
6. (b) Tokura, Y.; Nishijma, T.; Yagi, H.; Furukawa, F.; Takigawa, M.. Photochem. Photobiol. 1996, 64, 838.
7. (a) Klecak, G.; Urbach, F.; Urwyler, H. J. Photochem. Photobiol. B 1997, 37, 174.
8. (b) Maekinen, M.; Forbes, P. D.; Stenbaek, F. J. Photochem. Photobiol. B 1997, 37, 182.
9. (c) Urbach, F. J. Photochem. Photobiol. B 1997, 37, 169.
10. (d) Reavy, H. J.; Traynor, N. J.; Gibbs, N. K. 1997 Photochem. Photobiol. 1997, 66, 368.
11. Robertson, D. G.; Epling, G. A.; Klely, J. S.; Bailey, D. L.; Song, B. Toxicol. Appl. Pharmacol. 1992, 111, 221.
12. (b) Wagai, N.; Tawara, K. Free Rad. Res. Commun. 1992, 17, 387.
13. (c) Wagai, N.; Tawara, K. Arch. Toxicol. 1992, 66, 392-397.
14. (d) Umezawa, N.; Arakane, K.; Ryu, A.; Mashiko, S.; Hirobe, M.; Nagano, T. Arch. Biochem. Biophys. 1997, 342, 275.
15. (e) Shimoda, K.; Nomura, M.; Kato, M. Fundam. Appl. Toxicol. 1996, 31, 133-140.
16. Morimura, T.; Kohno, K.; Nobuhara, Y.; Matsukura, H. Chem. Pharm. Bull 1997, 45, 5.
17. Bliski, P.; Martinez, L. J.; Koker, E. B.; Chignell, C. F. Photochem. Photobiol. 1996, 64, 496.
18. Martinez, L. J.; Sik, R. H.; Chignell, C. F. Photochem. Photobiol. 1998, 67, 399.
19. Tiefenbacher, E. V.; Haen, E.; Przybilla, B.; Kurz, H. J. Pharm. Sci. 1994, 83, 463.
20. Yoshida, Y.; Sato, E.; Moroi, R. Drug. Res. 1993, 43, 601.
21. Fasani, E.; Mella, M.; Caccia, D.; Tassi, S.; Fagnoni, M.; Albini, A. Chem. Commun. 1997, 1329.
22. (b) Fasani, E.; Profumo, A., Albini, A. Photochem. Photobiol. 1998, 68, 666.
23. Martinez, L.; Li, G.; Chignell, C. F. Photochem. Photobiol. 1997, 65, 599.
24. Morimura, T.; Nobuhara, Y.; Matsukura, H. Chem. Pharm. Bull. 1997, 45, 373.
25. For a preliminary report on some photoreactions of lomefloxacin, see ref 10a.
26. Neu, H. C. In The 4-Quinolones; Crumplin, G. C., Ed.; Springer-Verlag: London, 1990; p 1.
27. Ross, D. L.; Riley, C. M. Int. J. Pharm. 1992, 83, 267. Ross, D. L.; Riley, C. M. Int. J. Pharm. 1990, 63, 237.
28. Ross, D. L.; Riley, C. M. Int. J. Pharm. 1992, 83, 267. Ross, D. L.; Riley, C. M. Int. J. Pharm. 1990, 63, 237.
29. Unpublished work by one of the present authors (S.M.). (b) Sortino, S.; De Guidi, G.; Giuffrida, S.; Monti, S.; Velardita, A. Photochem. Photobiol. 1998, 67, 167.
30. Taken from Figure 1 in: Bilski, P.; Martinez, L. J.; Koker, E. B.; Chignell, C. F. Photochem. Photobiol. 1998, 68, 20.
31. Cornelisse, J. In CRC Handbook of Organic Photochemistry and Photobiology; Horspool, W. H., Song, P. S., Eds.; CRC Pub.: Boca Raton, 1995; p 250. Cornelisse, J.; Havinga, E. Chem. Rev. 1975, 75, 353. Mutai, K. Nakagaki, R.; Tukada, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1985, 58, 2066. Van Riel, H. C. H. A.; Lodder, G.; Havinga, E. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 7257. Van Eijk, A. M. J.; Huizer, A. H.; Varma, C. A. G. O.; Marquet, J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 88. Van Eijk, A. M. J.; Huizer, A. H.; Varma, C. A. G. O. J. Photochem. 1985, 29, 415.
