Reactions of ruthenium acetylide and vinylidene complexes containing a 2-pyridyl group

Organometallics

Volumn 27, Issue 20, 2008, Pages 5212-5220

  Chou, Hsien Hsin ^a   Lin, Ying Chih ^a   Huang, Shou Ling ^a   Liu, Yi Hong ^a   Wang, Yu ^a  

^a NATIONAL TAIWAN UNIVERSITY   (Taiwan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACIDS; ALKYLATION; BROMINE COMPOUNDS; CHEMICAL BONDS; CHEMICAL REACTIVITY; DYES; HYDROCARBONS; PROTONATION; RADON; RUTHENIUM; SULFUR COMPOUNDS;

ACETYLIDE COMPLEXES; ALKYL BROMIDES; ALKYLATION REACTIONS; COUPLING REACTIONS; DFT CALCULATIONS; DOUBLE BONDS; EXOTHERMIC TRANSFORMATIONS; GIBBS FREE ENERGY CHANGES; HETEROCYCLIC CARBENE COMPLEXES; NITROGEN ATOMS; PYRIDYL GROUPS; RUTHENIUM ACETYLIDE; SPECTROSCOPIC METHODS; VINYLIDENE COMPLEXES; X-RAY STRUCTURES;

RUTHENIUM COMPOUNDS;

EID: 55249083790     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om800253e     Document Type: Article

References (86)

