Molecular engineering of two-dimensional π-conjugation: Expected and unexpected photophysical consequences of a simple particle-in-a-box approach

Journal of Materials Chemistry

Volumn 17, Issue 19, 2007, Pages 1969-1980

  Lim, Young Kwan ^a   Jiang, Xuan ^a   Bollinger, John C ^a   Lee, Dongwhan ^a  

^a INDIANA UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANILINE; CONDENSATION REACTIONS; ELECTRON TRANSITIONS; HYDROGEN BONDS; LUMINESCENCE; QUANTUM YIELD; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

CONJUGATED MOLECULES; CONVERGENT SYNTHETIC ROUTE; MOLECULAR ENGINEERING; SCHIFF BASE;

MOLECULAR DYNAMICS;

EID: 34248388154     PISSN: 09599428     EISSN: 13645501     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b617353e     Document Type: Article

References (103)

1. Handbook of Conducting Polymers, ed., T. A. Skotheim, R. L. Elsenbaumer, and, J. R. Reynolds, Marcel Dekker, New York, USA, 1998
2. J.-L. Brédas J. Cornil D. Beljonne D. A. dos Santos Z. Shuai Acc. Chem. Res. 1999 32 267 276
3. S. Roth and D. Carroll, One-Dimensional Metals, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2004
4. J.-L. Brédas D. Beljonne V. Coropceanu J. Cornil Chem. Rev. 2004 104 4971 5003
5. M. Kertesz C. H. Choi S. Yang Chem. Rev. 2005 105 3448 3481
6. C. K. Chiang C. R. Fincher, Jr. Y. W. Park A. J. Heeger H. Shirakawa E. J. Louis S. C. Gau A. G. MacDiarmid Phys. Rev. Lett. 1977 39 1098 1101
7. H. Shirakawa Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 2574 2580
8. A. G. MacDiarmid Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 2581 2590
9. A. J. Heeger Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 2591 2611
10. A. Kraft A. C. Grimsdale A. B. Holmes Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 402 428
11. R. H. Friend R. W. Gymer A. B. Holmes J. H. Burroughes R. N. Marks C. Taliani D. D. C. Bradley D. A. Dos Santos J. L. Brédas M. Lögdlund W. R. Salaneck Nature 1999 397 121 128
12. T. M. Swager Acc. Chem. Res. 1998 31 201 207
13. D. T. McQuade A. E. Pullen T. M. Swager Chem. Rev. 2000 100 2537 2574
14. D. Lee T. M. Swager Synlett 2004 149 154
15. U. Scherf K. Müllen Synthesis 1992 23 38
16. Electronic Materials: The Oligomer Approach, ed., K. Müllen, and, G. Wegner, Wiley-VCH, New York, USA, 1998
17. P. F. Van Hutten V. V. Krasnikov G. Hadziioannou Acc. Chem. Res. 1999 32 257 265
18. Organic Electronics, ed., H. Klauk, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2006
19. J. Hassan M. Sévignon C. Gozzi E. Schulz M. Lemaire Chem. Rev. 2002 102 1359 1469
20. E.-i. Negishi L. Anastasia Chem. Rev. 2003 103 1979 2017
21. Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis, ed., E.-i. Negishi, and, A. de Meijere, John Wiley & Sons, New York, USA, 2002
22. Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions, ed., A. de Meijere, and, F. Diederich, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2004
23. A. J. Berresheim M. Müller K. Müllen Chem. Rev. 1999 99 1747 1785
24. S. Becker and K. Müllen, in Stimulating Concepts in Chemistry, ed., F. Vögtle, J. F. Stoddart, and, M. Shibasaki, Wiley-VCH, Weinheim, 2000, pp. 317-337
25. M. D. Watson A. Fechtenkötter K. Müllen Chem. Rev. 2001 101 1267 1300
26. U. H. F. Bunz Chem. Rev. 2000 100 1605 1644
27. U. H. F. Bunz Acc. Chem. Res. 2001 34 998 1010