32. Cornelisse, J. In CRC Handbook of Organic Photochemistry and Photobiology; Horspool, W. H., Song, P. S., Eds.; CRC Pub.: Boca Raton, 1995; p 250. Cornelisse, J.; Havinga, E. Chem. Rev. 1975, 75, 353. Mutai, K. Nakagaki, R.; Tukada, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1985, 58, 2066. Van Riel, H. C. H. A.; Lodder, G.; Havinga, E. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 7257. Van Eijk, A. M. J.; Huizer, A. H.; Varma, C. A. G. O.; Marquet, J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 88. Van Eijk, A. M. J.; Huizer, A. H.; Varma, C. A. G. O. J. Photochem. 1985, 29, 415.
33. Cornelisse, J. In CRC Handbook of Organic Photochemistry and Photobiology; Horspool, W. H., Song, P. S., Eds.; CRC Pub.: Boca Raton, 1995; p 250. Cornelisse, J.; Havinga, E. Chem. Rev. 1975, 75, 353. Mutai, K. Nakagaki, R.; Tukada, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1985, 58, 2066. Van Riel, H. C. H. A.; Lodder, G.; Havinga, E. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 7257. Van Eijk, A. M. J.; Huizer, A. H.; Varma, C. A. G. O.; Marquet, J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 88. Van Eijk, A. M. J.; Huizer, A. H.; Varma, C. A. G. O. J. Photochem. 1985, 29, 415.
34. Cornelisse, J. In CRC Handbook of Organic Photochemistry and Photobiology; Horspool, W. H., Song, P. S., Eds.; CRC Pub.: Boca Raton, 1995; p 250. Cornelisse, J.; Havinga, E. Chem. Rev. 1975, 75, 353. Mutai, K. Nakagaki, R.; Tukada, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1985, 58, 2066. Van Riel, H. C. H. A.; Lodder, G.; Havinga, E. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 7257. Van Eijk, A. M. J.; Huizer, A. H.; Varma, C. A. G. O.; Marquet, J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 88. Van Eijk, A. M. J.; Huizer, A. H.; Varma, C. A. G. O. J. Photochem. 1985, 29, 415.
35. Cornelisse, J. In CRC Handbook of Organic Photochemistry and Photobiology; Horspool, W. H., Song, P. S., Eds.; CRC Pub.: Boca Raton, 1995; p 250. Cornelisse, J.; Havinga, E. Chem. Rev. 1975, 75, 353. Mutai, K. Nakagaki, R.; Tukada, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1985, 58, 2066. Van Riel, H. C. H. A.; Lodder, G.; Havinga, E. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 7257. Van Eijk, A. M. J.; Huizer, A. H.; Varma, C. A. G. O.; Marquet, J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 88. Van Eijk, A. M. J.; Huizer, A. H.; Varma, C. A. G. O. J. Photochem. 1985, 29, 415.
36. Cornelisse, J. In CRC Handbook of Organic Photochemistry and Photobiology; Horspool, W. H., Song, P. S., Eds.; CRC Pub.: Boca Raton, 1995; p 250. Cornelisse, J.; Havinga, E. Chem. Rev. 1975, 75, 353. Mutai, K. Nakagaki, R.; Tukada, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1985, 58, 2066. Van Riel, H. C. H. A.; Lodder, G.; Havinga, E. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 7257. Van Eijk, A. M. J.; Huizer, A. H.; Varma, C. A. G. O.; Marquet, J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 88. Van Eijk, A. M. J.; Huizer, A. H.; Varma, C. A. G. O. J. Photochem. 1985, 29, 415.
37. Zhang, G.; Wan, P. Chem. Commun. 1994, 19. Yang, N. C.; Huang, A.; Yang, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8069. Durand, A. P.; Brown, R. G.; Worrall, D.; Wilkinson, F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 365-370.
38. Zhang, G.; Wan, P. Chem. Commun. 1994, 19. Yang, N. C.; Huang, A.; Yang, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8069. Durand, A. P.; Brown, R. G.; Worrall, D.; Wilkinson, F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 365-370.