1. (a) Bruce. M. I. Chem. Rev. 1991, 91, 197.
2. (b) Werner, H. Angew. Chem., Int. Ed. 1990, 29, 1077.
3. (c) Trost, B. M.; Toste, F. D.; Pinkerton, A. B. Chem. Rev. 2001. 101, 2067.
4. (d) Valyaev, D. A.; Semeikin, O. V.; Ustynyuk. N. A. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 1679.
5. (e) Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 2176.
6. (f) Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 311.
7. (g) Katayama, H.; Ozawa, F. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 1703.
8. (h) Varela, J.; Saá, C. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 6450.
9. (a) Ting. P. C.; Lin, Y. C.; Lee. G. H.; Cheng, M. C.; Wang, Y. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6433.
10. (b) Lo, Y. H.; Lin, Y. C.; Lee, G. H.; Wang, Y. Organometallics 1999, 18, 982.
11. (c) Chang, C. W.; Lin, Y. C.; Lee, G. H.; Wang, W. Organometallics 2000, 19, 3211.
12. (d) Chang, K. H.; Lin, Y. C.; Liu, Y. H.; Wang, Y. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001, 3154.
13. (e) Lin, Y. C. J. Organomet. Chem. 2001, 617-618, 141.
14. (f) Lo, Y. H.; Hsu, S. C.; Huang, S. L.; Lin, Y. C.; Liu, Y. H.; Wang, Y. Organometallics 2004, 23, 5924.
15. (g) Yen, Y. S.: Lin, Y. C. Organometallics 2007, 26, 1250.
16. (h) Liu, C. W.; Lin. Y. C.; Huang, S. L.; Cheng. C. W.; Liu, Y. H.; Wang, Y. Organometallics 2007, 26, 3431.
17. (a) Yen, Y. S.; Lin, Y. C.; Huang, S. L.; Liu, Y. H.; Sung, H. L.; Wang, Y. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 18037.
18. (b) Cheng, C. W.; Kuo, Y. C.; Chang, S. H.; Lin, Y. C.; Liu, Y. H.; Wang, Y. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14974.
19. (a) Choi, M. Y.; Chan, M. C. W.; Peng, S. M.: Cheung. K. K.: Che, C. M. Chem. Commun. 2000, 1259.
20. (b) Stang, S. L.; Lenz, D.: Paul, F.; Lapinte, C. J. Organomet. Chem. 1999, 572, 189.
21. (c) Stang, S. L.; Lenz, D.; Paul, F.; Lapinte, C. Inorg. Chim. Acta 1999, 291, 403.
22. (d) Berenguer, J. R.; Eguizábal, E.; Falvello, L. R.; Forniés, J.; Lalinde, E.; Martín, A. Organometallics 1999, 18, 1653.
23. (e) Ara, I.; Berenguer, J. R.; Eguizábal, E.; Forniés, J.; Gómez, J.; Lalinde, E.; Sáez-Rocher, J. M. Organomelatlics 2000, 19, 4385.
24. (a) Alvarez, E.; Conejero, S.; Paneque, M.; Petronilho, A.; Poveda, M. L.; Serrano, O.; Carmona, E. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13060.
25. (b) Esteruelas, M. A.; Fernández-Alvarez, F. J.; Oñate, E. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13044.
26. (c) Wiedemann, S. H.; Lewis, J. C.; Ellman, J. A.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2452.
27. (d) Chen, D; Li, Y.; Wang, B.; Xu, S.; Song, H. Organometallics 2006, 25, 307.
28. (a) Powell, C. E.; Humphrey, M. G. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 725.
29. (b) Marder, T. B.; Lesley, G.; Yuan, Z.; Fyfe, H. B.; Chow, P.; Stringer, G.; Jobe, I. R.; Taylor, N. J.; Williams, I. D.; Kurtz, S. K. In Materials for Nonnlinear Optics: Chemical Perspectives; Marder, S. R., John, S., Stucky, G. D., Eds.; ACS Symp. Ser. A; 1991; Vol. 455, p 605.
30. (c) Naulty, R. H.; Cifuentes, M. P.; Humphrey, M. G.; Houbrechts, S.; Boutton, C.; Persoons, A.; Heath, G. A.; Hockless, D. C. R.; Luther-Davies, B.; Samoc, M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 4167.
31. (a) Bruce, M. I.; Humphrey, M. G.; Snow, M. R.; Tiekink, E. R. T. J. Organomet. Chem. 1986, 314, 213.
32. (b) Whittall, I. R.; Humphrey, M. G.; Hockless, D. C. R.; Skelton, B. W.; White, A. H. Organometallics 1995, 14, 3970.
33. (a) Wu, I. Y.; Lin, J. T.; Luo, J.; Sun, S. S.; Li, C. S.; Lin, K. J.; Tsai, C.; Hsu, C.-C.; Lin, J.-L. Organometallics 1997, 16, 2038.
34. (b) Bruce, M. I.; Ke, M.; Kelly, B. D.; Low, P. J.; Smith, M. E.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Organomet. Chem. 1999, 590, 184.
35. (c) Szesni, N.; Drexler, M.; Maurer, J.; Winter, R. F.; de Montigny, F.; Lapinte, C.; Steffens, S.; Heck, J.; Weibert, B.; Fischer, H. Organometallics 2006, 25, 5774.
36. (a) Takagi, Y.; Matsuzaka, H.; Ishii, Y.; Hidai, M. Organometallics 1997,16,4445.
37. (b) Bruce, M. I.; Duffy, D. N.; Humphrey, M. G.; Swincer, A. G. J. Organomet. Chem. 1985, 282, 383.
38. (c) Bruce, M. I.; Swincer, A. G. Aust. J. Chem. 1980, 33, 1471.
39. (a) Yeston, J. S.; Bergman, R. G. Organometallics 2000, 19, 2947.