28. T. M. Swager, in Acetylene Chemistry: Chemistry, Biology, and Material Science, ed., F. Diederich, P. J. Stang, and, R. R. Tykwinski, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2005, pp. 233-258
29. V. Balzani P. Ceroni M. Maestri C. Saudan V. Vicinelli Top. Curr. Chem. 2003 228 159 191
30. M. Kawa Top. Curr. Chem. 2003 228 193 204
31. J. K. Young and J. S. Moore, in Modern Acetylene Chemistry, ed., P. J. Stang, and, F. Diederich, VCH, Weinheim, Germany, 1995, pp. 415-442
32. C. Devadoss P. Bharathi J. S. Moore J. Am. Chem. Soc. 1996 118 9635 9644
33. M. R. Shortreed S. F. Swallen Z.-Y. Shi W. Tan Z. Xu C. Devadoss J. S. Moore R. Kopelman J. Phys. Chem. B 1997 101 6318 6322
34. R. Kopelman M. Shortreed Z.-Y. Shi W. Tan Z. Xu J. S. Moore A. Bar-Haim J. Klafter Phys. Rev. Lett. 1997 78 1239 1242
35. J. S. Moore Acc. Chem. Res. 1997 30 402 413
36. Z. Xu J. S. Moore Acta Polym. 1994 45 83 87
37. V. J. Pugh Q.-S. Hu L. Pu Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 3638 3641
38. V. J. Pugh Q.-S. Hu X. Zuo F. D. Lewis L. Pu J. Org. Chem. 2001 66 6136 6140
39. S. K. Deb T. M. Maddux L. Yu J. Am. Chem. Soc. 1997 119 9079 9080
40. H. Meier M. Lehmann Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 643 645
41. H. Meier M. Lehmann U. Kolb Chem.-Eur. J. 2000 6 2462 2469
42. M. Lehmann I. Fischbach H. W. Spiess H. Meier J. Am. Chem. Soc. 2004 126 772 784
43. J. M. Lupton I. D. W. Samuel R. Beavington P. L. Burn H. Bässler Adv. Mater. 2001 13 258 261
44. F. Morgenroth E. Reuther K. Müllen Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997 36 631 634
45. U.-M. Wiesler T. Weil K. Müllen Top. Curr. Chem. 2001 212 1 40
46. F. C. De Schryver T. Vosch M. Cotlet M. Van der Auweraer K. Müllen J. Hofkens Acc. Chem. Res. 2005 38 514 522
47. L.-Z. Gong Q.-S. Hu L. Pu J. Org. Chem. 2001 66 2358 2367
48. C. Xia X. Fan J. Locklin R. C. Advincula Org. Lett. 2002 4 2067 2070
49. M. Higuchi S. Shiki K. Ariga K. Yamamoto J. Am. Chem. Soc. 2001 123 4414 4420
50. K. Yamamoto M. Higuchi S. Shiki M. Tsuruta H. Chiba Nature 2002 415 509 511
51. X.-Y. Cao W.-B. Zhang J.-L. Wang X.-H. Zhou H. Lu J. Pei J. Am. Chem. Soc. 2003 125 12430 12431
52. Y. Jiang J.-Y. Wang Y. Ma Y.-X. Cui Q.-F. Zhou J. Pei Org. Lett. 2006 8 4287 4290
53. S. Gestermann, R. Hesse, B. Windisch and F. Vögtle, in Stimulating Concepts in Chemistry, ed., F. Vögtle, J. F. Stoddart, and, M. Shibasaki, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2000, pp. 187-198
54. X. Jiang J. C. Bollinger D. Lee J. Am. Chem. Soc. 2006 128 11732 11733
55. J. A. Riddle J. C. Bollinger D. Lee Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 6689 6693
56. J. H. Chong M. Sauer B. O. Patrick M. J. MacLachlan Org. Lett. 2003 5 3823 3826
57. M. Sauer C. Yeung J. H. Chong B. O. Patrick M. J. MacLachlan J. Org. Chem. 2006 71 775 788
58. C. V. Yelamaggad A. S. Achalkumar D. S. S. Rao S. K. Prasad J. Am. Chem. Soc. 2004 126 6506 6507
59. J. A. Riddle S. P. Lathrop J. C. Bollinger D. Lee J. Am. Chem. Soc. 2006 128 10986 10987
60. Y. Geerts, G. Klärner and K. Müllen, in Electronic Materials: The Oligomer Approach, ed., K. Müllen, and, G. Wegner, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 1998, pp. 1-103
61. J. Kim T. M. Swager Nature 2001 411 1030 1034
62. J. Kim I. A. Levitsky D. T. McQuade T. M. Swager J. Am. Chem. Soc. 2002 124 7710 7718
63. N. J. Turro, Modern Molecular Photochemistry, University Science Books, Sausalito, USA, 1991