39. Zhang, G.; Wan, P. Chem. Commun. 1994, 19. Yang, N. C.; Huang, A.; Yang, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8069. Durand, A. P.; Brown, R. G.; Worrall, D.; Wilkinson, F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 365-370.
40. The stabilisation of the pyridone structure via neutral and zwitterionic mesomers is well-known, see, e.g.: Katritzky, A. R.; Lagowski, J. M. Adv. Heteroatom. Chem. 1963, 1, 339. Elguero, J.; Marzin, C.; Katritzky, A. R.; Linda, P. The Tautomerism of Heterocycles; Academic Press: New York, 1976; p 71. Hall, G. G.; Hardisson, A.; Jackman, L. M. Tetrahedron 1963, 19 (Suppl. 2), 101.
41. The stabilisation of the pyridone structure via neutral and zwitterionic mesomers is well-known, see, e.g.: Katritzky, A. R.; Lagowski, J. M. Adv. Heteroatom. Chem. 1963, 1, 339. Elguero, J.; Marzin, C.; Katritzky, A. R.; Linda, P. The Tautomerism of Heterocycles; Academic Press: New York, 1976; p 71. Hall, G. G.; Hardisson, A.; Jackman, L. M. Tetrahedron 1963, 19 (Suppl. 2), 101.
42. The stabilisation of the pyridone structure via neutral and zwitterionic mesomers is well-known, see, e.g.: Katritzky, A. R.; Lagowski, J. M. Adv. Heteroatom. Chem. 1963, 1, 339. Elguero, J.; Marzin, C.; Katritzky, A. R.; Linda, P. The Tautomerism of Heterocycles; Academic Press: New York, 1976; p 71. Hall, G. G.; Hardisson, A.; Jackman, L. M. Tetrahedron 1963, 19 (Suppl. 2), 101.
43. See, e.g.: Majerski, Z.; Hamersak, Z.; Sarac-Arneri, R. J. Org. Chem. 1988, 53, 5053. Paquette, L. A.; Wilson, J. E.; Menzal, R. P.; Allen, G. R. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 7761. Sasaki, T.; Eguchi, S.; Kiriyama, T. J. Am. Chem. Soc. 1963, 91, 212.
44. See, e.g.: Majerski, Z.; Hamersak, Z.; Sarac-Arneri, R. J. Org. Chem. 1988, 53, 5053. Paquette, L. A.; Wilson, J. E.; Menzal, R. P.; Allen, G. R. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 7761. Sasaki, T.; Eguchi, S.; Kiriyama, T. J. Am. Chem. Soc. 1963, 91, 212.
45. See, e.g.: Majerski, Z.; Hamersak, Z.; Sarac-Arneri, R. J. Org. Chem. 1988, 53, 5053. Paquette, L. A.; Wilson, J. E.; Menzal, R. P.; Allen, G. R. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 7761. Sasaki, T.; Eguchi, S.; Kiriyama, T. J. Am. Chem. Soc. 1963, 91, 212.
46. Zollinger, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1978, 17, 141. Lorand, J. P. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 7337.
47. Zollinger, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1978, 17, 141. Lorand, J. P. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 7337.
48. Gasper, S. M.; Devadoss, C.; Schuster, G. B. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5206. Ambroz, H. B.; Kemp, T. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1976, 1420. Ambroz, H. B.; Kemp, T. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1980, 768. Ambroz, H. B.; Kemp, T. J. Chem. Soc. Rev. 1976, 8, 353. Scaiano, J. C.; Nguyen, K. T. J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 1983, 23, 269. Chaudhuri, A.; Loughlin, J. A.; Romsted, L. S.; Yao, J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8351.
49. Gasper, S. M.; Devadoss, C.; Schuster, G. B. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5206. Ambroz, H. B.; Kemp, T. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1976, 1420. Ambroz, H. B.; Kemp, T. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1980, 768. Ambroz, H. B.; Kemp, T. J. Chem. Soc. Rev. 1976, 8, 353. Scaiano, J. C.; Nguyen, K. T. J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 1983, 23, 269. Chaudhuri, A.; Loughlin, J. A.; Romsted, L. S.; Yao, J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8351.
