Spontaneous resolution of chiral polyoxometalate-based compounds consisting of 3D chiral inorganic skeletons assembled from different helical units

Chemistry - A European Journal

Volumn 14, Issue 32, 2008, Pages 9999-10006

  Lan, Ya Qian ^a   Li, Shun Li ^a   Wang, Xin Long ^a   Shao, Kui Zhan ^a   Du, Dong Ying ^a   Su, Zhong Min ^a   Wang, En Bo ^a  

^a NORTHEAST NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Chain structures; Chiral resolution; Helical structures; Polyoxometalates; Synthetic methods

Indexed keywords

EID: 55449095554     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200800666     Document Type: Article

References (119)

1. a) L. J. Prins, J. Huskens, F. D. Jong, P. Timmerman, Nature 1999, 398, 498-502;
2. b) J. Chin, S.S. Lee, K.J. Lee, S. Park, D.H. Kim, Nature 1999, 401, 254-257.
3. a) X. H. Bu, H. Liu, M. Du, L. Zhang, Y. M. Guo, M. Shionoya, J. Ribas, Inorg. Chem. 2002, 41, 1855-1861;
4. b) X. L. Wang, C. Qin, E. B. Wang, L. Xu, Z. M. Su, C.W. Hu, Angew. Chem. 2004, 116, 5146-5150;
5. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 5036-5040;
6. c) Y. Cui, H. L. Ngo, P. S. White, W. B. Lin, Chem. Commun. 2002, 1666-1667.
7. a) X. M. Chen, G. F. Liu, Chem. Eur. J. 2002, 8, 4811-4817;
8. b) R. G. Xiong, X. Z. You, B. F. Abrahams, Z. L. Xue, C. M. Che, Angew. Chem. 2001, 113, 4554-4557;
9. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 4422-4425.
10. a) M. T. Pope, Heteropoly and Isopoly Oxometalates, Springer, Berlin, 1983;
11. b) C. L. Hill, Chem. Rev. 1998, 98, 1-2;
12. c) K. Fukaya, T. Yamase, Angew. Chem. 2003, 115, 678-682;
13. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 654-658;
14. d) C. D. Wu, C. Z. Lu, H. H. Zhuang, J. S. Huang, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3836-3837;
15. e) M. I. Khan, E. Yohannes, R.J. Doedens, Angew. Chem. 1999, 111, 1374-1376;
16. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1292-1294;
17. f) P.J. Hagrman, D. Hagrman, J. Zubieta, Angew. Chem. 1999, 111, 2798-2848;
18. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2638-2684;
19. g) E. Burkholder, J. Zubieta, Chem. Commun. 2001, 2056-2057.
20. a) A. Müller, S. Q. N. Shah, H. Bögge, M. Schmidtmann, Nature 1999, 397, 48-50;
21. b) P. Kögerler, L. Cronin, Angew. Chem. 2005, 117, 866-868;
22. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 844-846;
23. c) L. Xu, M. Lu, B. B. Xu, Y. G. Wei, Z. H. Peng, D. R. Powell, Angew. Chem. 2002, 114, 4303-4306;
24. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4129-4132.
25. a) A. Müller, F. Peters, M. T. Pope, D. Gatteschi, Chem. Rev. 1998, 98, 239-271;
26. b) D. A.J. Judd, H. Nettles, N. Kevins, J. P. Snyder, D. C. Liotta, J. Tang, J. Ermolieff, R. F. Schinazi, C. L. Hill, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 886-897.
27. a)T. A. Sullens, R. A. Jensen, T. Y. Shvareva, T.E. Albrecht-Schmitt, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2676-2677;
28. b) S. Bareyt, S. Piligkos, B. Hasenknopf, P. Gouzerh, E. Lacôte, S. Thorimbert, M. Malacria, Angew. Chem. 2003, 115, 3526-3528;
29. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 3404-3406;
30. c) M. Sadakane, M. H. Dickman, M. T. Pope, Inorg. Chem. 2001, 40, 2715-2719;
31. d) V. Soghomonian, Q. Chen, R. C. Haushalter, J. Zubieta, C. J. O'Connor, Science 1993, 259, 1596-1599;
32. e)M.H. Alizadeh, K. T. Holman, M. Mirzaei, H. Razavi, Polyhedron 2006, 25, 1567-1570;
33. f) S. T. Zheng, J. Zhang, J. Q. Xu, G. Y. Yang, J. Solid State Chem. 2005, 178, 3740-3746;
34. g) S. T. Zheng, J. Zhang, G. Y. Yang, J. Mol. Struct. 2005, 752, 25-31.
35. a) F. B. Xin, M. T. Pope, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7731-7736;
36. b) M. Inoue, T. Yamase, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 3055-3063;
37. c) M. Inoue, T. Yamase, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1996, 69, 2863-2868;