64. K. R. A. S. Sandanayake K. Nakashima S. Shinkai J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994 1621 1622
65. M. Takeuchi S. Yoda T. Imada S. Shinkai Tetrahedron 1997 53 8335 8348
66. W.-S. Xia R. H. Schmehl C.-J. Li J. Am. Chem. Soc. 1999 121 5599 5600
67. A. M. Costero R. Andreu E. Monrabal R. Martínez-Máñez F. l. Sancenón J. Soto J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002 1769 1775
68. J. Cody C. J. Fahrni Tetrahedron 2004 60 11099 11107
69. D. H. Lee J. H. Im J.-H. Lee J.-I. Hong Tetrahedron Lett. 2002 43 9637 9640
70. S. A. McFarland N. S. Finney J. Am. Chem. Soc. 2001 123 1260 1261
71. J. V. Mello N. S. Finney Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 1536 1538
72. S. A. McFarland N. S. Finney J. Am. Chem. Soc. 2002 124 1178 1179
73. K. Sonogashira, in Comprehensive Organic Synthesis, ed., B. M. Trost, and, I. Fleming, Pergamon Press, New York, USA, 1991, pp. 521-549
74. N. Miyaura Top. Curr. Chem. 2002 219 11 59
75. K. Fugami M. Kosugi Top. Curr. Chem. 2002 219 87 130
76. J. Iskra S. Stavber M. Zupan Synthesis 2004 1869 1873
77. J. K. Stille B. L. Groh J. Am. Chem. Soc. 1987 109 813 817
78. S. H. Chanteau J. M. Tour J. Org. Chem. 2003 68 8750 8766
79. G. Gilli F. Bellucci V. Ferretti V. Bertolasi J. Am. Chem. Soc. 1989 111 1023 1028
80. V. Bertolasi P. Gilli V. Ferretti G. Gilli J. Am. Chem. Soc. 1991 113 4917 4925
81. P. Gilli V. Bertolasi V. Ferretti G. Gilli J. Am. Chem. Soc. 2000 122 10405 10417
82. J. Chin D. C. Kim H.-J. Kim F. B. Panosyan K. M. Kim Org. Lett. 2004 6 2591 2593
83. L. Sobczyk S. J. Grabowski T. M. Krygowski Chem. Rev. 2005 105 3513 3560
84. K. Okuyama T. Hasegawa M. Ito N. Mikami J. Phys. Chem. 1984 88 1711 1716
85. J. R. Lakowicz, Principles of Fluorescence Spectroscopy, Kluwer Academic/Plenum Publishers, New York, USA, 1999
86. B. Valeur, Molecular Fluorescence: Principles and Applications, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2002
87. I. N. Levine, Quantum Chemistry, Prentice Hall, Englewood Cliffs, USA, 1991
88. K. F. Freed Acc. Chem. Res. 1978 11 74 80
89. J. L. Brédas R. Silbey D. S. Boudreaux R. R. Chance J. Am. Chem. Soc. 1983 105 6555 6559
90. H. Meier U. Stalmach H. Kolshorn Acta Polym. 1997 48 379 384
91. H. Meier, in Carbon-Rich Compounds: From Molecules to Materials, ed., M. M. Haley, and, R. R. Tykwinski, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2006, pp. 476-528
92. E. Peeters A. M. Ramos S. C. J. Meskers R. A. J. Janssen J. Chem. Phys. 2000 112 9445 9454
93. S. J. Strickler R. A. Berg J. Chem. Phys. 1962 37 814 822
94. V. Balzani, M. Venturi and A. Credi, Molecular Devices and Machines: A Journey into the Nanoworld, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2003
95. T. J. Martínez Acc. Chem. Res. 2005 39 119 126
96. A. B. Pangborn M. A. Giardello R. H. Grubbs R. K. Rosen F. J. Timmers Organometallics 1996 15 1518 1520
97. D. R. McKean G. Parrinello A. F. Renaldo J. K. Stille J. Org. Chem. 1987 52 422 424
98. T. Hundertmark A. F. Littke S. L. Buchwald G. C. Fu Org. Lett. 2000 2 1729 1731
99. M. Janka G. K. Anderson N. P. Rath Organometallics 2004 23 4382 4390
100. X. Nie G. Wang J. Org. Chem. 2006 71 4734 4741
101. L.-S. Li Y.-L. Wu Tetrahedron Lett. 2002 43 2427 2430
102. M. J. Adams J. G. Highfield G. F. Kirkbright Anal. Chem. 1980 52 1260 1264
103. A. T. R. Williams S. A. Winfield J. N. Miller Analyst 1983 108 1067 1071