50. Gasper, S. M.; Devadoss, C.; Schuster, G. B. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5206. Ambroz, H. B.; Kemp, T. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1976, 1420. Ambroz, H. B.; Kemp, T. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1980, 768. Ambroz, H. B.; Kemp, T. J. Chem. Soc. Rev. 1976, 8, 353. Scaiano, J. C.; Nguyen, K. T. J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 1983, 23, 269. Chaudhuri, A.; Loughlin, J. A.; Romsted, L. S.; Yao, J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8351.
51. Gasper, S. M.; Devadoss, C.; Schuster, G. B. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5206. Ambroz, H. B.; Kemp, T. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1976, 1420. Ambroz, H. B.; Kemp, T. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1980, 768. Ambroz, H. B.; Kemp, T. J. Chem. Soc. Rev. 1976, 8, 353. Scaiano, J. C.; Nguyen, K. T. J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 1983, 23, 269. Chaudhuri, A.; Loughlin, J. A.; Romsted, L. S.; Yao, J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8351.
52. Gasper, S. M.; Devadoss, C.; Schuster, G. B. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5206. Ambroz, H. B.; Kemp, T. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1976, 1420. Ambroz, H. B.; Kemp, T. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1980, 768. Ambroz, H. B.; Kemp, T. J. Chem. Soc. Rev. 1976, 8, 353. Scaiano, J. C.; Nguyen, K. T. J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 1983, 23, 269. Chaudhuri, A.; Loughlin, J. A.; Romsted, L. S.; Yao, J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8351.
53. Gasper, S. M.; Devadoss, C.; Schuster, G. B. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5206. Ambroz, H. B.; Kemp, T. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1976, 1420. Ambroz, H. B.; Kemp, T. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1980, 768. Ambroz, H. B.; Kemp, T. J. Chem. Soc. Rev. 1976, 8, 353. Scaiano, J. C.; Nguyen, K. T. J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 1983, 23, 269. Chaudhuri, A.; Loughlin, J. A.; Romsted, L. S.; Yao, J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8351.
54. Gas-phase studies have been also reported; see, e.g.: Angelini, G.; Sparapani, C.; Speranza, M. Tetrahedron 1984, 40, 4865. Fornarini, S.; Speranza, M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5358. Angelini, G.; Fornarini, S.; Speranza, M. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4773.
55. Gas-phase studies have been also reported; see, e.g.: Angelini, G.; Sparapani, C.; Speranza, M. Tetrahedron 1984, 40, 4865. Fornarini, S.; Speranza, M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5358. Angelini, G.; Fornarini, S.; Speranza, M. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4773.
56. Gas-phase studies have been also reported; see, e.g.: Angelini, G.; Sparapani, C.; Speranza, M. Tetrahedron 1984, 40, 4865. Fornarini, S.; Speranza, M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5358. Angelini, G.; Fornarini, S.; Speranza, M. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4773.
57. Swain, C. G.; Sheats, J. E.; Harbinson, K. G. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 783. Bergstrom, R. G.; Landells, R. G. M.; Wahl, G. W.; Zollinger, H. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 3301. Speranza, M.; Keheyan, Y.; Angelini, G. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6377.
58. Swain, C. G.; Sheats, J. E.; Harbinson, K. G. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 783. Bergstrom, R. G.; Landells, R. G. M.; Wahl, G. W.; Zollinger, H. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 3301. Speranza, M.; Keheyan, Y.; Angelini, G. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6377.
59. Swain, C. G.; Sheats, J. E.; Harbinson, K. G. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 783. Bergstrom, R. G.; Landells, R. G. M.; Wahl, G. W.; Zollinger, H. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 3301. Speranza, M.; Keheyan, Y.; Angelini, G. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6377.
60. Apeloig, Y.; Arad, D. J. Am. Chem. Soc. 1986, 107, 5285. Himeshima, Y.; Kabayashi, H.; Sonoda, T. J. Am. Chem. Soc. 1986, 107, 5286.
61. Apeloig, Y.; Arad, D. J. Am. Chem. Soc. 1986, 107, 5285. Himeshima, Y.; Kabayashi, H.; Sonoda, T. J. Am. Chem. Soc. 1986, 107, 5286.