40. (b) Chipperfield, A. K.; Housecraft, C. E.; Raithby, P. R. Organometallics 1990, 9, 479.
41. (c) Lukehart, C. M.; Raja, M. Inorg. Chem. 1982. 21, 2100.
42. (d) Butts, S. B.; Strauss, S. H.; Holt, E. M.; Stimson, R. E.; Alcock, N. W.; Shriver, D. F. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5093.
43. (e) Bellachioma, G.; Cardaci, G.; Foresti, E.; Macchioni, A.; Sabatino. P.; Zuccaccia, C. Inorg. Chim. Acta 2003, 353, 245.
44. (f) Nakazawa, H.; Yamaguchi, Y.; Miyoshi, K. Organometallics 1996, 15, 4661.
45. (g) Butts, S. B.; Strauss, S. H.; Holt, E. M.; Stimson, R. E.; Alcock, N. W.; Shriver, D. F. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5093.
46. Bruce, M. L.; Swincer, A. G.; Wallis, R. C. J. Organomet. Chem. 1979, 171, C5.
47. (a) Cole-Hamilton, D. J. Science 2003, 299, 1702.
48. (b) Ignat'ev, N. V.; Welz-Biermann, U.; Kucheryna, A.; Bissky, G.; Willner, H. J. Fluor. Chem. 2005, 126, 1150.
49. (c) Sellin, M. F.; Webb, P. B.; Cole-Hamilton, D. J. Chem. Commun. 2001, 781.
50. (d) Limmert, M.; Lorenz, I.-P.; Neubauer, J.; Nöth, H.; Habereder, T. Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 1593.
51. Lesley, M. J. G.; Woodward, A.; Taylor, N. J.; Marder, T. B.; Cazenobe, I.; Ledoux, I.; Zyss, J.; Thornton, A.; Bruce, D. W.; Kakkar, A. K. Chem. Mater. 1998, 10, 1355.
52. 4 anion has also been reported; see for example: (a) Evans, D. G.; Yeo, G. A.; Ford, T. A Faraday Discuss. Chem. Soc. 1988, 86, 55.
53. (b) Jacox, M. E.; Irikura, K. K.; Thompson, W. E. J. Chem. Phys. 2000, 113, 5705.
54. (c) Ghaemy, M.; Khandani, M. H. Iran. Polym. J. 1997, 6, 5.
55. (a) Li, W. T.; Pan, M. H.; Wu, Y. R.; Wang, S. L.; Liao, F. L.; Liu, R. S. J. Org. Chem. 2000, 65, 3761.
56. (b) Chen, M. J.; Chang, S. T.; Liu, R. S. Tetrahedron 2000, 56, 5029.
57. (c) Chen, M. J.; Lo, C. Y.; Chin, C. C.; Liu, R. S. J. Org. Chem. 2000, 65, 6362.
58. (a) Vosko, S. H.; Wilk, L.; Nusair, M. Can. J. Phys 1980, 58, 1200.
59. (b) Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 58, 3098.
60. (c) Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
61. (d) Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299.
62. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision D.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
63. Martin, F.; Zipse, H. J. Comput. Chem. 2005, 26, 97.
64. (a) Schilling, B. E. R.; Hoffmann, R.; Lichtenberger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 585.
65. (b) Kostić, N. M.; Fenske, R. F. Organometallics 1982. 1, 974.
66. Bustelo, E.; Jiménez-Tenorio, M.; Mereiter, K.; Puerta, M. C.; Valerga, P. Organometallics 2002, 21, 1903.
67. (a) George, D. S. A.; Hilts, R. W.; McDonald, R.; Cowie, M. Organometallics 1999, 18, 5330.
68. (b) Winter, R. F.; Klinkhammer, K.-W; Zalis, S. Organometallics 2001, 20, 1317.
69. (a) Chang, C. W.; Lin, Y. C.; Lee, G. H.; Wang, Y. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 4223.
70. (b) Chang, C. W.; Lin, Y. C.; Lee, G. H.; Huang, S. L.; Wang, Y. Organometallics 1998, 17, 2534.
71. (c) Ipaktschi, J.; Müller, B. G.; Glaum, R. Organometallics 1994, 13, 1044.
72. (d) Birdwhistell, K. R.; Templeton, J. L. Organometallics 1985, 4, 2062.
73. (e) Bruce, M. I.; Koutsantonis, G. A.; Liddell, M. J.; Tiekink, E. R. T. J. Organomet. Chem. 1991, 420, 253.
74. (f) Bruce, M. I.; Cifuentes, M. P.; Snow, M. R.; Tiekink, E. R. T. J. Organomet. Chem. 1989, 359, 379.
75. (g) Fischer, H.; Scheck, P. A. Chem. Commun. 1999, 1031.
76. (h) Lugan, N.; Kelley, C.; Terry, M. R.; Geoffroy, G. L.; Rheingold, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3220.
77. (i) Werner, H.; Schneider, D.; Schulz, M. J. Organomet. Chem. 1993, 451, 175.
78. (a) Davison, A.; Selegue, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 7763.
79. (b) Abbott, S.; Davies, S. G.; Warner, P. J. Organomet. Chem. 1983, 246, C65.
80. (c) Bianchini, C.; Peruzzini, M.; Vacca, A.; Zanobini, F. Organometallics 1991, 10, 3697.
81. Bruce, M. I.; Hameister, C.; Swincer, A. G.; Wallis, R. C. Inorg. Synth. 1990, 28, 270.
82. SHELXTL: Structure Analysis Program, version 5.04; Siemens Industrial Automation Inc.: Madison, WI, 1995.
83. (a) Stewart, J. J. P. J. Comput. Chem. 1989, 10, 207.
84. (b) Stewart, J. J. P. J. Comput. Chem. 1989, 10, 221.
85. Fukui, K. Acc. Chem. Res. 1981, 14, 363.
86. Gonzalez, C.; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. 1990, 94, 5523.