38. d) D. L. Long, P. Kögerler, L. J. Farrugia, L. Cronin, Chem. Asian J. 2006, 1, 352-357;
39. e) D. L. Long, E. Burkholder, L. Cronin, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 105-121;
40. f) C. Streb, D. L. Long, L. Cronin, Chem. Commun. 2007, 471-473;
41. g) U. Kortz, M. G. Savelierf, F. Y.A. Ghali, L. M. Khalil, S.A. Maalouf, D.I. Sinno, Angew. Chem. 2002, 114, 4246-4249;
42. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4070-4073;
43. h) X. K. Fang, T. M. Anderson, C L. Hill, Angew. Chem. 2005, 117, 3606-3610;
44. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 3540-3544;
45. i) X. K. Fang, T. M. Anderson, Y. Hou, C. L. Hill, Chem. Commun. 2005, 5044-5046.
46. a) L. Pérez-Garcîa, D. B. Amabilino, Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 342-356;
47. b) L. Pérez-García, D. B. Amabilino, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 941-967;
48. c) J. Jacques, A. Collet, S. H. Wilen, Enantiomers, Racemates and Resolutions, Krieger, Malabar, 1994.
49. I. Katsuki, Y. Motoda, Y. Sunatsuki, N. Matsumoto, T. Nakashima, M. Kojima, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 629-640.
50. C.P. Brock, W. B. Schweizer, J. D. Dunitz, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9811-9820.
51. a) Y. Hou, X. K. Fang, C. L. Hill, Chem. Eur. J. 2007, 13, 9442-9447;
52. b) Y. Q. Lan, S. L. Li, Z. M. Su, K. Z. Shao, J. F. Ma, X. L. Wang, E. B. Wang, Chem. Commun. 2008, 58-60.
53. a) A. K. Cheetham, C. N. R. Rao, R. K. Feller, Chem. Commun. 2006, 4780-4795;
54. b) N. Ouillou, Q. M. Gao, P.M. Forster, J. S. Chang, S. E. Park, G. Férey, A. K. Cheetham, Angew. Chem. 2001, 113, 2913-2916;
55. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2831-2834;
56. c) P. M. Forster, A. K. Cheetham, Angew. Chem. 2002, 114, 475-477;
57. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 457-459;
58. d) C. Livage, P.M. Forster, N. Guillou, M. M. Tafoya, A. K. Cheetham, G. Férey, Angew. Chem. 2007, 119, 5981-5983;
59. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 5877-5879;
60. e) C. Serre, F. Millange, S. Surble, J. M. Greneche, G. Férey, Chem. Mater. 2004, 16, 2706-2711;
61. f) C. Livage, C. Egger, G. Férey, Chem. Mater. 2001, 13, 410-414;
62. g) S.O. H. Gutschke, D.J. Price, A. K. Powell, P. T. Wood, Angew. Chem. 2001, 113, 1974-1977;
63. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1920-1923;
64. h) Z. Wang, B. Zhang, H. Fujiwara, H. Kobayashi, M. Kurmoo, Chem. Commun. 2004, 416-417;
65. i) D. N. Dybtsev, H. Chun, S. H. Yoon, D. Kim, K. Kim, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 32-33.
66. a) C. Streb, C. Ritchie, D. L. Long, P. Kogerler, L. Cronin, Angew. Chem. 2007,119, 7723-7726;
67. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 7579-7582;
68. b) H. Q. Tan, Y. G. Li, Z. M. Zhang, C. Qin, X. L. Wang, E. B. Wang, Z. M. Su, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10066-10067.
69. a) J. Zhang, S. M. Chen, H. Valle, M. Wong, C. Austria, M. Cruz, X. H. Bu, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14168-14169;
70. b) G. Férey, F. Millange, M. Morcrette, C. Serre, M. L. Doublet, J. M. Greneche, J. M. Tarascon, Angew. Chem. 2007, 119, 3323-3327;
71. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 3259-3263;
72. c) N. Guillou, C. Livage, M. Drillon, G. Férey, Angew. Chem. 2003, 115, 5472-5475;
73. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 5314-5317.
74. a) P. C. M. Duncan, D. M. L. Goodgame, S. Menzer, D. J. Williams, Chem. Commun. 1996, 2127-2128;
75. b)J. F. Ma, J. F. Liu, Y. Xing, H. Q. Jia, Y. H. Lin, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2000, 2403-2407;
76. c) B. X. Dong, J. Peng, C. J. Gümez-García, S. Benmansour, H. Q. Jia, N. H. Hu, Inorg. Chem. 2007, 46, 5933-5941;
77. d) Y. Q. Lan, S. L. Li, X. L. Wang, K. Z. Shao, Z. M. Su, E. B. Wang, Inorg. Chem. 2008, 47, 529-534;