62. Dill, J. D.; Schleyer, P. v. R.; Pople, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 1. Ambroz, H. B.; Kemp, T. J.; Przybytniak, G. K. J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 1997, 108, 149. Fanghaenel, E.; Kriwanek, J.; Moerke, W. J. Prakt. Chem. 1985, 327, 117. Ambroz, H. B.; Kemp, T. J.; Przybytniak, G. K. J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 1992, 68, 85.
63. Dill, J. D.; Schleyer, P. v. R.; Pople, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 1. Ambroz, H. B.; Kemp, T. J.; Przybytniak, G. K. J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 1997, 108, 149. Fanghaenel, E.; Kriwanek, J.; Moerke, W. J. Prakt. Chem. 1985, 327, 117. Ambroz, H. B.; Kemp, T. J.; Przybytniak, G. K. J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 1992, 68, 85.
64. Dill, J. D.; Schleyer, P. v. R.; Pople, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 1. Ambroz, H. B.; Kemp, T. J.; Przybytniak, G. K. J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 1997, 108, 149. Fanghaenel, E.; Kriwanek, J.; Moerke, W. J. Prakt. Chem. 1985, 327, 117. Ambroz, H. B.; Kemp, T. J.; Przybytniak, G. K. J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 1992, 68, 85.
65. Dill, J. D.; Schleyer, P. v. R.; Pople, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 1. Ambroz, H. B.; Kemp, T. J.; Przybytniak, G. K. J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 1997, 108, 149. Fanghaenel, E.; Kriwanek, J.; Moerke, W. J. Prakt. Chem. 1985, 327, 117. Ambroz, H. B.; Kemp, T. J.; Przybytniak, G. K. J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 1992, 68, 85.
66. Unpublished results by A. Profumo from this laboratory.
67. Andrieux, C. P.; Blocman, C.; Saveant, J. M. J. Electroanal. Chem. Interfacial Electrochem. 1979, 105, 413.
68. Kariv-Miller, E.; Vajstnar, Z. J. Org. Chem. 1985, 50, 1394. Rossi, R. A.; Bunnett, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 683.
69. Kariv-Miller, E.; Vajstnar, Z. J. Org. Chem. 1985, 50, 1394. Rossi, R. A.; Bunnett, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 683.
70. Buick, A. R.; Kemp, T. J.; Neal, G. T.; Stone, T. J. J. Chem. Soc. A 1969, 666. Hauser, K. J.; Bartack, D. E.; Hawley, H. D. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 6033. Volke, J.; Manousek, O.; Troyepolskaya, T. V. J. Electroanal. Chem. Interfacial Electrochem. 1977, 85, 163.
71. Buick, A. R.; Kemp, T. J.; Neal, G. T.; Stone, T. J. J. Chem. Soc. A 1969, 666. Hauser, K. J.; Bartack, D. E.; Hawley, H. D. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 6033. Volke, J.; Manousek, O.; Troyepolskaya, T. V. J. Electroanal. Chem. Interfacial Electrochem. 1977, 85, 163.
72. Buick, A. R.; Kemp, T. J.; Neal, G. T.; Stone, T. J. J. Chem. Soc. A 1969, 666. Hauser, K. J.; Bartack, D. E.; Hawley, H. D. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 6033. Volke, J.; Manousek, O.; Troyepolskaya, T. V. J. Electroanal. Chem. Interfacial Electrochem. 1977, 85, 163.
73. RN1 Mechanism; American Chemical Society: Washington, D.C., 1983
74. RN1 Mechanism; American Chemical Society: Washington, D.C., 1983
75. RN1 Mechanism; American Chemical Society: Washington, D.C., 1983
76. See, e.g.: Albini, A.; Fasani, E.; Pietra, S.; Sulpizio, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1984, 1689.
77. Chatelat, A. A.; Albertini, S.; Gocke, E. Mutagenesis 1996, 11, 497.
78. Domagala, J. M. J. Antimicrob. Chemother. 1994, 33, 685.
79. Hatchard, L. C.; Parker, C. A. Proc. R. Soc. 1956, A253, 318.