78. a) H. L. Ngo, W. B. Lin, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14298-14299;
79. b) Y. Cui, S. J. Lee, W. B. Lin, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6014-6015;
80. c) P. A. Maggard, C.L. Stern, K.R. Poeppelmeier, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7742-7743;
81. d) B. Yan, M. D. Capracotta, P. A. Maggard, Inorg. Chem. 2005, 44, 6509-6511;
82. e) P. A. Maggard, A. L. Kopf, C. L. Stern, K. R. Poeppelmeier, K. M. Ok, P. S. Halasyamani, Inorg. Chem. 2002, 41, 4852-4858;
83. f) M. C. Hong, Cryst. Growth Des. 2007, 7, 10-14;
84. g) L. Han, M.C. Hong, R. H. Wang, J. H. Luo, Z. Z. Lin, D. Q. Yuan, Chem. Commun. 2003, 2580-2581;
85. h) J. H. Luo, Y. S. Zhao, H. G. Xu, T. L. Kinnibrugh, D. L. Yang, T. V. Timofeeva, L. L. Daemen, J. Z. Zhang, W. Bao, J. D. Thompson, R. P. Currier, Inorg. Chem. 2007, 46, 9021-9023;
86. i) J. Zhang X. H. Bu, Angew. Chem. 2007, 119, 6227-6230;
87. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 6115-6118.
88. a) L. M. Zheng, T. Whitfield, X. Wang, A. J. Jacobson, Angew. Chem. 2000, 112, 4702-4705;
89. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 4528-4531;
90. b) G. Paul, A. Choudhury, R. Nagarajan, C. N. R. Rao, Inorg. Chem. 2003, 42, 2004-2013;
91. c) J. R. D. DeBord, Y. Zhang, R. C. Haushalter, J. Zubieta, C. J. O'Connor, J. Solid State Chem. 1996, 122, 251-258;
92. d) Y. Xu, G. P. Zhou, D. R. Zhu, Inorg. Chem. 2008, 47, 567-571.
93. A. M. P. Peedikakkal, J.J. Vittal, Cryst. Growth Des. 2008, 8, 375-377.
94. a) L. Carlucci, G. Ciani, D. M. Proserpio, Coord. Chem. Rev. 2003, 246, 247-289;
95. b) S. R. Batten, R. Robson, Angew. Chem. 1998, 110, 1558-1595;
96. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1460-1494;
97. c) S. R. Batten, CrystEngComm 2001, 67-72;
98. d) V. A. Blatov, L. Carlucci, G. Ciani, D. M. Proserpio, CrystEngComm 2004, 6, 378-395.
99. a) X. L. Wang, C. Qin, E. B. Wang, Z. M. Su, L. Xu, S. R. Batten, Chem. Commun. 2005, 4789-4791;
100. b) X. L. Wang, C. Qin, E. B. Wang, Z.M. Su, Chem. Eur. J. 2006, 12, 2680-2691;
101. c) L. Carlucci, G. Ciani, D. M. Proserpio, F. Porta, Angew. Chem. 2003, 115, 331-336;
102. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 317-322;
103. d) X. Li, R. Cao, D. F. Sun, W. H. Bi, D. Q. Yuan, Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 2228-2231;
104. e) Y. Q. Lan, S. L. Li, X. L. Wang, Z. M. Su, K. Z. Shao, E. B. Wang, Chem. Commun. 2007, 4863-4865;
105. f) J. Zhang, Y. G. Yao, X. H. Bu, Chem. Mater. 2007, 19, 5083-5089;
106. g) X.S. Qu, L. Xu, G. G. Gao, F. Y. Li, Y. Y. Yang, Inorg. Chem. 2007, 46, 4775-4777.
107. L. Pasteur, Ann. Chim. Phys. 1848, 24, 442-459.
108. a) E. Q. Gao, Y. F. Yue, S. Q. Bai, Z. He, C. H. Yan, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1419-1429;
109. b) C. He, Y. G. Zhao, D. Quo, Z. H. Lin, C. Y. Duan, Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 3451-3463;
110. c) C. Y. Chen, P. Y. Cheng, H.H. Wu, H. M. Lee, Inorg. Chem. 2007, 46, 5691-5699.
111. R. Ludwig, Angew. Chem. 2001, 113, 1856-1876;
112. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1808-1827.
113. a) H. Y. An, E. B. Wang, D. R. Xiao, Y. G. Li, Z. M. Su, L. Xu, Angew. Chem. 2006, 118, 918-922;
114. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 904-908;
115. b) H. R. Wen, C. F. Wang, Y. Z. Li, J. L. Zuo, Y. Song, X. Z. You, Inorg. Chem. 2006, 45, 7032-7036;
116. c) W. G. Lu, J. Z. Gu, L. Jiang, M. Y. Tan, T. B. Lu, Cryst. Growth Des. 2008, 8, 192-199.
117. G. M. Sheldrick, SHELXS-97, Programs for X-ray Crystal Structure Solution, University of Göttingen, Göttingen, GermanyX, 1997.
118. G. M. Sheldrick, SHELXL-97, Programs for X-ray Crystal Structure Refinement, University of Göttingen, Göttingen, Germany, 1997.
119. L. J. Farrugia, WINGX, A Windows Program for Crystal Structure Analysis, University of Glasgow, Glasgow, UK, 1988.